PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO Los péptidos se forman por la unión de los aminoácidos mediante...
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PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO
Los péptidos se forman por la unión de los aminoácidosmediante enlaces covalentes de tipo amida llamados enlaces peptídicos
OLIGOPÉPTIDOS (<20 aa)
POLIPÉPTIDOS (20-50 aa)
PROTEÍNAS (>50 aa)
Enlace peptídico
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BLOQUEO DE GRUPOS AMINO Y CARBOXILO TERMINALESBLOQUEO DE GRUPOS AMINO Y CARBOXILO TERMINALES
N-TERMINALES C-TERMINALES
aa-NH-C=O H
N-formil
aa-NH-C=O CH3
N-acetil
aa-C=O NH2
amida
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FORMACIÓN DEL DIPÉPTIDO GLICILALANINA
“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002
Glicina Alanina
N-terminalC-terminal
Enlacepeptídico
Plano del grupo amino
AguaGlicilalanina
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ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTÍDICO
El enlace peptídico tiene algunas propiedades muy
importantes para la estructura de las proteínas
• Más rígido y corto que un enlace C-N simple
• Los átomos que participan (O, C, N, H) son coplanares
• El grupo de átomos alrededor del enlace peptídico puede
darse en dos configuraciones posibles: trans y cis
• Caracter parcial de doble enlace:
Se le puede considerar un híbrido de resonancia
No se permite giro alrededor del enlace -C-N-
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Carácter parcial de doble enlaceCarácter parcial de doble enlace
“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002
Átomos coplanaresÁtomos coplanares
Carácter parcial de doble enlace
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CONFORMACIONES POSIBLES
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TETRAPÉPTIDO
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ESTABILIDAD Y FORMACIÓN DEL ENLACE PEPTÍDICO
Enlace peptídico
G=10 KJ/mol
La reacción sin catalizar es muy lenta
EN LA CÉLULA: la formación del enlace peptídico está acoplado a la hidrólisis de ATP
Aa + tRNA Aminoacil-tRNA
ATP AMP + PPi 2 Pi
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HIDRÓLISIS DE LOS ENLACES PEPTÍDICOS
Calentando a ebullición (110ºC) en medio ácido (HCl 6M) o base fuerte
Hidrólisis específicaQuímica: BrC=N (-Met-CO-)
Enzimática (Proteasas):Tripsina (-Arg -CO-, -Lys-CO-)Quimotripsina (-aa hidrófobos-CO-)Carboxipeptidasa A (libera el aa C-terminal)
Todas estas enzimas son muy útiles en investigación bioquímica para la fragmentación controlada de polipéptidos
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POLIPÉPTIDOS COMO POLIANFÓLITOS
• EQUILIBRIOS DE IONIZACIÓN
• PUNTO ISOELÉCTRICO
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PÉPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA
HORMONAS: Insulina y glucagón (metab. de la glucosa)
ANTIBIÓTICOS: Gramicidina S
VENENOS: -amanitina
NEUROPÉPTIDOS: Encefalinas
ANTIOXIDANTE: Glutation (-glutamil-cisteinil-glicina)• Conjugación con xenobióticos• Paso de aa a través de la membrana plasmática
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INSULINA
GLUTATION
L-Leu D-Phe
L-Orn L-Pro
L-Pro L-Val
D-Phe L-Orn L-Leu
Gramicidina S
Tyr-Gly-Gly-Phe-Met Met-encefalina
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu Leu-encefalina