PRUEBA QUÍMICA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

IVAN PEREZ P.

ISAAC MARTÍNEZ O.

MAYRON DELGADO M.

CRISTIAN PALENCIA P.

Presentado a:YENIFER L.

Trabajo presentado como requisito en el área de:LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

MONTERÍA

2.003

OBJETIVOS

Realizar algunas reacciones características de hidrocarburos saturados,

insaturados y aromáticos.

Discutir los aspectos teóricos de dichas reacciones que aparecen en la parte

correspondiente a estos grupos funcionales.

Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto con las prácticas de laboratorio,

para obtener conocimiento sobra los hidrocarburos y sobre la cromatografía de

papel.

INTRODUCCIÓN

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos

conocidos como HIDROCARBUROS debido a que están formados sólo por

hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en

dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencénico, y

se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos.

Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos, el más

hidrocarburo aromático más simple y utilizado es el benceno, porque tiene una

estructura cíclica, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis cadenas de

carbono.

BIBLIOGRAFÍA

DOMINGUEZ, Xorge Alejandro. Química orgánica experimental. Editorial

Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. 1.992. México D.F.

RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta

Edición. 1.999.

ZLATKIS, Albert. Introducción a la química orgánica. Editorial Mc Graw Hill.

México D.F. 1.978.

PROCEDIMIENTO

1. Se tomo 3 tubos de ensayo y se le agregó a cada uno respectivamente 1ml

ciclohexano, 1ml eteno y 1ml benceno (alcano, alqueno y aromático). Después

se le agregó respectivamente a cada uno 4 gotas de bromo en CCL4 al 2%.

2. Se tomó otros 3 tubos de ensayo y se le agregó igualmente 1ml ciclohexano,

1ml eteno y 1ml benceno respectivamente, luego se agrego 4 gotas de

solución acuosa de KKMnO4 al 2% en cada tubo de ensayo.

3. En lugar KKMnO4 al 2%, se le agregó 10 gotas de H2SO4 concentrado a cada

tubo de ensayo.

4. Se agregó en un tubo de ensayo, 1ml de benceno, 10 gotas de solución

Br/CCL4 al 10% y limadura de hierro.

5. Se agregó en un tubo de ensayo, 1ml de benceno más 10 gotas de xileno y 10

gotas de Br/CCL4 al 50% más un poco de limadura de hierro.

6. Se tomó un tubo de ensayo con desprendimiento lateral y se le agrego CaCO3

(Carbono de Calcio) más un poco de agua, donde se expulsó el gas y se

espesó con solución de KMnO4, luego Br/CCL4 y por último con H2SO4.

OBSERVACIONES

1. El ciclohexano más la solución de bromo no se decolorizó, por lo tanto la

prueba dio negativo.

El etano más la solución de bromo se decolorizó, entonces la prueba fue

positiva.

El benceno más la solución de bromo se decolorizó, la prueba fue positiva.

2. El cicliohexano cuando reaccionó con el KMnO4 formó un precipitado oscuro en

forma de gelatina, por lo tanto esta prueba fue positiva. En cambio el eteno y el

benceno formó un precipitado amarillo pastoso, lo cual se consideró que fue

una prueba negativa.

3. El ciclohezano más H2SO4 desprendió calor, nos dio positivo; el eteno más

H2SO4 desprendió un poquito de calor, donde se consideró positiva; y el

benceno más H2SO4 no desprendió calor, fue negativa.

4. El benceno más el Br formó dos fases de color uno blanco y el otro morado. Se

realizó aparte un agregado de 1ml benceno más H2SO4 y se observó que no

sucedió nada. Se agregó también 1ml benceno más KMnO4 donde se vio que

burbujeo y presentó dos fase uno blanco y otro amarillo.

5. Cuando se agregó 1ml benceno más 10 gotas de xileno más 10 gotas de Br se

observó un precipitado oscuro.

Cuando se agregó 1ml benceno más 10 gotas de xileno más 10 gotas de

H2SO4 se observó un pequeño burbujeo en la limadura.

Cuando se agregó 1ml benceno más 10 gotas de xileno más 10 gotas de

KMnO4 se observó un pequeño cambio de color de amarillento a oscuro.

CONCLUSIÓN

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente

por carbono C. e hidrogeno H. se clasifican en alifáticos y aromáticos.

Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de

cadena abierta como el etano, o de cadena cíclica como el ciclohexano.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno

H2C=CH2 y el etino o acétileno HC=CH, y de cadena cíclica como el ciclohexano.

Por último, los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares, como el

benceno, y polinucleares, como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla de

Húckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones (pi) conjugados,

siendo n=0, 1, 2, 3, 4,...).

En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que aquellos

son no polares y el agua es polar. Son parcialmente miscibles con etanol y

miscibles con éter, por su naturaleza orgánica. Loas alcanos, cicloalcanos y los

hidrocarburos aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en

solución acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y los alquinos son miscibles en

ácido sulfúrico concentrado, pero inmiscibles en solución acuosa de NaOH al 10%.

Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos

densos que el agua.

PREGUNTAS

a) Escriba la reacción de los H.C. que reaccionaron en la parte 1 con Br/CCL4 al

2% sin necesidad de luz.

b) Idem que 1 pero para los H.C. que para reaccionar necesitaron luz. Compare

con lo establecido teóricamente.

c) Escriba las reacciones de los H.C. que reaccionaron con el KMnO4 al 2%

(Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido

teóricamente.

d) Escriba las reacciones de H.C. con ácido sulfúrico. Compare las reacciones

que propone con lo establecido teóricamente.

e) En cuál de los tubos de la parte 5 ocurrió la reacción más rápidamente. Escriba

las reacciones y consulte en la teoría una explicación a la diferencia en la

velocidad de reacción.

f) A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asígnele el

nombre IUPAC.

