Revista DDT
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1
Realizado por:
- García Cristian
- Campués David
- Navarrete César
- Urquizo Luis
- Jerves Diana
- Almeida Jairo
- Ortiz Verónica
- Salazar Nora
- Mendez Jimmy
- Mejía Alexandra
Tutor:
Dra. Martha Suarez
2012
2
INDICE:
1. INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………………………………………………….3
2. DDT………………………………………….……………………………………………………………………………………………..4
2.1 Estructura Química…………………………………………………………………………………………………………………..4
2.2 Obtención de DDT……………………………………………………………………………………………………………………4
2.3 Mecanismos de Acción Insecticida…………………………………………………………………………………………..4
2.4 Degradación del DDT……………………………………………………………………………………………………………….5
2.5 Peligros del DDT………………………………………………………………………………………………………………………5
2.6 Aplicaciones del DDT……………………………………………………………………………………………………………….6
3. DICOFOL………………………………………………………………………………………………………………………………….7
3.1 Método Industrial de Obtención………………………………………………………………………………………………7
3.2 Aplicaciones y Usos………………………………………………………………………………………………………………….7
3.3 Riesgos para la salud y el ambiente…………………………………………………………………………………………..7
4. PERTANO………………………………………………………………………………………………………………………………….8
4.1 Reacción Industrial de Obtención……………………………………………………………………………………………..8
4.2 Riesgos Potenciales a la salud…………………………………………………………………………………………………..8
4.3 Aplicaciones……………………………………………………………………………………………………………………………..8
5. PROLAN……………………………………………………………………………………………………………………………………9
5.1 Estructura Química…………………………………………………………………………………………………………………..9
5.2 Reacción…………………………………………………………………………………………………………………………………..9
5.3 Riesgos a la salud………………………………………………………………………………………………………………………9
5.4 Aplicaciones………………………………………………………………………………………………………………………………9
6. CURIOSIDADES………………………………………………………………………………………………………………………..10
3
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos orgánicos tienen una amplia y extraordinaria gama de aplicaciones, empezando por la
materia prima, el petróleo y el gas, que se usan principalmente como fuente de combustible; y sus
derivados que amplían aún más sus aplicaciones en diversos campos.
Los compuestos organoclorados derivados de los hidrocarburos y halógenos, como es en este caso el
Cloro, han sido usados para el control de plagas. Lamentablemente, el hombre en su persistencia de
obtener beneficios, ha abusado de los mismos viéndose hoy las consecuencias de las mismas,
principalmente en los animales propios de los lugares y en las personas que por contacto directo o
indirecto adquirieron varias enfermedades.
La gran mayoría de compuestos organoclorados han sido prohibidos por varios países debido a que su
eficiencia en el control de plagas ha sido grande además de su acción residual, pero con consecuencias
devastadoras para el medio ambiente y sus habitantes por la misma razón; aún con estudios del tema
se observan ciertas áreas en el mundo entero en donde aún se usan estos compuestos como
pesticidas principalmente. Es por esto que en esta revista se dan a conocer varios compuestos de DDT
con sus reacciones industriales, efectos sobre la salud, al medio ambiente y sus aplicaciones.
3 2
Creemos firmemente que la divulgación de información acerca de los compuestos organoclorados es
la mejor receta para la concientización de todo el mundo en cuanto a un uso responsable de los
recursos que tenemos, para poder proponer otras vías más sustentables para nuestro beneficio pero
también para beneficio del mundo en el que vivimos para nuestro futuro y el futuro de los demás.
1
3. http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:DDT.svg&page=1
2. http://rainforestradio.com/2011/04/07/plaguicidas-tambien-matan-al-medio-ambiente/ 1. http://www.rseprohumanablog.cl/?p=2312
4
DDT Autores: Ortiz Verónica, Salazar Nora,
Méndez Jimmy
Palabras Clave: DDT, aplicaciones,
degradación.
¿Qué es el DDT?
