Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de...
Transcript of Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de...
![Page 1: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/1.jpg)
Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores
Curso PosgradoCiencias y Tecnologías Químicas
![Page 2: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/2.jpg)
Curso Posgrado 2012
Martes 17Tema 1. Enzimas como catalizadores industriales 10.00-11.00 CHARLA INTRODUCTORIATema 2. Aplicación de enzimas en diferentes áreas de la Química.11.00-12.00 Profesor: Jose Miguel Palomo2.1 Aplicación de enzimas en Química orgánica. - Resolución cinética de mezclas racemicas-Procesos asimétricos: desimetrización, condensación aldolica, reducciones, oxidaciones, -epoxidaciones,etc.- Enzimas en la producción de fármacos enatiomericamente puros- Enzimas en química de carbohidratosMiercoles 1810.00-11.00 Profesor: Gloria Fernandez (CIAL,CSIC)2.2 Aplicación de enzimas en Química de alimentos. - Modificación enzimática de alimentos- Síntesis de aditivos alimentarios: Alimentos funcionales11.00-12.00 Profesor: Cesar Mateo2.3 Aplicación de enzimas en Química analítica. - Enzimas como biosensores- Trasformación de residuos en compuestos de alto valor añadido- Tratamiento de residuos altamente tóxicosJueves 1910.00-11.00 Profesor: Cesar Mateo2.4 Aplicación en Energía - Síntesis enzimática de Biodiesel.- Producción de carburantes
Parte Teórica (10 h)
PROGRAMA
![Page 3: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/3.jpg)
Tema 3.- Mejora de las propiedades de las enzimas como catalizadores11.00-12.00 Profesor: Jose Miguel Palomo3.1.- Purificación de enzimas - Purificación de lipasas por adsorción interfacial- Purificación de enzimas por mecanismos de afinidad.Viernes 2010.00-11.00 Profesor: Cesar Mateo3.2.- Inmovilización de enzimas- Métodos de inmovilización por adsorción(Adsorción iónica, hidrofóbica, coordinación con metales)- Métodos de inmovilización covalente de enzimas- Métodos de inmovilización sin la utilización de soportes11.00-12.00 Profesor: Jose Miguel Palomo3.3.- Modificación de enzimas- Modificación fisica- Modificación química al azar- Modificación dirigidaLunes 2310.00-11.00 Profesor: Cesar Mateo3.4.- Estabilización de enzimas mediante métodos de inmovilización.11.00-12.00 Profesor: Jose Miguel Palomo3.5.- Mejora de la selectividad de enzimas de interés industrial- Hidrólisis enantioselectiva de esteres racemicos precursores de fármacos- Desprotección regioselectiva de carbohidratos peracetilados- Síntesis enantioselectiva de antibióticos
Curso Posgrado 2012
PROGRAMA
![Page 4: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/4.jpg)
Profesores: Jose Miguel Palomo, Cesar Mateo y Marco Filice
P1.- Purificación de lipasas utilizando soportes hidrofóbicosP2.- Purificación de proteínas con dominios de fusiónP3.- Inmovilización covalente de enzimasP4.-Estudio de estabilidad de enzimasP5.- Hidrólisis regioselectiva de esteres quirales catalizadas por lipasas inmovilizadas
Lunes 2315.00-18.00 P1,P2Martes 24 10.00-13.00 P1,P215.00-18.00 P3Miercoles 25 10.00-18.00 P4Jueves 26 10.00-18.00 P5Viernes 2710.00-12.00 Dudas y examen
PROGRAMA
Curso Posgrado 2012 Parte práctica (20 h)
![Page 5: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/5.jpg)
Economíaatómica
Eficiencia
Productos químicosmenos tóxicos
Selectividad
Especificidad
Materialesrenovables
![Page 6: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/6.jpg)
Enzimas
![Page 7: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/7.jpg)
ENZIMAS (PROTEINAS) = POLIMEROS DE AMINO-ACIDOS
OH NH3+ COOH 5H
OH
NH2 CH C NH CH C NH
O O
R1 R2
O
CNH
NH CH
Rn
COOH
C COOH
NH2
H
R1
SH
![Page 8: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/8.jpg)
ENZIMAS : POLIMEROS COMPACTOS
![Page 9: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/9.jpg)
H
COO-
NH3+
OHO
NH3+
CATALISIS ENZIMATICA Y CAMBIOS CONFORMACIONALES
l variar la actividad catalítical variar la orientación del sustrato
m regioselectividadm estereoespecificidad
l nuevos sustratos ???
