Reaksi Azo
-
Upload
risyda-afdhilati -
Category
Documents
-
view
244 -
download
0
Transcript of Reaksi Azo
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 1/15
LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
REAKSI AZO
Disusun oleh :
Ridho Faiqil layali 1114102000002
Khoirun Nisa 1114102000009
Nabila Al-aluf 1114102000012
Risyda afdilati 1114102000016
Deki anto 1114102000019
Kelompok 4 A
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEATAN
UNI!ERSITAS ISLAM NEGERI S"ARIF IDA"ATULLA #AKARTA
NO!EM$ER %&'(
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 2/15
I) TU#UAN PRAKTIKUM
!ahasis"a #a#$u #e#buat $e"arna #etil oran%e dari asa# sulfanilat&
II) LANDASAN TEORI
Ala# ini kaya akan "arna& Na#un kebanyakan "arna ala# disebabkan oleh
absor$si $an'an%-$an'an% %elo#ban% tertentu (ahaya $utih oleh senya"a or%anik&
)ebera$a kro#ofor*
+ebelu# dike#ban%kan teori transisi elektro, oran% telah #en%etahui bah"a
bebera$a ti$e struktur or%anik #eni#bulkan "arna, sedan%kan ti$e yan% lain tidak&
+truktur $arsial yan% $erlu untuk "arna %u%us tak 'enuh yan% da$at #en'alani transisi .
----/ . dan n----/ . disebut kro#ofor&
Dia#ati 'u%a bah"a hadirnya bebera$a %u%us lain #en%intensifkan "arna& u%us
ini disebut auksokro#& +ekaran% diketahui bah"a auksokro# ialah %u%us yan% tidak
da$at #en'alani transisi .---/ ., teta$i da$at #en'alani transisi ele(tron n& Fessenden
And Fessenden
)ebera$a auksokro#*
-3 -3R -N2 -NR -NR 2 5
A& )ebera$a senya"a ber"arna ala#iah
Naftokuinon dan antrakuinon #eru$akan bahan $e"arna ala#iah yan% la7i#&
Junglon 'un%lone ialah naftakuinon yan% ber$eran seba%aian dala# $e"arna kulit bi'i
"alnut se#(a# kenari& Lawson la"sone #e#ilki struktur seru$a den%an 'un%lon8 7at
ini terda$at dala# enai ndia, yan% di%unakan seba%ai (at $e#erah ra#but& +uatu
antrkuinon yan% khas, asa# kar#inat, #eru$akan $i%#en #erah uta#a cochineal, suatu
'enis seran%%a ke$ik8 Coccus catli L), yan% di%uankaan seba%ai 7at "arna #erah dala#
#akanan dan kos#etik& Ali7arin adalah 7at "arna lain dari kelas antrakuinin&
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 3/15
Kebanyakan "arna bun%a #erah dan biru disebabkan oleh %lukosida yan%
disebut antosianin& )a%ian bukan %ula dari %lukosida itu disebut suatu antosianidin dan
#eru$:akan suatu ti$e %ara# fla;iliu#& <arna tertentu yan% diberikan ole h suatu
antosianin, ber%antun% $ada $ bun%a& <arna biru bun%a (ornflo"er dan "arna #erah
bun%a #a"ar disebakkan oleh antosianin yan% sa#a yakni sianin& Dan sekuntu# #a"ar
#erah, sianin berada dala# bentuk fenol& Dala# (a#flo"er biru, sianin berada dala#
bentuk anionnya, den%an hilan%nya sebuah $roton dari salah satu %u%us fenolnya&
stilah %ara# fla;iliu# berasal dari na#a fla;on, yan% #eru$akan senya"a yan%
tak ber"arna& Adisi %u%us hidroksil #en%hasilkan fla;onol, yan% ber"arna kunin%&
=atin* flavus, >kunin%?&
+uatu 7at "arna adalah senya"a or%anik ber"arna yan% di%unakan untuk "arna
