Química Orgânica Hidrocarbonetos
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Berzelius lançou a idéia de que somente os seres
vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir
os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-
se a idéia de que substâncias orgânicas jamais
poderiam ser sintetizadas, isto é, serem preparadas
artificialmente num laboratório ou numa indústria.
Química Orgânica – Teoria da Força Vital
cianato de amônio
(inorgânico) uréia
(orgânico)
Síntese de Wohler
Prof. José Cândido
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O que é Química Orgânica???
Área da química que estuda os compostos que possuem composição a
base de carbono e hidrogênio.
Toda a vida na Terra é baseada no carbono. Compostos de carbono e
hidrogênio fornecem eletricidade e servem de fundamentos para a indústria
petroquímica.
A inclusão de outros elementos, diferentes de C e H, nos compostos
orgânicos aumenta enormemente sua diversidade estrutural.
Que elementos são estes???
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Fórmulas estruturais dos
compostos orgânicos
Representem nas estruturas abaixo
Estrutura de Kekulé Estrutura de Lewis
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5 Estruturas de Lewis
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Tipos de cadeias carbônicas
• Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeia aberta,
alifática ou acíclica Cadeia fechada ou cíclica
Cadeia fechada pode ser:
• Aromática • Alicíclica
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Cadeia saturada Cadeia insaturada
Tipos de cadeias carbônicas
• Quanto ao fechamento da cadeia
• Quanto a natureza dos átomos
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea
ON
• Quanto a disposição dos átomos
Cadeia linear ou não-ramificada Cadeia ramificada
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Cadeia
Carbônica
Aberta ou
Alifática ou
Acíclica
Cíclica ou
Fechada
Há alguma ligação dupla ou tripla?
Há heteroátomo?
Há ramificação?
Heterogênia
Homogênia
Insaturada
Saturada
Ramificada
Não ramificada
Sim
Não
Sim
Não
Sim
Não
Há alguma ligação dupla ou tripla?
Há heteroátomo?
Há anel benzênico?
Heterogênia
(heterocíclica)
Homogênia
(homocíclica)
Insaturada
Saturada
Aromática
Alicíclica
Sim
Não
Sim
Não
Sim
Não
Resumo
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Classifique as cadeias a seguir
O
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Prof. José Cândido Selva de Oliveira
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HIDROCARBONETOS
Há um enorme número de hidrocarbonetos porque o
carbono pode formar uma admirável variedade de
cadeias, anéis e redes de átomos e pode fazer isso
formando ligações simples, duplas e triplas .
Classe de compostos orgânicos mais simples, são constituídos apenas
de carbono e hidrogênio;
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Frações típicas obtidas através
da destilação do petróleo.
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O composto altamente ramificado 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) é
usado como um dos padrões pelos quais a octanagem das gasolinas
é estabelecida.
gasolina
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Compostos apolares: Ligações que tem pequena ou nenhuma diferença
na Eletronegatividade;
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em quatro grupos gerais
dependendo do tipo de ligações carbono-carbono em suas moléculas:
1) Alcanos: Não têm ligações múltiplas entre os átomos de carbono
2) Alcenos: Têm ligação dupla carbono-carbono.
3) Alcinos: Têm ligação tripla carbono-carbono.
4) Hidrocarbonetos aromáticos: Contêm um anel especial.
HIDROCARBONETOS
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Tipos de hidrocarbonetos
• Alcanos: • Alcenos:
• Alcinos: • Aromáticos:
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Alcanos: moléculas formadas apenas ligações simples (σ), são
chamados de hidrocarbonetos saturados porque esses compostos
contêm o número máximo de átomos de hidrogênio que o composto
de carbono pode possuir.
Os hidrocarbonetos com ligações múltiplas (π) são chamados de
compostos insaturados porque eles possuem menos que o número
máximo de átomos de hidrogênio.
1π 2π 3π
0π
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• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.
• Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s.
Orbitais atômicos
s
H2
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Alcanos
Hibridização de orbitais:
• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente
ligações simples.
