QUÍMICA ORGÂNICA Histórico e Propriedades do Carbono Cadeias Carbônicas.
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Índice
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Ficha Técnica
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• Por que precisamos conhecer este assunto?
• O que precisamos conhecer previamente?
Para o bom entendimento de Química Orgânica, devemos ter o domínio sobre estrutura atômica, ligações covalentes, polaridade e ligações intermoleculares.
A química orgânica tem como principal objetivo o estudo de substâncias e desenvolvimento de processos em prol da melhoria da nossa qualidade de vida . Destacam-se os avanços em engenharia Genética, com importantes conseqüências para obtenção de novos medicamentos e para produção de alimentos, a produção de combustíveis mais limpos e menos prejudiciais ao ambiente, etc. A síntese de produtos orgânicos – Detergentes, agroquímicos, plásticos – facilmente biodegradáveis.
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• O que foi a Teoria da Força Vital?• Só o carbono forma cadeias?• Quais as principais diferenças entre os compostos
orgânicos e inorgânicos?• Como as cadeias carbônicas são classificadas?• Quais as diferentes formas de representar as cadeias
carbônicas?
Introdução
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Introdução
Século XVIII – A Química se classifica em:
Química
Orgânica Inorgânica
Exemplo: Uréia presente na urina da vaca Exemplo: Cristais de Quartzo
Parte da química responsável pelo estudo dos compostos inorgânicos
– Obtidos do reino mineral.
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Histórico
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Introdução
Século XIX:
Esta descoberta levou os cientistas deste século a trocar o conceito estreito da Química Orgânica para:
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados de compostos orgânicos”
NH4OCNCianato de
amônia
Reino mineral
O C
NH2
NH2
Uréia
Reino animal
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Substâncias
Orgânicas Inorgânicas
• metano, CH4
• metanol, CH3OH• etano, C2H6
• etanol, CH3CH2OH• benzeno, C6H6
• ácido acético, CH3COOH• acetona, CH3COCH3
• éter comum, CH3CH2OCH2CH3
• clorometano, CH3Cl• diclorometano, CH2Cl2• clorofórmio, CHCl3• metilamina, CH3NH2
• óleos, gorduras, proteínas, açucares e vitaminas
• água• ácido clorídrico, HCl• ácido bromídrico, HBr• hidróxido de magnésio, Mg(OH)2
• hidróxido de potássio, KOH• Sulfato de bário, BaSO4
• dióxido de carbono, CO2
• monóxido de carbono, CO• ácido carbônico, H2CO3
• carbonato de sódio, Na2CO3
• carbonato de cálcio, CaCO3
• ácido cianídrico, HCN• cianeto de sódio, NaCN• cianeto de potássio, KCN• grafite, C (graf.)• diamante, C (diam.)
Contêm CARBONO Não contêm CARBONO
Podem ser
Exemplos que
necessariamente
exemplosexemplos
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APLICAÇÕES
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Postulados de Kekulé:
O Carbono é Tetravalente:
Carbono
Número atômico = 6
1s2 2s2 2p2
K = 2 L = 4
Formam-se, portanto, quatro ligações covalentes
Características do Átomo de Carbono
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Postulados de Kekulé
1º. Postulado: O carbono é tetravalente
1º. Postulado: O carbono é tetravalente
C HH
H
H
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Postulados de Kekulé
2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C” são iguais
2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C” são iguais
CCl
H
ClCl
CCl H
Cl
Cl
CCl
H
Cl
ClC
Cl
H ClCl
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Tipos de Ligação
Ligações de CarbonoLigações de Carbono
Simples Ligação: Simples Ligação: C C
C C
C C
Dupla Ligação: Dupla Ligação:
Tripla Ligação: Tripla Ligação:
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Postulados de Kekulé
3º. Postulado: O “C” é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono3º. Postulado: O “C” é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono
C C C C C C C
C
C
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CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS DE UMA CADEIA
Número de Carbonos Ligados entre si:
Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou nenhum átomo de Carbono.
Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois átomos de Carbono.
Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três átomos de Carbono.
Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a quatro átomos de Carbono.
