CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne...
Transcript of CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne...
![Page 1: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/1.jpg)
CHEMIA ORGANICZNA (II)
![Page 2: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/2.jpg)
Plan
1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych;
a) chemo-, regio- i stereoselektywność;
b) kontrola kinetyczna i termodynamiczna.
2) Selektywne reakcje utleniania i redukcji.
3) Zastosowanie związków fosforo- i siarkoorganicznych w syntezie.
Selektywne tworzenie wiązań podwójnych C=C.
4) Związki litoorganiczne.
5) Kataliza kompleksami metali.
6) Analiza retrosyntetyczna – do samodzielnego opracowania
(rozdział 1 w III tomie „Chemii organicznej” Claydena).
Wykład: 15 godzin, seminarium 15 godzin, laboratorium – 30 godzin.
![Page 3: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/3.jpg)
Seminaria
1) Seminaria planowane są na drugą połowę semestru (start – 16
listopada);
2) Obowiązuje znajomość materiału z tego i z poprzednich kursów
chemii organicznej;
3) Przewidywane jest 6 krótkich, 10-minutowych sprawdzianów
wiedzy (materiał z poprzedniego seminarium);
4) Oceniana będzie również aktywność i przygotowanie do bieżących
zajęć;
5) Osoby, które nie uzyskają zaliczenia seminarium mogą podejść do
kolokwium wyjściowego (na ostatnich zajęciach);
6) Na pierwsze zajęcia obowiązuje również znajomość rozdziału 1 z III
tomu „Chemii organicznej” Claydena.
7) Pozytywna ocena z seminarium (4.5 lub 5) podnosi o pół stopnia
uzyskaną ocenę z egzaminu (jednorazowy bonus dla ambitnych).
![Page 4: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/4.jpg)
Zalecana literatura
•Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Chemia organiczna. WNT,
Warszawa 2009.
•Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry. Springer, New
York 2007.
•Wyatt, P.; Warren, S. Organic Synthesis – The Disconnection Approach.
Wiley-VCH, 2007.
•Wyatt, P.; Warren, S. Organic Synthesis – Strategy and Control. Wiley-VCH,
2007.
•Skarżewski, J. Wprowadzenie do Syntezy Organicznej. PWN, Warszawa
1999.
•Gawroński, J.; Gawrońska, K.; Kacprzak, K.; Kwit, M. Współczesna synteza
organiczna. Wybór eksperymentów. Wydawnictwo Naukowe PWN,
Warszawa 2004.
![Page 5: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/5.jpg)
Synteza organiczna
Konstrukcja szkieletu węglowego cząsteczki
• Reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel, pojedynczych i wielokrotnych
Przekształcenia grup funkcyjnych
• Reakcje selektywne i nieselektywne
• Grupy ochronne
![Page 6: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/6.jpg)
Brewetoksyna B
11 pierścieni (6, 7, 8 członowych)
23 centra stereogeniczne
2-deoksy-(D)-ryboza
Biosynteza – glony (Ptychodiscus brevis)
Wyd. 3 mg – 20 dni
Proste związki organiczne
K. C. Nikolau – 12 lat (20 osób)
![Page 7: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/7.jpg)
Wyzwanie dla chemika-organika
ester (1R,3R,3aR,4R,5R,7aS)-6-[(1S,2R,3R,4S,6S)-4-acetoksy-6-hydroksy-2-(2-metoksy-2-
oksoetylo)-1,3-dimetylo-7,9-dioksabicyclo[4.2.1]non-3-ylo]-5-(formyloksy)-3-(3-furylo)-7a-
hydroksy-3a-metylo-1-{[(2R)-2-metylobutanoilo]oksy}-7-metylenooktahydro-1H-inden-4-ylowy
kwasu (2R,3R)-2-hydroksy-3-metylopentanowego
![Page 8: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/8.jpg)
Profile energii
Reakcja jest uprzywilejowana gdy entalpia swobodna jest mniejsza od zera.
Entalpia swobodna jest zależna od entalpii (ΔH) i entropii (ΔS),
ΔGo= ΔHo - TΔSo.
W praktyce to entalpię a nie entalpię swobodną (energia swobodna Gibbsa)
wykorzystuje się do określenia czy reakcja jest preferowana czy nie.
Reakcja z ΔHo < 0 jest egzotermiczna, ΔHo > 0 endotermiczna.
![Page 9: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/9.jpg)
Reakcje szybkie i wolne
Substraty po przekroczeniu bariery energetycznej przechodzą w produkty. Energia
potrzebna by substraty osiągnęły szczyt bariery energetycznej to energia aktywacji,
a szczyt bariery, w którym reagenty mogą równie łatwo wrócić do substratów lub
przejść do produktów nazywamy stanem przejściowym. Szybkość reakcji jest
zależna od wielkości bariery aktywacji.
![Page 10: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/10.jpg)
Kontrola kinetyczna
i termodynamiczna reakcji
a) Kontrola kinetyczna – skład
mieszaniny poreakcyjnej zależy od
stałych szybkości reakcji
prowadzących do określonych
produktów.
b) Kontrola termodynamiczna –
skład mieszaniny poreakcyjnej jest
zależny od różnic entalpii
swobodnych konkurujących
produktów.
![Page 11: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/11.jpg)
Addycja HCN do butenonu
•Produkt termodynamiczny ma
mniejszą energię niż
kinetyczny;
•Energia stanu przejściowego
reakcji „w prawo” jest wyższa
niż energia stanu przejściowego
reakcji „w lewo”;
•Początkowo reakcja biegnie „w
lewo”;
•Produkt kinetyczny tworzy się
w sposób odwracalny;
•Addycja prosta jest
uprzywilejowana w niskiej
temperaturze.