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Os orbitais usados na formação de ligação determina
os ângulos de ligação
• Ângulos de ligação tetraédrico: 109,5°
• Os pares de elétrons se distribuem no espaço o mais
distante possível um do outro
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• Alcanos: • Alcenos:
• Alcinos: • Aromáticos:
sp2
sp3
sp
sp3 sp
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
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• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente
ligações simples
• Fórmula geral: CnH2n+2
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Classificando os carbonos
• Carbono primário: está ligado a apenas um outro C
• Carbono secundário: está ligado a dois C
• Carbono terciário: está ligado a três C
• Carbono quaternário: está ligado a quatro C
C CH H
H
HH
H
primário
C HCH3
CH3
CH3
terciário
C CH3CH3
CH3
CH3
quaternário
C CH C
H
HH
H
H
H
H
secundário
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• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um
nome deve especificar somente uma substância
Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:
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???
Estrutura e
nomenclatura
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula
molecular, mas seus átomos são conectados
diferentemente e possuem ainda, diferentes
propriedades físicas.
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Butano 2-metilpropano
OH1-Propanol
OH
2-propanol
Isômeros de cadeia Isômeros de posição
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
PE = - 0,5 ºC PE = 97,1 ºC PE = - 11,7 ºC PE = 83 ºC
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Etanol Éter dimetílico
Isômeros de função
PE = 23,6 ºC PE = 78,5 ºC
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1. Observe as moléculas abaixo.
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
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Exercício
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Enantiomeros
ESTEREOISÔMEROS
Z E
S R
Diastereoisomeros
trans cis
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Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais
comprida
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
12345678
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
45678
123
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8
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2. Indique o númere do carbono do qual os substituintes
encontam-se ligados
3. Assinale os menores números possíveis para todos os
substituintes
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(Substituintes são listados em ordem alfabética )
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4. Quando ambas as direções levam ao menor número para
um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que
fornece o menor número possível para um dos substituintes
restantes.
5. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas
as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
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6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior
número de substituintes.
7. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema
IUPAC
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5-isobutildecano
ou 5-(2-metilpropil)decano
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Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário
numerá-lo
2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabética
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• Fórmula geral: CnH2n
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3. Se houver mais de dois substituintes,
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Usamos o nome do alcano correspondente ao número total
de átomos nos anéis como o nome principal, precedido pela
palavra biciclo [x,y,z].
Onde; x, y e z é o número de carbonos na ponte do biciclo.
COMPOSTOS BICÍCLICOS
Os átomos de carbono comuns a ambos os áneis são chamados de cabeças-
de-ponte, e cada ligação, ou cada cadeia de átomos conectando os átomos da
cabeça-de-ponte é chamada de ponte.
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Então interpomos no nome uma expressão entre colchetes que denota o
número de átomos de carbono em cada ponte (em ordem decrescente de
comprimento).
Substituintes: Numeramos o sistema de anel em ponte começando em uma
cabeça-de-ponte, prosseguindo primeiramente através da ponte mais longa
para a outra cabeça-de-ponte, e então ao longo da próxima ponte mais longa
de volta para a primeira cabeça-de-ponte. A ponte mais curta é numerada por
último.
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Reação de Alcanos
Quanto a quebra da ligação sigma, ela pode ser:
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Cisão Homolitica
Cisão Heterolitica
+ H
HH
H
CH
H
H
H
C
+ Cl
HH
H
CCl
H
H
H
C
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Reação de Alcanos via radical livre
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C
H
H
H
HC
H
H H
H
+
HH
H
C C
H
H H
H
H
H
C
H
H
H
C
Etapa 1:
Etapa 2:
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2. Quais os produtos obtidos quando o metano reage com o gás cloro
na presença de radiação?
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1.Apresente suas estruturas química;
2.Fórmulas moleculares; e
3.Nomenclatura.
Exercício
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4. Analise as afirmações feitas sobre a cadeia carbônica abaixo e assinale a(s)
correta(s).
a) Os radicais ligados à cadeia principal são: metil, etil e etil.
b) A cadeia principal possui 8 carbonos.
c) A insaturação está no carbono 5.
d) A cadeia possui 3 carbonos secundários.
e) O carbono 3 possui hibridação sp3.
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5. Qual a nomenclatura dos alcanos abaixo?
6. Desenhe as estruturas químicas dos alcanos abaixo.
a) 3,4-Dimetilnonano b) 3-Etil-4,4-dimetil-heptano c) 1-Ciclopropilbutano
7. Coloque em ordem crescente os compostos com maior ponto de ebulição
(PE). Justifique sua resposta.
CBA
A B C D
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8. (UDESC 2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo.
Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como
cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
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9. Desenhe o produto monohalogenado do propano com Cl2. Justifique sua
resposta através de mecanismo de reação.