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Veja o exemplo abaixo:
Carbono primário: verde
Carbonos secundários: amarelo
Carbono terciário: cinza
Carbono quaternário: azul
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EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO
C2H5OH
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PETRÓLEO – Fonte de Hidrocarbonetos
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Propriedades
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CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:
POLARIDADE
Hidrocarbonetos:Apolares e apresentam
ligação intermolecular do
tipo Van deer Walls
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Moléculas polares
Devido à presença do grupo hidroxila,
as moléculas de álcool e ácido
carboxílico são polares e se unem
por pontes de hidrogênio
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SOLUBILIDADESOLUBILIDADE
Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a
se dissolver em outros compostos orgânicos, sejam eles polares ou apolares
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Fórmula C4H10 C2H6O C6H6O NaCl
Nome Butano Etanol Fenol Cloreto de Sódio
Aplicação Gás de Isqueiro
Álcool Comum
Bactericida Alimentação
Ponto Fusão -138 oC - 115 oC 41 oC 801 oC
Ponto Ebulição
0 oC 78 oC 182 oC 1413 oC
Estado Físico
(a 25 oC e 1 atm)gasoso líquido sólido sólido
TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO
TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO
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COMBUSTIBILIDADE
A maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) é de origem orgânica.
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EXEMPLOS
Combustão completa do etanol:
C2H6O(L) + 3 O2(g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O(L)
Combustão incompleta do metano:
CH4 (g) + 3/2 O2(g) → CO (g) + 2 H2O (g)
CH4 (g) + O2(g) → C (fuligem) + 2 H2O (g)
Você observou que na combustão
completa houve maior consumo de
oxigênio?
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Tipos de Ligação do Átomo
Carbono Saturado: É aquele que só faz ligações simples com outro Carbono ou qualquer elemento.
Carbono Insaturado: É aquele que faz uma ligação dupla ou tripla com outro Carbono ou qualquer elemento.
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CADEIA SATURADA
CADEIA INSATURADA
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HETEROÁTOMO
ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO ENTRE OS CARBONOS DA CADEIA
NÃO CONTÉM HETEROÁTOMO
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ANEL AROMÁTICO OU NÚCLEO BENZÊNICO
FÓRMULA MOLECULAR: C6H6
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CADEIAS ABERTAS OU FECHADAS
As cadeias ABERTAS também são chamadas de acíclicas ou alifáticas.
As cadeias FECHADAS também são chamadas de cíclicas.
CH3 CH2 CH2 CH3
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS
Quanto ao tipo de átomos na cadeia:
Contendo apenas átomos de carbono: HOMOGÊNEAS
Contendo um ou mais heteroátomos: HETEROGÊNEAS
HETEROÁTOMO
HETEROÁTOMO: átomos diferentes de carbono ligados entre dois ou mais carbonosintegrando a cadeia carbônica.
H3C CH CH2 CO
OHNH2
H3C CH2 O CH2 CH3
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS
Quanto ao tipo de ligação entre os átomos:
Contendo apenas ligações simples: SATURADA
Contendo ligações duplas ou triplas: INSATURADA
INSATURAÇÃO
Tanto as ligações duplas quanto as triplas são chamadas de insaturações.
H3C CH CH2 CO
OHNH2
H3C CH 2 CH CH2
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS
Quanto à presença de ramificações:
Contendo apenas duas extremidades: NORMAL
Contendo pelo menos três extremidades: RAMIFICADA
Os grupos ligados as cadeias carbônicas principais são chamados ramificações.
H3C CH2 CH CHCH2 CH2
CH3
H3C CH CH CH
CH2 CH2CH3
CH3
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS
Sua classificação é baseada na presença ou ausência de um grupo de átomos de carbono chamado grupo aromático ou anel benzênico.
Este grupo aromático é formado por seis carbonos ligados em anel, apresentando ligações duplas intercaladas por ligações
simples:
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
BENZENO
Contendo grupo aromático: AROMÁTICA
Não contendo grupo aromático: NÃO-AROMÁTICA ou
ALICÍCLICA
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CADEIAS MISTAS
Uma cadeia é classificada como mista quando apresenta um ou mais átomos de carbono fora da estrutura cíclica:
COH
O
Ácido benzóico (conservante de alimentos): cadeia mista e aromática
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As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se
de acordo com a tabela a seguir:
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Molécula em três dimensões
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