ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN ə ADLANDIRILMASIelibrary.bsu.az/kitablar/984.pdf · Trivial adlar...

A.M.MƏHƏRRƏMOV, A.İ.İSMİYEV, M.N.MƏHƏRRƏMOV

ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN ADLANDIRILMASI (Ali məktəblər üçün dərs vəsaiti)

Azərbaycan Respublikası Təhsil Nazirli-yinin 17.06.2009-cu il tarixli 721 nöm-rəli əmri ilə təsdiq edilmişdir.

BAKI - 2009

2

UOT 547 H 811 ELMİ REDAKTORU: k.e.d., professor M.N.Məhərrəmov RƏYÇİLƏR: k.e.d., professor İ.M.Əhmədov k.e.d., professor M.Ə.Rüstəmov

A.M.Məhərrəməv, A.İ.İsmiyev, M.N.Məhərrəmov. Üzvi birləşmələrin adlandırılması (ali məktəblər üçün

dərs vəsaiti). Bakı: 2009, 130 səh.

Dərs vəsaiti üzvi maddələrin əsas siniflərinin müasir no-menklaturasının əsaslarını və istifadə qaydalarını əhatə edir. Bununla yanaşı vəsaitdə üzvi birləşmələrin trivial və səmərəli adları da öz əksini tarmışdır. Vəsait üzvi kimyanın ümumi kur-sunu öyrənən, kurs və buraxılış işini yerinə yetirən tələbələr üçün nəzərdə tutulmuşdur, lakin ondan magistrlər, aspirantlar, müəllimlər və elmi işçilər də istifadə edə bilərlər.

3

Nomenklaturaların tipləri

Hər bir kimyaçının peşəkar dilinin vacib hissəsini mad-dələrin dəqiq adları təşkil edir. Bu səbəbdən, maddələrin adlan-dırılma qaydalarını, başqa sözlə nomenklaturanı bilmək kim-yanı öyrənənlər üçün birinci dərəcəli vəzifədir. Nomenklatura-nın məqsədi maddələrin quruluşuna əsaslanan standart, sistema-tik adlandırılma qaydalarını qəbul etməkdən ibarətdir. İzomeri-ya hadisəsinin genış yayıldığı üzvi maddələr üçün bu tələblərə cavab verən nomenklaturanın yaradılması o qədər də asan mə-sələ deyildir.

Üzvi kimyanın inkişafının ilk dövrlərində maddələrə ve-rilən trivial (adi, qədim) adlar onların alındığı mənbənin, sintez edildiyi üsulun və sintez edən alimin adı ilə bağlı olurdu. Mə-sələn, çaxır spirti, sirkə-, qarışqa-, üzüm-, limon- və süd turşu-ları, sulfat efiri, piroüzüm turşusu, Qrinyar reaktivi, Mixler ke-tonu və s. Bəzən maddələr iyinə, dadına və rənginə görə adlan-dırılmışdır. Məsələn, yod yunanca “bənövşəyi”, qliserin yunan-ca “şirin”, fosgen yunanca “işıq yaradan”, piperin latınca “pi-per niqrum” – qara bibər deməkdir. Trivial adlar maddənin kimyəvi quruluşunu əks etdirmir, lakin bəzi, xüsusən mürəkkəb quruluşlu təbii birləşmələrin trivial adları indinin özündə də sadəlik xatirinə geniş istifadə olunur.

İlk kimyəvi nomenklatura layihəsini A.L.Lavuazenin baş-çılıığı ilə Paris Elmlər Akademiyasının Komissiyası hazırlamış-dır. Bu nomenklatura maddəyə onun tərkibinə uyğun və asan tələffüz olunan ad verməyi məsləhət görürdü. Sonralar yeni no-menklaturalar qəbul edilərkən bu iki prinsipdən istifadə edil-mişdir.

XIX əsrin 60-cı illərində yaranan səmərəli (rasional, la-tınca ratio – şüur sözündəndir) nomenklatura ilə üzvi maddə onun aid olduğu sinfin sadə quruluşlu nümayəndəsinin törəməsi kimi adlandırılmışdır. Məsələn, bu nomenklatura ilə alkinlər asetilendə (HC≡CH), spirtlər isə ən sadə spirt olan karbinolda

4

(CH3OH) hidrogen atomlarının radikallarla əvəzlənmə məhsul-ları kimi adlandırılır:

C2H5 - C C - CH3 CH3 - CH - OHCH3

Metiletilasetilen Dimetilkarbinol

Səmərəli adlandırma üsulu indinin özündə də geniş isti-fadə olunur, lakin üzvi maddənin quruluşu mürəkkəbləşdikcə səmərəli nomenklaturanın imkanlarının məhdudluğu üzə çıxır.

1892-ci ildə Cenevrə kimya konqresində 62 qaydadan ibarət üzvi maddələrin quruluşunu əks etdirən ilk sistematik nomenklatura qəbul edildi. 1930-cu ildə isə Nəzəri və Tətbiqi Kimyanın Beynəlxalq İttifaqının (ingiliscə tərcüməsinin baş hərfləri ilə İUPAC ) Lyej konqresində Cenevrə nomenklatura-sına əlavələr edilmişdir. Hazırda, Cenevrə və Ljej nomenklatu-raları ancaq tarixi əhəmiyyət kəsb edir və onalarla tanışlıq üçün oxuculara aşağıdakı mənbəni məsləhət görərdik: Справочник химика, изд. “ Химия”, т.2 , 1964, стр. 283-303.

1947-ci il London Konqresində yaradılan işçi komissiyası üzvi maddələrin sistematik nomenklaturasının yeni variantının hazırlanması üzərində işə başlayır. Bu istiqamətdə on illərlə da-vam edən fəaliyyətin nəticəsi kimi üzvi maddələrin bütün sinif-lərini əhatə edən və hazırda adlandırmada üzvi kimyaçıların rəhbər tutduğu 500 səhifəlik “mavi kitab”da toplanan İUPAC nomenklaturası qəbul olunmuşdur. Bu nomenklatura üzvi maddələrin adlandırılmasında bir neçə üsuldan istifadə olun-masına icazə verir. Bu üsullar aşağıdakılardır: 1. Additiv 4. Konyuktiv 2. Subraktiv 5. Radikal-funksional 3. a-Nomeklatura 6. Əvəzedici

Additiv üsulla maddənin adı müəssis quruluş və ona bir-ləşən atomların adından yaranır:

5

O

4H+

naftalin 1,2,3,4-tetrahidronaftalin

+ O

stirol stiroloksid

Subraktiv üsulla üzvi maddə müəssis quruluş və ondan ay-rılmış atomlar qrupunu göstərən sözönlərindən istifadə edilməklə adlandırılır. Dehidro – hidrogen atomunun, dezoksi – oksigen atomunun, anhidro – su molekulunun, nor – atsiklik karbon atomlarının molekuldan ayrıldığını göstərən sözönləridir:

O

OHHO

HHOCH2OH

OO

HHOCH2OH

O

O O

L-askorbin t-su L-Dehidroaskorbin t-su

12

3 45

67

89

10

1112

13

14 1516

17

18

19

20

21 22

23

24

25

26

27

H

H

H

xolestan

12

3 7

89

10

1112

13

14 1516

18

19

20

21 22

23

24

25

H

H

H

26,27-dinorxolestan5

4 6

17

6

a-Nomeklaturadan müəssis quruluşunda karbon atomla-rından biri və ya bir neçəsi heteroatomla əvəzlənmış birləş-mələrin adlandırılmasında istifadə olunur. Heteroatomlar mad-dənin ümumi adında digər funksional qrupların adlarından son-ra “oksa”, “tia”, “aza”, “fosfa“ və s. sözönləri ilə göstərilir:

CH3 -CH2 - O - CH2 - O - CH2 OH

HOCH2 - O - CH2 - S - CH2 - S - CH2OH

CH3 -CH2 - S - CH2 - NH - CH2 -S- CHCl - CH2Br

2,4-Dioksaheksanol-1

6-Oksa-2,4-ditiaheptandiol -1,7

1

2

3

4

5

6

7

1

2

3

4

5

6

12345678

1-Brom-2-xlor-3,7-ditia-5-azanonan

9

Konyuktiv üsulda maddənin ümumi adı onun əsas tərkib hissələrinin adlarının birləşməsindən alınır. Əsas tərkib hissə-ləri kimi adətən iki komponent - tsiklik quruluş və üstün funk-sional qruplu açıq zəncir seçilir. Digər funksional qrupların və-ziyyəti yunan hərfləri ilə göstərilir:

CH3CH2

OH CH2

CH2

HOCH2

CH2OH

NCH3CH2COOH Cl

N

CH2CHCOOHCl

+ 2

Tsiklopentan-1,2-dietanolEtanolTsiklopentan

+ +

Xinolin

Propion t-su Xlor

3-Xinolil-α-xlorpropion t-su

1

2

3

1

2

3

Radikal-funksional üsulla üzvi maddə adının əvvəlində əlifba sırası ilə radikalların adları, sonda isə birləşmənin aid ol-duğu sinfin (keton, spirt, amin, efir, halogenli törəmələr və s.)