COO-
OH
O H
![Page 10: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/10.jpg)
Tiempo de la reacción
E + S
E + P
![Page 11: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/11.jpg)
Alta eficienca catalítica 108-1012 veces
Condiciones suaves de reaccion (T,pH, medio
acuoso)
Catalizan gran variedad de reacciones
Alta especificidad
Biodegradables
![Page 12: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/13.jpg)
Producción de acrilamida (nitrilhidratasa)
Resolución de mezclas racémicas (lipasas, acilasas)
Almidón …. Fructosa (amilasa, glucoamilasa, etc)
Síntesis de antibióticos -lactámicos (penicilina G acilasa, D amino oxidasa)
Sensores de glucosa (glucosa oxidasa)
Detergentes (proteasas, lipasas)
Algunos hitos de la biocatálisis aplicada
Fermentaciones tradicionales (queso, vino….)
Enzimas
Células Tratamiento aguas residuales (lodos activos)
Fermentaciones industriales: producción de Penicilina (hongos, bacterias)
![Page 14: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/14.jpg)
Proceso de produccion de polimeros superadsorbentes
![Page 15: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/15.jpg)
Polimeros superadsorbentes
![Page 16: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/17.jpg)
Producción de edulcorantes: Jarabes de fructosa
ALMIDON
alfa-amilasaamiloglucosidasas
![Page 18: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/18.jpg)
Produccion de productos deslactosados
![Page 19: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/19.jpg)
Producción de biocombustibles: Biodiesel
Biodiesel: la eterna promesa
Lipasas ?
Aceites/Grasas vegetales Biodiesel
+
Glicerol
Proteínas desnaturalizadas
Proteasas
Ranganathan, S.V.et al.Bioresour. Technol,2008 ,99 ,3975-3981
+
muy establesactivasbaratas
X 3
+ 3 MeOH/EtOH
Ácidos, Bases
Oligopéptidos bioactivosKarayannidou A.Food Chem. 2007,104 ,1728-173 Cheng K.K. et al.
Process Biochem. 2007,42 ,740-744
Compuestos altovalor añadido
Células
1,3 propanodiol
muy selectivas inmovilizadas y estabilizadas
![Page 20: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/20.jpg)
Producción de biocombustibles: Bioetanol
![Page 21: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/21.jpg)
Obtención de glucosa por hidrólisis de polímeros naturales
Celulosa
Glucosa - estables- baratas - activas hacia
substratos insolubles
Almidón
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O O
n
O
CH2OH
OH
OH
OO
CH2OH
OH
OH
OO
CH2OH
OH
OH
O O
n
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
Kumar R. et al.J. Indus Microb Biotechnol. 2008, 35, 377-391
Celulasas
Bioetanol
Amilasas
![Page 22: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/23.jpg)
Producción de fármacos quirales
Farmacos de origen natural: mayoria son quirales
Farmacos sintetizados: 80% mezcla racemica (50:50)
(R)-talidomidaEnfermedad de la mañana
(S)-talidomidateratogenico
![Page 24: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/24.jpg)
Obtención de intermedios quirales de fármacos
![Page 25: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/25.jpg)
1 kg taxol (Taclitaxel® )9000 Kg (300 arboles)Corteza d tejo
Problema: Recurso Natural Escaso
Síntesis Química
![Page 26: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/26.jpg)
J.Am.Chem.Soc. 1994,116, 1597 y 1599.
Síntesis Total del Taxol
NicolaouDanishefsky
Holton
OH
O
O
OTBS
NNHSO2Ar
(-)-borneol
J.Am.Chem.Soc. 1995 117, 624,634,645 y 653
Angew Chem In Ed. 199534,1723
NH
OOH
O
O O OH
OOH O O
O
O
O
O
![Page 27: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/27.jpg)
Síntesis Quimioenzimatica del Taxol
+
Fuente natural (hojas)
![Page 28: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/28.jpg)
Posibles desventajas para su implantación a nivel industrial
Disponibilidad de enzimas
Estabilidad operacional
Efecto inhibicion sustrato/producto
Rango de sustratos
Actividad y selectividad hacia sustratos no naturales
![Page 29: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/29.jpg)
Optimización del Biocatalizador
Biodiversidad: disponibilidad mejores enzimas
Evolución dirigida
Diseño de enzimas semisintéticas
Ingeniería proteínas:
1. Mutagénesis dirigida2. Modificación química3. Medio de reacción
Inmovilización
![Page 30: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/30.jpg)
Herramientas Bioinformaticas: Estructura 3D de proteínas
Curso Posgrado 2012
Banco de datos de estructuras de proteínas: www.pdb.org
![Page 31: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/31.jpg)
Curso Posgrado 2012Lipase from candida antarctica
![Page 32: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/32.jpg)
PYMOL 0.99 Curso Posgrado 2012
2VEO: lipasa de candida antarctica A (conformacion cerrada)
![Page 33: Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como ... de Biocatalisis... · Procesos de Química Sostenible utilizando enzimas como catalizadores. ... Fructosa (amilasa, glucoamilasa,](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042103/5e807dd22eb6152f8c71e1c9/html5/thumbnails/33.jpg)
Curso Posgrado 2012