Presentación de PowerPoint · 2020-07-26 · El término carbohidratos se utiliza para designar a...
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Son las moléculas constituyentes de los seresvivos, los cuatro tipos importantes debiomoléculas lo constituyen:
1
LIPIDOS PROTEINASCARBOHIDRATOSACIDOS
NUCLEICOS
BIOMOLECULAS
BIOMOLECULAS
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CARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS
SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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El término carbohidratos se utilizapara designar a la gran clase decompuestos que son aldehídos o cetonaspolihidroxilados, o sustancias queproduzcan estos compuestos por hidrólisis.
Los carbohidratos son una de lasfuentes principales de energía para lasplantas y los animales.
FORMULA EMPIRICA
3
(CH2O)n
CARBOHIDRATOS (Hidratos de carbono)
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4
C
A
R
B
O
H
I
D
R
A
T
O
S
UNIDADES ESTRUCTURALES
MONOSACARIDOS
DISACARIDOS
POLISACARIDOSMas de 10
monosacáridos
# DECARBONOS
POR LA FUNCION
TRIOSASTETROSASPENTOSASHEXOSAS
ALDOSAS
CETOSAS
HOMOPOLISACARIDO
CLASIFICACION
HETEROPOLISACARIDO
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También llamados azucares simples,
que tienen una cadena no ramificada de 3 a6 carbonos y no pueden fragmentarse enmoléculas mas pequeñas por hidrólisis.
Clasificación
Número de Carbonos Por la función
3 átomos de C TRIOSA
4 átomos de C TETROSA
5 átomos de C PENTOSA
6 átomos de C HEXOSA
5
GRUPOFUNCIONAL NOMBRE
ALDEHIDO ALDOSA
CETONA CETOSA
MONOSACARIDOS
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6
Los monosacáridos mas simples son las triosas gliceraldehido y dihidroxiacetona
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RIBOSA
Es una pentosa quees importante en losseres vivos por quees componente del
ARN.
DESOXIRRIBOSA
Es una pentosa forma parte de ADN
PENTOSAS
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GLUCOSA
Es el azúcar mas importante
en la naturaleza.
También conocido como
dextrosa, por el hecho de
que la forma predominante
del azúcar es dextrógira.
Se encuentra en frutas,
verduras, jarabe de maíz y miel.
En la sangre la glucosa se presenta en
concentraciones de 70-90mg/dL.
HEXOSAS
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La glucosa en exceso se convierte en glucógeno y se almacena en el hígado y músculos.
Cuando se supera la cantidad de glucosa necesaria para convertirla en energía o glucógeno el exceso se convierte en grasa, que puede almacenarse en cantidades ilimitadas.
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MANOSA GALACTOSA FRUCTOSA
Forma parte de
algunos polisa-
caridos y su
principal función
es de producirenergía.
No se encuentra
en la naturaleza en
estado libre.
Es un componente
importante de los
glucolipidos.
Es la única cetosa
que se encuentra
en la naturaleza.
También llamada
Levulosa y azúcar de las frutas
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Lineales o de FischerEn las proyecciones de Fischer el
carbono con mas alto grado de oxidaciónesta en la parte superior y el resto de lacadena se dibuja hacia abajo proyectandoa la izquierda y derecha los grupos unidosa los carbonos.
11
D-GLUCOSA
FORMULA ESTRUCTURAL
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HEMIACETALICAS Y HEMICETALICAS LINEALESCARBONOS QUE
SE UNEN POR
OXIGENO
HEMIACETALICASALDOPENTOSA C1 con C4
ALDOHEXOSA C1 con C5
HEMICETALICAS CETOHEXOSA C2 con C5
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Representación bidimensional deanillo de 5 y 6 miembros de la forma cíclicade un monosacárido, los grupos –OH queaparecen a la derecha en una proyecciónde Fischer se dibujan hacia abajo y los -OHque están a la izquierda se dibujan haciaarriba.
