Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že...
Transcript of Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že...
![Page 1: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/1.jpg)
OCH/OC2
Karbonylové
sloučeniny 1
1
![Page 2: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Aldehyd Keton
Karboxylová
kyselina
Acylhalogenid Ester Anhydrid
Amid Azid Hydrazid Hydroxamová
kyselina
Lakton Laktam
Rozdělení
![Page 3: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/3.jpg)
3
Deriváty kyseliny uhličité
keteny
isokyanáty
močovina
methylisokyanát
Rozdělení
![Page 4: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Charakter karbonylové skupiny
atom uhlíku – sp2 hybridizace a tvoří 3 σ vazby
čtvrtý valenční elektron se nachází v p-orbitalu a překryvem s p-orbitalem
atomu kyslíku je tvořena π vazba
atom uhlíku – parciální kladný náboj – je elektrofilní (Lewisova kyselina)
atom kyslíku – parciální záporný náboj – je nukleofilní (Lewisova báze)
![Page 5: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/5.jpg)
Vlastnosti
polární sloučeniny
CH2O – plyn, ostatní bezbarvé kapaliny či pevné látky
nejnižší členy dráždivé (slzení), vyšší členy příjemně vonící kapaliny
rozpustnost aldehydů ve vodě s rostoucí molekulovou hmotností klesá, takže
nejvyšší aldehydy jsou ve vodě téměř nerozpustné
v alkoholu a etheru se rozpouštějí dobře
rozpouštědla, léčiva, prekurzory syntézy
nižší členy toxické
s rostoucím řetězcem se zvyšují body tání a varu karbonylových sloučenin
5
![Page 6: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Zástupci
![Page 7: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Zástupci
Formaldehyd (methanal)
plyn (t.v. –21˚C)
velice dobře se rozpouští ve vodě a dodává se jako 37% roztok
průmyslově se vyrábí oxidací methanolu na stříbrných katalyzátorech
konzervační činidlo, uplatňuje při výrobě plastických hmot (tzv. fenol-
formaldehydové pryskyřice).
![Page 8: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/8.jpg)
8
Zástupci
Acetaldehyd (ethanal)
t.v. 20˚C
vyrábí selektivní katalytickou oxidací ethylenu v přítomnosti složeným z Pd2+
a Cu+ (tzv. Wackerova oxidace)
acetaldehyd se oxiduje buď na CH3COOH nebo se používá na výrobu 1-
butanolu, atd.
![Page 9: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Zástupci
Aceton
t.v. 56˚C
průmyslově se vyrábí v milionech tun buď Wackerovou oxidací propenu,
oxidací isopropylalkoholu a nebo oxidací isopropylbenzenu
použití jako rozpouštědlo
je mísitelný jak s vodou, tak s celou řadou ostatních organických rozpouštědel
![Page 10: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Zástupci
Aceton
Příprava - oxidací isopropylbenzenu (kumenu)
Současně vzniká fenol
![Page 11: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Příprava aldehydů a ketonů
Oxidace alkoholů
Oxidativní štěpení
Ozonolýza
Parciální redukce etsrerů
Pinakolinový přesmyk
Friedel-Craftsovy acylace
Kučerovova reakce (hydratace terminálních alkynů katalyzovaná rtuťnatými
ionty)
Wackerova oxidace
![Page 12: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Příprava aldehydů a ketonů
Oxidace alkoholů
Oxidace alkoholů na aldehydy – např. DMP, PCC, PDC
Oxidace alkoholů na ketony – CrO3
![Page 13: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Příprava aldehydů a ketonů
Příklad:
Oppenauerova oxidace
![Page 14: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Příprava aldehydů a ketonů
Oppenauerova oxidace
![Page 15: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Příprava aldehydů a ketonů
Oxidativní štěpení
Příklad:
![Page 16: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Příprava aldehydů a ketonů
Ozonolýza
Příklad:
![Page 17: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Příprava aldehydů a ketonů
Parciální redukce esterů
Reakce se obvykle provádí v toluenu při -78°C
![Page 18: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Příprava aldehydů a ketonů
Pinakolinový přesmyk
Migruje skupina v antiperiplanární poloze k OH
![Page 19: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Příprava aldehydů a ketonů
Pinakolinový přesmyk
Migruje skupina v antiperiplanární poloze k OH
![Page 20: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Příprava aldehydů a ketonů
Friedel-Craftzovy acylace
![Page 21: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Příprava aldehydů a ketonů
Kučerovova reakce
Mechanismus
![Page 22: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Reaktivita karbonylových sloučenin
![Page 23: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/23.jpg)
23
Reaktivita v α-poloze
Reaktivita karbonylových sloučenin
![Page 24: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Reaktivita karbonylových sloučenin
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN vody – vznik hydrátů
AN alkoholů – tvorba acetalů a ketalů
AN HCN – vznik kyanhydrinů
AN Grignardových činidel a hydridů – vznik alkoholů
AN aminů – vznik iminů a enaminů
AN hydrazinu – Kižněr-Wolfova reakce
AN fosfonium-ylidů – Wittigova reakce
Konjugované adice (aminů, vody, alkylových skupin s diorganokupráty)
Subsituce na α-uhlíku
Halogenace
Hell-Volhardova-Zelinského bromace kyselin
Haloformová reakce
Alkylace enolátů
Reakce typu aldolizace
Oxidace a redukce
Nukleofilní acylové substituce
![Page 25: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
Záporně nabité nukleofily:
HO- (hydroxidový ion)
H- (hydridový ion)
R3C- (karbanion)
RO- (alkoxidový ion)
NC- (kyanidový ion)
Neutrální nukleofily:
HOH (voda)
ROH (alkohol)
H3N (amoniak)
RNH2 (amin)
![Page 26: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/26.jpg)
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
![Page 27: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/27.jpg)
27
AN vody – vznik hydrátů
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
Bazická katalýza
![Page 28: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/28.jpg)
28
AN vody – vznik hydrátů
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
Kyselá katalýza
![Page 29: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/29.jpg)
29
AN vody – vznik hydrátů
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
Poloha rovnováhy mezi geminálním diolem a příslušným aldehydem a
ketonem závisí na struktuře karbonylové sloučeniny (ze sterických důvodů ve
většině případů v rovnováze silně převažuje karbonylová sloučenina, u
jednoduchých aldehydů je tomu naopak např. ve vodném roztoku
formaldehydu převažuje hydrát).