7

adı göstərilir: CH3CH2CH2OH CH3 -NH - C2H5

HOCH2CH2 - C - CH3

O

OO

O

Cl Cl

n-propil spirti metiletilamin

2-Hidroksietilmetilketon

Bis(3-xlortetrahidropiranil-2)efiri

Əvəzedici üsul üzvi maddələrin adlandırılmasında ən çox istifadə olunan üsuldur. Bu üsulla üzvi maddəni adlandırmaq üçün əvvəlcə müəssis quruluş seçilir, sonra müəssis quruluşla əlaqəli olan xarakterik qruplar arasında üstün və ya kiçik olanı müəyyən edilir və sonda 1-ci cədvəldə verilən ardıcıllıqla üzvi maddənin adı tərtib edilir:

Cədvəl 1 Əvəzedici üsulla adlandırmada

üzvi maddənin adının tərkib hissələri Maddə adının söz önü

və ya prefiksi Maddə adının kök

hissəsi Maddə adının səkilçisi və

ya suffiksi Yan alkil radikalla-rının, kiçik xarakterik qrupların nömrələri və əlifba (ingilis) sırası ilə adları

Əsas açıq zəncirin, tsiklik və ya hete-rotsiklik sistemin (müəssis qurulu-şun) adı

Doymuşluq dərəcəsi (-an, -en, -in)

Üstün xarakterik qrupun adı

Müəssis quruluş (ingiliscə parent compound) kimi doymamış rabitələr də daxil olmaqla açıq quruluşlu karbon zənciri, tsiklik və ya heterotsiklik sistem seçilir. Müəssis quru-luşu təşkil edən atomlar müəyyən qayda ilə nömrələnir və bu

8

zaman müəssis quruluşla əlaqəli əvəzləyici qruplarıın aldıqları nömrələrə lokantlar deyilir. Lokantlar əksər hallarda rəqəmlə göstərilir, lakin bəzi hallarda lokant kimi yunan hərflərindən (α, β, γ, δ və s.) istifadə olunur.

Xarakterik qruplar üzvi maddələrin tərkibində olub on-ların bu və ya digər sinfə aid olmasını və xassələrini müəyyən edən atom və ya atom qruplarıdır. Bu qruplar 2 yerə bölünür: 1. Funksional qruplar. 2. Qeyri-funksional əvəzedicilər.

Əksər halda üzvi maddələrin molekulunda bir neçə eyni və ya müxtəlif xarakterik qrup olur. Məsələn,

CH3 - CH - COOHOH

C2H5OOC - CH2 - C N

hidroksil qrupu

karboksil qrupu

nitril qrupu

etoksikarbonil qrupu

Cədvəl 1-də qeyd etdik ki, molekulda bir neçə müxtəlif xarakterik qrup olduqda, üstün qrupun adı maddənin ümumi adının suffiksində, kiçik qrupun adı isə prefiksdə(söz önü) iş-lənir. IUPAC qaydaları xarakterik qrupların üstünlüyü sırasını qəbul etmişdir və bu sıra 2-ci cədvəldə verilir. Cədvəlin şərhi ilə əlaqədar ilk növbədə qeyd etməliyik ki, qrupların üstünlüyü yuxarıdan aşağıya doğru azalır. Cədvəlin sonunda verilmiş qeyri-funksional əvəzedicilərin adları maddə adının ancaq söz önündə işlənir. Cədvəldə bəzi qrupların karbon atomları mötəri-zəyə alınmış şəkildə verilmişdir. Bu həmin karbonunun müəssis quruluşun atomlarının ümumi sayına daxil olduğunu göstərir:

9

Cədvəl 2 Xarakterik qrupların adları

S n/n

Birləşmə sinfi, funksional qrup

Qrupun prefiksdə (söz önündə) adı

Qrupun suffiksdə adı

1. Kationlar -onio -onium 2. Karbon turşuları

- COOH

karboksi- ...karbon turşusu

- ( C ) OOH −−−−−−−−−−−− ...turşusu

3. Turşu peroksidləri -C(=O)OOH

peroksi- ...peroksi-karbon turşusu

4. Tiokarbon turşuları - C(S) OH

tiooksi- -tion turşusu

- C(S)SH ditioksi- -dition turşusu

5. Sulfo turşular SO3H

sulfo- -sulfon turşusu

6. Sulfin turşuları SO2H

sulfino- -sulfin turşusu

7. Mürəkkəb efirlər - COOR

alkoksikarbonil (R oksikarbonil)

R ... karboksilat

- (C ) OOR −−−−−−−−−−−− R... oat

8. Halogenanhidridlər O= C - X X = F,Cl

flüorformil- xlorformil-

bromformil- yodformil-

karbonil X

9. Amidlər - (C)ONH2

karbamoil- -karboks-amid

- (C)ONH2 karbamoil- -amid

10. Hidrazidlər - CONH2

karbohidrazido-

-karboksi-hidrazid

- (C)ONH -NH2 hidrazido- -hidrazid

10

Cədvəl 2-nin davamı S

n/n Birləşmə sinfi, funksional

qrup Qrupun prefiksdə (söz önündə) adı


11. İmidlər O= C =NH

karbimido- -karbimid

O= (C) =NH

imido- -imid

12. Amidinlər RC (=NH)-NH2

karbamidoil- karboks-amidin

R(C) (=NH)-NH2 amidino- -amidin

13. Nitrillər - C N

siano- -karbonitril

- (C) N −−−−−−−−−−−− -nitril

14. Aldehidlər - CHO

formil- -karbalde-hid

- (C)HO okso- -al

15. Tioaldehidlər - CHS

tioformil- -tiokarbal-dehid-

16. Ketonlar >C=O

okso- -on

17. Tioketonlar (C) S

tiokso- -tion

18. Spirtlər və fenollar -OH

hidroksi- -ol

19. Tiollar -SH

merkapto- -tiol

20. Hidroperoksidlər -O-OH

hidroperoksi- -hidroperoksid

21. Aminlər - NH2, -NHR, -NR3

amino- -amin

22. İminlər N - R

imino- -imin

11

Cədvəl 2-nin davamı S

n/n Birləşmə sinfi, funksional

qrup Qrupun prefiksdə (söz önündə) adı


23. Hidrazinlər -NH-NH2

hidrazino- -hidrazin

24. Hidrazonlar N - NH2

hidrazono- -hidrazon

Qeyri-funksional əvəzedicilər

Prefiksdə Suffiksdə

Halogenli törəmələr -F -Cl -Br -J

flüor-, xlor-, brom-, yod-

−−−−−−−−−−−

Nitrozo birləşmələr -NO

nitrozo- −−−−−−−−−−−

Nitro birləşmələr -NO2

nitro- −−−−−−−−−−−

Diazo-birləşmələr-N≡N diazo- −−−−−−−−−− Sulfidlər

SR

R ...tio- −−−−−−−−−

Sadə efirlər OR

R...oksi- −−−−−−−−−

Peroksidlər R...dioksi- -peroksid

Əsas anlayışlarla tanışlıqdan sonra adlandırmanın necə edildiyini konkret misal üzərində göstərək. Verilən birləşmədə müəssis quruluş, üstün və kiçik qruplar müəyyən edildikdən sonra, cədvəl 1-də göstərdiyimiz ardıcıllıqla maddənin adını tərtib etmək çətinlik yaratmır: Müəssis quruluş

SH

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2-C -H

OCH2Br

12345678

цстцн qrup

kiçik qruplar

12

Aldehid qrupunun karbon atomu müəssis quruluşun atom-larının umumi sayına daxil edildiyindən o ümumi adda -al suf-fiksi ilə göstərilir:

PREFİKSDƏ KÖK HİSSƏDƏ SUFFİKSDƏ 5-Brommetil-3-merkapto- oktan al

Əgər aldehid karbonu karbonların ümumi sayına daxil edilməzsə, maddənin adı yeni müəssis quruluş və suffiksə görə başqa cür adlanmalıdır:

SH

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2-C -H

OCH2Br

1234567

PREFİKSDƏ KÖK HİSSƏDƏ SUFFİKSDƏ 4-brommetil-2-merkapto- heptan karbaldehid

Doymuş və doymamış karbohidrogenlər Doymuş karbohidrogenlərə ilk ümumi adı Henri Vatts

vermişdir. O, kimyəvi cəhətcə az fəal olan doymuş karbohid-rogenləri parafinlər adlandırmışdır ( latınca parrum affinis - az fəaliyyətli deməkdir). Müasir elmi ədəbiyyatda doymuş karbo-hidrogenlər alkanlar adlandırılır. Alkanların molekulundakı bütün rabitələr təkqat σ-rabitələrdir, onların ümumi formulu CnH2n+2-dir. Homoloji sıranın ilk dörd üzvü –metan, etan, pro-pan və butanın adları tarixən yaranmışdır.

Doymamış karbohidrogenlərə molekulunda ikiqat (C=C) və üçqat(C≡C) rabitələr olan birləşmələr aid edilir.

Alkenlər – molekulunda bir ikiqat rabitə (C=C), ümumi

13

formulu isə CnH2n olan karbohidrogenlərdir. Alkenlərin homo-loji sırasının ilk nümayəndəsi etilendir. Etileni ilk dəfə Qutri olefin (”yağ doğuran qaz”) adlandırmışdır. Hazırda olefin sözü etilen sırası karbohidrogenlərinə verilən digər ümumi ad kimi istifadə edilir.

Dienlər – molekulunda iki ikiqat rabitə (C=C), umumi formulu isə CnH2n-2 olan karbohidrogenlərdir. Dienlərin ən sadə nümayəndəsi allendir (H2C=C=CH2).

Alkinlər –molekulunda bir üçqat rabitə (C≡C), umumi formulu isə CnH2n-2 olan karbohidrogenlərdir. Alkinlərin homo-loji sırasının ilk nümayəndəsi asetilendir (HC≡CH). Adı latınca asetum-sirkə sözündəndir.

Səmərəli nomenklatura ilə alkanlar metanın törəmələri baxımından adlandırılır. Bu zaman daha çox şaxəli karbon ato-mu metanın qalığı hesab olunur və alkanın adı həmin karbonla əlaqəli alkil radikallarının sadədən mürəkkəbə doğru adlarının sonuna metan sözü əlavə etməklə düzəldilir. Molekulda bir neçə eyni alkil radikalı olduqda onların sayını göstərən di-, tri-, tetra- və s. sözönlərindən istifadə edilir.

