Pembuatan Metil Jingga

LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2

PEMBUATAN METIL JINGGA

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014

MODUL : PEMBUATAN METIL JINGGA

PEMBIMBING : Ir. Emmanuela

OLEH

KELOMPOK : 5

NAMA : NUDIA RAHMANIA 131411019

NUR ASMALAH 131411020

NURISYA’BAN AZIEZAH 131411021

R.A. FEBY LAILANI B. 131411023

KELAS : 2A

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2014

PEMBUATAN : 2 OKTOBER 2014

PENYERAHAN: 9 OKTOBER 2014

I. Tujuan PraktikumSetelah praktikum diharapkan mahasiswa mampu: Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi

penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo Mampu mebuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala laboratorium Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan

seperti titik leleh, tes titrasi asam basa

II. Landasan Teori

Metil jingga merupakan garam natrium (Na) dari suatu sulfonik dimana

dalam suatu larutan banyak terionisasi, dari dalam lingkungan alkali anionnya

memberi warna kuning (orange), sedangkan dalam suasana asam metil jingga akan

bersifat basa lemah dan mengambil ion H+, terjadi perubahan struktur sehingga

memberikan warna merah dari ion-ionnya (Day, 1981).

Pada proses pembuatan metil jingga ini akan mengalami beberapa tahapan

dalam yang dilakukan agar diperoleh metil jingga dari bahan baku. Berikut ini adalah

tahapan-tahapan reaksi yang terjadi pada proses pembuatan metil jingga :

Reaksi Diazotisasi

Reaksi Diazotizasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam

ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa

aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5°C pada kondisi

asam akan menghasilkan garam diazonium ion.

Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :

Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut;

2HO―N ═ O O

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut;

Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah (spesies miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron, pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik pada diazonium kation.

Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi di bawah;

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)

Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam

pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana

senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium

ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi

aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan

senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat

warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya.

Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil

jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya

digunakan sebagai indicator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari

penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan

N,N-dimetil anilin.

Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah

sebagai berikut dibawah;

III.

Alat dan Bahan

a. Peralatan

No Nama Alat Spesifikasi Jumlah1. Gelas Kimia 250 mL 12. Gelas Kimia 600 mL 13. Pipet ukur 10 mL 14. Batang

Pengaduk- 1

5. Termometer - 16. Hot Plate - 17. Magnet Stirrer - 18. Penyaring

Buchner- 1

9. Klep - 110. Labu Isap - 111. Spatula - 112. Botol Semprot13. Gelas Kimia 100 mL 114. Kertas Saring - 115. Water Jet - 1

b. Bahan

No. Nama Bahan Spesifikasi Jumlah1. Asam Sulfanilat - 10,5 gr2. Natrium Karbonat - 2,65 gram3. Air Panas 150 mL4. Natrium Nitrit - 3,7 gr5. HCl 36% 11 mL6. N,N dimetil anilin - 6,05 gr7. NaOH 20& 35 mL8. NaCl - 10 gr9. NaCl jenuh - (35 gr/100

ml air)10. Pecahan Es - 60 gr11. Aquades - 210 mL

IV. Skema KerjaIV.1. Pembuatan Garam Diazonium Ion (larutan A)

2,65 gr Natrium Karbonat 100 mL air

10,5 gr asam sulfanilat

3,7 gr natrium nitrit 10 mL air

Pemanasan campuran tersebut hingga larut

Pendinginan hingga 15-20oC

IV.2. Reaksi Penyambungan6,05 gr N,N dimetil anilin + 3 mL asam asetat glasial

Larutan A

35 ml larutan NaOH 20%

10 gr garam NaCl

Menuangkan larutan tersebut ke dalam gelas kimia 600 mL yang telah berisi campuran 11 mL HCl 36% dan 60 gr pecahan es

Pengadukan sampai homogen lalu biarkan selama 10 menit

Pemanasan hingga mendidih

Mempertahankan suhu pada suhu 80-900C sampai garam NaCL larut

IV.3. Rekristalisasi dan Analisa Produk

Pendinginan selama 15 menit

Pendinginan kedalam campuran es-air

Penyaringan

Pembilatan padatan metil jingga menggunakan NaCl jenuh meng

Melarutkan padatan metil jingga dengan 150 mL air panas

Penyaringan

Pendinginan/kristalisasi

Penyaringan

Pembilatan padatan/kristal metil jingga menggunakan etanol dan ether

Pemanasan dalam oven 75oC sehari semalam

V. Data Pengamatan

A. Persiapan

Nama Zat Rumus Molekul Berat Terpakai Massa MolekulAsam Sulfanilat R-NH2C6H4SO3H 10,5 gram 173 g/mol