El (1,1-di-(clorofenil)-2,2,2- tricloroetano) más
conocido como DDT, es un insecticida
organoclorado sintético de amplio espectro,
acción prolongada y estable, aplicado en el
control de plagas para todo tipo de cultivos
desde la década del cuarenta.
Este compuesto contiene moléculas activas
que aparecen al final de su fabricación.
Estructura química
Obtención del DDT Se da una reacción de cloración con el compuesto llamado clorobenceno.
En el primer caso se produce una oxidación. La ecuacion resumida es la siguiente:
El proceso se conduce a 50- 90 0C El clorobenceno se obtiene por cloracion del benceno en Cl3Fe
La condensación de ambos producctos
produce DDT tecnico.
Existen varios isómeros del DDT según las posiciones de los átomos de cloro de los núcleos bencénicos pero como insecticida, el más activo es el p, p`-DDT que es un sólido blanco.
Mecanismo de acción insecticida En los insectos que abre los canales de iones de sodio en las neuronas, provocando una inflamación, lo que conduce a espasmos y la muerte eventual. El DDT tiene una correlación de temperatura negativa (cuanto más baja sea la temperatura
5
ambiental más tóxico se vuelve para los insectos). Degradación del DDT Las moléculas de DDT se conbinan con los metabolitos celulares de los microorganismos, agregan un grupo metilo, y al degradarse se induce a la formación de la enzima oxidasa microsomica. El DDT presenta una deshidrocloración por la acción de la enzima deshidroclorinasa que lo metaboliza y al degradarse, da lugar a dos metabolitos: el p,´p DDE y p,´p DDD. Peligros del DDT
Respecto a la salud humana
La exposición crónica a plaguicidas organoclorados (DDT) provoca abortos
espontáneos, retraso para embarazar, defectos de nacimiento, retraso del crecimiento intrauterino, ciertos cánceres de la infancia, espermatotoxicidad y daño cromosómico.
El DDT afecta principalmente el sistema nervioso periférico, central y el hígado. Afecta a la salud a través de genotoxicidad o trastornos endocrinos .
Respecto a la flora y fauna
Los efectos adversos para la salud de los animales del DDT incluyen fallos en la
reproducción y en el desarrollo, efectos en el sistema inmunitario y muertes difundidas de aves
salvajes después de rociar el DDT. La administración a largo plazo del DDT ha dado lugar en los animales a efectos hepáticos, renales e inmunitarios.
6
Respecto al ambiente Además del perjuicio a la flora y fauna, el DDT también actúa sobre los microorganismos del suelo, los cuales metabolizan los agentes químicos de los compuestos, permitiéndole así aumentar su tiempo de permanencia en el ambiente.
Los coloides del DDT, al estar en el suelo, adsorben e hidrolizan sustancias tóxicas, lo que aumenta la actividad de sus moléculas, provoca la formación de bióxido de carbono, el consumo de O2, la nitrificación y la mineralización; transformándoseasí en un microcontaminante ambienta. Aplicacionesdel DDT
El DDT se uso para controlar plagas agrícolas y forestales casi desde su descubrimiento, era tan efectivo contra una gran variedad de insectos que se llegó a pensar que en un futuro no muy lejano sería posible eliminar las plagas por completo.
El DDT se utilizó para construir equipos como: capacitores, transformadores y papel copia de carbón.