CH3 - CH -CH2 - C - CH2 -CH2 -CH3

CH3

CH3CH3

Dimetilpropilizobutilmetan

Səmərəli nomenklaturada alkil radikallarının adlarının xü-susi əhəmiyyət kəsb etdiyini nəzərə alaraq, ən çox istifadə edi-lən doymuş və doymamış radikalların adları və açıq quruluşları 3-cü və 4-cü cədvəllərdə göstərilmişdir. Səmərəli nomenklatura ilə alkenlər etilenin, alkinlər isə asetilenin törəmələri kimi adlandırılır.

14

Cədvəl 3 Alkanların bir-, iki- və üçvalentli alkil radikalları və

onların adları S/n

Alkanın quruluş formulu və adı

Alkil radikallarının quruluş formulları

Alkil radikal-larının səmə-

rəli adları CH3

Metil

CH2 Metilen

1.

CH4 Metan CH

Metiliden

CH3 CH2 Etil

CH2 CH2 Etilen

2.

CH3 CH3 Etan

CH3 CH

Etiliden

CH3CH2CH2 n-Propil

CH3-CH -CH3

Izopropil

CH3CH2CH

Propiliden

CH3 CH CH2

Propilen

CH3 C CH3

Izopropiliden

3.

C H 3 C H 2 C H 3 Propan

CH2 CH2 CH2 Trimetilen

CH3CH2CH2CH2 n-Butil

CH3CH2CHCH3

ikili- Butil

CH3CHCH2

CH3

Izobutil

4.

CH3CH2CH2CH3

n-Butan

(CH3)3C üçlü-Butil

15

Cədvəl 3-ün davamı

S/n

Alkanın quruluş formulu və adı

Alkil radikallarının açıq quruluşu

Alkil radikal-larının səmə-

rəli adları CH3CHCH2

CH3

Izobutil

5. CH3CHCH3

CH3 İzobutan (CH3)3C

üçlü-Butil 6. CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentan

CH3CH2CH2CH2CH2- n-Pentil

CH3

CH3CHCH2CH2

Izopentil

7.

CH3

CH3CHCH2CH3

İzopentan CH3 CH2 - C

CH3

CH3

üçlü-Pentil

8.

CH3 - C - CH3

CH3

CH3 Neopentan

CH3 - C - CH2

CH3

CH3

Neopentil

Etilenin törəmələrində əvəzləyici radikalın yerini göstər-

mək üçün karbon atomları α və β yunan hərfləri ilə işarələnir:

CH3 CH = CH2 CH3 C = CH2

CH3

CH3 HC = CH CH3

Metiletilen - Dimetiletilen

-Dimetiletilen

α α

α

α β

β β

,,α

İUPAC nomenklaturası ilə normal quruluşlu alkanların adları C5-dən başlayaraq karbon atomlarının sayını yunanca və ya latınca ifadə edən sözün sonuna an şəkilçisi əlavə etməklə düzəldilir. Məsələn, C5H12 , C5 – pentan, penta + an (yunanca

16

penta- beş), C9H20-nonan, C9- nona + an (latınca nona –doq-quz).

Cədvəl 4 Doymamış karbohidrogenlərin bir- və ikivalentli radikalları S/n

Doymamış karbo-hidrogenin quru-luş formulu və adı

Alınan radikalın quruluş formulu

Səmərəli adı

İUPAC adı

H2C = CH

Vinil Etenil 1.

H2C = CH2

Etilen

H2C = C

Viniliden Viniliden

CH2 CH =CH2

Allil Propen-3-il-1

CH3 CH =CH

Propenil Propen-1-il-1

2.

CH3 CH =CH2

Propilen

CH2 = CCH3

Izoprope- nil

Propen-1-il-2

3. HC CHAsetilen

HC C

Etinil

Etinil

HC C CH2

Propargil

Propin-2-il-1

4. C CHCH3

Propin C CCH3 Propinil Propin-1-

il-1

Quruluşun şaxəsiz olmasını bildirmək üçün alkanın adının əvvəlində normal sözü (yazıda n hərfi ilə ifadə olunur) işlədilir:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

n - Pentan

n - Heptan

5-ci cədvəldə karbon atomlarının sayına (n) uyğun şaxə-siz (düz zəncirli) alkanların adları göstərilir.

İUPAC nomenklaturası şaxəli alkanlar aşağıdakı ardıcıl-lıqla adlandırılır: 1. Müəssis quruluş kimi ən çox karbon atomlu düz zəncir seçilir.

17

Cədvəl 5 Düz zəncirli alkanların (CnH2n+2) adları

n ADI n ADI n ADI 1 Metan 15 Pentadekan 29 Nonakozan 2 Etan 16 Heksadekan 30 Triakontan 3 Propan 17 Heptadekan 31 Gentriakontan 4 Butan 18 Oktadekan 32 Dotriakontan 5 Pentan 19 Nonadekan 33 Triakontan 6 Heksan 20 Eykozan 40 Tetrakontan 7 Heptan 21 Geneykozan 50 Pentakontan 8 Oktan 22 Dokozan 60 Heksakontan 9 Nonan 23 Trikozan 70 Heptakontan 10 Dekan 24 Tetrakozan 80 Oktakontan 11 Undekan 25 Pentakozan 90 Nonakontan 12 Dodekan 26 Heksakozan 100 Hektan 13 Tridekan 27 Heptakozan 132 Dotriakontahektan 14 Tetradekan 28 Oktakozan 175 Pentaheptakontahektan

Məsələn, aşağıda göstərilən alkan molekulunda ən uzun

karbon zənciri kimi səkkiz karbon atomlu zəncir seçilməlidir (oxun istiqamətləri karbon atomlarının ardıcıllığıdır):

CH3 - CH2 -CH2 -CH2 - CH - CH - CH2 -CH3

CH3

CH3

6 karbon

7 karbon

8 karbon

2. Əgər alkan molekulunda iki və daha artıq sayda eyni

uzunluqlu karbon zənciri seçmək mümkündürsə , əsas zəncir kimi əvəzləyici qrupu çox olan zəncir seçilir.

Məsələn, verilən alkan molekulunda hər biri yeddi karbon atomundan ibarət (A) və (B) əsas karbon zəncirlərini seçmək

18

olar. Lakin (A) variantında 4 əvəzləyici qrup, (B) variantında isə 3 əvəzləyici qrup vardır (əvəzləyici qruplar dairəyə alınıb). Deməli, adlandırılma üçün (A) variantı seçilməlidir.

CH3CH3CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH - CH CH - CH3

( A )

CH3 - CH2 - CH - CH - CH CH - CH3CH3 CH3CH2

CH2

CH3

CH3

( B )

3. Ən uzun karbon zənciri şaxələnmə yerinə ən yaxın olan uc karbondan başlanılmaqla nömrələnir.

Nömrələmə zamanı ən uzun zəncirin karbonlarının aldıq-ları nömrələr lokantlar adlanır. Şaxələnməyə yaxın uc karbon-dan başlanan nömrələməyə aid misal:

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3

CH3 CH3

2346

uzaq yaxыn

5 1uc karbonuc karbon

19

4. Əgər ən uzun karbon zəncirinin uc karbonlarından eyni məsafədə olan əvəzləyici qruplar olarsa, nömrə-lənmə azşaxəli əvəzedici qrupun yaxın olduğu ucdan başlanır.

Məsələn, göstərilən alkan molekulunda metil qrupu izo-propil qrupuna nisbətən azşaxəli olduğundan nömrələmə metil qrupunun yaxın olduğu uc karbondan başlanır:

CH3 - CH2 -CH2 -CH - CH2 - CH - CH2 -CH2 -CH3

CH3 CH - CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Əgər molekulda ikidən çox əvəzləyici qrup olarsa və əv-

vəl qeyd etdiyimiz qaydalar nömrələməni birmənalı şəkildə aparmağa kifayət etməzsə, əlavə olaraq daha bir qaydadan isti-fadə olunur:

5. Nömrələmə elə aparılmalıdır ki, lokantların cəbri cəmi minimal olsun .

Məsələn, aşağıda verilən alkanda nömrələmə məhz gös-tərilən qaydada aparıldıqda lokantların cəbri cəmi minimal olur 3+4+6 = 13. Əks istiqamətdə nömrələmənin nəticəsi 3+5+6=14 olacaq:

CH3 - CH2 -CH - CH2 - CH - CH -CH2 CH3

CH3 CH3CHH3C CH3

23678 5 4 1

Doymamış karbohidrogenlərin İUPAC adlandırılması əsas zəncirin normal və ya şaxəli quruluşlu olması ilə yanaşı, onlarda olan doymamış rabitələrin yeri və sayından da asılıdır. Normal quruluşlu bir ikiqat rabitəli alkenlərin adı uyğun alka-nın adındakı -an şəkilçisinin -en şəkilçisilə, bir üçqat rabitəli alkinlərin adı isə onun -in şəkilçisilə əvəz edilməsindən düzəlir. Normal quruluşlu zəncirin nömrələnməsi doymamış rabitənin yaxın olduğu uc karbondan başlanır; doymamış rabitənin vəziy-

20

yəti isə adın əvvəlində uyğun rəqəmlə göstərilir:

CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - C C - CH2 - CH3

1 2 3 4 3 41 2 65

3-Heksin2-Hepten

Bir doymamış rabitəli, şaxəli karbohidrogenin müəssis quruluşunun nömrələnməsi saxələnmənin deyil, ikiqat rabitənin yaxın olduğu uc karbondan başlanır:

CH3 - C - CH - CH2 - CH = CH - CH3CH3

CH3123457 6

6,6-Dimetilhepten-2 Alken molekulunda bir neçə ikiqat rabitə olduqda suffiks

kimi -adien, -atrien və s., bir neçə üçqat rabitə olduqda isə –adiin, -atriin və s. işlədilir.

