Seminar organska kemija
-
Upload
marinmatic18 -
Category
Documents
-
view
183 -
download
7
description
Transcript of Seminar organska kemija
![Page 1: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/1.jpg)
KARBOKSILNE KISELINEKARBOKSILNE KISELINE
- nomenklatura- nomenklatura
- utjecaj strukture na kiselost- utjecaj strukture na kiselost
![Page 2: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Nomenklatura karboksilnih kiselinaNomenklatura karboksilnih kiselina
C
O
O
C
H
H
H H
etanska kiselina
Osnova imena = korijen + –ska kiselina (karboksilna skupina ujedno i
terminalna skupina u glavnom lancu tj. počinje se brojati od nje -
uključujući i nju).
Osnova imena = korijen + - karboksilna kiselina (karboksilna skupina nije
terminalna skupina u glavnom lancu - kada je karboksilna skupina vezana
na prsten.
COHO
benzenkarboksilna kiselina
1
1
![Page 3: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/3.jpg)
3
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako karboksilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
karboksi-
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
NH2
COOH
O O
OH
OH
O
e)
d)
COOH
COOH
CH3
CCH2CH2CCH2COOH
O
H
O
![Page 4: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 5: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako karboksilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
karboksi-
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
NH2
COOH
O O
OH
OH
O
e)
d)
COOH
COOH
CH3
CCH2CH2CCH2COOH
O
H
O
![Page 6: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 7: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako karboksilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
karboksi-
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
NH2
COOH
O O
OH
OH
O
e)
d)
COOH
COOH
CH3
CCH2CH2CCH2COOH
O
H
O
![Page 8: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/8.jpg)
8
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 9: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako karboksilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
karboksi-
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
NH2
COOH
O O
OH
OH
O
e)
d)
COOH
COOH
CH3
CCH2CH2CCH2COOH
O
H
O
![Page 10: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 11: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako karboksilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
karboksi-
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
NH2
COOH
O O
OH
OH
O
e)
d)
COOH
COOH
CH3
CCH2CH2CCH2COOH
O
H
O
![Page 12: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Utjecaj strukture na kiselostUtjecaj strukture na kiselost
Disocijacija karboksilne kiseline u vodi:
Ka = konstanta disocijacije kiseline
![Page 13: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Na kiselost karboksilnih kiselina utječe: - rezonancijski efekt
- induktivni efekt
- sterički efekt1. Rezonancijski efekt
![Page 14: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
2. Induktivni efekt – pomicanje elektronske gustoće kroz б vezu u molekuli
CH3C
O
OH
+ H2O CH3C
O
O
+ H3O pKa = 4.74
ClCH2C + H2O + H3O pKa = 2.86
O
OH
ClCH2C
O
O
![Page 15: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 16: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
3. Sterički efekt
CH3C
O
OH
+ H2O CH3C
O
O
+ H3O pKa = 4.74
+ H2O + H3O pKa = 5.03(CH3)3CC
O
OH
(CH3)3CC
O
O
Steričke smetnje na konjugiranoj bazi onemogućuju njenu solvataciju, pa dolazi
do smanjenja stabilnosti konjugirane baze.
![Page 17: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/17.jpg)
STEREOKEMIJASTEREOKEMIJA
3 DIO:3 DIO:Konfiguracijski izomeriKonfiguracijski izomeri optički - (R) i (S) izomerioptički - (R) i (S) izomeri
![Page 18: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
KIRALNI OBJEKTI
Objekt je kiralan – ako se njegova zrcalna slika razlikuje od orginalnog objekta
![Page 19: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
AKIRALNI OBJEKTI
Objekt je akiralan – ako je njegova zrcalna slika identična orginalu
![Page 20: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 21: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Molekule mogu biti kiralne ili akiralne
ENANTIOMERI – molekule koje su u zrcalnom odnosu (tj. odnose se kao
predmet i njegova zrcalna slika), a koje se uzajamno nikako ne mogu preklopiti
Kiralnost je posljedica asimetrije – odsutnost elemenata simetrije
![Page 22: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
kiralna molekula - enantiomeri
asimetrični ugljikov atom
(kiralni ugljikov atom)
ISPITIVANJE KIRALNOSTI MOLEKULE
nije kiralna molekula
![Page 23: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/23.jpg)
