Química Orgánica I · Mapa Electrostatico Potencial (EPM). ... Moléculas apolares o No Polares...
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Química Orgánica IClase 2.
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Enlace Quimico. Teoria de Enlace de Valencia
F2
Enlace Covalente Polar: Enlace donde la densidad electronica esta
polarizada hacia uno de los dos atomos.
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Electronegatividad
El mas
El menos
Electronegatividad (X) es la capacidad que tiene un
atomo de atraer los electrones hacia si.
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Polarity of bonds
H ClCarga postiva pequeña
Menor electronegatividadCarga negativa pequeña
Mayor electronegatividad
Enlace Covalente Polar
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Enlaces Químicos Enlace Covalente Polar
Cada enlace tiene un momento dipolar “”
(magnitud vectorial que depende de la diferencia de entre los
átomos cuya dirección es la línea que une ambos átomos y cuyo
sentido va del menos electronegativo al más electronegativo).
μ = carga electrica x longitud de enlace
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Momento Dipolar• Un momento dipolar es el resultado de una separacion de carga
asimetrica en la molecula entera.
HH C
Cl
H µ= 1.87 D
+
-
•Separacion de carga mostrada por un
Mapa Electrostatico Potencial (EPM).
•La zona roja indica la region cargada
paracialmente negativa y la azul la
region cargada parcialmente positiva.
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Momento Dipolar μ
HH C
Cl
H µ= 1.87 D
+
-
ClCl C
Cl
Cl
+
-
-
-
-
µ= 0 D
Tetracloruro de
Carbono
Cloroformo
Diclorometano,
CH2CL2
Μ >0
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Para determinar si una molécula es polar, necesitamos conocer dos cosas:
1- La polaridad de los enlaces de la molécula.
2- La geometría molecular
CO2
Cada dipolo C-O seanula porque la moleculaes lineal
Los dipolos H-O no se anulanporque la molecula no es lineal.
H2O
Momentos dipolares. Geometría molecular.
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Si hay pares de electrones solitarios la molécula es polar.
Si los pares de e- son de enlace, la molécula es no polar. Cuando los pares están distribuidos simetricamente alrededor del átomo central.
Momentos dipolares. Geometría molecular.
Moléculas apolares o No Polares
Moléculas polares.
Moléculas Apolares o NO Polares
Cuando los pares están distribuidos simetricamente alrededor del átomo central.
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Mecanica Cuantica.
Orbitales Moleculares y Enlaces Covalentes
Los Orbitales Atómicos se combinan para transformarse en los Orbitales
Moleculares (TOM)
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Orbitales Moleculares Enlaces Covalentes σ
Diagrama de Energía de Orbitales Moleculares (TOM) enlazantes, enlace sigma (σ)
y antienlazantes (σ*)
Caso de la molécula de Hidrógeno
σ
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Caso de la molécula de Helio
Orden de Enlace es
(Enlazantes-antienzantes)/2.
H2=1 un enlace
He2= 0 no hay enlace
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La combinacion de dos Orbitales Atomicos (OA) dan dos
Orbitales Moleculares (OM)
Al solaparse los orbitales se puede sumar o restar la densidad electrónica.
El solapamiento es mas efectivo mientas menor sea la diferencia de
energia entre los OA
Cuando se suman se aumenta la densidad electrónica entre los núcleos,
dando lugar a una relación enlazante y a un orbital molecular de menor
energía que los orbitales atómicos.
Por el contrario, cuando se restan ,disminuye la densidad electrónica entre
los núcleos. Esto conduce a una condición inestable en donde los núcleos
se repelen y el orbital resultante tiene mayor energía que cualquiera de los
orbitales atómicos que lo componen.
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Formación de un OM a partir de orbitales p.
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OA de igual energia Energia del OA de B menor
Energia del OA de B
muchisimo menor que OA
de A
(Formacion de Iones)
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El solapamiento frontal de dos orbitales p da lugar a un OM enlazante pi y a un OM antienlazante pi. Un enlace pi no es tan fuerte como los enlaces sigma
Formación de un OM a partir de orbitales p.
Enlace pi (π)
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Orbitales Moleculares. Ejemplos
En un enlace C=CEn un enlace C=O
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Otros factores a ser considerados en los
Orbitales Moleculares
Solapamiento ineficiente de OA pSolapamiento efectivo
de OA p
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Estructuras del metano, el etileno y el
acetileno.
Los ángulos entre los orbitales p son todos de 90°, pero pocos compuestos
orgánicos tienen ángulos de enlace de 90°. Sus ángulos de enlace normalmente
están próximos a 109°, 120° o 180°.
•El ángulo de enlace de los orbitales híbridos sp3 es 109.5°;
•El ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp2 está alrededor de 120°;
•El ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp es de 180°.
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Si el angulo entre los OA pi
es de 90 grados, como
podemos obtener angulos
de 109°, 120° o 180°.
??????????
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Estructura del Metano (CH4) Hibridación sp3
En el metano CH4 el átomo de
carbono tiene una estructural
tetrahedral
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Hibridación sp3
Estado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp3Estado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp3Estado Fundamental Estado excitadoEstado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp3
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Hibridación de los OA de un
átomo de carbono para
producir orbitales hibridos sp3.
Estructura del Metano (CH4) Hibridación sp3
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Carbonos sp3
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Enlaces sp3 Enlace Sigma.
Etano
Solapamiento de dos enlaces sp3 para formar un enlace carbono-carbono
(sigma) en el Etano.
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Otros atomos con orbitales sp3 y pares de
electrones libres
La molécula de amoniaco adquiere una figura de pirámide trigonal debido a
los repulsión de los e-.
Modelo de Repulsión de Pares de Electrones de la capa de Valencia.
Pares de electrones
solitarios en orbital
sp3
Hibridacion
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Otros atomos con orbitales sp3 y pares de
electrones libres
Pares de
electrones
solitarios en
orbital sp3
Hibridacion
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Carbonos con hibridación sp2
Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales
hibridos sp2.
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• En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz
• un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
• un enlace de tipo π resulta del solapamiento del dos orbital pz
Carbonos sp2
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Enlaces sp2 Enlace sigma y pi
en elEtileno
Enlace sigma
Enlace pi
El enlace π es más débil que el
enlace σ lo cual explica la mayor
reactividad de los alquenos. El
doble enlace impide la libre
rotación de la molécula.
La molécula tiene geometría
trigonal plana en la que los
ángulos de enlace H - C - C son de
120º
Orbitales 2p
medio llenos
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Enlaces sp2 Enlace sigma y pi
en elEtileno
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Enlaces sp2 Enlace sigma y pi
en elEtileno
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Otras molécula con orbitales sp2 .
Borano (BH3)
Hibridación de los OA de un átomo de Boro: 1s (2e-), 2s (2e-), 1p (1e-) para
producir orbitales hibridos sp2.
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Hidrocarcarburos Aromáticos,
carbonoes sp2. Benceno
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Carbonos con hibridación sp
Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales
hibridos sp.
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Carbonos con hibridación sp
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Carbonos con hibridación sp
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Enlaces sigma y pi en la molécula de acetileno
Carbonos con hibridación sp.
Acetileno
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Carbonos con hibridación sp.
Acetileno
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Otras molécula con orbitales sp .
Hidruro de Berilio
Be
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Hibridacion
Formacion del enlace del grupo C=O
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Hibridacion
Formacion del enlace del grupo C=N
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Hibridacion
Formacion del enlace del grupo
nitrilo
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Hibridacion
Formacion del enlace del grupo
nitrilo