Tərkibində bir neçə doymamış rabitə olan şaxəli quruluş-lu karbohidrogenlərin İUPAC qaydası ilə adlandırılması zama-nı müəssis quruluş kimi ikiqat və üçqat rabitələrin ümumi sayı ən çox olan karbon zənciri seçilib elə nömrələnməlidir ki, doy-mamış karbonların lokantları ən kiçik olsun.

Məsələn, aşağıda göstərilən birləşmədə müəssis quruluş kimi səkkiz karbondan ibarət ən uzun karbon zənciri deyil, bi-rinci qaydanın tələbinə əsasən yeddi karbondan ibarət, lakin doymamış rabitələrinin sayı ən çox olan karbon zənciri seçil-məlidir:

CH2=CH - C C - CH - CH2- CH2 - CH3

CH =CH2

6

1 2 3 4 5

7

5-Propil-1,6-heptadien-3- in

Əgər molekulda ikiqat və üçqat rabitələrin ümumi sayı

21

eyni olan bir neçə karbon zənciri seçmək mümkündürsə, müəs-sis quruluş kimi ən əvvəl karbonunun sayı çox olan, məsələn,

H3C - CH2 - C

H3C - C CCH - CH = CH - CH3

C78

3456

1

4-(Propinil-1)-2-okten-5-in

2

karbon atomlarının sayı bərabər olduqda isə ikiqat rabitələrinin sayı çox olan karbon zənciri seçilir:

H CCH - CH = CH2

C

CH2 = CH

3

45

1

3-Etinil-1,4-pentadiyen

2

Qeyd edilən qaydaları əsas tutaraq digər doymamış birləş-mələri bu cür adlandırmaq olar:

CH2=CH - C =CH2CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH3

12

2-(2`,4`-Dimetilheksil)-1,3-butadien

34

CH3-C C - C = CH - CH =CH2

CH=CH2

CH2=CH-CH-CH=CH-CH=CH2

C CH

124567 3

4-Vinil-1-hepten-5-in

167

5-Etinil-1,3,6-heptatrien

2345

22

Alitsiklik birləşmələr

Tsiklləri, ancaq karbon atomlarından təşkil olan birləş-mələrə karbotsiklik birləşmələr deyilir. Karbotsiklik birləşmələr iki qrupa bölünür: alitsiklik və aromatik birləşmələr. Alitsiklik birləşmələr tsikli təşkil edən karbon atomlarının (üzvlərinin) sayına görə 4 qrupa bölünür: 1. 3 və 4 üzvlülər –kiçik tsikllər 2. 5-7 üzvlülər – adi tsikllər 3. 8-11 üzvlülər – orta tsikllər 4. 11-dən çox üzvlülər – makrotsikllər

adi тсикл

tsikl-5 tsikl-7tsikl-3 tsikl-4

kiчik тсикл

tsikl-8 tsikl-9 tsikl-10

orta тсикл

makrotsikl-12 makrotsikl-14

Verilmiş təsvirlərdəki rəqəmlər tsikldəki karbon atomla-rının sayını göstərir.

Səmərəli nomenklatura ilə alitsiklik birləşmələr tsikldə olan metilen qruplarının sayına görə adlandırılır; metilen qrup-larının yunanca sayı adın əvvəlində göstərilir:

23

Tetrametilen Heksametilen Dodekametilen

İUPAC nomenklaturası ilə monotsikllərin adları eyni say-da karbonu olan doymuş karbohidrogenin adının əvvəlinə tsiklo sözönlüyünü əlavə etməklə düzəldilir. Əvəzləyici qruplar ol-duqda onların adı əsas tsiklin adından əvvəl çəkilir:

C2H5CH CH3CH3

Tsikloheksan TsiklododekanEtiltsiklopropan

Izopropiltsikloheksan

Doymamış monotsikllərin adları isə müvafiq tsikloalka-nın adındakı –an şəkilçisini –en,-dien,-in suffikslərilə əvəzlə-məklə düzəldilir. Tsikl nömrələnərkən doymamış rabitələrin və-ziyyəti ən kiçik rəqəmlə göstərilir, lakin ikiqat rabitə üçqat ra-bitədən üstün funksiya hesab edildiyindən onun karbonunun nömrəsi daha kiçik olmalıdır:

Tsiklobuten Tsikloheksa-dien-1,3 Tsiklodo-

dekatrien-1,5,9

1

24

5

612

11

12

2

2

3

3

33

4

4

45

5

6

6

77

8

9

9

10

10

11

Tsiklodesen-1-in-4

8

Tsikldəki əvəzləyicinin adı tsiklin adından əvvəl qeyd

edilir. Bir neçə əvəzləyici qrup olduqda onların tsikldəki vəziy-yəti rəqəmlərlə göstərilir. Tsikldə bir karbonda olan iki eyni əvəzləyicinin olması hem- (latınca hemini- əkiz deməkdir) söz-

24

önü ilə göstərilir:

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

Metiltsiklobutan 1,2-Dimetiltsiklo- pentan

1

3

4

5

1,1-Dimetiltsikloheksan;hem-Dimetiltsikloheksan

1

2

3

4

5

6

2

Yan zəncir böyük və mürəkkəb olduqda halqaya əvəzlə-

yici kimi baxılır:

CH2- C CH - CH3

CH3

CH3

OHCH2 - CH2 - C - CH2 -

CH3

CH3

1 2 3 4

2,2-Dimetil-1-tsiklopentil- butan-3-ol

1234

2,2-Dimetil-4-tsiklopropil-1-tsiklo- heksilbutan

Tsikloalkanların birvalentli radikallarının adları tsikloal-

kanın adının sonundakı –an şəkilçisinin –il şəkilçisinə, ikiva-lentli radikalların adları isə -iliden və -ilen şəkilçilərinə dəyi-şilməsilə düzəlir:

Tsiklopentil Tsiklopentiliden 1,3-Tsiklopentilen 1,2-Tsiklopentilen

Bitsiklik birləşmələr Hər iki tsikl üçün ümumi karbon atomu olarsa belə tsiklik

sistemlərə bitsikllər deyilir. Ümumi karbon atomlarının sayına görə bitsikllər aşağıdakı növlərə bölünür:

25

İki tsikl üçün ümumi olan karbon atomlarının sayı

Bitsiklik sistemin adı

1 Spiroalkanlar (spiranlar) 2 Kondensləşmiş tsikllər

3 və artıq Körpülü tsiklik sistemlər

Spiranlar

Spiranlarda hər iki tsikl üçün bir umumi karbon vardır:

CCH2

CH2

H2C

H2C(CH2)nm(H2C)

ьmumi karbon

spiran sistemi Aşağıdakı spiran əsasında onların adlandırılmasına baxaq:

Adın əvvəlində spiro- prefiksi yazılır, sonra spiran kar-

bonu istisna olmaqla kvadrat mötərizədə hər tsikldə olan kar-bon atomlarının sayı artma sırası ilə göstərilir və ona karbon atomlarının ümumi sayına uyğun doymuş karbohidrogenin adı əlavə edilir. Göstərilən spiranın kiçik halqasında 3, böyük hal-qasında isə 5 karbon atomu olduğundan onun adı spiro[3,5]no-nan olacaqdır. Əvəzləyicili spiranları adlandırmaq üçün əvvəl ölçüsü kiçik olan tsikl spiro atoma ən yaxın əvəzləyicili karbon atomundan başlanmaqla nömrələnir, sonra nömrələmə böyük tsikldə elə aparılır ki, ondakı əvəzləyicili karbon atomlarının lokantları ən kiçik rəqəmlər olsun. Eyni qayda ikiqat rabitəli spiranların adlandırılmasında da tətbiq edilir:

ümumi karbon

26

CH3

CH31

2

3

45

6 7

spiro[2,4]heptan1,4-Dimetil

1 2

34

5

67

8 9

Spiro[4,4] nonadien-1,6

Polispiro birləşmələr adlandırılarkən dispiro-, trispiro-, tetraspiro- və s. prefikslərindən istifadə olunur. Nömrələmə ki-çik ölçülü kənar tsiklin spiro karbonuna ən yaxın karbonundan başlanıb, birinci spiro karbondan ikinciyə doğru ən qısa məsafə üzrə aparılır, üçüncü tsikl nömrələndikdən sonra yenidən orta tsiklə qayıdılır. Karbon atomlarının sayı nömrələmə ardıcıllığı-na uyğun olaraq dörd rəqəmlə kavadrat mötərizədə yazılır:

1 2

34

5

6

7

89

10

11 12 13

Dispiro [4, 1 , 5 , 2]

14

tetradekan

orta tsikl karbonlarl

Kondensləşmiş və körpülü bitsikllər

Kondensləşmiş və körpülü bitsikllərin quruluşunu aşağı-dakı kimi göstərmək olar:

CH

(CH2)n

CH

(CH2)m (CH2)pkьnc karbon atomlarl

künc karbon atomları

27

Kondensləşmiş bitsikllər olduqda m>0, p>0, n=0, kör-pülü bitsikllər olduqda isə m>0, p>0, n>0 olur. Deməli, kon-densləşmiş bitsikllərdə ümumi karbon atomu iki, körpülü bi-tsikllərdə isə üç və daha çox ümumi karbon atomu ola bilər. Kondensləşmiş və körpülü karbohidrogenləri adlandırmaq üçün bitsiklo- prefiksindən sonra kvadrat mötərizədə m, n, p indeks-ləri qiymətlərinin azalma sırası ilə yazılır, sonda isə maddədə olan karbonların ümumi sayına uyğun doymuş karbohidrogenin adı əlavə edilir:

1

2

3

4

Bitsiklo[1,1,0]butan Bitsiklo[4,4,0 ]dekan

12

3

4

56

7

8

9

10

Körpülü bitsikllərin adlandırılması da analoji qayda ilə aparılır, yalnız bitsikllərdə karbon atomlarının nömrələnmə qaydası fərqlidir. Nömrələnmə üç istiqamət üzrə künc karbon atomları arasında qalan karbon atomlarının sayının azalma ar-dıcıllığı ilə aparılır (1 istiqamətində dörd karbon, 2 istiqamə-tində üç karbon və 3 istiqamətində isə bir karbon):

1 2

3

1

2

3

45

67

8

9

10

Bitsiklo[4,3,1]dekan Bitsiklo[3,2,1 ]oktan

12

3

45

6 7

8

28

Tsiklik terpenlər

Monotsiklik terpenlər səmərəli adı mentan olan 1-metil-4-izopropiltsikloheksanın doymamış törəmələri kimi adlandı-rılır. İkiqat rabitə ilə əlaqəli karbon atomlarının nömrələri ya adi qaydada, ya da ∆ (delta) yunan hərfinin üzərində göstərilir.