N,N Dimetil Anilin C6H5N(CH3)2 6,05 gram 121 g/molNatrium Karbonat Na2CO3 2,65 gram 106 g/mol

Natrium Hidroksida NaOH 35 mL 40 g/molNatrium Nitrit NaNO2 3,7 gram 69 g/mol

B. Pembuatan Garam Diazonium

Reaktan Pengamatan Kondisi ProsesAsam Sulfanilat Berwarna bening Pengadukan

N,N dimetil Anilin Berwarna hitam PelarutanNatrium Karbonat Padat, serbuk putih keruh Pemanasan

Natrium Hidroksida Larutan tak berwarna PelarutanNatrium Nitrit Padat, putih kuning Pendinginan

Asam Asetat Glacial Berwarna marun Pelarutan

C. Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE)

Nama Zat Pengamatan Kondisi ProsesAsam sulfanilat + N,N dimetil

AnilinBerwarna merah marun Pemanasan dan Pengadukan

Pencampuran larutan A + larutan B

Berwarna merah marun Pemanasan dan Pengadukan

Pasta MO + Nacl Berwarna merah marun Pendinginan

D. Pengamatan Hasil

Produk Yield (gram) Persen Yield (%)Metil Jingga 0,6 gram

E. Tabel Pengamatan Uji Kualitatif

No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna1. HCl 0,1 M 1 ml 1 Merah keunguan2. NaOH 0,1 M 1 ml 2 Kuning3. Asam Cuka Glacial 1 Merah keunguan pekat4. Deterjen 1 Kuning

Pencatatan % yield dan penentuan titik leleh

CH CH HC CH

SO3HC C – NH2.2H2O + NaCO3 2 Na+O-SC C – NH2 + CO2 + 5 H2O

CH CH HC CH

VI. Pengolahan Data Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)

Mol = berat asam sulfanilat

BM =

10,5 gram173 gr /mol

=0 , 060 mol

Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)

Mol = berat Natrium karbonat

BM =


=0 , 025 mol

Mol Natrium Nitrit (NaNO2)

Mol = berat Natriumnitrit

BM =

3,70 gr am69 gr /mol

=0 , 054 mol

Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)

Mol =beratN , N Dimetyl anilin

BM =


=0 , 050 mol

Mol HCl

HCl 36% 11 mL (massa jenis HCl = 1,19 gr/mL)

Massa HCl 36% = 1,19 gr/mL x 11 mL x 36 %

= 4,7124 gram

Mol HCl = massa HCl 36% / BM HCl

= 4,7124 gram / 36,5g/mol

= 0,129 mol

a. Berat Metil jingga secara teoritis

1. Diazotisasi

Asam sulfanilat + Natrium karbonat → Natrium sulfanilat

Awal : 0,060 mol 0,025 mol -

Reaksi : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

Sisa : 0,0357 mol 0 0,025 mol

HC CH HC – CH

Na+O-SC C – NH2 + NaNO2 + HCl Na+O- SC C- N+=NCl-

HC CH HC – CH

Natrium sulfanilat Natrium Nitrit Garam diazonium

Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit + HCl →

Garam Diazonium

Awal : 0,025 mol 0,054 mol 0,129 mol -


0,025 mol

Sisa : 0 0,029 mol 0,104 mol 0,025 mol

2. Reaksi Penyambungan

Garam Diazonium + N,N Dimetyl anilin → Metil Jingga

Awal : 0,025 mol 0,050 mol -


Sisa : 0 0,025 mol 0,025 mol

Mol metil jingga teoritis = 0,025 mol

Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga

= 0,025 mol x 327,3 g/mol

= 8,1825 gram (teoritis)

a. Berat Metil Jingga setelah rekristalisasi (Padatan)

