7/27/2019 Qoiii Rep 02 Furfural

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Universidad Nacional Autnoma de MxicoFacultad de Estudios Superiores Cuautitln

Practica 2: Obtencin del Furfural y Reaccin de CannizzaroEquipo 2: Europa Rebollo Tania, Herrera Crdova Jos Luis Rey, Quiroz Espinoza FranciscoLaboratorio de Qumica Orgnica III. Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351. Periodo: 2014-I

Profesores. M. en C. Susana Garca Rodrguez y M. en C. Alberto Murcia

OBJETIVOS

Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural)a partir de una fuente natural.

Realizar una prueba cualitativa de identificacin del furfuralmediante la obtencin de la hidrazona del furfuraldehido lacual tiene un color caracterstico.

MECANISMO DE REACCION

A) Fase I: OBTENCION DEL FURFURAL

Fase II

Fase III

Fase IV

Fase V

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Fase VI

B) Formacin de la hidrazona del furfuraldehido a partirde la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

HIPTESIS

Si para obtener furfural se parte de fuentes naturales ricasen aldopentosas, entonces es posible extraerlo de la avenamediante una destilacin, pudindose confirmar mediante la

reaccin de formacin de la hidrazona del furfuraldehido.

RESULTADOS

Se identific la presencia de furfural en el destilado pormedio de la formacin de la hidrazona del furfuraldehido.

OBSERVACIONES

En el momento de la destilacin se not la presencia de unaroma peculiar, descrito como a humedad.

Al momento de hacer la reaccin de identificacin de lapresencia de furfural en el destilado con la 2,4-

dinitrofenilhidrazina, se not un cambio de coloracin en elcontenido del tubo de ensayo; caracterizndose por pasar detraslcido a un tono naranja intenso, la literatura reporta estecambio de coloracin como la presencia de furfuraldehido(Fig. 1).

Fig.1, formacin de la hidrazona del furfuraldehido.

ANLISIS DE RESULTADOS

El furfural conocido como furfuraldehdo, 2-furfuraldehdo yaceite artificial de hormigas, es un aldehdo industrialderivado de varios subproductos de la agricultura, como loson: maz, avena, trigo, aleurona y aserrn.

El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur,

"salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Esun aldehdo aromtico, con una estructura en anillo.

Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquidoaceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con elaire rpidamente pasa a amarillo. (Morrison, 1973)

El mecanismo de obtencin del 2- furfuraldehido inicia la conla protonacin de la molcula de pentosa en un medio cido,tal como se muestra en la fase I y II del mecanismo dereaccin.

Posteriormente una vez que se da la tautomera ceto-enlica,el tautmero enol, genera una molcula de agua como grupo

saliente a travs de un equilibrio cido-base. Cuando ocurrela ruptura heteroltica del enlace C-O en el tomo de carbonoC-3 del intermediario, se genera el tautmero ceto, lo cualimplica una asistencia del tomo del carbono deficiente, conlo que se forma un sistema ,-insaturado, intermediario.

Cuando se da la ruptura heteroltica del enlace C-O, el tomode carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones

del taurmero enol, para dar lugar al tautmero ceto, fase III.

El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a quelos anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidezque los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre

el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros, faseIV.

Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partirdel grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O, el oxgeno, asiste al carbocatin que se genera,formndose el intermediario, fase V.

La eliminacin del H+ del intermediario, da lugar al furfural,fase VI. (vila Zrraga, 2009)

http://organicafesc.netfirms.com/Reactivos/24-dinitrofenil%20hidrazina.pdfhttp://organicafesc.netfirms.com/Reactivos/24-dinitrofenil%20hidrazina.pdfhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ma%C3%ADzhttp://es.wikipedia.org/wiki/Avenahttp://es.wikipedia.org/wiki/Trigohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aleuronahttp://es.wikipedia.org/wiki/Maderahttp://es.wikipedia.org/wiki/Latinohttp://es.wikipedia.org/wiki/Salvadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Almendrahttp://es.wikipedia.org/wiki/Almendrahttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Salvadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Latinohttp://es.wikipedia.org/wiki/Maderahttp://es.wikipedia.org/wiki/Aleuronahttp://es.wikipedia.org/wiki/Trigohttp://es.wikipedia.org/wiki/Avenahttp://es.wikipedia.org/wiki/Ma%C3%ADzhttp://organicafesc.netfirms.com/Reactivos/24-dinitrofenil%20hidrazina.pdfhttp://organicafesc.netfirms.com/Reactivos/24-dinitrofenil%20hidrazina.pdf

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Para la prueba de identificacin se utiliz la 2,4-dinitrofenilhidrazona tambin conocida como reactivo deBrady (Hart, 2007), de la cual se pusieron unas gotas a untubo de ensayo que contena previamente 2 mL deldestilado de avena. Se produjo la reaccin, en la cual comose muestra en el mecanismo de reaccin, el grupo amino dela 2-4-difenilhidrazona ataca al grupo carbonilo del furfuralocasionando una reaccin tpica del grupo carbonilo SNt,producindose como producto final de la reaccin la iminacorrespondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural

dando lugar a una coloracin anaranjado intenso en el fondodel tubo de ensayo.

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectarcualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos.El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo oamarillo correspondiente a la dinitrofenilhidrazona. (P.I.C.,2013).

RENDIMIENTO:

Dado que solo se realiz una prueba cualitativa que confirmla presencia del furfural con la formacin de la hidrazona delfurfuraldehido, no se obtuvo un rendimiento.

CONCLUSIONES:

Fue posible extraer furfural a partir de una fuente natural ricaen aldopentosas, especficamente de avena.

Se identific cualitativamente la presencia de furfural en laavena, mediante la reaccin de la 2,4 dinitrofenilhidrazonacon este, formndose un precipitado rojo correspondiente ala hidrazona del furfuraldehido.

PARTE EXPERIMENTAL.

Se realiz la parte experimental correspondiente al inciso a)de la prctica Obtencin del Furfural y Reaccin deCannizzaro, del manual de qumica orgnica III.

REFERENCIAS.

vila Zrraga Gustavo, Qumica orgnicaexperimentos con un enfoque ecolgico. EditorialUniversidad Nacional Autnoma de Mxico 2009,pginas. 463-471

Morrison Thornton R., Qumica orgnica.3edicion.ED. Fondo educativo interamericano. EUA.1973, paginas. 1123-1130

P.I.C. (3 de 9 de 2013). PRUEBAS DEIDENTIFICACION DE COMPUESTOS . Recuperado el3 de 9 de 2013, dehttp://www.picfundamentosquimica.com/?utm_source=b&utm_medium=ild&from=ild&uid=WDCXWD3200AAKS-00UU3A0_WD-WCAYU539051890518&ts=1376097948

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http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinitrofenilhidrazona&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinitrofenilhidrazona&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)