CH3

CH3 - CH - CH3

CH2

CH2CH

CH2

CH2

CH6

8

12

45

7

9 10

3

Mentan

Mentanın formulundan da göründüyü kimi 4-cü karbon atomundan iki istiqamətdə ikiqat rabitə yarana bilər. Ona görə mötərizədə ikiqat rabitənin yönəldiyi digər karbon atomunun nömrəsi qeyd edilir:

CH3

H3C - C = CH2

CH3

H3C - C - CH31,8-Mentadien∆ ∆1,8-Mentadien

Limonen

1,4(8)-Mentadien1,4 (8) -Mentadien

Terpinolen

29

Bitsiklik terpenlərin adlarının əsasını isə pinan, bornan və

karan adlı karbohidrogenlər təşkil edir:

CH2

H3CCH3

CH3

H3C

CH3

CH3

1

2

4

3

5

6

7

8

10

2,6,6-Trimetil-bitsiklo [ 3,1,1]- heptan

9Pinan

1

2

4

35

6

7

8 9

10

Bornan (kamfan)- 1,7,7-Trimetilbitsiklo [2,2,1]-

heptan

CH3

H3CCH3

Karan,

3,7,7-Trimetil-bitsiklo[ 4,1,0 ]heptan

10

78

9

6

5

43

2

1

CH3

H3C - C H - CH3

CH3

H3C - C H - CH3

OH

∆1,4 (5) -Mentadien

1,4 (5) -Mentadienγ−Τerpinen

3-MentanolMentol

30

Bitsiklik terpenlərin adlandırılmasına aşağıdakıları misal gətirmək olar:

H3CCH3

CH3

H3CCH3

CH3

CH2

H3CCH3

CH3

2-Karen 3-Karen 2-Pinen

H3C

CH3

CH3

O

CH2

H3CCH3

CH2

H3C

CH3

CH3

OH

2-Bornanon(kamfora) 2(10),3-Pinadien 2-Oksibornan (borneol)

Bitsiklik terpenlərdə tsikllərlə əlaqəli bütün metil qrup-larının hidrogenlə əvəzlənməsindən əmələ gələn karbohidroge-nin adı uyğun terpenin adının əvvəlinə nor- əlavə edilməklə düzəlir:

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

Norkaran Norpinan Norbornan

31

Aromatik karbohidrogenlər

Əvvəllər xoş iyli təbii birləşmələr aromatik adlandırılmış-dır. Hazırda aromatik karbohidrogenlər üçün bu adlandırma öz ilkin mənasını itirmişdir; belə ki, bu sinfə aid bir çox birləş-mələr ya xoş qoxulu deyil və ya iysizdir. Aromatik karbohid-rogenlərin quruluşca ən sadə nümayəndəsi benzoldur. O, ben-zoy turşusunun kalsium duzunun quru distilləsindən alındı-ğından belə adlandırılmışdır. Benzolun ən yaxın homoloqu My-sospermum toluiferum bitkisindən hazırlanan toluan məlhəmin-dən alındığından Y.Berselius onu toluol adlandırmışdır. İUPAC nomenklaturasında benzol və toluolla yanaşı ksilol, stirol, kumol, simol və mezitilen kimi trivial adlardan istifadə edilir:

CH3CH = CH2CH3

CH3

Toluol StirolKsilol

HC

H3C

H3C

HC CH3

H3C

H3C

CH3

H3C CH3

SimolKumol Mezitilen

Benzol nüvəsində bir əvəzləyici olduqda, bu birləşmənin Səmərəli nomenklatura ilə adı əvəzləyici qrupun adının sonuna benzol sözü əlavə etməklə düzəldilir:

CH2CH3 CH CH3

CH3

Etilbenzol Izopropilbenzol

Benzoldan fərqli olaraq naftalin və antrasenin monoəvəzli

32

törəmələri izomerlərdən təşkil olur (naftalin və antrasen nüvə-lərindəki müxtəlif vəziyyətlər yunan hərfləri ilə göstərilir):

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

Antrasenαα

β

β

β

γ

α

β

α α

β

γ

γ -Metilantrasen

αα

ββ

β -Metilnaftalinα -Metilnaftalin

α

β β

α

-Metilantrasen

Naftalin

-Metilantrasen

Benzol halqasında iki eyni əvəzləyicinin qarşılıqlı vəziy-yəti orto-(o-), meta-(m-), para-(p-) söz önlükləri ilə ifadə edilir. Naftalində iki eyni əvəzləyicinin vəziyyətləri ana-, epi-, kata-, peri -, amfi - və pros- söz önlükləri ilə göstərilir:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

m-Dimetilnaftalino-Dimetilbenzolp-Dimetilbenzol(o -ksilol)

m-Dimetilbenzol(m -ksilol)

(p -ksilol)

33

CH3 CH3H3C

CH3

CH3

H3C

ana-Dimetilnaftalin-Dimetilnaftalinkataepi-Dimetilnaftalin

CH3CH3

CH3

H3C

CH3H3C

peri-Dimetilnaftalin amfi-Dimetilnaftalin pros-Dimetilnaftalin

Aromatik nüvədə iki və daha çox əvəzləyici olduqda İUPAC qaydalarına görə, belə aromatik birləşmə quruluşca onun ən yaxın olduğu toluol, ksilol, stirol, kumol, simol və ya mezitilendən birinin törəməsi kimi adlandırılır, ancaq bir şərtlə ki, daxil olan qrup bu birləşmələrdə olan funksional qrupdan fərqlənsin, əks halda, birləşmə benzolun törəməsi kimi adlan-dırılır:

CH3

CH3

C2H5

CH3

CH3

C2H5

CH3

CH3

CH3

CH3

3-Etil-o-ksilol

1

2

34

5

6

1

2

34

5

6

o-Ksilol

daxil olan

daxil olan

1,2,3-Trimetilbenzol

1

2

34

5

6

34

CH=CH2

CH=CH2

C4H9

CH=CH2

C4H9

CH=CH2

CH=CH2

1

2

34

5

6

1

2

34

5

6 daxil olan

daxil olan

1

2

34

5

6

Stirol

4-Butilstirol

1,4-Divinilbenzol

Hər iki misaldan göründüyü kimi, nömrələmə əsas qurulu-şun əvəzləyicisindən başlanaraq digər əvəzləyicilərin minimal nömrələr alması istiqamətində aparılır. Əgər verilmiş aromatik karbohidrogenin əvəzləyiciləri ilə toluol, ksilol, stirol, kumol, simol və ya mezitilendə olan əvəzləyicilər arasında, ümumiyyətlə, eynilik yoxdursa, onda maddə benzolun törəməsi kimi adlandırılır. Benzol nüvəsində əvəzləyici kimi alkil-, hidroksi- və amin qrup-ları olduqda, nömrələnmə elə aparılır ki, alınan rəqəmlərin cəbri cəmi minimal olsun. Məsələn, aşağıda göstərilən aromatik karbo-hidrogenlərin nömrələnməsinin müxtəlif variantlarından lokantla-rının cəbri cəmi 7-yə bərabər olanı seçilməli və maddə 4-Butil-2-metil-1-etilbenzol kimi adlandırılmalıdır:

CH2CH2CH2CH3

CH3CH2

H3C CH2CH2CH2CH3

CH3CH2

H3C1

2

3

4

5

61

23

4

5

1+4+5=10 1+3+6=10 CH2CH2CH2CH3

CH3CH2

H3C CH2CH2CH2CH3

CH3CH2

H3C13

4

5

61

23

4

5

6

1+3+4=8 1+2+4=7

2

35

Əgər birləşmə üçün lokantların cəbri cəminin bərabər ol-duğu bir neçə nömrələmə variantı mümkündürsə, adının baş hərfi ingilis əlifbasında daha əvvəldə olan əvəzləyicinin nöm-rəsi 1 qəbul edilir. Məsələn, əvəzləyicilərin lokantları cəmi A və B variantlarında 6-ya bərabər olan aromatik birləşmələrin əvəzləyicilərinin ingilis əlifbasına uyğun ardıcıllığı aşağıdakı kimidir: C4H9-butil, C2H5-etil, CH3-metil.

