Sacharidy

Vypracoval Miloslav Čunek

Charakteristika

• ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku

• Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze• Živočichové je musí přijímat v potravě

(krátkodobě jsou schopni si je syntetizovat z aminokyselin a glycerolu)

• Funkce v organismech– stavební materiál těl organismů (celulóza,

chitin)– zásobní látka (u rostlin škrob, u živočichů

glykogen)– zdroj energie

Rozdělení

• Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek, podle jejich počtu dělíme sacharidy na:– Monosacharidy tvořené pouze jednou

monosacharidovou jednotkou– Oligosacharidy tvořené 2-10

monosacharidovými jednotkami– Polysacharidy tvořené více jak 10

monosacharidovými jednotkami

MonosacharidyCharakteristika• sumární vzorec CnH2nOn • Základní stavební jednotky oligo- a polysacharidů• Podle přítomnosti aldehydové nebo ketonové

skupiny v molekule rozlišujeme– Aldózy (polyhydroxyaldehydy)– Ketózy (polyhydroxyketony)

• v molekule mohou mít 3-7 atomů uhlíku, podle toho rozlišujeme: aldotriózy (ketotriózy), aldotetrózy (ketotetrózy), aledopentózy (ketopentózy), aldohexózy (ketohexózy) a aldoheptózy (ketoheptózy)

Struktura

Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomocí lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění jejich struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snazší pochopení vztahů mezi Fischerovými a Haworthovými vzorci.

Fischerovi vzorce

• znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidu

• nejjednodušší monosacharidy, od kterých odvozujeme další, jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton

• glyceraldehyd obsahuje ve své molekule jeden chirální uhlík, podle postavení skupiny –OH na chirálním uhlíku rozlišujeme enantiomery (D- a L-)

http://www.jergym.hiedu.cz/%7Ecanovm/sacharid/2monosa/glukosa.htm

Tollensovy vzorce

• Aldehydová skupina na 1. uhlíkovém atomu (nebo ketonová na 2.) se aduje na sekundární hydroxylovou skupinu předposledního uhlíku a vzniká vnitřní poloacetál

Haworthovy vzorce

• Pro znázornění cyklické formy sacharidů, které označujeme podle jejich podobnosti s heterocykly (pětičlenné furanózy s šestičlenné pyranózy)

• Pravidla při psaní haworthových vzorců– Uhlík C1 (u aldózy) a C2 (u ketózy) je umístěn vpravo od

kyslíku (který je umístěn nahoře)– Uhlíkové atomy jsou uspořádány ve směru hodinových

ručiček– Substituenty umístěné vpravo píšeme dolů (ty vlevo pak

nahoru)– Každý D- a L- enantiomer může mít ještě 2 izomery,

které označujeme jako anomery (u D- poloacetálový hydroxyl navázán dolů, u L- nahoru) a anomery (u D- hydroxyl nahoře, u L- dole)

Vlastnosti monosacharidů

• Při zahřívání se rozkládají- karamelizují• Bezbarvé, krystalické, dobře rozpustné ve vodě za vzniku

sladkých roztoků• Jejich roztoky stáčejí rovinu polarizovaného světla• Redukcí aldehydové skupiny vznikají cukerné alkoholy

aldioly, nejznámější je D-glucitol (sorbit)• Oxidací aldóz vznikají aldónové kyseliny• Esterifikací (na hydroxylové skupině) vznikají estery.