13
Formas que puede adoptar los monosacaridos
5 MIEMBROS FURANOSA
6 MIEMBROS PIRANOSA
Cíclicas o Haworth
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Estructuras Haworth
14
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-OH
-OH
H
O
C
CH2OH
-C-
-C-
-C-
H
H-
H-
OH OH
H
H
O
C
CH2OH
-C-
-C-
-C
H
H-
H- OH
2
1
3
4
5
OH
OH
1
23
4
5
OCH2OH
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-OH
-OH
-H
O
C
CH2OH
-C-
-C-
-C-
-C-
H
H-
H-
H-
HO-
OH
-OH
-OH
-H
O
C
CH2OH
-C-
-C-
-C-
-C-
H
H-
H-
H-
HO-
-OH
1
1
2
3
4
5
6
23
4
5
6
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
Lineal Hemiacetalica Hemiacetálica
Glucosa
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-OH
-H
O
C
CH2OH
-C-
-C-
-C-
-C-
H
-H
H-
H-
HO-
OH
HO
OH
HO
-OH
-H
O
C
CH2OH
-C-
-C-
-C-
-C-
H
H
H-
H-
HO-
-OH
OH
HO OH
123
4
5
6
O
CH2OH
Lineal HemiacetálicaHemiacetálica
1
2
3
4
5
6
MANOSA
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-H
-OH
O
CH2OH
CH2OH
C
-C-
-C-
-C-
H-
H-
HO-
-OH H
-H
-OH
OCH2OH
CH2OH
C
-C-
-C-
-C-
H
H-
HO
O
1
2
34
5
6
OH
OH
HO
OCH2OH
CH2OH
1
2
2
3
4
5
6
FRUCTOSA
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Es la capacidad de una sustancia parahacer girar el plano de la luz polarizada. Porlo contrario, si una sustancia no desvía la luzpolarizada en un plano, no posee actividadóptica.
Si la luz gira hacia la derecha la sustancia esDEXTROGIRA (+)
Si la luz gira hacia la izquierda la sustanciaes LEVÓGIRA (-)
19
ACTIVIDAD OPTICA
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Estos prefijos únicamente sirven para indicar laconfiguración absoluta de la molécula.
Un azúcar D es aquel que posee la mismaconfiguración en el penúltimo átomo decarbono al igual que el D-gliceraldehído.
20
CONFIGURACION D- Y L-
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Un azúcar L- es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo átomo de carbono al igual que el L-gliceraldehído.
21
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La mayoría de carbohidratos se presentan en la naturaleza con configuración D,
pero algunos como la L-fucosa, presentanconfiguración L
22
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Su formula molecular : C6H12O5.
Es uno de los sacáridos anclados
en la membrana externa deleritrocito, que participan en ladiferenciación de grupossanguíneos.
También se halla en la membranaexterna de células de mamíferos,plantas, insectos.
23
L-FUCOSA
Este monosacárido es un desoxiazúcar, le falta
un oxígeno en la posición 6
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Isómeros
25
ISOMEROS
ISOMEROSESTRUCTURALES ESTEREOISMEROS
OPTICOSGEOMETRICOS(CIS Y TRANS)
ENATIÓMEROS Diastereoisómeros
EPIMEROS
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Isómeros que son idénticos respectoa estructura excepto lo que difieren por serimágenes en el espejo.
26
ISOMEROS OPTICOS
ESPEJO
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Cualquier objeto que NO puede sersuperpuesto en su imagen especular esllamado QUIRAL.
27
QUIRALIDAD
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Cualquier objeto que puedasuperponerse a su imagen especular se llamaAQUIRAL.
Esto también ocurre con las moléculas .
Una molécula aquiral y su imagenespecular que pueden ser superpuestas son elmismo compuesto. No son isómeros.
28
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Es un átomo de carbono unido acuatro grupos diferentes.
Si el carbono está unido a dos ó masátomos de hidrógeno (-CH2- ó –CH3-) NOpuede ser quiral.
A este tipo de carbonos se les denominacarbono asimétrico.
29
Carbono Quiral
CARBONO QUIRAL
H
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3
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CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
Br
EJEMPLOS DE CARBONOS QUIRALES
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MONOSACARIDO
No. de carbonos
asimétricos
(QUIRALES*)
En estructuras lineales o
fisher
Ejemplo
TRIOSAS 1 Gliceraldehido
TETROSAS 2 Treosa
PENTOSAS 3 Ribosa
HEXOSAS 4 Glucosa
31
CARBONOS ASIMETRICOS EN LOS MONOSACARIDOS
**
**
** *
*** *
** * *
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Instrumento que se usa para medir la luzpolarizada en un plano producida por uncompuesto ópticamente activo.