Za neutrálních podmínek je nukleofilní adice vody na aldehyd a keton pomalá
– katalyzuje se kyselinou či bází.
Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je
mnohem lepší nukleofil než voda.
Reakce katalyzovaná kyselinou probíhá rychle proto, že karbonylová
sloučenina je protonací přeměněna na mnohem lepší elektrofil.
![Page 30: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/30.jpg)
30
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN alkoholů – tvorba acetalů a ketalů
![Page 31: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/31.jpg)
31
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN alkoholů – tvorba acetalů a ketalů
![Page 32: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN alkoholů – tvorba acetalů a ketalů
často používanou kyselinou je p-toluensulfonová kyselina
Používají se dva ekvivalenty alkoholu nebo 1 ekvivalent diolu
Rovnováhu ve prospěch produktu posouváme odstraňováním vody z
reakční směsi
Pomocí vhodného dehydratačního činidla (např.
trimethyl orthoformatu)
Azeotropní destilace - Dean starkova aparatura
![Page 33: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/33.jpg)
33
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN alkoholů – tvorba acetalů a ketalů
Příklady:
![Page 34: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/34.jpg)
34
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN HCN – vznik kyanhydrinů
Apheloria corrugata
Reakce vratná, bazicky katalyzovaná.
Při použití čisté HCN probíhá reakce velmi pomalu, přidá-li se malé množství
báze pro generování kyanidových iontů, proběhne reakce rychle.
![Page 35: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN Grignardových činidel a hydridů – vznik alkoholů
Příklady:
![Page 36: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/36.jpg)
36
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN Grignardových činidel a hydridů – vznik alkoholů
Příklady:
![Page 37: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/37.jpg)
37
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN aminů – vznik iminů a enaminů
R = OH hydroxylamin → oximy
R = NH2 hydrazin → hydrazony
R = alkyl, Ar primární amin → Schiffovy báze (iminy)
Reakce s primárními aminy
![Page 38: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/38.jpg)
38
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN aminů – vznik iminů a enaminů
Reakce s primárními aminy
Příklad:
![Page 39: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/39.jpg)
39
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN aminů – vznik iminů a enaminů
Reakce se sekundárními aminy
![Page 40: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/40.jpg)
40
Příklad:
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN aminů – vznik iminů a enaminů
Reakce se sekundárními aminy
![Page 41: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/41.jpg)
41
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN aminů – transaminace
Schiffova báze
CH
NH2
COOHR R C COOH
CH2
N
R CH COOH
CH
N H2O
R C
O
COOH
CH2NH2
COH - H2O
aminokyselina
pyridoxamin-Ppyridoxal-P iminokyselina
oxokyselina
izomerace
aldimin pyridoxalu ketimin oxokyseliny
2-oxoglutarát glutamát
pyridoxamin-Ppyridoxal-P
COH
CH2NH2
- H2O
H2O
CH2
CH2
COOH
CHOOC
O
CH2
CH2
COOH
CHOOC
N
CH2
ketiminoxokyseliny
CH2
CH2
COOH
CHHOOC
N
CH
aldiminpyridoxalu
CH2
CH2
COOH
CHHOOC
NH2
1. Fáze
2. Fáze
![Page 42: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/42.jpg)
42
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN hydrazinu – Wolfova-Kižněrova reakce
Příklad:
![Page 43: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/43.jpg)
43
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN fosfonium-ylidů – Wittigova reakce
![Page 44: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/44.jpg)
44
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN fosfonium-ylidů – Wittigova reakce
Příklad:
![Page 45: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/45.jpg)
45
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
AN fosfonium-ylidů – Wittigova reakce
![Page 46: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/46.jpg)
46
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
Konjugované nukleofilní adice
![Page 47: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra · Reakce katalyzovaná bází probíhá rychle proto, že hydroxidový anion je mnohem lepší nukleofil než voda. Reakce katalyzovaná](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040723/5e345d0015d29b05b340bfd2/html5/thumbnails/47.jpg)
47
Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
Konjugované nukleofilní adice
Adice aminů probíhají obvykle 1,4-adicí
Adice Gilmanových kuprátů probíhají výhradně 1,4-adicí