Anthropogene Einflüsse auf die natürlichen Stoff-Kreisläufe Experimentalvortrag (AC)
Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.
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PflanzeninhaltsstoffeExperimentalvortrag
von Siegrid Heinlein WS 08/09
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Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
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Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
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4
Pflanzen
• Fotosynthese • nach Organisation des
Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbar
• Höhere Pflanzen: 3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel)
• Niedere Pflanzen: geringerer Organisationsgrad
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Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
![Page 6: Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062622/55204d7049795902118c153f/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Nutzungsformen von Pflanzen
• Nahrungspflanzen – Grundnahrungsmittelpflanzen mit
primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße)
– Gemüse-, Salatpflanzen, Obst
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7
Nutzungsformen von Pflanzen
• Nichtnahrungspflanzen– Futterpflanzen– Technisch genutzte Pflanzen,
Pflanzenteile und Inhaltsstoffe– Garten- und landschaftsbaulich
genutzte Pflanzen
Gewinnung von Kautschuk
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8
Nutzungsformen von Pflanzen
• Sekundärstoffhaltige Pflanzen– Arzneipflanzen– psychoaktive Pflanzen– Genussmittelpflanzen– Gewürzpflanzen– Süßstofflieferanten
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9
Arzneimittel aus Pflanzen• oft sehr spezifische und drastische Wirkung• bis ins 17 Jh.: „Arzt“ = „Botaniker“ • Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche
Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert
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Pharmazeutische Wirkstoffe aus Pflanzen
Wirkstoff Substanzklasse Gewonnen aus Anwendung
Digoxin Steroid Wolliger Fingerhut
Herz-insuffizienz
Chinin Alkaloid Chinarinden-baum
Malaria
Taxol Diterpen Westpazifische Eibe
Cytostatikum
Codein Alkaloid Schlafmohn Reizhusten
Wolliger Fingerhut
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Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
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12
Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen
• Hauptbestandteil:– die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff,
Stickstoff, Schwefel und Phosphor – Kohlenstoff am meisten– meist in organischen Verbindungen gebunden, aber
auch ionisch• in größeren Mengen: Kalium, Calcium, Magnesium und
Eisen.• Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor,
Molybdän
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Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
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14
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
• essentiell • Bedeutung im Primärstoffwechsel• überall gleiche Funktion
(z.B. Photosynthese, Atmung, Lipidsynthese,...)
• im Folgenden näher betrachtet:DNAStärkeCelluloseLipide aus Pflanzen
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15
DNA
• Desoxyribonukleinsäure• trägt Erbinformation aller Lebewesen• kodiert für Proteine• 4 Nukleinbasen:
– Cytosin und Guanin– Adenin und Thymin
• 2 Einzelstränge über Wasserstoff-brücken miteinander verbunden
• Doppelhelix
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Demo 1
Isolierung von DNA aus Früchten
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17
D 1: Isolierung von DNA aus Früchten
• Mechanische Zerstörung der Zellwände• Spülmittel löst Membranen • DNA in Flüssigkeit gelöst• Alkohol entzieht der DNA die Hydrathülle• DNA fällt aus
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18
Stärke• schraubig gewundenes Polysaccharid• aus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut:
– Amylose (unverzweigt, ca. 1000 Glucosemoleküle, α-(1→4)-glycosidisch verknüpft)
– Amylopektin (verzweigt, 104-105 Glucosemoleküle, zusätzlich α-(1→6)-glycosidisch verknüpft)
• Speicherform von Kohlenhydraten• Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten
– Aldehydgruppe vor Oxidation geschützt– osmotisch unwirksam
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Versuch 1
Nachweis von Stärke
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20
V 1: Nachweis von Stärke
• Nachweis mit Lugolscher Lösung• Einlagerung von Polyiodid-Ionen in die Helix der Stärke• blaue Farbe entsteht durch Charge Transfer
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21
Cellulose• unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu 10.000 β-D-
Glucose-Molekülen β -(1→4)-glykosidische Bindung)
• Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände• vernetzt sich untereinander zu fibrillären Strukturen • in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln
unlöslich
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Versuch 2
Nachweis von Cellulose
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23