32
POLARIMETRO
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De la luz que vibra en todos los planos
posibles se dice que es NO POLARIZADA.
33
La luz se puede describir como una ondaque vibra perpendicularmente a su direcciónde propagación .La vibración puede ocurrir en un númeroinfinito de planos en ángulos rectos respectoa la dirección en que avanza la luz.
LUZ POLARIZADA
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La luz que oscila en uno solo de losplanos posibles ésta polarizada en unaplano.
34
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Isómeros ópticos que son imágenesespeculares que no pueden sersuperpuestos. Los enantiómeros tienepropiedades físicas y químicas idénticas,hacen girar el plano de la luz polarizada enun plano el mismo número de grados peroen direcciones opuestas.
35
ENANTIOMEROS
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Son una clase de estereoisómeros que no son superponibles, pero tampoco son imagen especular el uno del otro, no son Enantiómeros entre si.
1 2 3 4
DIASTEREOISOMEROS
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Son isómeros ópticos que sólodifieren en la configuración absoluta de unode los átomos de carbono asimétricos en lamolécula.
Al cambiar la configuración en el carbonoepímerico, un epímero se convierte en el
otro.
38
EPIMERO
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D-GALACTOSA D-GLUCOSA D-MANOSA
EPIMEROEPIMERO
GLUCOSA Y GALACTOSA SON EPIMEROS EN EL CARBONO 4
GLUCOSA Y MANOSA SON EPIMEROS EN EL CARBONO 2
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ANÓMEROS
ANOMERO - a
La forma cíclica demonosacárido quetiene el grupo –OH delnuevo centro quiralabajo del anillo; a laderecha en unaproyección de Fischer.
ANOMERO –b
La forma cíclica delmonosacárido que tieneel grupo –OH del nuevocentro quiral arriba delanillo; izquierda en laproyección de Fischer
40
Uno de dos isómeros ópticos formados en el
nuevo centro quiral que se produce cuando un
aldehído o cetona reacciona con un mol de
alcohol.
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a-D-Glucopiranosa b-D-Glucopiranosa
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ANOMERO a ANOMERO b
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ANOMEROS DE LA FRUCTOSA
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MANOSA GALACTOSA
GLUCOSA
a-D-Manosaa-D-Manopiranosa
b-D-Manosab-D-Manopiranosa
a-D-Galactosaa-D-Galactopiranosa
b-D-Galactosab-D-Galactopiranosa
a-D-Glucosaa-D-Glucopiranosa
b-D-Glucosa
b-D-Glucopiranosa
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Es el cambio gradual de la rotación óptica,fenómeno común para los monosacáridos.De las aldohexosas naturales la mas comúnes la glucosa, la que existe dos formasisómeras (a y b).
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MUTAROTACION
AZUCARROTACION ESPECIFICA
a b MEZCLA EN EQUILIBRIO
D- GLUCOSA +112 +19 +53
D-FRUCTOSA -21 -133 -92
D-GALACTOSA +151 -53 +84
D-MANOSA +30 -17 +14
D-LACTOSA +90 +35 +55
D-MALTOSA +168 +112 +136
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En solución acuosa, la estructura cíclica de la
a-D-glucosa se abre para producir la cadena
abierta de la D-glucosa, que tiene un grupo
aldehído.
Sin embargo, la cadena abierta puede cerrarse
porque el grupo carbonilo reacciona con rapidez
para formar el hemiacetal cíclico. Conforme el anillo
se abre y cierra, el grupo hidroxilo (-OH) en el
carbono 1 puede formar el anómero a o el b.
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Cuando la glucosa se recristaliza en agua dependiendo la temperatura en que se realice la recristalización puede aislarse los dos isómeros
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Reacción de MolishIdentifica a los carbohidratos y los
diferencia de otras moléculas orgánicas. Estareacción es característica y general para loscarbohidratos.
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OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 + → DERIVADO
DE FURFURALa-NAFTOL (VIOLETA O MARRON)
PROPIEDADES QUIMICAS
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REACCION DE MOLISH
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Reacción de Benedict
Los azucares que reducen a otras sustancias se
llaman azucares reductores
Se realiza en condiciones moderadamente
alcalinas.
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CARBOHIDRATO + Cu+2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu2OAZUL ROJO
LADRILLO
NaOH
+ Cu2O
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GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA
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Fin
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