Rund ums Waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.Geschichte des Waschens 2.Moderne Waschmittel 2.1 Tenside...
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Rund ums Waschen
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ÜbersichtÜbersicht
1. Geschichte des Waschens2. Moderne Waschmittel
2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel2.3 Enzyme2.4 Ionenaustauscher2.5 Optische Aufheller
3. Der Waschvorgang4. Schulrelevanz
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Erstes Waschmittel: Wasser
• Seifen: Alkalisalze der Fettsäuren
• Entdeckung der Seife: Sumerer ca. 2500 v. Chr.
• Nutzung: Medizin, Kosmetik und Reinigung
Seifenrezept: 1 Liter Öl und die fünfeinhalbfache Portion Pottasche (K2CO3)
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Ägypter: ca. 600 v. Chr.
• Nutzung: Haarpomade, Medizin
• Wäschereinigung: Kochen mit Pottasche & Soda (Na2CO3)
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Römer: ca. 50 v. Chr.
• Nutzung: Kosmetik, Haarpomade
• Wäschereinigung: Urin & Kochen mit Aschelauge
• 2. Jhd.: Wiederentdeckung der reinigenden Wirkung der Seife durch Arzt Galen
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• Hochblüte der Seifensie-derrei: durch Araber, Spanier, Italiener & Franzosen
• 14. Jhd.: Seifensieder-Zünfte in Deutschland
• 19. Jhd.: großtechnische Herstellung von Soda (Leblanc-Verfahren & Solvay-Verfahren)
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
• 1907: erstes Vollwaschmittel– Persil (Seifenpulver, Natrium-
perborat & Natriumsilicat)
• 1928: Synthese anderer Tenside (lat.: tensio = Spannung; ober-flächenaktive Verbindungen)– z.B. Alkylsulfate (FEWA)
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
Öl + Natriumhydroxid → Glycerin + Seife
Versuch 1: Herstellung von Seife
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17H33
C17H33
C17H33
O
O
O
CH2
CH
CH2
O
O
O
+
H
H
H + 3C17H33 C
O
H2O +OO-OOO+ -3 Na OH Na
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
Mechanismus der Verseifung
CH2 O C17H33COH
O
Na
-
+
C17H33COH
O-
C17H33COH
O-
O
O
CH2
3
CH
3
O
-
O
O
O
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17H33
C17H33
C17H33
O
O
O
HONa
-+
HO
Na
-
+
HO
Na
-+
O
O
O
O
OO
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1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
CH2
CH
CH2
O
O +
O
-
-Na
+Na +
CH2 O C17H33COH
O
-
C17H33COH
O
-
C17H33COH
O
-
O
OCH2
CH2
3
-
3
HO C
O
C17H33
HO C
O
C17H33
HO C
O
C17H33
3
O
-
O
OO O
O
O
O
3 -
C
O
C17H33
+ CC17H33
O
OO
-
-Na
+
CH2
CH
CH2
O
O
O H
H
H 3 3
-
OO
O
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2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel
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2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel
Waschaktive Substanzen
Tenside BleichmittelEnzyme
Gerüststoffe IonenaustauscherCobuilderAlkalien
OptischeAufhellerWeitere Hilfsstoffe
Schaum-, Vergrauungs-,Farbübertragungs-,Korossionsinhibitoren,Duftstoffe
Moderne Waschmittel
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2.1 Tenside2.1 Tenside
• Aufbau von Tensiden:– Hydrophoben Teil: meist langkettig verzweigter
bzw. unverzweigter Kohlenwasserstoff– Hydrophiler Teil: polare Gruppierung
Tenside
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Demonstration 1: Tenside in wässriger Lösung
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Demonstration 2: Erniedrigung der Grenzflächenspannung
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Tensidklassen
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Dodecanol → Dodecylsulfat + Wasser
Versuch 2: Herstellung von Dodecylsulfat
OH1) H2SO4
NaOH2)
+ H2OO
SO3- NaO O+
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2.1 Tenside2.1 Tenside
1. Schritt: Bildung des Schwefelsäureesters
Mechanismus
H
HHSO4-
O+O
O
OH
HSO4
H
-
O+
O
OSO3H + H2O
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2.1 Tenside2.1 Tenside
OSO3H
2. Schritt: Versetzen mit Natronlauge
OSO3
- Na H2O+Na -OH O O++ OO
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Versuch 3: Nachweis von anionischen und kationischen Tensiden
N
SN NCH3
CH3
CH3
CH3
O+
H23C11
CH2O SO3
O-
NN
(CH3)N
H31C15 CH2 O N
Me
MeMeO+
SO3O-
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2.1 Tenside2.1 Tenside
• Seifenlösungen haben hohen pH-Wert Verfilzen von Naturfasern
• In hartem Wasser Bildung von Kalkseifen Ablagerung auf Gewebefaser
• Mit Säuren Reaktion zu schwer-löslichen Fettsäuren Ablagerung auf Gewebefaser
Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt
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2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