Berat kertas saring = 0,64 gram

Berat kertas saring + metil jingga = 1,24 gram

Berat metil jingga = (1,24 – 0,64) gram

= 0,6 gram

b. Persen Yield

Padatan

Yield = Massametil jingga yangdi h asilkan

Massa metil jingga teoritisx 100 %

= 0,6 gram

8,1825 gramx 100 %

= 7,33 %

c. Titik Leleh

Teoritis : 300oC

Percobaan : oC

CH CH HC CH

SO3HC C – NH2.2H2O + NaCO3 2 Na+O-SC C – NH2 + CO2 + 5 H2O

CH CH HC CH

VII. PembahasanNudia Rahmania (131411019)

Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan proses substitusi-pembuatan metil jingga,

pada reaksi substitusi terdapat dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap

penyambungan (coupling). Metil jingga banyak digunakan di dalam industri tekstil atau juga

sebagai indikator asam-basa pada percobaan titrasi. Ada 3 proses dalam pembuatan metil jingga

yaitu reaksi diazotisasi, reaksi penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.

Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat ke dalam asam

sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau

dihasilkan berasal dari diasosiasi natrium karbonat. Kemudian larutan tersebut dipanaskan

hingga semua padatan larut (berwarna bening) dan dinginkan suhunya sampai 15-20°C. Setelah

itu, dilakukan penambahan natrium nitrit dan asam klorida yang telah diberi pecahan es yang

akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Kondisi reaksi tersebut dilakukan dalam

keadaan asam dengan suhu rendah yaitu antara 0 – 50C. tujuan penambahan es dan keadaan asam

adalah untuk menghindari terjadinya penguraian alcohol dan gas N2, sehingga suhu proses

dijaga konstan. Selain itu pecahan es berfungsi untuk menghindari terbentuknya gas NOx yang

mudah meledak dan beracun. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium

dengan bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. Proses ini

dianamakan proses diazotisasi, yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan

menghasilkan garam diazonium.

Gambar.1 Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi)

Selanjutnya, tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling). Setelah asam sulfanilat

telah diazotisasi ditambahkan dengan N,N dimetil anilin dengan asam asetat glasial, hingga

homogen yang menghasilkan asam metil jingga dengan warna merah yang secara bertahap

terpisah dari larutannya. Kemudian dilakukan penetralan dengan menambahkan NaOH 20%

sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini terjadi karena asam metil jingga berubah menjadi

garamnya. Setelah itu, dilakukan pemanasan dan ditambahkan 10 gram NaCl untuk membantu

pemisahan padatan dari campuran , lalu suhu dipertahankan pada 80-90°C dan biarkan dingin

untuk memudahkan dalam proses penyaringan produk. Selanjutnya saring dengan menggunakan

buchner fumel secara perlahan agar tidak mampat dengan dibilas oleh larutan NaCl jenuh untuk

menghindari larutnya metil jingga.

Gambar.3 Formasi asam sulfanilat yang telah mengalami proses diazonisasi

Gambar 2. Penambahan N-N dimetil anilin

Selanjutnya adalah proses rekristalisasi yang bertujuan untuk mendapatkan kristal metil

jingga dengan kemurnian tinggi. Larutkan kembali residu kedalam 150 mL air panas. Larutan

tersebut disaring dengan menggunakan vacuum. Sehingga akan didapatkan larutan yang

mengandung metil jingga di filtrate dan kotoran yang tidak larut pada kertas saring.

Gambar.4 Struktur Metil JIngga

Filtrat didiamkan sampai terbentuk kristal yang berbentuk padatan seperti pasta yang

berwarna kuning . Kristalisasi terjadi kemungkinan selama 1-2 hari. Saring padatan yang

terbentuk dengan buchner funnel, kemudian bilas padatan dengan etanol kemudian dengan ether.

Setelah itu dikeringkan di dalam oven, untuk menghilangkan kandungan air di dalam produk

sehingga dihasilkan kristal yang baik. Hasil kristal yang didapat berupa serbuk halus berwarna

jingga. Secara teoritis, kristal yang di hasilkan sebanyak 8,1825 gram, dan berat yang dihasilkan

sebanyak 0,6 gram. Didapat persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%. Penyebab kecilnya yield yang

diperoleh yaitu saat proses pemanasan yang terlalu lama, saat proses pembilasan ada kristal metil

jingga yang ikut terlarut . Kami melakukan uji kualitatif dengan asam dan basa yaitu, HCl 0,1

M, NaOH 0,1 M, asam cuka, dan deterjen.