CROMATOGRAFÍA EN PAPEL Y EN CAPA DELGADA

IVAN PEREZ P.

ISAAC MARTÍNEZ O.

MAYRON DELGADO M.

CRISTIAN PALENCIA P.

Presentado a:YENIFER L.

Trabajo presentado como requisito en el área de:LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

MONTERÍA

2.003

INTRODUCCIÓN

La cromatografía es un método de separación que se basa en la solubilidad de

una muestra a analizar (muestra estándar) en un determinado solvente.

La palabra cromatografía viene del griego Chroma, que significa color.

Aún cuando usando esta técnica puede separarse una gran variedad de sustancia,

inicialmente fue usada para la separación de sustancias coloreadas.

Las ventajas de la cromatografía es que es rápida, barata y requiere sólo muestras

pequeñas.

PROCEDIMIENTO

1. Se introdujó agua en un beaker hasta que se completo 1cm de altura. Se

señaló con ayuda de una regla 1cm de largo del borde más largo del papel y se

trazó una línea con un lápiz.

2. Se tomó dos frascos con la muestra estándar (rojo de metilo y azul de etileno)

se escoge una de las muestras de disolución colorante y se puso una pequeña

gota encima de la línea trazada con el lápiz, para colocar la muestra en el

papel se utilizó un tubo capilar (la muestra no debe tener un diámetro mayor a

0.4cm).

3. Una vez se secó la muestra, se apoyó en las paredes del recipiente. El papel

se sumergió en el solvente hasta la línea trazada con el lápiz.

4. Se realizó el mismo procedimiento utilizando diferentes solventes y en vez de

tiras de papel filtro se utilizó placas cromatograficas.

OBSERVACIONES

Se observó que el agua penetra el papel desplazándose hacia arriba.

Cuando el agua alcanzó la muestra, parte del colorante fue disuelto por el agua y

es llevado hacia arriba.

Después de realizar la cromatografía utilizando dos muestras (rojo de metilo y azul

de etileno) y solventes como: agua, acetato de etilo (C4H8O2), benceno (C6H6) y

una mezcla de acetato de etilo y agua, se observó que en las experiencias el azul

de etileno no se desplazó.

CONCLUSIÓN

La cromatografía es la separación de una mezcla de dos o más compuestos por

distribución diferencial entre dos fases, una estacionaria y otra móvil. Hay varios

tipos de cromatografía según la naturaleza de las dos fases involucradas y si los

compuestos son retenidos en la fase estacionaria por absorción o partición.

Según la naturaleza de las dos fases, las cromatografías pueden ser: sólido,

líquido (cromatografías en columna, en capa delgada y en el papel, líquido –

líquido y gas – líquidos, en fase de vapor).

Es la capacidad de una sustancia sólida llamada absorbente, para detener o

concentrar selectivamente sobre su superficie inmóvil o estacionaria, gases

líquidos que van en una disolución en movimiento. La absorción se utiliza en

diversas operaciones químicas, el carácter inerte de los absorbentes utilizados en

la cromatografía en capa delgada permite usarlos para realizar reacciones

directamente sobre las placas.

En estas técnicas se aplica en el origen la sustancia que se estudia y después se

la cubre con reactivo. La mezcla se deja reposar, se calienta o se irradia con luz

ultravioleta, según sea necesario al concluir la reacción si es necesario se

destruye el exceso de reactivo y después se procede la cromatografía con el

disolvente apropiado al mismo tiempo que se corre, en la misma placa, una

muestra de la sustancia original como testigo. Los valores de Rf del compuesto

original y los de sus productos en varias reacciones pueden usarse para identificar

mezclas desconocidas.

Se han efectuado muy diversos tipos de reacciones en la placa delgada (tales

como reducciones, oxidaciones, esterificaciones, hidrólisis, halogenaciones,

deshidratación, nitraciones, etc.) con muy diferentes clases de sustancias, por

ejemplo, a una muestra de citral en una placa de gel de sílice se le añade una gota

de piróxido de hidrogeno al 30%. Después se expone dicha muestra durante 10

minutos a la luz ultravioleta para calizar la oxidación de ácido geránico, en otro

sitio de la placa se coloca una gota de y enseguida se desarrolla con cloroformo-

metanol 9:1. Como agente cromogeno se pueden usar vapores y yodo.

Para reducir el citral, se añade a una muestra en gel de sílice una gota de una

disolución al 10% de hidruro de litio-aluminio en éter etílico.

Usando otra gota de citral como testigo se desarrolla el cromatograma en las

condiciones ya indicadas para oxidación.

DATOS

COLORANTES UTILIZADOS

1. Rojo de metilo = A.

2. Azul de etilo = B.

SOLVENTES UTILIZADOS

1. H2O.

2. Acetato de etilo.

PAPEL FILTRO EN H2O

haltura A = 5cm.

haltura B = 0.5cm.

haltura H2O = 6.3cm.

PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO

haltura A = 1.6cm.

haltura B = 0.3cm.

haltura de E = 4.7cm.

PAPEL CROMATOGRÁFICO EN H2O

haltura A = 1.8cm.

haltura B = 0cm.

haltura H2O = 3cm.

PAPEL CROMATOGRÁFICO EN ACETATO DE ETILO

haltura A = 1.6cm.

haltura B = 0cm.

haltura Acetato de Etilo = 2cm.

CÁLCULOS

Los cálculos que se muestran a continuación son de Rf donde:

con los datos anteriores se dan a continuación los siguientes resultados:

Rf EN PAPEL FILTRO CON H2O

Rf EN PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO

Rf DEL PAPEL CROMATOGRÁFICO EN H2O

Rf DEL PAPEL CROMATOGRÁFICO EN ACETATO DE ETILO