kesuatu ob'ek atau suatu kain&@at "arna ber#ula $ada 7a#an $rase'arah&7at "arna tertua
adalah ndi%o yan% di%unakan oran% !esir kuno untuk #e"arnai $akaian #u#u&n%u
tirus dari si$ut !ureB di'u#$ai di dekat kota Cirus,di%unakan oleh oran% Ro#a"i untuk
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 4/15
#e"arnai 'ubah #ahara'a&Ali7atin atau #erah Curki, di$eroleh dari akar $ohon #adder
dan dala# abat 1 dan 19 di%unakan untuk #e"arnai ba'u #erah $ra'urit n%%ris& A%ar
da$at di%unakan seba%ai $e"arna, senya"a tersebut harus tidak luntur teta$ $ada kain
sela#a $en(u(ian atau 7at itu harus teta$ terikat $ada kain&
+uatu kain yan% terbuat dari serat $oli$ro$ilena atau hidrokarbon yan% seru$a,
sukar untuk di"arnai karena tidak #e#iliki %u%us fun%sional untuk #enarik #olekul-
#olekul 7at "arna& Na#un kain ini da$at di"arnai den%an #e#asukkan suatu ko#$lek
lo%a# 7at "arna kedala# $oli#er itu& Ka$as selulosa lebih #udah di"arnai karena
ikatan hydro%en antara %u%us hidroksil satuan %lukosa dan %u%us #olekul 7at "arna akan
akan #en%ikat "arna itu $ada $akaian& +erat $oli$e$tida, se$erti "ol atau sutera,
#eru$akan tekstil yan% $alin% %a#$an% untuk di"arnai karena #ereka #en%andun%
banyak %u%us $olar yan% da$at berinteraksi den%an #olekul 7at "arna&
+uatu 7at "arna lan%sun% adalah 7at "arna yan% dia$likasikan lan%sun% ke kain
dari dala# suatu larutan air $anas& Eika tekstil yan% akan di"arnai itu #e#$unyai %u%us
$olar, #aka den%an #e#asukkan suatu 7at "arna, baik den%an suatu %u%us a#ino
#au$un den%an suatu %u%us asa# kuat #enyebabkan 7at "arna itu tidak luntur& Kunin%
#artius adalah suatu 7at "arna lan%sun% yan% la7i#& u%us fenol yan% asa# dala#
kunin% !artius bereaksi den%an rantai sa#$in% yan% basa dala# "ol atau$un sutera&
@at "arna da$at di%olon%kan #enurut su#ber di$erolehnya yaitu 7at "arna ala#
dan 7at "arna sintetis& an Groft #en%%olon%kan 7at "arna berdasarkan $e#akaiannya,
#isalnya 7at "arna yan% lan%sun% da$at #e"arnai serat disebut 7at "arna subtantif dan7at "arna yan% #e#erlukan 7at-7at $e#bantu su$aya da$at #e"arnai serat disebut 7at
reaktif& Ke#udian enner(k #e#ba%i 7at "arna #en'adi dua ba%ian #enurut "rana yan%
diti#bulkannya, yaitu 7at "arna #ono%enetik a$abila #e#berikan hanya satu "arna dan
7at "arna $oli%enetik a$abila da$at #e#berikan bebera$a "arna& Hen%%olon%an 7at
"arna yan% lebih u#u# dikenal adalah berdasarkan konstitusi&
@at "arna a7o #eru$akan 'enis 7at "arna sintetis yan% (uku$ $entin%& @at "arna
a7o 'u%a #eru$akan senya"a yan% $alin% banyak terda$at dala# li#bah tekstil karena
"arna tekstil itu dibuat dari senya"a a7o dan turunannya yan% #eru$akan %u%us ben7en,
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 5/15
yaitu sekitar 60I - J0I& @at "arna a7o #e#$unyai siste# kro#ofor dari %u%us a7o
NN- yan% berikatan den%an %u%us aro#atik& =in%kun%an 7at "arna a7o san%at luas,
dari "arna kunin%, #erah, 'in%%a, biru Al Na;y )lue, ;iolet dan hita#, hanya "arna