Nejvýznamnější jsou estery s kyselinou fosforečnou, tzv. fosforečné estery monosacharidů

• reakcí poloacetálové skupiny s alkoholy vznikají glykosidy- uvolňuje se voda a molekuly se spojují glykosidickou vazbou

• Při ethanolovém kvašení podléhají monosacharidy přeměnám, které způsobují mikroorganismy, produktem je ethanol a oxid uhličitý

sorbitol – D-glucitol              

Zástupci

• D-ribóza – Aldopentóza, je součástí nukleových kyselin

• D-glukóza– Aldohexóza, hroznový cukr– Bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě– Je obsažena v ovoci, včelím medu (50%)– Je rychlým zdrojem energie, protože se v organismu

rychle vstřebává• D-fruktóza

– Ketohexóza, ovocný cukr, obsažena v ovoci– Nejsladší cukr, součástí sacharózy

• D-galaktóza– Aldohexóza– Složkou laktózy a některých polysacharidů

Oligosacharidy

Charakteristika• Vznikají spojováním monosacharidů

glykosidickou vazbou, ve svých molekulách obsahují 2-10 monosacharidových jednotek

• Podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd.

• Nejznámější z oligosacharidů jsou disacharidy

Disacharidy

• Bezbarvé, krystalické látky• Dobře rozpustné ve vodě, jsou

součástí potravin• Mohou být vázány dvojím způsobem

– Spojí se dva poloacetálové hydroxyly molekul monosacharidů a vzniká neredukující disacharid

– Poloacetálový hydroxyl se spojí s nekterým jiným hydroxylem a vzniká redukující disacharid

Vzorec sacharosy

                            

             

Vzorec alfa laktosy

                                                                                                         

                                                                                                      

Zástupci

• Sacharóza– vzniká spojením D-fruktózy a D-glukózy– Bezbarvá, ve vodě rozpustná látka– Neredukující disacharid– Tzv. řepný cukr, používá se v potravinářství jako

sladidlo, jako přídatná látka v lékařství• Laktóza

– vzniká spojením D-galaktózy a D-glukózy– Redukující, běžně nazývaná jako mléčný cukr, protože je

přítomna v mléce savců• Maltóza

– Vzniká spojením dvou D-glukóz– Redukující, tzv. sladový cukr– Vzniká hydrolýzou škrobu

Polysacharidy

Charakteristika• Jsou to nejrozšířenější sacharidy, patří

mezi biopolymery (přírodní makromolekulární látky)

• Monosacharidové jednotky tvořící polysacharid mohou být:– Stejného typu, homopolysacharidy– Různého typu, heteropolysacharidy

• Stavební a zásobní látky rostlin i živočichů

Vlastnosti

• Některé rozpustné ve vodě, jiné v ní bobtnají a tvoří viskózní roztoky, další jsou nerozpustné

• Nemají redukční vlastnosti, protože glykosidické vazby vznikají mezi poloacetálovými hydroxyly

• Nemají sladkou chuť

Homopolysacharidy

• Celulóza– Složka buněčných stěn vyšších rostlin– Lineární polysacharid, tvořený D-glukózovými jednotkami

spojenými (1 4) glykosidyckými vazbami– Nerozpustná ve vodě, pro člověka nestravitelná, složka vlákniny– Získává se ze dřeva jako surová celulóza neboli buničina a

slouží jako surovina při výrobě papíru a v textilním průmyslu• Škrob

– Zásobní látka rostli, ve vodě tvoří koloidní roztoky– skládá se z:

• Amylózy - obsahuje D-glukózové zbytky vázané 4) glykosidickými vazbami, rozpouští se ve vodě

• Amylopektin – obsahuje D-glukózové zbytky vázané 1 4) i 1 6) glykosidickými vazbami, ve studené vodě se nerozpouští, ale bobtná

– Získává se z brambor a obilovin, slouží k výrobě D-glukózy

• Glykogen

– Zásobní látka živočichů– Obsažen především v játrech a ve svalech– Je rozpustný ve vodě

• Chitin– Základní složka kutikuly členovců, buněčných stěn hub a

některých řas

• Pektiny– Zásobní polysacharidy složité struktury– Obsaženy např. v jablkách, slupkách citrusů– Při zahřívání tvoří gely, čehož se využívá při výrobě

džemů

Heteropolysacharidy• Jsou součástí buněčných stěn mikroorganismů,

mezibuněčné hmoty a tělních tekutin

Vzorec celulosy

                                        

Vzorec amylosy

                                             

Vzorec amylopektinu