UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA 2:

Deshidratación de alcoholes: Preparación de ciclohexeno.

Profesor: José Guadalupe López Cortés

GRUPO: 2

SEMESTRE 2012-2

EQUIPO:

Rengel García Christian Rodolfo

Hunyadi Juan Manuel

Fecha de entrega: 05 de Marzo de 2012.

OBJETIVOS.

Llevar a cabo una reacción de deshidratación catalítica, y con ella obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol. Realizar reacciones de identificación para el ciclohexeno obtenido e identificar que mecanismo de reacción se

está llevando a cabo en cada caso. Analizar los factores experimentales y su influencia en una reacción reversible (de ciclohexanol a ciclohexeno).

MÉTODO EXPERIMENTAL.

En este aspecto hay que mencionar que solo se realizó la destilación fraccionada, y la simple ya no, por cuestión de tiempo, y para realizar las pruebas de identificación basta con usar la cabeza o cola de la destilación fraccionada.

OBSERVACIONES.

Durante la destilación del ciclohexeno para separarlo del agua después de la reacción, se observo que la temperatura fue aumentando poco a poco, manteniéndose constante por algunos momentos, la fracción orgánica (ciclohexeno) empezó a destilar alrededor de los 80 °C y hasta los 88°C, posteriormente la temperatura comenzó a disminuir, por lo que se retiro la fracción para evitar que se contaminara con la otra fracción (agua).

Respecto a la cantidad de obtenida de ciclohexeno, esta fue muy poca, por lo que se midió su peso y no su volumen.

La apariencia del destilado obtenido era un líquido turbio color blanco, pero con los lavados de bicarbonato y el secado con sulfato de sodio anhidro, obtuvimos un líquido ya transparente muy homogéneo.

REACCIÓN.

1) Protonación del grupo OH-:

2) Ionización (paso lento)

3) Abstracción de protón (paso rápido)

RESULTADOS.

Tabla 1. Datos teóricos y experimentales del reactivo y producto.

Ciclohexanol CiclohexenoMasa molar (g/mol) 100.16 82.15

Densidad (g/mL) 0.9416 0.811Punto de Fusión (°C) 23 -104

Punto de Ebullición (°C) 161.1 83-84 (P= 1 atm) 71-74 (PD.F.= 0.77 atm)

Masa (g) 9.416* 2.69 Volumen (mL) 10 3.316*

Cantidad de sustancia (mol) 0.094* 0.0327**Datos calculados

Cálculos:

Pruebas de identificación:

1-Productos de las reacciones de identificación; ciclohexeno con Br2/CCl4

(izquierda) y ciclohexeno con KMnO4 (derecha).

a) Reacción con Br2/CCl4

Al agregar el ciclohexeno a la disolución de bromo y tetracloruro de carbono, está última perdió su color rojizo o marrón claro, se volvió una solución transparente y se forma un precipitado blanco.

Ciclohexanol

m = 10 mL (0.9416 g1mL

) = 9.416 g

n = 9.416 g (1mol100.16g

) = 0.094 mol

Ciclohexeno

V = 2.69 g (1ml0.811 g

) = 3.316 mL

n = 2.69 g (1mol82.15g

) = 0.0449 mol

Rendimiento

R = n productosn reactivos

x 100 % = 0.0327mol0.094mol

x

100 % =

R = 34.83 %

b) Reacción con KMnO4

Al agregar el ciclohexeno a la disolución de permanganato de potasio, esta pierde su color purpura característico y se forma una gran cantidad de un precipitado café obscuro, una mezcla muy heterogénea.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.

Respecto al rendimiento obtenido, se nota un valor muy bajo, puesto que es un valor que no llega ni al 50 %, esto debido seguramente a que este no sea el mejor método de destilación para purificar el ciclohexeno, puesto que en la cola de destilación fue grande y seguramente en ella quedo gran parte del ciclohexeno. Aparte también debemos mencionar, que al separar las fases orgánica y acuosa, se nos quedo una poca cantidad de la fase orgánica en la acuosa, pero ya no fue posible recuperarla. También hay que mencionar el hecho de que se trabajo con una reacción reversible, y los productos obtenidos pueden interactuar para formar de nuevo los reactivos, por lo que cualquier error en el método experimental o variación de las condiciones de trabajo (temperatura o presión) pudo modificar la cantidad de producto obtenido.