No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna

1. HCl 0,1 M 1 tetes Merah keunguan

2. NaOH 0,1 M 1 tetes Kuning

3. Asam cuka 1 tetes Merah keunguan pekat

4. Deterjen sedikit Kuning

Nur Asmalah (131411020)

Proses pembuatan metal jingga dibuat dengan reaksi penyambungan atau coupling

reaction. Metal jingga merupakan senyawa organik dari golongan azo. Zat warna dari

jenis azo ini banyak digunakan dalam industry tekstil serta dalam skala laboratorium

digunakan sebagai indicator asam-basa. Reaksi pembuatan metal jingga terdiri dari 3

proses yaitu reaksi diazotisasi, reaksi penyambungan dan rekristalisasi.

Reaksi diazotiasi adalah reaksi pembentukan garam ion diazonium. Pada reaksi

ini asam sulfanilat dihidrat direaksikan dengan natrium karbonat yang telah dilarutkan

sebelumnya. Jika diamati, larutan tersebut berbusa, dimana larutan tersebut akan

membantu proses pembentukan garam diazonium yaitu terbentuknya natrium sulfanilat.

Penambahan natrium karbonat ke dalam asam sulfanilat ini bertujuan untuk deprotonasi

gugus amino.

Natrium sulfanilat yang terbentuk direaksikan dengan natrium nitrit menghasilkan

garam diazonium. Kondisi reaksi tersebut dilakukan dalam keadaan asam dengan suhu

rendah yaitu antara 0 – 50C. tujuan penambahan es dan keadaan asam adalah untuk

menghindari terjadinya penguraian alcohol dan gas N2, sehingga suhu proses dijaga

konstan. Selain itu pecahan es berfungsi untuk menghindari terbentuknya gas NOx yang

mudah meledak dan beracun.

Proses pendinginan dilakukan selama 15 menit. Setelah itu akan terbentuk Kristal

putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium.

Pada reaksi penyambungan atau coupling, garam diazonium direaksikan dengan

N,N-dimetil aniline untuk membentuk metal jingga. Ion diazonium merupakan spesies

miskin electron maka dari itu N,N-dimetil aniline yang merupakan senyawa turunan fenol

direaksikan dengan garam diazonium. Karena N,N-dimetil aniline merupakan senyawa

yang kaya electron. Sebelum direaksikan dengan garam diazonium, N,N-dimetil

direaksikan terlebih dahulu dengan asam asetat glacial.

Pencampuran antara garam diazonium ion dengan larutan N,N-dimetil aniline

akan mengeluarkan warna merah. Setelah terbentuknya warna, larutan tersebut

dinetralkan dengan larutan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal

tersebut dikarenakan asam metal jingga berubah menjadi garamnya. Perlakuan tersebut

dilakukan sambil dipanaskan hingga mendidih dan ditambahkan garam NaCl sebanyak 10

gram untuk membantu pemisahan antara padatan dengan campurannya.

Larutan tersebut dipanaskan dan dipertahankan pada suhu 80-900C sampai semua

garam NaCl larut. Kemnudian larutan didiamkan selama 15 menit agar suhu larutan sama

dengan suhu ruangan. Campuran tersebut didinginkan didalam rendaman es agar produk

mudah disaring.

Larutan disaring dan residu dibilas dengan NaCl jenuh. Proses rekristalisasi ini

dilakukan dengan melarutkan kembali residu kedalam 150mL air panas. Larutan tersebut

disaring dengan menggunakan vacuum. Sehingga akan didapatkan larutan yang

mengandung metil jingga di filtrate dan kotoran yang tidak larut pada kertas saring.

Filtrat didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristalisasi terjadi kemungkinan

selama 1-2 hari. Hasil krital yang didapat berupa serbuk halus berwarna jingga dengan

berat yang diperoleh sebanyak 0,6 gram. Didapat persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%.

Hasil tersebut jauh sekali dengan hasil teoritis. Jika dianalisa, penyebab kecilnya yield

yang diperoleh yaitu pemanasan yang terlalu lama sehingga metil jingga terlarut kembali.

Nurisya’ban Aziezah (131411021)Percobaan kali ini mengenai pembuatan metil jingga. Metil jingga merupakan

salah satu senyawa azo dan merupakan campuran dari garam diazonium ion dan senyawa

aromatik yang sangat reaktif. Garam diazonium ini merupakan senyawa intermediet

dalam pembentukan senyawa azo.