hi'au yan% san%at terbatas& +enya"a a7o bila terlalu la#a berada di lin%kun%an, akan
#en'adi su#ber $enyakit karena sifatnya karsino%en dan #uta%enik& Karena itu $erlu
di(ari alternatif efektif untuk #en%uraikan li#bah tersebut&
Na#a a7o berasal dari kata a7ote, #eru$akan $ena#aan untuk nitro%en ber#ula
dari bahasa unani a bukan dan 7oe hidu$& Hen%%olon%an lain yan% bisa di%unakan
teruta#a $ada $roses $en(elu$an dan $en(a$an $ada industri tekstil adalah $en%%olon%an
berdasarkan a$likasi (ara $e"arnaan& @at "arna tersebut da$at di%olon%kan seba%ai 7at
"arna asa#, basa, direk, dis$ersi, $i%#en, reaktif, sol;en, beleran%, be'ana dan lain-lain&
ntuk #e#buat 7at "arna a7o dibutuhkan 7at antara yan% direaksikan den%an ion
dia7oniu# se$erti*
+enya"a a7o da$at beru$a senya"a aro#atik atau alifatik& +enya"a a7o aro#atik
bersifat stabil dan #e#$unyai "arna #enyala& +enya"a a7o alifatik se$erti di#etildia7in
lebih ridak stabil& Den%an kenaikan suhu atau iradiasi, ikatan nitro%en dan karbon akan
$e(ah se(ara si#ultan #ele$askan %as nitro%en dan radikal& Den%an de#ikian, bebera$a
senya"a a7o alifatik di%unakan seba%ai inisiator radikal&
Di#etildia7in A7o#etan
He#ilihan 7at "arna yan% akan di$akai ber%antun% $ada ber#a(a# faktor antara
lain * 'enis serat yan% akan di"arnai, #a(a# "arna yan% di$ilih dan "arna-"arna yan%
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 6/15
tersediah, tahan lunturnya dan $eralatan $roduk yan% tersediah& Eenis yan% $alin% banyak
di%unakan adalah 7at "arna reaktif dan 7at "arna dis$ersi& al ini disebabkan $roduksi
bahan tekstil de"asa ini adalah serat sintetik se$erti serat $ola#ida, $oliester dan
$oliakrilat& )ahan tekstil sintetik ini, teruta#a serat $oliester, kebanyakan hanya da$at
di(elu$ den%an 7at "arna dis$ersi& De#ikian 'u%a untuk 7at "arna reaktif yan% da$at
#e"arnai bahan ka$as den%an baik&
He#buatan %ara# dia7oniu# disebut den%an reaksi dia7otasi& @at "arna asa#
biasanya terdiri atas %u%us +3L atau %u%us G33 yan% #e#bentuk %ara# den%an
basa& Na#a lain dari oran%e adalah 1-$-sulfoben7ena-2-naftol sodiu# salt& He#buatan
dari oran%e #elalui 2 taha$ yaitu *
1& Reaksi dia7otasi
+yarat a%ar da$at berlan%sun%nya reaksi dia7otasi adalah seba%ai berikut*
• )ahan dasar #eru$akan a#ina aro#atis $ri#er
• )erlan%sun% $ada suhu rendah yaitu 0MG-MG
• arus dala# suasana larutan asa# kuat Gl $ekat atau 2+34 $ekat
+elan'utnya akan terbentuknya %ara# dia7oniu# den%an a#ina aro#atis dan
asa# nitrit yan% harus dibuat dari NaN32 dan Gl karena N32 #udah terurai tidak
stabil& Reakti;itas dari %ara# dia7oniu# disebabkan karena ke#a#$uan $ereaksi san%at
ba%us dari %u%us N2, karena itu %u%us dia7oniu# da$at ditukar oleh berba%ai nukleofil&
2& Reaksi (ou$lin%
Hrinsi$nya adalah reaksi substitusi elektrofilik $ada ini aro#atis& an% bertindak
seba%ai elektrofil adalah %ara# dia7oniu# yan% #eru$akan elektrofil yan% san%at le#ah&