23
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
1. Koji su od sljedećih spojeva kiralni? Obilježite kiralne ugljikove atome.
a)
b)
c)
d)
CH3CH2CHCH2CH3
OH
CH2 CHCHCH3
Cl
CH3CHCHCH3
OH
Cl
ClBr
f)
g)
C6H5CHCH3
OH
e) ClBr
CH3
CH3
![Page 24: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Određivanje apsolutne konfiguracijeOdređivanje apsolutne konfiguracije
C
OH
CH2CH3
CH3
H
Apsolutna konfiguracija označava prostorni raspored skupina vezanih na
kiralni centar
1. Kiralni (asimetrični) ugljikov atom – vezane četiri različite funkcionalne
skupine
- na temelju atomskog broja atoma koji su neposredno vezani na kiralni C atom- dvostruka veza = dvije jednostruke, trostruka veza = tri jednostruke
2. Poredati skupine prema prioritetu na temelju Cahn-Inglod-Prelog-ovih
pravila (tzv. cip sustav)
- prioritet opada u smjeru kazaljke na satu (R konfiguracija)
- prioritet opada u smjeru obrnutom od kazaljke na satu (S konfiguracija)
1
2
3
4
3. Promatrati molekulu (C skupina najmanjeg prioriteta)
![Page 25: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Prioritet supstituenata : 1>2>3>4
R (lat. rectus = desno)
S (lat. sinister = lijevo)
![Page 26: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/26.jpg)
26
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
H3C
Cl
CO2HH
C2H5
CH(CH3)2
NH2H3C
a)
b)
c)
d)
F
CN
CO2N CH
HOH2C
CHO
CO2HH3C
f)
e)
OCl
H
D
CH3
HHO
g)
H3C
H
FCl
h)
HCHOH3C
2. Odredite apsolutnu konfiguraciju (R) ili (S) sljedećih spojeva:
![Page 27: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/27.jpg)
27
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
3. Nacrtajte projekcijske formule sljedećih spojeva:
a) (R)-2-hidroksipropanska kiselina
b) (R)-dibrompropanal
c) (S)-3-metil-3-metoksiheks-4-en-2-on
d) (R)-3-cijanociklopentanon
e) (S)-3-etilhept-1-en-5-in
f) (R)-deuteriopropanska kiselina
![Page 28: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/28.jpg)
DERIVATI KARBOKSILNIH DERIVATI KARBOKSILNIH
KISELINAKISELINA
- nomenklaturanomenklatura
- reakcijereakcije
![Page 29: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/29.jpg)
29
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Derivati karboksilnih kiselina
alkoholni dio
Imenuje se “alkoholni” i “kiselinski” dio
molekule. Prvi dio naziva je radikalsko ime
alkohola (metil, etil...), a drugi dio izvodi se od
imena kiseline – tako da nastavak –ska kiselina
zamjenimo sufiksom –oat. Dijelovi imena
odvajaju se crticom. (karbonilni C atom uključen
u numeraciju glavnog lanca)
kiselinski dio
A) ESTERIA) ESTERI
H3CC
OCH3
O
metil-etanoat
1
![Page 30: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/30.jpg)
30
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Kada je esterska skupina vezana na prsten (karbonilni C atom nije
uključen u numeraciju glavnog lanca)
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + - karboksilat- karboksilat
Ako esterska skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
alkoksikarbonil-
CO
CH3
O
1
metil-benzenkarboksilat
![Page 31: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/31.jpg)
31
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
d)
C
O
OCH2CH3
CH3CCH2C
Cl
CH3 O
OCH3
CH3CH2C
O
O
CH3CHCH2CH2C
CH3
OCHCH2CH3
O
CH3
![Page 32: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 33: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/33.jpg)
33
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
d)
C
O
OCH2CH3
CH3CCH2C
Cl
CH3 O
OCH3
CH3CH2C
O
O
CH3CHCH2CH2C
CH3
OCHCH2CH3
O
CH3
![Page 34: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/34.jpg)
34
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 35: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
1. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
a)
b)
c)
d)
C
O
OCH2CH3
CH3CCH2C
Cl
CH3 O
OCH3
CH3CH2C
O
O
CH3CHCH2CH2C
CH3
OCHCH2CH3
O
CH3
![Page 36: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/36.jpg)
36
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
B) AMIDIB) AMIDI
Podjela amida: primarni, sekundarni i tercijarni
sekundarni amidprimarni amid tercijarni amid
CNH2
O
H3CC
NH
O
H3CCH3 C
N
O
H3C
CH3
CH3
![Page 37: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/37.jpg)
37
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Kada je karbonilni C atom amida uključen u numeraciju glavnog lanca
N-metiletanamidetanamid N,N-dimetiletanamid
CNH2
O
H3CC
NH
O
H3CCH3 C
N
O
H3C
CH3
CH3
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + -amid-amid
1 1 1
Supstituenti vezani na N označavaju se tako da se ispred supstituenta doda
prefiks N-
![Page 38: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/38.jpg)
38
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Kada je amidna skupina vezana na prsten (karbonilni C atom nije
uključen u numeraciju glavnog lanca)
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + - karboksamid- karboksamid
Ako amidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
karbamoil-
CNH2
O
1
benzenkarboksamid
![Page 39: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/39.jpg)
39
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
2. Nacrtajte strukturne formule sljedećih spojeva:
a)
b)
c)
d)
e)
N-fenil-3-metilbutanamid
3-etil-3,5-dihidroksipentanamid
N-etil-3-klor-3-metilpentanamid
but-2-enamid
N-benziletanamid
![Page 40: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/40.jpg)
40
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
C) ACIL-HALOGENIDIC) ACIL-HALOGENIDI
Kada je karbonilni C atom acil-halogenida uključen u numeraciju lanca
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + -oil-halogenid-oil-halogenid
etanoil-klorid
H3CC
Cl
O
1