Pada percobaan, asam sulfanilat dihidrat dicampurkan dengan Natrium Karbonat

sehingga warna larutannya menjadi putih dan setelah itu dipanaskan. Hal ini bertujuan

agar padatan dalam larutan cepat melarut. Lalu, larutan terbut didinginkan sampai kondisi

operasi temperatur mencapai 15-20oC. Untuk membantu mempercepat pendinginan,

maka larutan tersebut direndam dalam es. Lalu kedalam larutan tersebut ditambahkan

Natrium Nitrit. Agar membentuk garam diazonium maka kondisi larutannya harus asam

dan larutan berada pada suhu 0-5oC sehingga kedalam larutan tersebut ditambahkan

larutan HCl 36% dan 60 gram pecahan es agar kondisi asam dan suhunya tercapai dan

garam diazonium dapat terbentuk.

Selanjutnya dilakukan reaksi penyambungan (coupling) dengan mencampurkan

N,N dimetil anilin yang berperan sebagai senyawa aromatik dengan asam asetat glasial.

Larutan yang baru dibuat dicampurkan dengan larutan garam diazonium yang sudah

dibuat, lalu campuran tersebut diaduk menggunakan magnet stirrer dengan tujuan agar

campuran tersebut bercampur samapai homogen. Campuran tersebut lalu ditambah

larutan NaOH 20%. Campuran larutan tersebut akan berubah warna menjadi jingga. Hal

ini terjadi karena larutan tersebut mulai berubah menjadi garamnya. Proses ini dilakukan

sambil dipanaskan hingga mendidih. Lalu campuran tersebut ditambah dengan padatan

NaCl untuk membantu pemisahan antara padatan dan larutannya.

Campuran tersebut didinginkan dan setelah itu disaring menggunakan corong

buchner. Padatan yang ada didalam corong dibilas dengan NaCl jenuh. Agar

mendapatkan kristal metil jingga yang baik secara kualitatif dan kuantitatif maka

dilakukan rekristalisasi dengan cara mencampurkan padatan (residu) dengan 150 mL air

panas agar cepat melarut. Lalu campuran tersebut disaring agar kotoran yang terdapat

dalam larutan tersebut tidak ikut masuk didalam larutan. Lakukan pendinginan dan

kristalisasi, kristal yang terbentuk akan mengendap didasar gelas kimia. Laluu dilakukan

penyaringan untuk memisahkan kristal metil jingga dengan larutannya. Warna dari metil

jingga dari hasil percobaan adalah jingga dan berbentuk serbuk halus.

Dari hasil percobaan metil jingga yang diperoleh sebanyak 0,6 gram. hal ini

berbeda dengan massa metil jingga yang diperoleh secara teoritis yaitu 8,1825 gram dan

yield yang diperoleh sebesar 7,33%. Hal ini terjadi karena masih adanya pengotor dalam

larutan tersebut sehingga massa yang dihasilkan hanya sedikit dan lurang tercapainya

kondisi asam dan suhu yang mengakibatkan pembentuk metil jingga kurang optimal.

R.A. Feby Lailani Belladina (13141123)

Pada praktikum ini, praktikan melakukan percobaan pembuatan metil jingga. Reaksi

pembentukan metil jingga terdiri dari 3 proses penting yaitu, Reaksi diazotisasi, Reaksi

Penyambungan (Coupling) dan Rekristalisasi.

Reaksi diazotisasi merupakan tahap pembentukan garam diazonium yang merupakan tahap

awal dari proses pembuatan metil jingga. Pada proses pembuatan garam diazonium ion ini,

praktikan mereaksikan larutan asam sulfanilat dengan natrium karbonat sehingga menghasilkan

natrium sulfanilat yang kemudian ditambahkan natrium nitrit. Penambahan natrium nitrit ke dalam

larutan natrium sulfanilat merubah warna larutan yang semula bening menjadi berwarna orange.