• Funktion: – Oxidative Zerstörung des Schmutzes– Keimtötende Wirkung– Ersatz für Rasenbleiche
• Einsatz von Natriumperborat– Bei 60°C optimal aktiv bei geringeren
Temperaturen Zusatz von Tetraethylendiamin (Bleichaktivator)
Bleichmittel
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2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
Versuch 4: Nachweis der Bleichwirkung
1) Bei Temperaturen > 60°C
O O
O OB
O
OB
O
OHO
HO OH
OH+ 2 H2O 2 H2O2
2 -
2 H2BO3-O
H2O2 H2O HO H O OO O- -
OH O OO O- -
HO
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2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
2) Bei Temperaturen < 60°C
N CH2 CH2 NC
C
O
O
CH3
CH3
C
C
O
O
CH3
CH3
H O OH O O
--
O
O
CH2 CH2 NC
O
CH3C
O
CH3
H3C C O O H
O
+
- -N
O O
H3C C O O H
O
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2.2 Bleichmittel2.2 Bleichmittel
+ H3C C O O
O
2-O
CH2 CH2 NC
O
CH3C
O
CH3
N
H H
2H3C C O
O
H O
H3C C O O
O
H
+2
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Enzyme: hochmolekulare Eiweißverbindungen
• Proteasen: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke
• Amylasen: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose
• Cellulasen: Spaltung von Cellulose in Cellobiose
• Lipasen: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C
Enzyme
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Enzymatisch katalysierte Zersetzung des Faserschmutzes
Funktion in Waschmitteln
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Subtilisin– Stabilitätsoptimum bei 60°C – pH-Optimum zwischen pH 10-11– Stabilisierung durch Ca2+ Ionen– Geringe Selektivität– Aktives Zentrum
Versuch 5: Nachweis der Proteasewirkung mittels Gelatine
CH2
OOH
N NH
O CH2O-
Asp
His
Ser
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
Mechanismus der enzymatischen Katalyse
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
H
CO
R1
NR2
H
His Ser
Asp
N
N
H
H
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1
O O-H
O+
N
HR2
His Ser
Asp
N
N
H
H
![Page 31: Rund ums Waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.Geschichte des Waschens 2.Moderne Waschmittel 2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel 2.3 Enzyme 2.4 Ionenaustauscher 2.5.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022070507/570491c61a28ab14218daf6a/html5/thumbnails/31.jpg)
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1
NR2
H
O
HAsp
His Ser
N
N
H
H
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1
OHO
H
Asp
His Ser
N
N
H
H
![Page 32: Rund ums Waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.Geschichte des Waschens 2.Moderne Waschmittel 2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel 2.3 Enzyme 2.4 Ionenaustauscher 2.5.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022070507/570491c61a28ab14218daf6a/html5/thumbnails/32.jpg)
2.3 Enzyme2.3 Enzyme
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
C
R1H
OO-
HO+
O
Asp
His Ser
N
N
H
H
CH2
OH
N N O
CH2
O-O
CH2
H
CO
R1H
OAsp
SerHis
N
N
H
H
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln
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2.4 Ionenaustauscher2.4 Ionenaustauscher
• Funktion: Entfernung der Härte
– Früher: Natriumcarbonat, Penta-
natriumtriphosphat• Nachteil: Kalkablagerungen,
Eutrophierung
– Heute: Zeolithe und Cobuilder (halten härtebildende Ionen in Lösung)
Ionenaustauscher
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2.5 Optische Aufheller2.5 Optische Aufheller
• Fasern absorbieren bevorzugt blaues LichtGelbstich in weißen Textilfasern
– Früher: Zugabe von blauen Farbstoffen
– Heute: Zugabe von Fluoreszenzfarb- stoffen
Optische Aufheller
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2.5 Optische Aufheller2.5 Optische Aufheller
Demonstration 4: Optische Aufheller
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3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
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3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
Versuch 6: Schmutzablösende Wirkung von Tensiden
Schmutzart BeispielPigmente Staub, Asche, Ruß
Fette/Öle/Mineralöle Hautfett, Kosmetika
Wasserlösliche Stoffe Salze, Urin, Schweiß
Eiweißhaltige Stoffe Blut, Kakao, Milch
Farbstoffhaltige Stoffe Obst, Rotwein, Tee, Kaffee
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3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
1) Benetzung 2) Verminderung der Schmutz-anhaftung
3) Ablösen des Schmutzesvon der Faser
4) Halten des Schmutzes in der Lösung
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4. Schulrelevanz4. Schulrelevanz
• Anwendungsbezug Chemie hat etwas mit dem eigenen Leben zu tun
• Waschmittel im Lehrplan
– Wahlthema angewandte Chemie• Grenzflächenaktive Substanzen
