REACCIONES ÁCIDO-BASE !!

La definición de Brønsted-Lowry

H2OCH3CO2H H3O CH3CO2++

Johannes Nicolaus Brønsted Thomas Martin Lowry(Octubre 26, 1874 Noviembre 2, 1936) (Febrero 22, 1879-Diciembre 17, 1947)

La definición de Lewis!!....mucho más general!!

Trabajaremos con la teoría de Lewis…

H2OCH3CO2H H3O CH3CO2++

Entonces como pintamos el mecanismo?

Repaso: ionización de ácidos fuertes y débiles!!

Conceptos claves: quien se disocia más?

Que presenta un pH máspequeño: una sln de HCL 0.1Mo una de Ácido acético 0.1M ?

por que?

Def. Ka

H2OCH3CO2H H3O CH3CO2++Cual es la expresión de la Keq?Cal es la concentración del agua pura?Cual es la expresión de Ka?

pKa: -logKaOtro concepto de pKa: el pH al cual el ácido está exactamente disociado a la mitad!!

Que pasa a pH>pKa y a pH<pKa??

Efecto en la solubilidad!!

Por que el NaOH desprotona el benzóico?Como lo predecimos?

A mayor Ka…el ácido es más fuerte o debil?A < pKa…el ácido es más fuerte o debil??

pKa agua = 15.74

El principio básico ilustrado con el 2,6-dicloroindofenol…Lo parecido disuelve lo parecido!!

Separaciones basadas en laFormación de sales!!

Algunos consejos prácticos…que no sobra recordarlos!!

Emulsiones!!

Liberar presión!!

A mayor Ka…el ácido es más fuerte o debil?A < pKa…el ácido es más fuerte o debil??

Como correlacionala estabilidad de aniones con

la acidez?

Como lo calcularon??

Los pKa´s permiten predecir si una reacción ácido base ocurrirá !!

La regla de cajón del ΔpKa ~8…

Yo quiero desprotonar etino…será que lo puedo hacer en agua?

El efecto nivelador!!

En agua:1 en 109.3 (1015.7/1025)Solo 1 en 2 billones….

Y que tal en amoniaco??

…el pKa del solvente no debe ser menor al dela molecula a desprotonar!

*171719

*2023

*25*252631

*35*3737

*40-44

EtOHCH3CONH2t-BuOHCH3COCH3CH3SO2CH3CHCHCH3CO2EtCH3CNCH3SOCH3NH3C6H6, CH2CH2CH3CHCH2Alcanos

0*4.7

*5599

9.2*1010101111

*14*15*15

CCl3CO2HCH3CO2HpyrH+

PhNH3+

HCNNCCH2CO2EtNH4

+

Et3NH+

PhOHCH3NO2EtSHMeCOCH2CO2EtEtO2CCH2CO2EtHOHciclopentadieno

Tabla de pKa´s para analizar!!

Pero…que factores estructurales hacen que un compuesto sea más Ácido que otro?

Explique lo siguiente:

HClO, HClO2, HClO3, HClO4 poseen pKa´s de 7.5, 2, -1, -10 respectivamente!

Etanol (pKa 15,9), á. acético (pKa 4.8), á. metanosulfónico (pKa -1.9)

Ciclo hexanol (pKa 16), fenol (pKa 10)

Coja el feeling!!

Bases nitrogenadas neutras!!

Quien es más básico NH3 ó H2O?

Que factores afectan la basicidad de un compuesto?

Quien es más básico…amoniaco ó agua??

Amidinas!!

Guanidinas!!...tan fuertes como el NaOH!!

Bases oxigenadas neutras...muy débiles!!

El desarrollo de la cimetidina!!

Para que sirven los antihistamínicos?

LAS ÚLCERAS GÁSTRICAS Y ….

AGONISTAS YANTAGONISTAS…??

Agonista!!

Antagonista…pero no lo suficiente!

Excelente:…pero con efectosSecundarios!

Un –S- ocupa mas o menos el mismo Espacio que un –CH2-!!

Tagamet!!

Sir. James Black.Premio Nobel 1988 en medicina!!