Selanjutnya ke dalam larutan yang berwarna orange ditambahkan campuran es batu dan larutan

HCl pekat. Penambahan es batu dimaksudkan agar terjadi penurunan suhu hingga 15-20°C karena

reaksi tersebut tidak stabil dalam suhu kamar, garam yang terbentuk akan sangat mudah

terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol, hasil hidrolisa tersebut dapat menghasilkan

senyawa Nox yang bersifat racun dan dapat menimbulkan ledakan. Penambahan es batu juga

dimaksudkan agar campuran larutan tersebut tidak menjadi kering. Penambahan larutan HCl pekat

dimaksudkan untuk mempertahankan kondisi asam karena dalam pembentukan kristal putih

(kristalisasi), larutan harus besifat asam. Kristal putih tersebut merupakan garam diazonium ion.

Reaksi penyambungan dimulai dengan mereaksikan diazonium hasil reaksi diazotisasi

dengan N,N – Dimetil anilin dengan produk metil jingga. Garam diazonium tepatnya pada kation

diazoium memiliki sifat elektrophilik yang lemah (kekurangan elektron). Untuk menambah

karakter elektrophilik pada kation diazonium maka garam diazonium direaksikan dengan seyawa

aromatik yang sangat reaktif yaitu N,N – Dimetil anilin karena garam diazonium hanya akan

mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik salah satunya N,N – Dimetil anilin. Kemudian N,N

– Dimetil anilin bersama garam diazonium direaksikan dengan asam asetat agar dapat

mempertahankan kondisi asam dalam larutan tersebut dengan hasil warna larutan bewarna merah.

Warna merah tersebut dihasilkan karena larutan bersifat asam lemah. Agar dihasilkan warna jingga

pada larutan tersebut, maka ditambahkan larutan NaOH 20% yang juga berperan sebagai penetral

larutan tersebut. Perubahan warna merah menjadi jingga tersebut terjadi karena asam metil jingga

berubah menjadi garamnya, hasil larutan dari reaksi tersebut berbentuk pasta. Lalu campuran

tersebut dipanaskan hingga mendidih dan ditambahkan garam NaCl sebanyak 10 gram

hingga larut pada suhu konstan yaitu 80-90oC. Penambahan NaCl berfugsi untuk membantu

pemisahan antara padatan dengan campurannya, kemudian dilakukan penyaringan dengan corong

buchner dan water jet vacuum sehingga didapat padatan metil jingga. Namun, padatan metil jingga

tersebut masih mengandung pengotor sehingga perlu dibilas oleh larutan NaCl jenuh. Fungsi dari

larutan NaCl jenuh tersebut adalah sebagai pelarut pengotor, dengan pembilasan oleh larutan NaCl

jenuh, padatan metil jingga tidak akan ikut larut. Setelah itu, padatan metil jingga dilarutkan dalam

150 mL air mendidih dan dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan water jet vacuum

menghasilkan metil jingga pada filtrat dan kotoran pada kertas saring. Pembentukan kristal dapat

terjadi selama 1-2 hari. Kemudian dilakukan filtrasi sehingga menghasilkan kristal putih yang

merupakan metil jingga lalu membilas padatan yang tersaring dengan etanol lalu eter dan diperoleh

padatan metil jingga setengah kering. Padatan metal jingga setengah kering tersebut kemudian di

oven pada suhu 75 o C. Hasil kristal yang didapat berupa serbuk halus berwarna jingga dengan berat

teoritis sebanyak 8,1825 gram, sedangkan berat yang dihasilkan sebanyak 0,6 gram. Didapat

persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%. Hasil yield yang diperoleh tersebut jauh sekali dengan

perhitungan teoritis, hal tersebut dapat terjadi karena pemanasan yang terlalu lama sehingga metil

jingga larut kembali, pengadukan yang tak konstan, proses tidak didiamkan dulu setelah

penambahan 10 gr NaCl namun langsung dilanjutkan, juga proses penyaringan yang kurang

sempurna, pelarutan padatan yang kurang sempurna sehingga kristal-kristal metil jingga tidak dapat

tersaring seluruhnya bahkan larut bersama filtratnya pada saat proses re-kristalisasi. Titik leleh

menurut literatur yaitu sebesar 313oC. Apabila titik leleh percobaan mendekati literatur maka dapat

dikatakan bahwa metil jingga yang diperoleh dari percobaan ini mendekati murni.

Kami melakukan uji kualitatif dengan asam dan basa yaitu, HCl 0,1 M, NaOH 0,1

M, asam cuka, dan deterjen.

Dapat dibandingkan antara hasil uji kualitatif dengan teoritis tersebut sudah sesuai,

maka dapat dikatakan metyl jingga yang dihasilkan oleh praktikan berhasil.