V 2: Nachweis von Cellulose • Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung• Zinkchlorid bewirkt Quellung der Fasern• Polyiodid-Ion werden zwischen den Fasern eingelagert • Charge-Transfer verursacht Färbung
= Polyiodidion
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Industrielle Nutzung
• Papierindustrie• Bekleidungsindustrie • Baustoffindustrie• Grundstoff für den Kunststoff Cellophan
Baumwollernte
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Lipide
• in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildet
• im reifen Samen ca. 45% des Trockengewichts• Verwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe
für die Industrie
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Versuch 3
Verseifung von Pflanzenölen
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27
V 3: Verseifung von Pflanzenölen
R1 -R 3 = Reste der jeweiligen Fettsäure
= R
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28
V 3: Verseifung von Pflanzenölen
C13H27 OR
O
C13H27 OH
O
O R
C13H27 OH
O
C13H27 OH
O
C13H27 O
O
+ OH (aq) + OR (aq)
+ OR (aq) + HOR
tetraedrische Zwischenstufe
Carboxylat
Ester
Alkohol
Carbonsäure
(aq)
R= Rest des Fettsäuretriglycerids
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Versuch 4
Nachweis von ungesättigten Fettsäuren
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30
V 4: Nachweis von ungesättigten Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren:
+ Br2 (aq)
Br Brδ+δ-
π – Komplex
H H
R Rx y
H H
R Rx y
Ungesättigte Fettsäuren:
+ Br2 (aq)
Br Brδ+δ-
π – Komplex
H H
R Rx y
H H
R Rx y
Ungesättigte Fettsäuren:
+ Br2 (aq)
Br Brδ+δ-
π – Komplex
H H
R Rx y
H H
R Rx y
H H
R Rx y
H H
R Rx y
+ Br -(aq)
nucleophile
anti-Addition
Vicinale Dibromverbindung
Bromoniumion
C C
H H
R
Br
R
+
x y
H HBr
BrR Rx y
+ Br -(aq)
nucleophile
anti-Addition
Vicinale Dibromverbindung
Bromoniumion
C C
H H
R
Br
R
+
x y
C C
H H
R
Br
R
+C C
H H
R
Br
R
+
x y
H HBr
BrR Rx y
H HBr
BrR Rx y
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31
Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
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32
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
• meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel • meist spezifische ökologische Funktion• Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränkt
• Zu unterscheiden: – präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert– induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach
Fraßschaden)
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33
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
• große Vielzahl: über 200 000 von Pflanzen produzierte Verbindungen bekannt
• jede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffen
• jede Pflanze bildet Hunderte– Tabak: über 2000 Inhaltsstoffe
Tabak
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34
Ökochemische Einteilung
• Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen)
• Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung)
• Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoff und Schwefel, die oft Mangelfaktoren darstellen)
• Chemische Waffen
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35
Ökochemische Einteilung
• Chemische Waffen– Allelopathica: gegen pflanzliche Konkurrenten– Phytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge
• Phytopestizide: liegen präformiert vor• Phytoalexine: Bildung durch Befall induziert
– Fraßschutz:• Flüchtige Schreckstoffe: Distanzhalten• Bitterstoffe: machen ungenießbar• Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod• hormonähnliche Wirkstoffe: stören Entwicklung
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36
Chemische Einteilung
Die meisten lassen sich einer der folgenden GruppenZuordnen:
• Phenylpropanoide• Alkaloide • Terpenoide = Isoprenoide• Cyanogene Glykoside • Senfölglycoside
R2
R1
O
N
Zucker
Grundstruktur: Cyanogenes Glykosid:
Grundstruktur: Senfölglykosid
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37
Phenylpropanoide
• abgeleitet von Benzolring mit C3-Seitenkette• wichtige Funktionen:
– Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,…
• Bsp.: Phenole, Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin
C3
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38
Phenylpropanoide: Anthocyane• sind Flavonoide• Farbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten
auch in Wurzeln vorkommen• Attraktionswirkung (Blüten, Früchte)• antioxidative Eigenschaften• Schutz vor negativen Lichteinflüssen
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Versuch 5Anthocyane als pH-Indikator
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40
Anthocyane als pH-Indikator
O
O C6H11O5
O
C6H11O5
OH
OH
OH
+O
O C6H11O5
O
C6H11O5
OH
OH
O
O
O C6H11O5
O
C6H11O5
OH
O
O
-
OH-H+
Cyanin-Kation (rot, pH < 3)
Farbbase(violett, pH 7-8)
Farbstoff-Anion(blau, pH > 11)
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41
Alkaloide• alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren
N-Atome im Heterocyclus• werden aus Aminosäuren gebildet• häufig ausgeprägte pharmakologische Wirkung• über 10 000 Alkaloide sind bekannt• sehr vielfältige Strukturen • Beispiel: Nicotin