+truktur resonansi ion dia7oniu# #enun'ukkan bah"a kedua nitro%en #en%e#ban
#uatan $ositif $arsial& Eadi ini aro#atis haruslah terakti;asi oleh 3, -N&
+yarat a%ar reaksi (ou$lin% da$at ber'alan adalah suasana larutan harus alkalis,
netral, asa# le#ah& Hada reaksi (ou$lin% ini tidak bisa ter'adi $ada asa# kuat karena
anionnya akan terhidrolisa ke#bali #en'adi senya"a asalnya& Hroduk (ou$lin%
#en%andun% %u%us a7o -NN- yan% biasanya di%unakan seba%ai 7at "arna&
III) ALAT DAN $AAN
Alat * )ahan *
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 7/15
- Orlen#eyer - Asa# sulfanilat
- Kain sutera - Natriu# Karbonat anhidrat
- Kain katun - Aquadest- )enan% "ol - Gl $ekat
- Goron% bu(hner - N,N di#etil anilin
- )eaker %lass - Na3
- a(u# isa$ - Gl en(er
- ot $late - Os batu
- +tirrer
- Hi$et tetes
- Kertas sarin%
- $ #eter
I!) PROSEDUR
1. Diazotisasi Asam sulfanilat
3.
2& He#buatan #etil oran%e
2&
1.
Masukan 2,5 mmol Natrium
karbonat anhidrat dan asam
sulfanilat
Natriumkarbonat
anhidrat 2,5mmol
Asamsulfani
lat
Panaskan di atas
hotplate
Larutan diatasditambahkan ampurananilin dan asam asetata
Larutan anilindan asetat
1.
Natriumnitrit
Larutan ditambahkan natriumnitrit
Larutan !adi didiamkandi "ater bath
#$l pekat
2.
%.
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 8/15
*) ASIL
!) ASIL
Herlakuan Foto asil
Natriu# karbonat
anhidrat, asa# sulfanilat
dan 10 #l air
!en%hasilkan larutan
ber"arna benin%
kekunin%an
Dimetilanilin&,' ml
Asam asetat(lasial &,5 ml
$ampurkan Dimetil anilin danasam asetat (lasial
Diamkan selama 1& menit laluditambahkan Na)#
Na)#
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 9/15
!elarutkan larutan
tersebut den%an (ara
$e#anasan& +erta
$ena#bahan natriu# nitrit
se#bari di aduk hin%%a
ho#o%en&
!en%hasilkan larutan yan%
ho#o%en benin% a%ak ke
kunin%an
+etelah $e#anasan larutan
didin%inkan $ada suhu
ruan%& Dituan% $ada beker
%lass yan% telah berisi air
din%in dan Gl&
!en%hasilkan "arna
kunin% oran%e
=arutan didin%inkan $ada
i(e bath untuk
#enda$atkan residu&
Residu yan% dida$at
berbentuk %u#$alan $utih
yan% #elayan% di ten%ah-
ten%ah larutan ber"arna
kekunin%an&
He#buatan !etil 3ran%e
Herlakuan Foto asil
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 10/15
Di#etil anilin 0&J #l dan
asa# asetat %lasial 0, #l
di(a#$urkan $ada tabun%
reaksi
!en%hasilkan larutan
ber"arna (oklat
=arutan tersebut
di#asukkan $ada larutan
sus$ensi $ada $roses
Dia7otisasi Asa# +ulfat,
serta aduk den%an (e$at&
!en%hasilkan sus$ensi
ber"arna oran%e ke
(oklatan
Din%inkan sus$ensi yan%
dida$at& +us$ensi tersebut
dala# suasana asa#, $erlu
$ena#bahan Na3 10I
hin%%a H 9, untuk
#e#bentuk %ara# natriu#
oran%e
!en%hasilkan sus$ensi
ber"arna (oklat yan%
tidak kental&
!en%u#$ulkan enda$an
dari %ara# natriu# oran%
den%an filtrasi isa$&
!enhasilkan enda$an
ber"arna (oklat se$erti
kri#&
!e"arnai Hakaian
Herlakuan Foto asil
