PowerPoint Presentation

ALKALOIDDisusun oleh : Yuli Atriyanti(4301410003) Siti Munawaroh(4301410008) Helivia Elvandari(4301410013) Aakhsanun Toriq P (4301410032)

DEFINISI ALKALOIDAlkaloid

metabolit sekunder

senyawa organik terbanyak ditemukan di alam

tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan

2

SIFAT-SIFAT ALKALOIDVariasi struktur yang unik dan variatif

Kebanyakan berbentuk padatan kristal

Mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik

Tidak semua senyawa yang mengandung atom N adalah alkaloid, contoh: asam nukleat, pirimidin, dan pteridin

Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang bersifat amfoterik misal chepalin dan asam, misal: kolkhisin

FAKTA MENGENAI ALKALOID

4

Umumnya terdapat dalam bentuk garamnya dengan asam organik atau anorganik atau dalam kombinasi dengan asam tertentuAda yang terdapat dalam bentuk glikosida, misal -chaconin

KEBERADAAN ALKALOID5

Umumnya merupakan campuran kompleks dari jalur biogenesis yang sama, yang didominasi salah satu konstituen Kandungan alkaloid dapat bervariasi pada tiap tahap pertumbuhan tumbuhan

6

Alkaloid yang tidak mengandung oksigen dalam struktur kimianya biasanya pada suhu kamar bersifat cair (nikotin, koniin, spartein)

Alkaloid yang mengandung oksigen akan berbentuk kristal, umumnya kristal tidak berwarna, pada kasus tertentu berwarna (berberine), beberapa berupa amorph

7

FUNGSI ALKALOIDPelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakitPengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ionRegulator faktor pertumbuhan

KLASIFIKASI ALKALOIDTrue-alkaloid:Berasal dari asam aminoBersifat basaAtom N ada pada cincin heterosiklisTerdapat dalam bentuk garam dengan asam organikContoh: atropin, morfin

9

PSEUDOALKALOIDMemiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam amino, misal alkaloid terpen (aconitin: alkaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah

Berdasarkan asal-usul molekul10

PROTOALKALOIDAmin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan bagian dari cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari asam amino, misal meskalin

Berdasarkan cincin heterosiklik Nitrogen

Indole

Quinoline

Isoquinoline

PiperidinPirolidin

A. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino:OrnitinTirosinFenilalaninTriptofanAsam antranilatAsam nikotinatHistidinB. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari nukleotid purinC. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi: terpenoid alkaloidD. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi dimana N atom terletak pada eksosiklis

Berdasarkan asal-usul biogenetik

Ornitin Alkaloid Pirolidin

ALKALOID YANG BERASAL DARI ASAM AMINO

Alkaloid yang berasal dari Tirosin

Alkaloid yang berasal dari FenilalaninEphedra sp.

17

Triptofan

Alkaloid terpen indolTriptofan IndoleSerotonin-carbolinErgolin

18

Alkaloid yang berasal dari Asam Antranilat

Alkaloid yang berasal dari Asam Nikotinat

Biosintesis Nikotin

Alkaloid yang berasal dari HistidinAlkaloid imidazole

Pilocarpus jaborandi

22

Alkaloid yang berasal LisinContoh: piperidin

Biosintesis Piperidin

ALKALOID YANG BERASAL DARI NUKLEOTID PURIN25

TERPENOID ALKALOID

ALKALOID AMINA EKSOSIKLIS

Alkaloids without heterocyclic nitrogen atoms

Reaksi pengendapanReagenKandunganHasilDragendorffK[BiI4]oranyeMayerK2[HgI4]Kuning-putihGaram Reinecke(NH4Cr[CNS]4(NH3)2)Pink, mengambangScheiblersWolframat-asam fosfatKuning, amorphSonnenscheinMolibdat-asam fosfatKuning, lalu biru hijauLarutan tanin5% dalam airKecoklatanHagerAsam pikrat jenuhKuningWagnerI/KIMerah coklatDETEKSI DAN KARAKTERISASI ALKALOID29

Ekstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform, eter, metilen klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau sokhletasi, dengan penambahan basa yang sesuaiAlkaloid kuartener dan N oksid larut dalam airEkstraksi dengan pelarut organik yang dapat campur dengan air seperti etanol dan metanolDapat melarutkan alkaloid basa dan garamEkstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasamanPengendapan alkaloid dengan reagen pengendap alkaloidPenggunaan kation exchange resinISOLASI ALKALOID30

Terima kasih (`) (`)31