Respecto a las pruebas de identificación, en la primera al mezclar la solución de bromo con tetracloruro de carbono y el ciclohexeno, se observa un cambio de color evidente, se pierde el color marrón característico del bromo, debió a que este ataca al doble enlace del ciclohexeno, provocando su ruptura y dando paso a una reacción de adición de halógenos, formando el 1,2-dibromociclohexano, disuelto en el tetracloruro de carbono.

La segunda reacción, del ciclohexeno y permanganato de potasio, también experimenta un cambio drástico de color, pues el permanganato pierde su color característico, y se forma ese precipitado obscuro correspondiente a una nueva especie formada, el oxido de manganeso (II), y la parte líquida correspondía al glicol formado, por tanto esta fue una reacción de hidroxilación. Los oxígenos (nucleófilos fuertes) del permanganato atacan el doble enlace, ocasionando su ruptura y su adición de los mismos a cada carbono, formándose el glicol y el óxido.

CUESTIONARIO.

a) ¿Qué es una reacción reversible?Una reacción reversible es aquella en que los productos de la reacción interactúan entre sí y forman nuevamente los reaccionantes. aA + bB ↔ cC + DdLos reaccionantes A y B se transforman en los productos C y D, y estos a su vez reaccionan entre sí y forman nuevamente A y B. La primera de las reacciones se considera como la reacción directa o a la derecha y la segunda es la reacción inversa o a la izquierda.

b) ¿Qué es una reacción irreversible?

Son reacciones que avanzan en una sola dirección, puesto que los productos obtenidos no pueden interactuar entre sí para poder formar nuevamente los reactivos.

c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?

Es aquella reacción que alcanza un estado de equilibrio químico, es decir, el estado alcanzado en una reacción reversible en que la velocidad de la reacción a la derecha, rD, es igual a la velocidad de la reacción a la izquierda, rI: rD = rI

d) ¿Cuáles fueron los factores experimentales que se controlaron en esta práctica?La concentración de los reactivos, la presión del sistema y su temperatura (aunque no del todo, puesto que por eso se rodea la columna con la fibra de vidrio para mantener su temperatura, puesto que con los ventiladores del laboratorio esta puede varias).

e) ¿Qué debes de hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz de pera antes de desecharlos por el drenaje?Neutralizar puesto que todavía hay residuos de ácido sulfúrico en el matraz, ya que recordemos que tenemos una reacción reversible, por ello también se coloca la trampa con permanganato para evitar que el HSO3

- y H+ libres vuelvan a formar el ácido.

f) ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de insaturación?El dióxido de manganeso es muy toxico para el ambiente, y puede facilitar la combustión de otras sustancia, puede provocar irritación en zonas afectadas. El glicol formado es toxico por inhalación o ingestión.

g) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

CONCLUSIONES.

Se pudo llevar a cabo la reacción de deshidratación del ciclohexanol, para obtener el ciclohexeno, pero en su purificación no se pudo obtener una gran cantidad de destilado puro, debido a algunas variaciones en las condiciones de experimentación (temperatura), y al ser esta una reacción reversible, cualquier cambio puede provocar que nuestros productos se transformaran nuevamente en los reactivos.

Con las reacciones de identificación se pudo corroborar la presencia del ciclohexeno, al observar los cambios esperados, puesto que se llevaron a cabo reacciones de adición (de halógeno e hidroxilación) al doble enlace.

BIBLIOGRAFÍA.

McMurry J. 2008. Química Organica. Cengag Learning. México 7a. Ed. pp. 376-386. Wade, L, G; Química Orgánica, ED. Pearson, ED. 5ª, México, 2004 pp. 248-253.