Kada je acil-halogenidna skupina vezana na prsten (karbonilni C atom
nije uključen u numeraciju glavnog lanca)
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + - karbonil-halogenid- karbonil-halogenid
![Page 41: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/41.jpg)
41
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako acil-halogenidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
halogenformil-
CCl
O
1
benzenkarbonil-klorid
3. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
C
O
Cl
CH3CHCH2C
CH3Br
O
a)
b)
OH
C
O
Cl
NH2CH2C
O
Cl
c)
d)
![Page 42: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/42.jpg)
42
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 43: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/43.jpg)
43
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako acil-halogenidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
halogenformil-
CCl
O
1
benzenkarbonil-klorid
3. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
C
O
Cl
CH3CHCH2C
CH3Br
O
a)
b)
OH
C
O
Cl
NH2CH2C
O
Cl
c)
d)
![Page 44: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/44.jpg)
44
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 45: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/45.jpg)
45
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako acil-halogenidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
halogenformil-
CCl
O
1
benzenkarbonil-klorid
3. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
C
O
Cl
CH3CHCH2C
CH3Br
O
a)
b)
OH
C
O
Cl
NH2CH2C
O
Cl
c)
d)
![Page 46: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/46.jpg)
46
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 47: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/47.jpg)
47
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako acil-halogenidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom
halogenformil-
CCl
O
1
benzenkarbonil-klorid
3. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
C
O
Cl
CH3CHCH2C
CH3Br
O
a)
b)
OH
C
O
Cl
NH2CH2C
O
Cl
c)
d)
![Page 48: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/48.jpg)
48
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
D) ANHIDRIDID) ANHIDRIDI
anhidridi imenuju se stavljanjem riječi anhidrid ispred imena kiseline.
Ako imamo mješovite anhidride imena kiselina navode se abecednim
redom.
H3CC
OC
CH3
O O
anhidrid etanske kiseline
4. Nacrtajte strukturne formule sljedećih spojeva:
anhidrid propanske kiselinea)
b) anhidrid 2-kloretanske kiseline
c)
d)
anhidrid ciklopropankarboksilne i propanske kis.
anhidrid butanske dikiseline
![Page 49: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/49.jpg)
49
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
E) NITRILIE) NITRILI
Kada je nitrilni C atom uključen u numeraciju glavnog lanca
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + -onitril-onitril
etanonitril
1C NH3C
Kada je nitrilna skupina vezana na prsten (nitrilni C atom nije uključen u
numeraciju glavnog lanca)
Osnova imena = korijen + Osnova imena = korijen + - karbonitril- karbonitril
![Page 50: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/50.jpg)
50
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako nitrilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom cijano-
CN
1
benzenkarbonitril
5. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
CH3CH2CH2CHCN
Ph
a)
b) CNHOOC
c)
d)
CH3CHCH2CN
OH
CN
OH
![Page 51: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/51.jpg)
51
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 52: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/52.jpg)
52
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako nitrilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom cijano-
CN
1
benzenkarbonitril
5. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
CH3CH2CH2CHCN
Ph
a)
b) CNHOOC
c)
d)
CH3CHCH2CN
OH
CN
OH
![Page 53: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/53.jpg)
53
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 54: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/54.jpg)
54
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako nitrilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom cijano-
CN
1
benzenkarbonitril
5. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
CH3CH2CH2CHCN
Ph
a)
b) CNHOOC
c)
d)
CH3CHCH2CN
OH
CN
OH
![Page 55: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/55.jpg)
55
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
![Page 56: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/56.jpg)
56
Organska kemijaOrganska kemija Molekularna biologijaMolekularna biologija
Ako nitrilna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom cijano-
CN
1
benzenkarbonitril
5. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
CH3CH2CH2CHCN
Ph
a)
b) CNHOOC
c)
d)
CH3CHCH2CN
OH
CN
OH
![Page 57: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/57.jpg)
57
Nukleofilna acilna supstitucijaNukleofilna acilna supstitucija
Mehanizam (adicijsko-eliminacijski):
![Page 58: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/58.jpg)
58
Pretvorba kiselinskih halogenida u estere:
![Page 59: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/59.jpg)
59
![Page 60: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/60.jpg)
60
Međusobna pretvorba derivata karboksilnih kiselina:
![Page 61: Seminar organska kemija](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012305/55cf96b7550346d0338d5295/html5/thumbnails/61.jpg)
61
1. Napišite glavne produkte sljedećih reakcija.
a)
b)
c)
d)
e)
C
O
Cl+ CH3OH
+ H2O
+ (CH3)2NH
O
Cl
C
O
OH + (CH3)2CHOH
O
O O
O
O
+ CH3NH2
f)
g)
h)
OH
O
+ SOCl2
O
O O
+ CH3CH2OH
C
O
NHCH3
+ H2O