1 1Referencias: Imágenes: 1Enciclopedia wikipedia
http://es.wikipedia.org/wiki/DDT 2. The enciclopedia of Earth control de enfermedades.http://www.eoearth.org/article/Chemical_use_in_Africa:_opportunities_and_risks 3 Historia de los plaguicidas http://www.dipity.com/duckjqt80818774/historia-y-casos-de-los-plaguicidas/ Libro: E. Primo Yúfera J.M Carrasco Durrien, Química Agrícola II Plaguicidas y Fitorreguladores, Editorial Alhambra 1era Edición, 1977 Madrid–España Cap. 3 págs. 84-85 Peligroso uso del DDT. http://www.treehugger.com/corporate-responsibility/is-ddt-making-
a-comeback.html
http://www.portalplanetasedna.com.ar/ddt.htm
http://www.hclrss.demon.co.uk/class_insecticides.html, Compendium of Pesticide Common Names http://ipmworld.umn.edu/chapters/ware.htm, An Introduction to Insecticides, (3rd edition), George W. Ware, Department of Entomology, University of Arizona, Tucson, Arizona http://ipmworld.umn.edu/chapters/bloomq.htm, Insecticides: Chemistries and Characteristics, Jeffrey R. Bloomquist, Department of Entomology, Virginia Polytechnic Institute and State University, Blacksburg, Virginia, 24061-0319 Internet: [email protected] http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/TaskForce/popsxg/2000-2003/ddt_in_dicofol.pdf http://sinat.semarnat.gob.mx/dgiraDocs/legamb/Kelthane%20MF-B.pdf
7
DICOFOL Autores: García Cristian, Campués David Palabras Clave: Dicofol, riego, aplicación Es un sólido incoloro, con olor característico. Su punto de ebullición es igual a 180 °C. Su punto de fusión se encuentra entre los 77 y 78 °C. Tiene una densidad relativa igual a 1.130 a 20 °C Método Industrial de obtención:
Cl Cl
Cl
ClCl
ClCl
Cl
Cl ClCl
Cl2
h
DDT
ClCl
Cl
Cl ClOH
-OH
DICOFOL La reacción de síntesis del dicofol se obtiene como una mezcla aproximada de 80% del isómero p,p’-dicofol y 20% o,p’-dicofol y se obtiene por hidroxilación, pasando por una etapa de cloración del DDT técnico, como concentrado emulsionable y formulaciones de polvo humectable. Aplicaciones y usos El Dicofol es un ácaroscida2 no sistémico con poca actividad insecticida. Se recomienda (0.50-2.0 kg/ha) para el control de muchas especies de ácaros fitófagos (incluyendo Panonychus, Phyllocoptruta, Tetranychus, y Brevipalpusspp.) en una amplia gama de
cultivos, incluyendo frutas, planta trepadoras, plantas ornamentales, vegetales, y cultivos de campo. Riesgos para la salud y ambiente: En la exposición de corto plazo a este producto puede causar irritación los ojos y la piel (grado técnico), puede afectar al sistema nervioso central, hígado y riñón; a largo plazo el dicofol es un compuesto persistente y altamente bioacumulativo1, puede dar lugar a efectos a través de la cadena alimentaria (envenenamiento secundario). Además estudios técnicos revelan los efectos sobre la fertilidad y en la sobrevivencia neonatal en mamíferos. Y es altamente acumulable en especies acuáticas. En el caso del dicofol los fabricantes decidieron no llevar a cabo un experimento de campo adicional. 2
1 Elemento que, al introducirse en las cadenas
alimentarias, se va acumulando cada vez en mayor proporción en cada animal.
- http://asok-everydayscience.blogspot.com/2012/03/dicofol-185.html
- http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/TaskForce/popsxg/2000-2003/ddt_in_dicofol.pdf
- http://sinat.semarnat.gob.mx/dgiraDocs/legamb/Kelthane%20MF-B.pdf
8
PERTANO
Autores: Navarrete César, Urquizo Luis, Jerves
Diana
Palabras Clave: Pertano, reacción, riesgos,
aplicaciones.
3
1,1-bis-(p-etilfenil)-2,2-dicloroetano
Fórmula molecular: C18 H20 Cl2
Reacción industrial de obtención
Riesgos potenciales a la salud
Para las personas que se encuentran
expuestas a pertano en exceso, o incluso
indirectamente en alimentos o aire se
observan, nerviosismo, mareos, cefalea,
desorientación, debilidad e incluso
convulsiones, y pérdida del conocimiento.
