Par Jean - Pierre Bérubé voilier-jean-pierre-berube voilier-jean-pierre-berube.
Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine [email protected]...
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Professeur Jean-Luc Olivier> Faculté de Médecine
Introduction et Acides Gras satures
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico chimiques particulières (1)
lipides = lipos
insolubles dans l'eau,
solubles dans les solvants organiques
Molécule de lipide complètement apolaire
Solvant – milieu hydrophobe, apolaire
Inte
rfac
eEau
Molécule de lipide amphiphile
milieu hydrophobe, apolaire(huile)
Fonctionpolaire
lipides « insolubles » dans l’eau
structure générale : chaînes hydrocarbonées apolaires
Groupes chimiques : -CH2- ou H3C- ou HC=CH
3HC CH2 CH2 CH2
C H2 CH2 CH2
chaîne linéaire
+ Fonctions "polaires" COOH/COO-
OH NH2 etc...
Lipidesamphiphiles
chaîne isoprénique ( H2C CH
C CH2
CH3
(
n
Les LIPIDES : introductionLes LIPIDES : introductionDes propriétés physico chimiques particulières (2)
Rôle des lipides hydrophobes
Molécule de lipide complètement apolaire
Phase hydrophobe
- Ils sont transportés ou stockés entourés par des lipides et des protéines amphiphiles qui les isolent des milieux aqueux extras et intracellulaires
- Les enzymes qui les utilisent comme substrat doivent agir à l’interface hydrophile/hydrophobe
Conversion en dérivés hydrophiles pour produire de l’énergie
Lipides hydrophobes: rôle de réserve énergétique
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico chimiques particulières (3)
Lipides amphiphiles
Inte
rfac
e
Eau
Molécule de lipide amphiphileFonctionpolaire
milieu hydrophobe, apolaire(membrane, lipides hydrophobes)
« Isolement » deslipides hydrophobes
dans le sang (lipoprotéines)et le cytosol des
cellules (gouttelettes lipidiques)
Structure de basedes membranes
biologiques
Lipides amphiphiles:Rôle structural
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico chimiques particulières (4)
Les lipides amphiphiles: constituants de base des membranes cellulairesCf cours de biologie cellulaire
Un point commun Interface hydrophile / Hydrophobe : lipides amphiphiles
Différentes membranes cellulaires: composition et rôles différents
Noyau
Milieuextracellulaire
Cytosol
Mitochondrie(membranes)
Réticulum, golgi(membranes)
Goutteletteslipidiques
Membraneplasmique
Membranenucléaire
Les LIPIDES : introductionDes propriétés physico chimiques particulières (5)
Les LIPIDESDes structures combinant des éléments simples
Alcool ouamino-alcool
HO
H2N
COO-
Lipide simpleamphiphile
HO
Lipide simpleamphiphile
Formationde liaisonsesters ou
amino-esters
Acides gras
GlycérolSphingosine
cholestérol1 2 3
Acides carboxyliques (COOH/COO-) + chaîne hydrocarbonée (CH3-CH2-)
CH3 - (CH2) n-2 – COO- Partiehydrophile
Partiehydrophobe
Moléculeamphiphile
acides gras naturels : n = de C4à C24, nombre pair (multiple de C2)
CH3 - (CH2)x- CH = CH - (CH2) y – COO-
saturés
Insaturés (mono ou ……….polyinsaturés, cf plus loin)
ou
Les acides gras saturésDéfinition (1)
C4 butyriqueC6 caproïqueC8C10 C12 laurique C14 myristique C16 palmitiqueC18 stéariqueC20 arachidiqueC22C24 lignocérique
3HC- (CH2)2 – COO-n = nombre de carbones
Nombrepair
{ 3HC-(CH2)14 – COO-
15 13 11 9 7 5 3 1
16 14 12 10 8 6 4 2 COO-
COO-4 2
3 1 {
COO- 17 15 13 11 9 7 5 3 1
18 16 14 12 10 8 6 4 2
CH3-(CH2)16 – COO-{
Deux numérotations équivalentes en vigueur :- La première, conforme aux règles de la Chimie organique- La seconde numérotation utilise les lettres grecques
n 7 6 5 4 3 2 1 H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ω γ β α
En faiblesquantités{
Les acides gras saturésDéfinition (2)
O = C - CH2 - C = O
O- S - CoA
Malonyl-CoA : donneur d’acétyl H3C-COO-
= 2 carbones
La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA
~Liaison riche
en énergie
Molécules à 3 carbones
MAISMAIS, deux carbones seulement vont être utilisés dans la synthèse
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (1)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
Le malonyl-CoA est synthétisé à partir d’acétyl-CoA
ADP + PiEnzyme-biotine-COO-
Enzyme-biotineATP + HCO3
-
Enzyme-biotine
~H3C-C~S-CoA
O
=
O = C - CH2 - C = O
O- S - CoA
Acétyl-CoA carboxylase
Rupture d’une liaisonriche en énergie
Liaison richeen énergie
Liaison richeen énergie
La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (2)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
FAS
Fatty acidFatty acidsynthasesynthase
1ère étape de synthèse de novo d’un acide gras: fixation d’un malonyl-CoA et d’un acétyl-CoA sur la FAS
O = C - CH2 - C = O
O- S-CoA
~HS
HS
Malonyl-CoA
Acétyl-CoA
H3C – C = O
S-CoA
~
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (3)
Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?