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 11/15
!enyia$kan beker %lass
yan% berisikan 100 #l air,
0, natriu# sulfat, L tetes
asa# sulfat $ekat dan 0,2
%ra# #etil oran%e
!en%asilkan larutan
ber"arna #erah, untuk
$e"arna $akaian&
Hanaskan la$oran tersebut
hin%%a #endidih, dan
larutkan L #a(a# kain
kain "ol, sutra, dan
katun
ntuk #e"arnai $akaian
#en'adi "arna #erah
He#bandin% sebelu#
di(elu$, setelah di(elu$
dan setelah $en(elu$an&
Kain katun ber"arna
#erah
Kain sutra ber"arna
#erah dan kain "ol
ber"arna #erah
Di $anaskan air sa#$ai
#endidih ke#udian bilas
kain
<arna kain setelah di bilas
#en'adi lunturdan ke#bali
ke"arna se#ula , ke(uali
kain "ol
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 12/15
Kain di kerin%kan
Kain sutra ke#bali
ber"arna $utih
Kain katun ke#bali
ber"arna $utih
Kain "ol #en'adi
ber"arna #erah #uda
+ifat indikator
$erlakuan %a#bar keteran%an!enyia$kan filtrat #eti
oran%e dan #etil oran%e
baku dala# tabun% reaksi
yan% berbeda , dilarutkan
den%an akuades dan
dita#bah Gl
!etil oran%e baku dan
#etil oran%e hasil sintesis
berubah #en'adi larutan
ber"arna #erah tua
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 13/15
!enyia$kan filtrat #eti
oran%e dan #etil oran%e
baku dala# tabun% reaksi
yan% berbeda , dilarutkan
den%an akuades dan
dita#bah Na3
!etil oran%e baku dan
#etil oran%e hasil sintesis
berubah #en'adi larutan
ber"arna 'in%%a
!I) PEM$AASAN
Hada $raktiku# kali ini dibahas #en%enai reaksi a7o yan% dia$likasikan dala#
$ee#buatan $e"arna #etil oran%e dari asa# sulfanilat&
al yan% dilakukan $erta#a kali adalah $ena#bahan natriu# karbonat anhidrat
ke dala# asa# sulfanilat yan% bertu'uan untuk de$rotonasi %u%us a#ino, di#ana $roton
yan% dihasilkan berasal dari disosiasi natriu# karbonat tersebut&
Ke#udian dilakukan $ena#bhan asa# klorida dan natriu# nitrit yan% ke#udian
akan #e#bentuk asa# nitrit dari dala# larutan tersebut& Dehidrasi dari asa# nitrit ini
akan #e#bentuk ion nitrosoniu# yan% bersa#a asa# sulfanilat akan #e#bntuk ion atau
%ara# dia7oniu#, $roses $en(a#$uran ini dina#akan dia7otisasi, yaitu $roses reaksi
anilin den%an asa# nitrit yan% akan #en%hasilkan %ara# dia7oniu#&
Ke#udian asa# sulfanilat yan% telah di dia7otasi ini dita#bahkan den%an di#etil
anilin yan% hasilnya akan #e#bentuk #etil oran%e& Ke#udian yan% dilakukan adalah
#e"arnai $akaian den%an #etil oran%e $ada L sa#$el yaitu kain "ol, katun dan kain
sutera&
asil yan% ka#i da$at adalah tidak ada satu sa#$el yan% tidak luntur saat dibilas&
+eharusnya, bahan sutera adalah bahan yan% $alin% #udah di"arnai den%an
#en%%unakan $e"arna #etil oran%e dan tidak luntur a$abila dibilas, sedan%kan "ol dan
katun akan luntur bila dibilas&
al ini disebabkan karena #etil oran%e adalah 7at "arna yan% ter#asuk dala#
%olon%an a7o bila berdasarkan senya"a ki#ianya, dan ter#asuk dala# %olon%an dire(t
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 14/15