No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna

1. HCl 0,1 M 1 tetes Merah keunguan

2. NaOH 0,1 M 1 tetes Kuning

3. Asam cuka 1 tetes Merah keunguan pekat

4. Deterjen sedikit Kuning

Methyl orange in xylene cyanol solution (pH indicator)

below pH 3.2 above pH 4.2

3.2 ↔ 4.2

Dapat dibandingkan antara hasil uji kualitatif dengan teoritis tersebut sudah

sesuai, maka dapat dikatakan metyl jingga yang dihasilkan oleh praktikan berhasil.

Methyl orange (pH indicator)

below pH 3.1 above pH 4.4

3.1 ↔ 4.4

http://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicator

http://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicator

VIII. KesimpulanSetelah melakukan percobaan ini dapat simpulkan bahwa:a. Metil jingga termasuk ke dalam senyawa azo dan pada proses penyambungan terjadi

reaksi substitusi.b. Terdapat 3 proses dalam pembuatan metil jingga yaitu reaksi diazotisasi, reaksi

penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.c. Ion diazonium merupakan spesies miskin elektron (elektropil).d. %Yield yang didapatkan sebanyak 7,33% dengan berat 0,6 gram

IX. Daftar PustakaAndrijanto, Eko. Jobsheet Praktikum Satuan Proses. “Proses Substitusi

Pembuatan Metil Jingga”. Polban.Vogel,s.1978.Text book of Practical Organic Chemistry.fourth Edition.New

YorkL: Jhon Willey and Sons.inc

X. LampiranSifat Kimia dan Fisika

1. N,N Dimetil Anilin (C6H5N(CH3)2)

Warna/Bentuk : kekuning-kuningan/Cair

Massa jenis : 0.954 gr/cm3

Titik didih : 192.5oC – 193.5oC

Titik Leleh : 2.5oC

Bahaya : Beracun; mudah diserap kulit; toleransi udara 5 ppm.

2. Hidrogen Klorida (HCl)

Warna/Bentuk : Tidak berwarna/Cair


Titik didih : 85oC

Titik leleh : 19.2oC

Bahaya : Beracun; iritasi terhadap mata dan kulit; gasnya dapat

menyebabkan mati lemas; toleransi udara 5 ppm.

3. Natrium Nitrit (NaNO2)

Warna/Bentuk : Agak kuning/Kristal


Titik didih : 320oC

Titik leleh : 271oC

Bahaya : Menyebabkan kanker; mudah meledak pada suhu 573oC

4. Natrium Hidroksida (NaOH)

Warna/Bentuk : Putih/Padat


Titik didih : 1390 oC

Titik leleh : 318oC

Bahaya : Beracun; korosif; iritasi kuat pada mata dan kulit.

5. Asam Sulfanilat (2C6H7NO3S)

Warna/Bentuk : Putih keabu-abuan/Kristal


Titik didih : 450oC

Titik leleh : 280oC – 300oC

Bahaya : Sedikit beracun

6. Natrium Klorida (NaCl)

Warna/Bentuk : Putih/Kristal


Titik didih : -

Titik leleh : 801 oC

Bahaya : -

Lampiran Foto

No Gambar Keterangan1 Pencampuran 10,5 asam

sulfanilat + 2,65 gram Natrium Karbonat + 100 mL air

(Larutan A)

2 Larutan A setelah pemanasan (bening)

3 (Larutan A + 3,7 gram Natrium Nitrit + 11 mL HCl 36% + 60

gram pecahan es) dicampur dengan

6,05 gram N,N dimetil anilin + 3 ml asam asetat glassial

(Larutan B)

4 Larutan hasil pencampuran larutan B dengan 35 mL larutan NaOH 20% dan ditambah garam NaCl sehingga padatan terpisah

dengan larutannya

5 Larutan yang telah dipanaskan dan siap disaring

6 Penyaringan pertama

7 Filtrat

8 Larutan metil jingga yang didinginkan (kristalisasi)

9 Padatan metil jingga yang mengendap di dasar gelas kimia

10 Penyaringan untuk menyaring padatan metil jingga (kristal) berbentuk serbuk halus dan

terpisah dari larutannya

Pembuatan Metil Jingga

Documents

Transcript of Pembuatan Metil Jingga