![Page 12: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/12.jpg)
Izomeryzacja alkenów
![Page 13: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/13.jpg)
Mechanizm izomeryzacji alkenów
![Page 14: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/14.jpg)
Stan przejściowy
Stan przejściowy - konfiguracja atomów i łączących ich wiązań chemicznych o ściśle
określonej geometrii, która teoretycznie występuje w momencie gdy istnieje jednakowe
prawdopodobieństwo przebiegu reakcji elementarnej w obu kierunkach. Stan
przejściowy powinien cechować się jedną częstością urojoną (ujemną wartością
własną hessianu) zgodną ze współrzędną reakcji.
![Page 15: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/15.jpg)
Reakcje elementarne i wieloetapowe
![Page 16: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/16.jpg)
Postulat Hammonda
Reakcje silnie egzotermiczne charakteryzują się wczesnym stanem
przejściowym i małą selektywnością.
Reakcje silnie endotermiczne charakteryzują się późnym stanem
przejściowym i wysoką selektywnością.
![Page 17: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/17.jpg)
Selektywność reakcji
![Page 18: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/18.jpg)
Chemoselektywność – dwie grupy
różniące się reaktywnością
![Page 19: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/19.jpg)
Cyclomethycaine – różnicowanie
dwóch O-nukleofili
![Page 20: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/20.jpg)
Chemoselektywność – różnica
elektrofilowości
reaktywność względem nukleofili
bardziej
elektrofilowy
![Page 21: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/21.jpg)
Konkurencja pomiędzy substratem
a produktem
Jeżeli substrat (grupa funkcyjna) może
reagować dwukrotnie z tym samym reagentem,
produkt pierwszej reakcji będzie konkurował z
substratem. Reakcja zatrzyma się po
pierwszym etapie tylko wtedy gdy substrat jest
bardziej reaktywny niż produkt.
![Page 22: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/22.jpg)
Dwie identyczne grupy
Produkt pierwszej reakcji jest mniej reaktywny niż substrat
Reakcja statystyczna
![Page 23: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/23.jpg)
Przekształcenie dwóch grup
funkcyjnych w jedną
![Page 24: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/24.jpg)
Chemoselektywność kinetyczna
![Page 25: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/25.jpg)
Chemoselektywność
termodynamiczna
![Page 26: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/26.jpg)
Kontrola regioselektywności –
aromatyczna substytucja elektrofilowa
izomery położeniowe
(regioizomery)
![Page 27: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/27.jpg)
Regioselektywność
•Chemoselektywność – jak przeprowadzić reakcję na jednej grupie funkcyjnej
pozostawiając inne niezmienione?
•Regioselektywność – jak przeprowadzić reakcję w specyficznym miejscu
cząsteczki?
![Page 28: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/28.jpg)
Kontrola regioselektywności
![Page 29: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/29.jpg)
Regioselektywność
![Page 30: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/30.jpg)
Specyficzne równoważniki enoli –
regioselektywne tworzenie enamin
![Page 31: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/31.jpg)
Enolany litu
![Page 32: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/32.jpg)
Etery sililowe enoli
![Page 33: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/33.jpg)
Synteza gingerolu
![Page 34: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/34.jpg)
Acylowanie enamin i eterów
sililowych
![Page 35: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/35.jpg)
Regioselektywna addycja związku
Grignarda do pulegonu
(5R)-5-metylo-2-(2-fenyloprop-2-ylo)cykloheksanon
![Page 36: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/36.jpg)
Stereoselektywność
![Page 37: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/37.jpg)
Zasada Curtina-Hammetta
Skład produktów tworzonych
z izomerów konformacyjnych
zależy od różnicy energii
pomiędzy odpowiednimi
stanami przejściowymi a nie od
stałej równowagi pomiędzy
konformerami!
![Page 38: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/38.jpg)
Kontrola stereochemii reakcji
aldolowej
![Page 39: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/39.jpg)
Model Zimmermanna-Traxlera
stanu przejściowego
![Page 40: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/40.jpg)
Jakie produkty powstaną z poniższych
kombinacji enolanu i aldehydu?
![Page 41: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/41.jpg)
Reakcje enancjo-
i diastereoselektywne
Nadmiar diastereoizomeryczny:
d.e. = 100% {[D1] – ([D2]+...+[Dn])} / {[D1] + [D2]+...+[Dn]}
Nadmiar enancjomeryczny:
e.e. = 100% {[α] – [ent-α]} / {[α] + [ent-α]}
![Page 42: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/42.jpg)
Diastereoselektywna addycja
Michaela
![Page 43: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/43.jpg)
Reakcje stereospecyficzne
Reakcja jest stereospecyficzna gdy odpowiednio różne, izomeryczne
substraty poddane niezależnie tej samej reakcji dają odpowiednio różne,
izomeryczne produkty.
![Page 44: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/44.jpg)
Klasyczny i kinetyczny rozdział
racematu
![Page 45: CHEMIA ORGANICZNA (II) - staff.amu.edu.plzso/org2_w1.pdfPlan 1) Selektywność i selektywne przekształcanie grup funkcyjnych; a) chemo-, regio- i stereoselektywność; b) kontrola](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022052313/5a7dde737f8b9a2e358ddc7f/html5/thumbnails/45.jpg)
Dynamiczny rozdział kinetyczny