asa# #e#berikan "arna teran% karena #olekulnya yan% (enderun% ke(il bila
berdasarkan a$likasi $en%%unaannya&
He"arna den%an ti$e asa# yan% biasanya berasal dari %ara# asa# sulfanilat
hanya bisa di%unakan untuk #e"arnai bahan $akaian yan% berasal dari serat he"an
(ontohnya kain "ol dan kain sutera& Cidak bisa di%unakan untuk #e"arnai bahan yan%
berasal dari serat tu#buhan (ontohnya kain katun& +edan%kan $e"arna ti$e basa bisa
#e"arnai keduanya "alau$un dala# #e"arnai bahan dari serat tu#buhan di$erlukan
$roses lan'utan&
He"arna den%an ti$e asa# yan% biasanya berasal dari %ara# asa# sulfanilathanya bisa di%unakan untuk #e"arnai bahan $akaian yan% berasal dari serat he"an,
(ontohnya sutera dan "ol, tidak bisa di%unakan untuk bahan yan% berasal dari serat
tu#buhan katun& +edan%kan $e"arna ti$e basa bisa #e"arnai kedua serat tersebut,
#eski$un dala# #e"arnai serat yan% berasal dari tu#buhan di$erlukan $roses lan'utan&
+aat $raktiku# kain "ol ternyata #asih luntur 'ika dibilas, $enyebabnya bisa
karena kain "ol yan% di%unkan adalh kain "ol sintetis&
Dan $erlu diketahui bah"a $e"arna ti$e asa# ini #e#iliki %olon%annya la%i,
yaitu =e;ellin%, !illin%, dan +u$er !illin%& !etil 3ran%e ter#asuk =e;ellin% yan% daya
tahan terhada$ bilasannya kuran% dibandin%kan den%an yan% lainnya& al ini $un bisa
#enyebabkan "ol #asih teta$ luntur saat dibilas den%an air&
Ke#udian dilakukan u'i indi(ator dari #etil oran%e $ berkisar antara L,1 -4,4
kunin% 5#erah #uda #enurut literature& Hen%u'ian dilakukan den%an #elarutkan
kristal #etil oran%e den%an sedikit air dan Gl en(er, "arna yan% dihasilkan larutan
tersebut adalah #erah, sedan%kan bila diu'i den%an Na3, "arna yan% dihasilkan adalah
'in%%a&
al ini sesuai den%an teori indikator #etil oran%e, di#ana bila larutan bersifat
asa# akan ber"arna #erah #uda, sedan%kan bila larutan bersifat basa, #aka akan
ber"arna kunin%& !eski$un yan% dida$at yaitu #erah dan 'in%%a, ini bisa sa'a disebabkan
terlalu banyaknya #etil oran%e yan% di%unakan atau terlalu banyak G= atau Na3 yan%
di%unakan&
7/24/2019 Reaksi Azo
http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-azo 15/15
!II) KESIMPULAN
1& Reaksi yan% terlibat dala# $e#buatan #etil oran%e adalah
a& He#buatan %ara# dia7oniu# dari asa# sulfanilat de$rotonasi b& For#asi ion nitrosoniu#
(& For#asi asa# sulfanilat yan% telah #en%ala#i $roses dia7onisasi&
d& Hena#bhan #etil anilin
2& !etil oran%e bila dien(erkan den%an air dan Gl en(er akan #en%hasilkan
"arna #erah #uda, se#entara bila dien(erkan den%an air dan Na3 akan
#en%hasilkan "arna kunin%&
L& !etil oran%e adalah 7at "arna yan% ter#asuk dala# %olon%an a7o dan
ter#asuk dala# %olon%an dire(t asa#
!III) DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Fessendan& 196& Kimia Organik & Eakarta* Orlan%%a&
)aysin%er, ra(e& et al& 2004& CRC Handbook of Chemistry and hysics& th ed
>nit Hroses +ubstitusi He#buatan !etil Ein%%a !ethyl 3ran%e?&)andun% * Holiteknik
Ne%eri )andun%&