N
N
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42
Alkaloid: Coffein
• Eines der ältesten vom Menschen genutzten Stimulanzien
• Hauptwirkstoff des Kaffees • kommt in über 60 Pflanzen
(z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss)• eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen
vorkommende Wirkstoffe: Theophyllin und Theobromin
Teestrauch
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Versuch 6Nachweis von Coffein
![Page 44: Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062622/55204d7049795902118c153f/html5/thumbnails/44.jpg)
44
Nachweis von Coffein
Coffein Xanthin
Coffein wird zunächst durch schrittweise Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt:
N
NN
N
O
O
CH3
CH3
CH3
N
NN
N
O
O
H
H
H
+ H2O2 + 3 CO2 + OH26 6 + 3 H2
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45
NH
NHNH
O
O
OO
H
H
H 2O; H +
-NH 4+
NH
NHNH
N
O
O
H 2O
<H +>NH
NHNH
NH2
O
OO
H
NH
NHNH
NH
O
OO
H
H
Säurekatakysierte Hydrolyse von Xanthin:
Nachweis von Coffein
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46
Oxidation an der endständigen Ketogruppe und des daraus entstanden Amins
Nach anschließender Hydrolyse des Imins entsteht Aloxan:
NH
NHNH
O
O
OO
H
H
NH
NHNH2
O
O
O
H
Uramil
H 2O 2
- 2 H 2O
NH
NH
O
OO
NH
NH
NH
O
OO
O
Aloxan
H 2O 2
- H 2O ; -CO 2
+ H 2O ; H +
- NH 4+
Nachweis von Coffein
![Page 47: Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062622/55204d7049795902118c153f/html5/thumbnails/47.jpg)
47
Die Enol-Form des Uramils und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung zur Purpursäure:
Nachweis von Coffein
NH
NHNH2
OH
O
ONH
NH
O
OO
O
+- H 2O
NH
NHN
NH
NH
O
O
O OH O
O
![Page 48: Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062622/55204d7049795902118c153f/html5/thumbnails/48.jpg)
48
Nach Zugabe von Ammoniak entsteht Murexid, das purpur-violette Ammoniumsalz der Purpursäure:
NH
NHN
NH
NH
O
O
OOHO
O
+ NH 3
NH
NHN
NH
NH
O
O
OO-
O
O
NH4+
Murexid
Nachweis von Coffein
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49
Isoprenoide
• Grundbaustein ist Isopren
• leiten sich von Isopentenylpyrophosphat ab• mehr als 23 000 pflanzliche Isoprenoide bekannt• im primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutung• große wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe,
Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…)
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50
Isoprenoid: Carotinoide• Carotinoide sind Tetraterpene• Dienen als akzessorische Photosynthesepigmente• Schützen Chlorophylle vor Photooxidation• in Membran der Chromoplasten gebundene
Farbstoffe Pigmentierung von Blüten, Früchten und
Speichergeweben
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Demo 2Extraktion von Carotinoiden
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52
Carotinoide
• Carotine: bestehen aus Kohlenstoff und WasserstoffStruktur von -Carotin:
• Xanthophylle: enthalten zusätzlich SauerstoffatomeStruktur von Zeaxanthin
OH
OH
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Gliederung
1. Pflanzen2. Nutzung von Pflanzen3. Elementare Zusammensetzung4. Primäre Pflanzeninhaltsstoffe5. Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe6. Schulrelevanz
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Schulrelevanz
• Chemie LK/GK 11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate• Chemie LK/GK 11G.2: Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate)• Biologie 7G.3: Fotosynthese und Zellatmung• Biologie LK/GK 11G.1: DNA
![Page 55: Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062622/55204d7049795902118c153f/html5/thumbnails/55.jpg)
55
Vielen Dank
![Page 56: Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062622/55204d7049795902118c153f/html5/thumbnails/56.jpg)
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Quellennachweis: Literatur
• Heldt, Hans W. : Pflanzenbiochemie, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage• Lieberei/ Reisdorff: Nutzpflanzenkunde, Thieme Verlag, 7. Auflage• Weiler/Nover: Allgemeine und molekulare Botanik, Thieme Verlag, 1. Auflage• Skript zum Pflanzenphysiologischen Kurs SS 08, Philipps-Universität Marburg • Vollhardt/Schore: Organische Chemie, WILEY-VCH Verlag, 4. Auflage
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Quellennachweis: Bilder• http://www.lmc.uni-karlsruhe.de/109.php• www.biokurs.de/skripten/12/bs12-12.htm• http://www.55plus-magazin.net/php/schutz_vor_sonnenbrand_betacarotin,13335,152
58.html• http://www.gesundheitpro.de/wub/j/image_preview.jsp?paragraph_id=V070620OSC0R
250580&preview_media_id=M060911PUBAP028310• http://www.blumeninschwaben.de/Zweikeimblaettrige/Rachenbluetler/fingerhut.htm• http://bambus-muenchen.de/seiten/hauptseite/bambus3a.gif• http://www.t-knopf.de/Projekt3/assets/images/DNA_Helix.jpg• http://www.bs-wiki.de/mediawiki/images/Amylose-Wendel.JPG• http://sci.waikato.ac.nz/farm/images/cellulose%20structure%20RF.jpg• http://www.jip.thueringen.de/awo_xxl/rauchen/Tabak.jpg• http://www.medienwerkstatt-online.de/lws_wissen/bilder/1955-1.jpg• http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Baumwoll-Erntemaschine.jpeg&filetime
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