1. RESULTADOS

DADOS DOS REAGENTES:

Composto PF (°C) PE (°C) d (g/mL) PM (g)Cicloexanol 25,4 160,8 0,962 100,16Cicloexeno -103,5 82,92 0,811 82,143

DADOS DO EXPERIMENTO:

CicloexanolQuantidade obtida (mL)

14,0

Cálculo do rendimento:

1 mol de cicloexanol 1 mol de cicloexeno

Pela densidade do reagente e do produto podemos obter o número de mols de cada um.

Para o cicloexanol:

Como a reação é na proporção de 1:1 onde 1 mol de cicloexanol gera 1 mol de cicloexeno, a quantidade máxima gerada pelo experimento será, então, de 0,1921 mols de cicloexeno. Para obtermos a quantidade máxima de cicloexeno que pode ser formada em mL, faz-se:

Então o rendimento pode ser calculado por:

2. QUESTIONÁRIO

DESENHE A FÓRMULA ESTRUTURAL DO CICLOEXANOL E CALSSIFIQUE-O COMO ALCOOL PRIMÁRIO, SECUNDÁRIO OU TERCIÁRIO.

Cicloexanol. Álcool secundário.

ESCREVA A EQUAÇÃO QUÍMICA DE FORMAÇÃO DO CICLOEXENO E O MECANISMO DE REAÇÃO ENVOLVIDO.

Reação:

Mecanismo:

CALCULE O RENDIMENTO EXPERIMENTAL TOMANDO COMO 100% O RENDIMENTO TEÓRICO?

Rendimento obtido foi de 72,0%. Para os cálculos ver resultados.

QUAIS CONDIÇÕES EXPERIMENTAIS VOCÊS SUGERIRIAM CASO TIVÉSSEMOS UM ÁLCOOL TERCIÁRIO E/OU PRIMÁRIO PARA OBTENÇÃO DE UM ALCENO.

Sugeriríamos, para o álcool primário a utilização de um ácido mais forte,

como por exemplo, o ácido sulfúrico, e uma maior temperatura, pois este tipo de álcool é mais difícil de desidratar. Já para o álcool terciário, pode-se utilizar condições mais brandas, como menor concentração de ácido e menor temperatura, pois este tipo de álcool desidrata mais facilmente.

O QUE ACONTECEU, EM TERMOS REACIONAIS, QUANDO FORAM ADICIONADOS GOTAS DE KMnO4 A FRIO NO PRODUTO OBTIDO? MOSTRE A REAÇÃO ENVOLVIDA.

No teste de Bayer, foi utilizado para confirmação de insaturação. O teste positivo para esse método é quando há a formação de um precipitado marrom, como foi o que aconteceu com a nossa amostra.

O QUE ACONTECERIA COM A ADIÇÃO DE BROMO AO CICLOEXENO? MOSTRE A REAÇÃO E O MECANISMO ENVOLVIDO.

Reação:

O teste de Bromo é utilizado para identificação de compostos insaturados, onde se trata de uma reação de adição ou a dupla ou a tripla ligação. A solução de bromo descora quando o teste é positivo. Então pela adição de bromo esperaríamos que a solução ficasse incolor, já que o cicloexeno é um composto insaturado que sofre reação de adição à dupla ligação.

Mecanismo:

3. MATERIAIS E MÉTODOS

MATERIAIS:

Funil de separação de 125 mL, manta de aquecimento, balão de 50 mL, condensador, coluna de destilação, proveta de 50 mL, erlenmeyer de 250 mL, peças de porcelana, filtro de papel, funil, tubos de ensaio e pipeta de Pasteur.

REAGENTES:

Cicloexanol; H3PO4 85%; NaCl solução saturada; Na2CO3 5% ; KMnO4

0,5%;Na2SO4 anidro.

MÉTODOS:

Adicionou-se, no balão, 20 mL de cicloexanol com 5,0 mL de H3PO4 e algumas pedras de porcelana. A mistura foi agitada suavemente e, em seguida, o balão foi acoplado ao sistema de destilação previamente montado. O frasco foi aquecido até uma temperatura de 100°C tomando sempre o cuidado para que esta temperatura não ultrapassasse 105°C. O processo de destilação foi interrompido quando houve uma queda brusca da temperatura e o líquido dentro do balão tornou-se amarelado.

O produto destilado se mostrava em duas fases onde a inferior era a água e a superior o cicloexeno. Transferiu-se esta mistura para um balão de separação e foi adicionado 10 mL de solução saturada de NaCl. O conteúdo do funil foi agitado e deixado em repouso para haver a separação das fases. A fase inferior (a água) foi descarta. À fase orgânica dentro do funil foi adicionada 5 mL de Na2CO3 e novamente agitou-se a mistura e esperou-se a separação das fases tendo a inferior descartada.

A fase orgânica foi então transferida para um erlenmeyer onde um pouco de NaSO4 anidro foi adicionado. Em seguida o cicloexeno foi filtrado e mesurado.

Para se testar, se a insaturação estava presente 5 gotas do produto foram colocados em um tubo de ensaio e logo em seguida foi adicionado 2 gotas de KMnO4. Na presença de insaturação o Mn sai de um estado de oxidação +7 (onde sua cor é violeta) para +4 (de cor marrom).

4. BIBLIOGRAFIA

LORDELLO, A. L. L. Manual de laboratório de química orgânica experimental II. (2011). Universidade Federal do Paraná. Departamento de Química. Circulação interna.

SOARES, B.G, SOUZA, N.A,PIRES, D.X. Química orgânica - Teoria e técnica de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1988).