C4H9

CH3

C2H5

C4H9

CH3

C2H5

1

2

3

4

5

6

1

2

34

5

6

A B Deməli, nömrələnmə (A) variantındakı kimi aparılaraq

birləşmə 1-Butil-2-etil- 3-metilbenzol kimi adlandırılmalıdır. Kondensləşmiş aromatik karbohidrogenlər benzol halqa-

larının ümumi tərəflərinin və karbon atomlarının sayından asılı olaraq orto- və orto-peri kondensləşmiş tsikllərə bölünür. Orto-kondensləşmiş sistemdə benzol halqaları üçün n sayda ümumi tərəf və 2n sayda ümumi karbon atomu olur və aşağıda verilmiş birləşmələr orto-kondensləşmiş aromatik sistemlərə aid edilir:

2

3

45

6

7

1

45

6

7

8 9

10

Naftalin

2

3

1

2

3456

7

8

9 10

FenantrenAntrasen1

2

3

456

8

9

10 11 12

7

Naftasen

-цmumi karbon atomlarl

36

Orto-peri kondensləşmiş sistemlərdə benzol halqaları üçün ümumi tərəflərin sayı n, ümumi karbon atomlarının sayı isə 2n-dən az olur:

1

2

3

4

56

7

8

910

Piren

1

2

3

4

5

67

8

9

Fenalen

Aromatik birləşmənin adı

Ümumi olan tərəflərin sayı

Ümumi olan karbon atomlarının sayı

Naftasen 3 6 Fenalen 3 4

Orto- və orto-peri kondensləşmiş birləşmələrin formu-

lunu elə yazmaq lazımdır ki, üfiqi xətt boyu maksimal sayda benzol halqaları yerləşsin, yerdə qalan halqalar isə bu xəttdən yuxarıda sağda yazılsın:

dцzgцndцrdцzgцn deyil

1

2

3

4

5

6

7

89

10

11

12

13

14

Halqalar üçün ümumi olan karbon atomları isə nömrə-lənmir.

Əgər birləşmədə eyni zamanda kondensləşmiş aromatik halqalar və körpü fraqmentləri olarsa, kondensləşmiş halqaların adının əvvəlində lokantları ilə birlikdə körpü fraqmentinin adı göstərilir. Eyni körpü fraqmentləri di-, tri- və s. çoxaldıcı pre-

37

fiksləri ilə göstərilir:

1,4-Metano-5,8-etanoatrasen

1

4 5

8

911 1213

1,4:5,8-Dimetanonaftalin

1

4 5

8

10

12

13

1

45

8 9

10

11

14

15

16

9,10-Metano-5,8-propano-1,4-etanoantrasen

Halogenli törəmələr

Halogenli törəmələrdən bəzilərinin trivial adları geniş is-

tifadə olunur: CHCl3 CHBr3 CHJ3 COCl2

Xloroform Bromoform Yodoform Fosgen

Halogenli törəmələr alifatik radikalların Səmərəli nomen-klatura ilə artıq tanış olduğumuz adlarına - flüorid , - xlorid,- bromid və -yodid sonluqları əlavə edilməklə adlandırılır:

CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3Br

CH3-CH-CH2CH2-FCH3

Propilxlorid Izopropilbromid Izobutilflьorid

CH2=CH-Cl CH2=CH-CH2Br CH2 J

Vinilxlorid AllilbromidBenzilyodid

38

CH3CHCH2Br

Br CH3CH2CHF2CH3 - C - CH3

J

JПропиленбром ид ПропилиденфлцоридИзопропилиденйодид

Aromatik halogenli törəmənin adının əvvəlində halogen

və alkil qrupları, onların qarşılıqlı vəziyyəti (orto-, meta-, para-, amfi-, peri-), adın sonunda isə əsas aromatik sistemin adı (ben-zol, toluol, naftalin, antrasen) göstərilir:

Br CH3 CH2CH2CH3

F

Cl Cl

p- Bromtoluol m-Flьorpropilbenzol p-Dixlorbenzol

BrBr

Br

BrBr

β-Bromnaftalin peri-Dibromnaftalin amfi-Dibromnaftalin

İUPAC nomenklaturası ilə alkil- və arilhalogenidləri ad-landırdıqda halogenin adı lokantı ilə birlikdə həmişə müəssis quruluşun adından əvvəl yazılır:

Br

BrCl

Br1

2

3

45

6

7

8 9

10

1,5-Dibromantrasen1-Brom - 4-xlorbenzol

12

345

6

39

BrCH3 - C - CH2CH3

CH3

CH3 CH =CH - CH CH3Cl

1 2 3 4

2-Brom-2-metilbutan

1 2 3 4 5

4-Xlor-2-penten

Birləşmədə bütün hidrogen atomları eyni halogen atom-ları ilə əvəzləndikdə, uyğun karbohidrogenin adından əvvəl perflüor-, perxlor-, perbrom- və peryod- ifadələri yazılır. Hid-rogen atomları müxtəlif halogen atomları ilə əvəzləndikdə isə per- sözönündən istifadə edilmir: Cl3C - (CCl2)5 - CCl3 F3C - CF2 - CF3 J3C - CJ2 - CJ2 - CJ3

Perxloroheptan Perflüorpropan Peryodbutan

Freonlar adlanan xlorlu poliflüor birləşmələrin üç rə-qəmdən ibarət şifrli adlandırma qaydası vardır. Bu qaydaya gö-rə, birinci rəqəmə vahid əlavə edildikdə birləşmədə olan karbon atomlarının sayı, ikinci rəqəmdən vahid çıxdıqda isə hidrogen atomlarının sayı düzəlir; üçüncü rəqəm flüor atomlarının sayını göstərir. Formulları aşağıda göstərilən (A), (B) və (C) bir-ləşmələrinin adlandırılmasına baxaq:

F - C - C - F F - C - C - FFFF F

C l C l HC lF - C - C - F

F

H

C l

H

(A ) (B) (C ) Hər üç birləşmədə olan karbon, hidrogen və flüor

atomlarının sayını qaydaya uyğun şıfrləyək: Atomların sayı Atomların şifrəsi Birləşmə

Elementlər A B C A B C

karbon 2 2 2 1 1 1 hidrogen 0 1 2 1 2 3

flüor 4 4 3 4 4 3

40

Beləliklə, göstərilən şifrələrlə flüorlu (A) maddəsinin adı - Freon -114; (B) maddəsinin adı - Freon -124 ; (C) maddəsinin adı - Freon -133 olacaqdır .

Spirtlər və fenollar

Doymuş karbohidrogenlərdə bir və ya bir neçə hidrogen

atomunun hidroksil qrupu (OH) ilə əvəzlənməsindən alınan bir-ləşmələr alifatik spirtlər, doymamış karbohidrogenlərdə analoji əvəzləmədən alınan birləşmələr isə doymamış spirtlər adlanır. Latınca spiritus ruh deməkdir. Əlkimyaçılar bu adı uçucu maddələrə veriblər. Bir çox spirtlərin adalrı tarixən yaranmış-dır. CH3OH - oduncağın quru distilləsindən alındığından ağac spirti, C2H5OH- üzüm çaxırından ayrıldığından üzüm spirti ad-landırılmışdır. Aromatik karbohidrogenlərdə bir və ya bir neçə hidrogenin hidroksillə əvəzlənmə məhsullarına fenollar adı verilmişdir. Spirtlərin trivial adları hidroksil qrupunun əlaqəli olduğu radikalın adının sonuna spirt sözü əlavə etməklə də dü-zəlir. Bu adlandırmada hidroksil qrupun birləşdiyi karbon ato-munun digər karbonlarla əvəzlənmə dərəcəsi də nəzərə alınır:

CH3 - CH -CH2CH3

OHCH3CH2 - C

CH3

CH3

OH

üçlü-Pentil spirtiikili - Butil spirti

ikili karbon üçlü karbon

6-cı cədvəldə bir- və çoxatomlu spirt və fenolların for-

mulları və trivial adları göstərilmişdir .

41

Cədvəl 6 Bir- və coxatomlu spirt və fenolların trivial adları

S/n Bir- və çoxatomlu spirt və fenolların formulları

Trivial adları

1. CH3-OH

Metil spirti

2. CH3CH2-OH

Etil spirti

3. CH3CH2CH2-OH

Propil spirti

4. CH3CHCH3OH

İzopropil spirti

5. CH3CH2CH2CH2 - OH

Butil spirti

6. CH3CHCH2 - OHCH3

İzobutil spirti

7. CH3 - C - OH

CH3

CH3

Üçlü-butil spirti

8. CH2 - CH2OH OH

Etilenqlikol

9. CH3CH CH2-OHOH

Propilenqlikol

10. HO-CH2CH2CH2-OH

Trimetilenqlikol

11. CH2- CH - CH2

OH OHOH

Qliserin

12. CH3 CH3CH3 - C - C - CH3

OHHO

Pinakon

13. CH2=CH - CH2 -OH

Allil spirti

14. CH2OH

Benzil spirti

42

Cədvəl 6-nın davamı S/n Bir- və çoxatomlu spirt və

fenolların formulları Trivial adları

15. HOCH2C CH2OH

CH2OH

CH2OH

Pentaeritrit

16.

HOOH

OH

OH

HH

HCH2

OHCH2

HOH

Sorbit

17. OH

OHOH

HOOH

HO

İnozit

18. OH

Fenol

19.

OHOH

Pirokatexin

20. OH

OH

Rezorsin

21.

OH

OH

Hidroxinon

43

Cədvəl 6-nın davamı S/n Bir- və çoxatomlu spirt və

fenolların formulları Trivial adları

22.

OH

OHOH

Piroqallol

23.

OH

OHHO

Oksihidroxinon

24.