H3C - C ~ S
O
=
FAS
O = C - CH2 - C = O
O- S~
1- condensation de deux acétyls
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
O S
~
HS
instable
2ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:- condensation de 2 acétyls- décarboxylation
CO2
2- décarbo- xylation
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (4)
3ème étape de synthèse de novo d’un acide gras:
- réduction de la fonction cétone en - Oxydation du NADPH+H+ en NADP+
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
O S~
HS
instable
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
OH S
~
HS
H
NADPH+ H+
NADP+
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (5)
FAS
H3C - C - CH2 - C = O
OH S
~
HS
H
4ème et 5ème étapes de synthèse de novo d’un acide gras:
- déshydratation, formation d’une liaison double C=C
- réduction de la liaison double C=C
FAS
H3C - C = C - C = O
H S
~HS
H
H2O
Déhydratation
NADPH+ H+
NADP+
FAS
H3C – H2C - CH2 - C = O
S
~
HS
Réduction
oxydation
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (6)
Points importants
- On part d’une molécule à trois carbones mais élimination d’un carbone sous forme de CO2
- Deux fonctions thiols sur la Fatty Acid Synthase
- En premier réduction d’une fonction cétone sur un carbone
- Puis en second déshydration/création d’une double liaison entre deux carbones et enfin réduction de cette double liaison
- Conversion du NADPH+H+ en NADP+
Deux étapes retrouvées dansd’autres voies métaboliques
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (7)
6ème étape : utilisation d’une deuxième molécule de malonyl-CoA
Formation de palmitate
RépétitionX6
Synthèse destriglycérides
Autres voiesmétaboliques
Butyryl transféré de S2 en S1
O = C - CH2 - C = O
O- S - CoA
~
H3C - CH2 - CH2 - C ~ S
O
=
O = C - CH2 - C = O
O- S
FAS1
2
~
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (8)
HS
HS
H
H3C - C - CH2 - C - S
OH O
=
HS
H
H3C - C = C - C - S
H O
=
HS
FAS
H3C - C - CH2 - C - S
O O
= =
HSFAS
FASFAS
NADPH
+H+
NADP+
H2O
H3C - CH2 - CH2 - C - S
O
=
HSFAS
NADPH+H+
NADP+
O = C - CH2 - C = O
O- S
H3C - C - S
O
= FASH3C - C~SCoA
O
=
O = C - CH2 - C~SCoA
O- O
=
CO2
résumé du cycle
12
X 7 Acide palmitique
X 8 Acide stéarique
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (9)
Un complexe enzymatique (Fatty Acid synthase ou FAS) est responsablede la synthèse de novo des acides gras
Cette synthèse a lieu dans le réticulum endoplasmique (microsomes)
Rôle important de certains organes comme le foie
Des élongation de x2 carbones ont lieu à partir des plus acides grasplus court par des élongases (cf plus loin)
Malonyl-CoA : donneur d’acétyl et de CO2 acides gras formé à partir d’acétyl
Les acides gras ont un nombre pair de carbone
car ce sont des multiples d’acétyl soit X 2 C
Conclusion
Les acides gras saturésSynthèse de novo des acides gras (10)
Pour télécharger le QCM, cliquer sur l’onglet
Auto-test sur les lipides en généralet sur les acides gras saturés