Química Orgânica

Introdução

• Química dos compostos de carbono.

• Base estrutural da genética e da fisiologia.

• Moléculas relativamente grandes (ex: Hemoglobina)

• Reatividade depende de grupos funcionais pequenos e de fatores espaciais (estéricos)

Cadeias Carbônicas

Abertas x Fechadas Lineares x Ramificadas

CH3

H2C

CH2

H2C

CH3

OU

C

CH

CH

H2C

CH3

CH3

H3CCH3

CH3

CH3

OU

OU

H3C

H2C

CH2

H2C

CH2

H3C

OUCH2

CH2H2C

H2CCH2

CH2

C primário

C secundário

C terciário

C quaternário

Cicloalcanos – Cadeia fechada, somente ligações simples

Cicloalcenos – Cadeia fechada, ligação dupla.

Aromáticos – Anel benzênico.

Alcanos – Cadeia aberta, somente ligações simples.

Alcenos – Cadeia aberta, Ligação dupla.

Alcinos – Cadeia aberta, Ligação tripla.

Grupos Funcionais

• Hidrocarbonetos – Somente átomos de Carbono e Hidrogênio.

H3C CH2 CH2 CH3

H2C CH CH2 CH3

H3C C C CH3

Haletos de Alquila – Halogênios

Álcoois – Grupamento Hidroxil (–OH)

Aldeídos e Cetonas – Carbonila (-C=O)

Grupos Funcionais

Éteres – Grupamento -C-O-C-

Ácidos Carboxílicos – Grupamento Carboxil (-COOH)

Derivados de Ácidos Carboxílicos – Ésteres, amidas, nitrilas, anidridos.

F Cl

I Br

OHOH

H3C CH2 OH

H

O(Aldeído) (Cetona)

CH3

O

O O

OH

O

OCH3

O

NH2

O

O

O O

Aminas – Contém Nitrogênio

Grupos Funcionais

Fenóis – Um caso especial dos aromáticos

OH

CH3

OH

OH

CH3

NH2

NH

N

NH

Nomeclatura

1. Identificar a cadeia principal.

2. Numerar os átomos de maneira a atribuir o menor número possível aos substituintes.

3. Elemento de maior número atômico recebe a menor numeração.

4. No caso de dupla ou tripla ligação, a cadeia principal é a que contem a dupla, e esta sempre recebe o menor número possível.

5. Atribuir prefixo de acordo com o no. de carbonos e sufixo dependendo do grupo funcional.

Número de átomos de carbono Prefixo

1 C Met

2 C Et

3 C Prop

4 C But

5 C Pent

6 C Hex

... ...

6. Os substituintes são listados em ordem alfabética.

Isomeria

• Carbono pode ter três conformações espaciais, dependendo da hibridização.

• A reatividade dos compostos químicos depende do arranjo espacial dos átomos e dos elétrons não ligantes.

• O arranjo dos substituintes ao redor do átomo de carbono pode ser diferente.

• Isômeros são compostos como a mesma fórmula química, mas arranjos espaciais diferentes.

Isômeros de Cadeia

• Mesma fórmula, cadeias diferentes

OHOH

OH

C7H16O

C9H21

São o mesmo composto!

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Isômeros de Posição

• Diferem pela posição dos substituintes

C7H16O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Isômeros Funcionais

• Mesma fórmula, diferentes funções químicas

H3C CH CH CH2 CH3 (C5H10, A lceno)

CH2H2C

H2CCH2

CH2(C5H10, A lcano)

HO OH

(C5H10O2, Á lcool)

O

OH

(C5H10O2, Ácido)

Isomeria Cis-Trans• Mesma fórmula, diferente arranjo espacial

• Ocorre em compostos com ligação dupla (átomos de carbono planares)

Isomeria Cis-Trans• Mesma fórmula, diferente arranjo espacial

• Pode ocorrer também em compostos cíclicos.

Os Alcanos

Os Alcanos

• Compostos muito pouco reativos.

• sp3 – Geometria Tetraédrica– Interações Intermoleculares – Forças

de London – Baixos p.f e p.e.

– Moléculas apolares ou pouco polares - Bastante solúveis em solventes apolares

• Uso Principal: Combustíveis– Petróleo, Oléo Diesel, Gasolina,

Parafina, Metano, Propano, Butano, GLP, Olefinas.

Análise Conformacional

•Cada uma das configurações acima apresenta uma energia característica.

•Compostos com maior impedimento estérico são menos estáveis.

O Ciclohexano

Reatividade

• Combustão– Mecanismo complexo e pouco elucidado

– Completa CO2 e H2O

– Incompleta CO e H2O

CH4 2 O2 CO2 2 H2O+ +

H3C CH3 5/2 O2 2 CO 3 H2O+ +

• Reações Radicalares

• Observações:– A reação só ocorre na presença de luz (fotoquímica)

– Geralmente formam-se misturas de produtos

Reatividade

CH4 Cl2 CH3Cl HCl+ +h(luz)

CH3ClCH3CH3 CH2Cl2CHCl3CCl4

.. .

.Cl H4C H3CHCl+ +

H3C Cl2 ClCH3Cl ++

Propagação

.hCl2 2 Cl

Iniciação

. .H3C H3C H3C CH3+

Cl Cl2Cl+

H3C Cl CH3Cl+

....

Terminação

Reatividade

• Radicais são espécies instáveis, extremamente reativos.

• Radical pode atacar qualquer composto próximo, levando a mistura de produtos.

• Quanto mais estável for o radical, mais favorecida a reação (diminui Eat)

Principais Radicais

Estabilidade dos Radicais

• Quais os principais produtos da reação a seguir?

I2+

I2+

I

I

I I

I

I

60% 40%

5% 20% 5% 70%

Metil < Primário < Secundário < Terciário

Seletividade

H3C CH2 CH3X

XX2+ +

(A) (B)

Cl Br I

% A 56 4 ~ 0

% B 44 96 ~ 100

Reatividade e Seletividade

• Dependem da estabilidade dos radicais.

• Quanto mais estável o radical envolvido, mais rápida (reativa) e mais específica (seletiva) será a reação.

• Estabilidade dos Radicais depende– Eletronegatividade do Átomo Central

– Tamanho do Radical