– Wahlthema Komplexchemie• Bedeutung & Verwendung von Komplexverbindungen
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Ende
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ZUSATZMATERIAL
![Page 43: Rund ums Waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.Geschichte des Waschens 2.Moderne Waschmittel 2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel 2.3 Enzyme 2.4 Ionenaustauscher 2.5.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022070507/570491c61a28ab14218daf6a/html5/thumbnails/43.jpg)
OH
O
NH2O
HO
OH
O
NH2
N
N
H
OH
O
HO
NH2
Asparaginsäure
Histidin
Serin
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Schaumbildung ZusatzmaterialZusatzmaterial
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2.1 Tenside2.1 Tenside
Versuch 4: Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt
1) Der pH-Wert
R (CH2)n COO- + H2O R (CH2)n COOH +(aq) (aq) (s)-OH (aq)O O
R (CH2)n + R (CH2)n COOH +OSO3-(aq) (aq)H2O
-OHO O
ZusatzmaterialZusatzmaterial
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2.1 Tenside2.1 Tenside
2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren
3) Bildung von Kalkseifen
R (CH2)n + H2OR (CH2)n COOH +H3O+OSO3
-(aq) (aq) (aq)
O O
R (CH2)n COO- + H2OR (CH2)n COOH +H3O+
(aq) (aq) (s)O O
R (CH2)n COO- + R (CH2)n COOH2 ( )2Ca2+ Ca(aq) (aq) (s)O O
R (CH2)n + R (CH2)n COOHOSO3-(aq) (aq) (aq)Ca2+ Ca( )
2O O2
ZusatzmaterialZusatzmaterial
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2.1 Tenside2.1 Tenside
R (CH2)n COO- +2 Ca2+(aq) (aq)O O
R (CH2)n COO- + H2O R (CH2)n COOH +(aq) (aq) (s)-OH (aq)O O
R (CH2)n COO- + H2OR (CH2)n COOH +H3O+
(aq) (aq) (s)O O
Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt
1) Der pH-Wert
2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren
3) Bildung von Kalkseifen
R (CH2)n COOH( )2Ca (s)
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3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
![Page 49: Rund ums Waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.Geschichte des Waschens 2.Moderne Waschmittel 2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel 2.3 Enzyme 2.4 Ionenaustauscher 2.5.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022070507/570491c61a28ab14218daf6a/html5/thumbnails/49.jpg)
1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens
Industrielle Her-stellung von Seife
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2.4 Ionenaustauscher2.4 Ionenaustauscher
Versuch 7: Wirkungsweise von Zeolith A
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke Bessere Loslösung von Textilfaser mit
Tensiden
ProteasenProteasen
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose
• Verbesserte Waschergebnisse gegenüber kohlenhydrathaltigen Anschmutzungen – Nudeln, Reis, Bratensauce, Pudding
• Synergien zwischen Amylasen und Proteasen– Amylase baut Stärke an Oberfläche des Flecks ab,
Protease kommt besser an Eiweiß heran
Amylasen
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Spaltung von Cellulose in Cellobiose
• Abbau von MikrofibrillenGlatte Oberfläche, frische Farbe,
weiches Gewebe
• Freisetzung feiner SchmutzpartikelTenside können Anschmutzungen
entfernen
• Einsatz in Colorwaschmitteln
Cellulasen
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln
OO
OOH
O
O
OH
CH2
O
H
OH
O
OOH
O
OO
O
OH
CH2
O
H
OOOH
OCH2
O
H
O
OO O
H
H
H
CH2O
H
H
OH
OH
CH2OH CH2OH
Cellulase O
OOH
O
O
OH
CH2
O
H
OH
O OH
H
H CH2OH
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2.3 Enzyme2.3 Enzyme
• Funktion: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C
• Oberhalb dieser Temperaturen Tenside ausreichend
• Kombination von Tensiden mit Lipasen erhöht Waschwirkung
• Spaltung der Fettmoleküle zwischen Glycerinmolekülrest und Fettsäure-molekülresten
Lipasen
CH2
CH
CH2
O
O
O C
C
C C17H33
C17H33
C17H33
O
O
O
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3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
1) Benetzung- Erniedrigung derGrenzflächenspannung
2) Verminderung der Schmutzanhaftung- Elektrostatische Abstoßung zwischen Schmutz und Faser- Umnetzung
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3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
3) Ablösen des Schmutzes von der Faser- vollst. Umnetzung durch mechanische Bewegung
4) Halten des Schmutzes in der Lösung
![Page 58: Rund ums Waschen. ÜbersichtÜbersicht 1.Geschichte des Waschens 2.Moderne Waschmittel 2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel 2.3 Enzyme 2.4 Ionenaustauscher 2.5.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022070507/570491c61a28ab14218daf6a/html5/thumbnails/58.jpg)
3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang
Waschkreis