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Química Orgânica
Aula 6- Reações em Aromáticos: Substituição Eletrofílica – SEAR
- Exercícios
Prof. Davyson Moreira ([email protected])
1
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AROMATICIDADE: Requisitos
Substância cíclica
Substância planar
Sistema completamente conjugado
4n + 2 ππππ elétrons (Regra de Huckel)
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Sistema Aromático
Sem Reação !
Sem Reação !
Grande Estabilidade
Uso de Catalisadores
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
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Etapa determinante (adição do eletrófilo)
Adição do Eletrófilo
Perda do Próton
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
Nitração do
Benzeno
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
Sulfonação do
Benzeno
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Dessulfonação
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
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Halogenação do Benzeno: Uso de Piridina
Halogenação do Benzeno
Reações Orgânicas em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
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SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts
Reação possível comTodos os álcoois, primáriosSecundários e Terciários?
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Alquilação de Friedel-Crafts: Átomos com pares de e- não ligantesPodem complexar-se com o catalizador, inativando-o.
SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts
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SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts
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Produtos de Polissubstituição
Alquilação de Friedel-Crafts: Exemplo
SEAR: Alquilação de Friedel-Crafts
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Cloreto de acila
Anidrido
SEAR: Acilação de Friedel-Crafts
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Exemplo com Anidrido
Exemplo com CO
SEAR: Acilação de Friedel-Crafts
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Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução:
Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Clemsen
Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Wolff-Kishner – meio básico
Possível reduzir somente a carboxila? Como?
hidrazina
Cloreto de acila
SEAR: Acilação de Friedel-Crafts
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SEAR: Resumo
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas
em Aromáticos Substituídos
Substituintes Ativadores do Anel: OH – Mais reativos do que benzeno
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas
em Aromáticos Substituídos
Substituintes Ativadores do Anel: Regioseletividade
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas
em Aromáticos Substituídos
Substituintes Ativadores do Anel: Monohalogenação
Substituintes Ativadores do Anel: Fenol e Fenóxido mais reativos que o Benzeno
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Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas
em Aromáticos Substituídos
Substituintes Ativadores do Anel: Ataque em orto
Substituintes Ativadores do Anel:
Nitrogênio é um ativador mais forte do
que o oxigênio
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Substituintes Ativadores do Anel:
Taxa de Bromação Relativa ao Benzeno
Por quê?
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas
em Aromáticos Substituídos
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Substituintes Ativadores do Anel: Desativação do Grupo Amino
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Substituintes Ativadores do Anel: Orientação orto, para
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Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ
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Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ: Exemplo
40% 15%
+
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Exemplo
+Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta
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Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta
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Substituintes do Anel Aromático: Halogênios
Substituintes Desativadores do Anel: Orientação meta
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Substituintes do Anel Aromático: Resumo
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Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes
Coorperação
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Competição
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes –Impedimento Espacial
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes
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Avaliar a orientação de cada grupo separadamente!!!
Substituintes do Anel Aromático: Vários Substituintes
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PF- Farmácia/ Química - 2002
Exercícios
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Exercícios
PF- Farmácia/ Química - 2002
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ExercíciosPF- Farmácia/ Química - 2002