Poco después de la ingestión, se presentan
náuseas y vómitos. Se observa depresión
respiratoria la cual es causada por el pertano
y por el petróleo en los que estos pesticidas
3http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/structurefly.cgi?cid=6295&
width=400&height=400
son disueltos generalmente. También se
observa la eliminación metabólica rápida del
pertano que reduce la probabilidad de que
este compuesto
sea detectado
como residuos
tanto en la grasa
corpórea, como en
la sangre. A su vez
se han observado
dos ensayos de
alimentación de
ratas las cuales recibieron 500mg/Kg de
alimentos con pertano y que no sufrieron
mortalidad o malos efectos en la sangre, por
lo que no se puede relacionar los mismos
efectos con las personas para proveer un
tratamiento adecuado. 4, 5
Aplicaciones
Por lo general el pertano está indicado para
ganadería y para combatir las plagas de
contaminantes de alimentos como frutas y
verduras. Es utilizado para combatir las
polillas de casa, escarabajos de alfombras, así
como también en la limpieza en seco y la
limpieza textil.
3.
4http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddt-
famphur/ethylan/insect-prof-ethylan.html
5http://proyectosachainchi.blogspot.com/2012/10/alimentar-el-
mundo-sin-pesticidas-es.html
9
PROLAN
Autores: Mejía Alexandra, Almeida Jairo, Ortiz
Verónica
Palabras Clave: Prolán, reacción, riesgos,
aplicaciones.
El prolán es un derivado del DDT nitrado
sólido de olor a almendras amargas muy
estable y eficaz.
NOMBRE QUÍMICO: 1,1-bis-(p-clorofenil)-2-
nitrobutano
ESTRUCTURA QUÍMICA
REACCION
RIESGOS A LA SALUD
El prolán no es un acaricida por lo que su uso
produce un desequilibrio biológico con
desarrollo de la población de ácaros. Puede
tener efectosnegativos sobre el sistema
endocrino, además de ser potencialmente
mutagénico y carcinogénico, aunque también
puede afectar el sistema nervioso y
acumularse en el tejido graso
Personas que viven en zonas cercanas y los animales se ven afectados ya que se absorbe por los poros de la piel y por vía respiratoria en jornadas de trabajo por eso el personal debe estar implementado con su equipo de seguridad.
APLICACIONES
Tiene un amplio espectro de acción. Es eficaz
frente a insectos masticadores que
chupadores, específico para los gusanos de:
las manzanas, las peras, kiwis, uvas, frutas de
hueso (excepto cerezas) y el aguacate.
Prolán en el ambiente
Se aplica por lo general desde finales del verano hasta mediados de otoño, (de febrero a mayo).
Es degradado lentamente en el aire, agua y suelo por la luz solar y las bacterias nitrificantes del suelo.
Se aplica durante un periodo de 16 semanas, previamente el terreno debe ser tratado removiendo todo el material vegetal que este contenga
Este producto se deposita en la cadena
alimenticia y no recomienda sus usos en
terrenos que se encuentren cerca de ríos de
agua dulce ni zonas silvestres. 6
6
http://www.adriacp.co.nz/docTech/Prolan_240SC_Technical_Guide.pdf
10
789
7 http://es.paperblog.com/los-pesticidas-generan-efectos-en-cadena-en-las-abejas-1525494/
8 http://www.hogarsintoxicos.org/riesgos/pesticidas-domesticos
9 http://ecogallego.blogspot.com/2011/11/la-pesadilla-del-ddt.html
El uso del DDT fue prohibido en los años 70, pero hoy
en día sigue reabierto el debate sobre la necesidad de
recuperar su uso (que se mantiene en algunos países
del tercer mundo) y la propia OMS sigue recibiendo
presiones para autorizar su comercio en la lucha
contra la malaria.
En 1962 la bióloga norteamericana
Rachel L. Carson escribió el libro
"Primavera silenciosa" (Silent
spring) un best-seller considerado
por muchos como texto
fundamental del ecologismo
moderno, en el que denunció el
peligro de usar DDT.
La exposición crónica a plaguicidas organoclorados tiene un efecto en cadena
aun mayor sobre las abejas según un nuevo estudio sobre el misterioso
colapso de las colonias de abejas.
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