OH

OH

HO

Floroqlyusin

Səmərəli nomenklatura ilə biratomlu doymuş spirtlər me-

til spirtinin (CH3OH) törəməsi kimi adlandırılır. Bunun üçün metil qrupunun hidrogen atomlarını əvəz edən radikalların sa-dədən mürəkkəbə doğru adlarının sonuna karbinol sözü əlavə edilir:

CH3 - CH - OH

CH2CH3

CH - CH2CH2CH3

OH

Metiletilkarbinol Propilfenilkarbinol Hidroksil qrupları qonşu karbon atomları ilə əlaqəli olan

spirtlər etilenqlikolun törəmələri kimi adlandırılır:

HC CH2

OHHOH5C2 H5C2 HC CH C2H5

OHHOC2H5 C CH2

HO OH

C2H5

α , α −α , β −Etiletilenqlikol Dietiletilenqlikol Dietiletilenqlikol

αβα

44

Əgər hidroksil qrupları bir-birindən daha uzaq yerləşən karbon atomları ilə birləşərsə belə ikiatomlu spirtin adı hidrok-sil qrupları arasında qalan metilen qruplarının sayının sonuna qlikol sözü əlavə etməklə düzəldilir; metilen qruplarında əvəz-ləyici alkil qruplarının vəziyyəti yunan hərfləri ilə göstərilir:

HO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH -CH2 - CH - CH2-CH3

OHOH

Tetrametilenqlikolα β

α γ-Metil - etiltrimetilenqlikol-γ

Aromatik halqada hidroksil qrupundan üstün qrup olma-dıqda səmərəli adın əsasını fenol sözü təşkil edir, digər əvəz-ləyicilər orto-, meta-, para- sözönləri ilə birlikdə adın əvvə-lində göstərilir:

NH2HO HO

Cl

NO2

para-Aminofenol orto-Xlor-para-nitrofenol

Əgər molekuldakı funksional qruplardan hidroksil qrupu daha üstündürsə, İUPAC nomenklaturası ilə birləşmə adlandı-rıldıqda ilk növbədə maksimal sayda hidroksil qrupu ilə əlaqəli karbon zənciri seçilir və nömrələnmə hidroksil qrupuna ən yaxın uc karbondan başlanır:

CH3CH CH-CH2CH2-OH

OH

CH2CH2CH3

CH3- C-CH2CH=CHCH2OH

OH

CH2CH2CH2-OH

12345

3-Propil-1,4-pentandiol

12345

6 7 8

5-Metil-2-okten-1,5,8-triol

OHHO`

Bifenil-4,4`-diol

4 4

45

Göründüyü kimi, hidroksil qrupun sayından asılı olaraq nömrələmə zamanı –ol (biratomlu spirtlər üçün) və ya –diol, -triol, - tetrol (çoxatomlu spirtlər üçün) suffikslərindən istifadə olunur. Molekulda hidroksildən üstün qrup olduqda, birləşmə-nin ümumi adında hidroksil qrupu lokantı ilə birlikdə hidroksi- prefiksi ilə göstərilir; eyni prefikslə heterotsiklik birləşmə ilə əlaqəli OH qrupu da göstərilir:

CH3-CH-CH2CH2CH2-C=OOH

COOH

OHH

123456

5-Hidroksiheptanal 3-Hidroksi-1-naftoy t-su

N

OH

NNO

OH

12

3

1

4

4-Hidroksiakridin

2

34

5

3-Hidroksifurazan

5

Sadə efirlər

Sadə efirlər ümumi formulu R- O - R` olan üzvi maddələrdir. Onlara spirtlərdə hidroksil hidrogeninin alkil- və ya aril qruplarına əvəzlənməsindən alınan birləşmələr kimi baxılır. R- və R`- eyni alkil və ya aril qrupları olduqda efirlər simmetrik, müxtəlif olduqda isə qeyri-simmetrik efirlər kimi fərqlənir.

Sadə efirlərin, ancaq bəzilərinin trivial adları çox istifadə edilir:

CH3CH2 O CH2CH3 CH3 O CH2CH2O CH3

CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 O CH3

Sulfat efiri

Diqlim

Qlim

46

OMe OCH2CH3 OH

OMe

OMe

OMeAnizol Fenetol

Qvayakol Veratrol

IUPAC nomenklaturasının radikal-funksional üsuluna görə sadə efirlər R və R` radikallarının əlifba sırası ilə adlarının sonuna efiri sözü əlavə edilməklə adlandırılır:

CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3 CH2=CH OCH2CHCH3

CH3Metilpropil efiriDietil efiri Vinilizobutil efiri

Sadə efir radikallarının adları R radikalının adının sonuna

–oksi şəkilçisi əlavə etməklə düzəldilir:

CH3CH2O CH2=CH - CH2 O

Br

O

NO2Etoksi Alliloksi

2-Brom-6-nitrofenoksi

Sadə efir radikallarının adları əvəzləyici üsulla adlandır-mada və molekulda üstün digər qrup olduqda söz önündə işlə-nilir:

CH3OCH2CHCH3CH3

CH3CCH2CH3

OCH2CH3

CH31 2 3

1-Metoksi-2-metilpropan 2-Etoksi-2-metilbutan

1 2 3 4

CH3CH2CH2CCHCH3

O

O CH3Br

Br

O CH2COOC2H5123456

2-Metoksiheksanon-3 (2,4-Dibromfenoksi)etilasetat

47

Alifatik və tsiklik poliefirlər əvəzləyici üsulla uyğun doymuş karbohidrogenin törəməsi kimi adlandırılır: bu zaman əsas zəncirin karbon atomlarının ümumi sayına daxil olan oksigen atomların sayı və lokantları ilə birlikdə –oksa sözönü ilə göstərilir. Əsas zəncirdə oksigendən başqa kükürd (S) və azot (N) atomları olduqda eyni qayda üzrə onlar uyğun olaraq –tia və -aza sözönləri ilə ifadə edilir:

HOCH2CH2 -O- CH2CH2 -O- CH2 -O- CH2CH2CH2 -O- CH2CH2OH1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

3,6,8,12-Tetraoksatetradekandiol-1,14

3

CH3-O-CH-CH2-CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-CH2OHC3H7

9-Propil-10-oksa-6-tia-3-azaundekanol-1

1234567891011

OOO

OO

1

24

5

6

7

8

910

1112

1314

15

1,4,7,10,13-Pentaoksatsiklo- pentadekan

qlsa adl : 15-kraun-5

3

Aminlər

Aminlər ammonyakda hidrogen atomlarının alkil və aril qrupları ilə əvəz olunmasından alınan üzvi əsaslardır. Əvəz olunan hidrogen atomlarının sayından asılı olaraq onlar birli, ikili və üçlü aminlər kimi fərqlənir:

48

R NH2 R NH R` R N R`R``

NH3Ammonyak Birli amin Ikili amin Üçlü amin Aromatik aminlərin bəzi nümayəndələri üçün tarixi adlar-

dan istifadə edilir:

NH2 NH2H2NNH2

H3C CH3Anilin BenzidinKsilidin

Səmərəli nomenklatura ilə aminləri adlandırmaq üçün

azot atomu ilə əlaqəli radikalların adlarının sonuna amin sözü əlavə edilir:

NH2 (CH3)3C N CH3

CH3

CH2 =CH CH2

NH2

NH2 CH2 CH CH3

NH2

Allilamin

α-Naftilamin

Dimetilüçlübutilamin

Tsikloheksilamin -Fenilizopropilamin

αβ

β

İUPAC nomenklaturası ilə RNH2 birli monoaminlər ra-dikalın adına amin suffiksini əlavə etməklə adlandırılır:

CH3CH2NH2

NH2 CH2NH2

EtilaminTsikloheksilamin Benzilamin

R radikalı heterotsiklik sistem olduqda amin sözünü

nömrəsi ilə adın əvvəlində də göstərmək olar:

49

N

NH2

NH

NH2N - CH2

4-Aminoxinolin 4-(Aminometil)imidazol

Simmetrik əvəzli ikili və üçlü aminlərin adları radikalın adından əvvəl bis-, tris- söz önləri, sonra isə amin sözü işlə-dilməklə düzəldilir. Eyni radikalda əvəzləyicilərin vəziyyəti qeyri-simmetrik olduqda ikili və üçlü aminlərin adında bu və-ziyyətlər adi və ştrixlənmiş rəqəmlərlə göstərirlər:

HN( CH2-CHCl-CH2)2 N(CH2CH2CH2CH2Br)3

CH3-CH2 -CH - N BrCH2-CH - CH3

Br CH2-CH2-CH2Br

Bis(2-xlorpropil)amin Tris(4-brombutil)amin

3

1

2`

``

1,2`,3``-Tribromtripropilamin

İUPAC nomenklaturası ilə müxtəlif radikallı aminlər N-əvəzli birli amin kimi adlandırılır. Adın əsasını təşkil edən birli amin fraqmenti daha mürəkkəb quruluşlu olmalıdır. Belə ki, göstərilən misallarda sadə radikallar N atomunda əvəzləyici kimi, mürəkkəb radikal isə amin sözü ilə birlikdə işlədilir:

CH3CH2CHCH2-N(CH3)2

CH3

CH3CH2CH - N -CH2CH3Cl CH3

C6H5 - N - CH2CH2CH3

CH2CH3

O N(C2H5)2

N,N-Dimetil-2-metilbutilamin

N-Metil-N-etil-1-xlorpropilamin

N-Etil-N-propilanilin

N,N-Dietil-2-furilamin

50

Birləşmənin tərkibində daha üstün qrup olduqda (məsə-lən, hidroksil, karbonil, karboksil) amin qrupu maddənin adında – amin sözönü ilə ifadə olunur:

H2NCH2CH2CH2CH2OH H2NCH2 - CH - CH - CH2CH2OHCH3 NH24-Aminbutanol

1413 34

3,5-Diamin-4-metilpentanol

2 5 2

H2NCH2 - CH - C - C - CH - CH3

OH

CH3

H3C

O1

3

1-Amin-5-hidroksi-4,4-dimetil- -2-fenilheksanon-3

5 642

Birli-, ikili- və üçlü aminlərə protonun birləşməsindən alı-nan ammonium kationlarının adlarının əvvəlində alkil radikal-ları, sonra ammonium sözü, sonda isə əks ionun adı göstərilir:

CH3-NH3 (C2H5)3NH Br

(CH3)4N OH

[ ]+

J-

Metilammoniumyodid

+

[ ]-

Trietilammoniumbromid

[ ]+ -

Tetrametilammonium hidroksid

Əgər kation heterotsikl azotu olarsa, ümumi adda ilk növ-bədə azotla əlaqəli digər əvəzləyicinin adı, sonra isə -ium şə-kilçili heterotsiklin adı verilir:

N CH3O

N CH(CH3)2Cl

+

Br-

N-Metilpiridiniumbromid

+

N-Izopropil-1,3-oksazoliniumxlorid

-

51

İminlər

Tərkibində >C=NH (imin) qrupu olan birləşmələr iminlər adlanır. İminləri aşağıdakı üsullarla adlandırmaq olar: 1. İmin qrupu azotunda əvəzləyici olmadıqda uyğun karbohid-

rogenin adına –imin sözü əlavə edilir: CH3- (CH2)5-CH=NH CH3-CH=CH-CH=NH

Heptanimin-1 Buten-2-imin-1 2. Əvəzləyici olduqda, ikivalentli karbohidrogen radikalın

adının sonuna amin sözü əlavə edilir: CH2=C=N-C2H5 CH3-CH2-CH=N-CH2-CH3

N-vinilidenetilamin N-propilidenetilamin 3. Molekulda daha üstün qrup olduqda imin qrupu ümumi

adda -imin sözü ilə göstərilir:

HN=CH-CH2-CH2-OH CH3CCH2CH=NH-O

3-Iminopropanol 4-(Fenilamino)butanon-2

1 2 3 4123

Aldehid və ketonlar

1835-ci ildə Y.Libix etil spirtinin sirkə turşusuna çev-

rilməsinin aralıq mərhələsində alınan maddəni “alkoqol –spirt” və “dehidrogenatus – susuz ” sözlərindən düzəltdiyi aldehid sö-zü ilə adlandırmışdı. Keton terminini isə adlandırılma üçün 1838-ci ildə Qmelin təklif etmişdir.

Alınma mənbələrinə və oksidləşdikdə çevrildikləri tur-şuların adına görə aldehidlərə verilən trivial adlar 7-ci cədvəldə göstərilmişdir.

52

Cədvəl 7 Aldehidlərin quruluş formulları və trivial adları

S/n Aldehidin quruluş formulu Trivial adı 1. H - C = O

H

Qarışqa aldehidi və ya formaldehid

2. CH3 - C = OH

Sirkə aldehidi və ya asetaldehid

3. CH3 CH2 - C = OH

Propion aldehidi

4. CH3CH2CH2 C = O

H

Yağ aldehidi

5. CH3 - CH - C = OHCH3

İzoyağ aldehidi

6.

OC - HO

Furfurol

7.

N

C - HO

Nikotin aldehidi

8. CH2 = CH C = OH

Akril aldehidi və ya akrolein

9. HOCH2 -CH - C = OHHO

Qliserin aldehidi

10. C = O

H

Benzaldehid

11. CH = CH C = O

H

Darçın aldehidi

53

Cədvəl 7-nin davamı S/n Aldehidin quruluş formulu Trivial adı

12. OH

CH3O

C =OH

Vanilin

13. C =O

H

C =OH

Ftal aldehidi

14.

HC =O

HO =C

Tereftal aldehidi

15. O = C - ( CH2)2 - C = OH H

Kəhraba aldehidi

16. O = C - CH2 - C = OH H

Malon aldehidi

Bəzi ketonların trivial adları daha çox işlənilir:

CH3 - C - CH3

OCH3 - C - C - CH3

O O OCH3 - C = CH - C - CH3

CH3

Aseton Diasetil Mezitil oksidi

C - CH3

OCO

Asetofenon Benzofenon

Səmərəli nomenklatura ilə aldehidlər sirkə aldehidinin metil qrupu hidrogenlərinin radikallarla əvəzlənmə məhsulları kimi adlandırılır:

54

CH3

CH3CH - CH2-C =O

HCH2-C =O

HCH3-C =O

HIzopropilasetaldehid FenilasetaldehidAsetaldehid

Ketonların Səmərəli nomenklatura ilə adları karbonil qru-pu ilə əlaqəli radikalların sadədən mürəkkəbə doğru adlarının sonuna keton sözü əlavə edilməklə düzəldilir:

CH3-CH2 - C - CH2CH2CH3O

CH3CHCH2 - C - CH3

CH3 O

Cl

N

BrCO

Etilpropilketon

1

23

4

5

6

4-Brompiridinil-3- -(2-xlorfenil)keton

Metilizobutilketon

1

2

34 5

6

Əgər radikalların tərkibində əvəzləyici olarsa onun karbo-nil qrupuna nəzərən yeri yunan hərfləri ilə göstərilir:

Cl CH2 CH2 C - HO

CH3CH2CH2 C - CHCH3O NO2

β

β-Xlorpropion aldehidi

β

α -Nitroetilpropilketon

αα

Atsiklik aldehidlərin İUPAC adları əsas karbohidrogen zəncirinin adının sonuna –al şəkilşisi əlavə etməklə düzəldilir. Əsas zəncir karbonil karbonundan başlanılmaqla nömrələnir, lakin adda həmin karbonun nömrəsi göstərilmir. İki aldehid qruplu birləşmənin adı –dial şəkilçisi ilə düzəldilir:

CH3CH2C = CHCH2CH2 -C - HOCH3

O =CH

CH -CH=CHCH3

C - HO

12456 3

5-Metil-4-heptenal 4-Metil-2-pentendial

123457

55

Aldehid qrupun karbon atomu əsas zəncirə daxil olma-dıqda və ya molekulda ondan üstün digər qrup olduqda, aldehid qrupu birləşmənin adının önündə formil sözü ilə ifadə edilir:

O=C

COOH

H

CH2CH2COOHO =CH

3-Formiltsikloheksankarbon t-su 3- (4-Formilfenil)propion t-su

123

Əgər aldehid qrupu bilavasitə tsiklin karbon atomu ilə bir-ləşibsə, onda tsiklin adından sonra karbaldehid sözü işlənilir:

C =OH

H3CC=OH

C=OH

C=OH

NH

S C =OH

Tsikloheksen-2-karbaldehid

1,2-Naftalindikarbaldehid2-Tiazolidinkarbaldehid

3-Metiltsiklobutankarbaldehid

Əgər aldehid qrupu tsiklik sistemdən heç olmasa bir kar-bon atomu ilə ayrılarsa, onda tsiklə əvəzləyici qrup kimi baxı-lır:

C=OH

CH2

C2H5

H3C - CH -C =OH

(1-Naftil)asetaldehid

1

2

3

2-(4-Etilfenil)propanal

56

Atsiklik ketonları İUPAC nomenklaturası ilə adlandır-dıqda uyğun karbohidrogenin adının sonuna –on və ya –dion ( iki keton qrupu olduqda) şəkilçiləri əlavə olunur. Nömrələmə keton qrupuna yaxın olan tərəfdən başlanır:

CH3CH2- C - CH3O

CH2=C - C - CH2 - C - CH3

O O

CH3CH2

CH2- C - CH3

O

BrButanon-2

1234 135

5-Etil-5-heksen-2,4-dion

24

6

(3-Bromtsiklopentil)- propan-2-on

1

2

3

Tsiklik birləşmədəki CH2 qrupu >C=O qrupu ilə əvəzlən-

dikdə tsiklik sistemin adının sonuna –on və ya –dion şəkilçisi əlavə olunur:

O

OO

O

H3CCH3

O

OTsiklopentanon 1-Indenon5,5-Dimetiltsikloheksan-

-1,3-dionIndandion

Ketenlər

Səmərəli nomeklatura ilə keten CH2=C=O törəmələrinin

adlandırılmasına baxaq:

CH3CH2CH2 C =C =O

CH3CH2

CH=C=O

O=C=HCEtilpropilketen

Naftilenbis(keten)-1,5

1

2

3

45

6

7

8

57

Molekulda üstün qrup olmadıqda, İUPAC qaydası ilə ke-ten karbonu əsas zəncirə daxil edlir, nömrələnmə ondan baş-lanır. Digər üstün qrup olduqda isə keten karbonilli birləşmənin adında –okso sözü ilə bildirilir; C=C və C=O fraqmentlərinin aldıqları nömrələr birləşmənin adında ayrılıqda göstərilir:

CH3CH2 C =C =O

CH2Cl

CH2=CH CH - C - CH2CH=C=OOCH3

234 1

2-Xlormetilbuten-1-on-1

1234567

5-Metilheptadien-1,6-dion-1,4

H2N- C - CH - CH - CH=C=OO CH3 C N

1 2 3 4 5

2-Metil-3-siano-5-okso-4-pentenamid

Ketenlərin >CH2 qrupu tsiklik sistemin tərkibinə daxil olduqda C=O qrupu əvəzləyici qrup kimi nömrəsi ilə karbonil- prefiksi ilə göstərilir:

C=O1

2

3

45

6

7

8

9

10

9(10)-Karbonilantrasen

Asetallar (ketallar)

Asetallar və ketalların molekulunda C (OR)2 qrupu

olduğun-dan onlar dialkoksi birləşmə kimi (1) və ya uyğun aldehid və ketonun törəməsi kimi (2) adlandırılır:

58

CH2=CH- CHOC2H5

OC2H5

CH3CH2O O CH3

1) 1,1-Dietoksipropen-2

2) Akrolein dietilasetal 2)

1) 1-Metoksi-1-etositsikloheksan

Tsikloheksanon metiletilasetal

Karbon turşuları

Karbon turşuları (latınca acidum carbonicum) insanlara qədim dövrlərdən tanış olan üzvi birləşmələrdir. Bu birləşmə-lərin ümumi formulu R – COOH, funksional qrupu karboksil qrupudur:

CO

OH-karboksil qrupu

Karbon turşuları karboksil qrupun sayı və onun birləşdiyi R radikalının quruluşuna görə təsnif edilir. Karboksil qrupun sayına görə onlar birəsaslı, ikiəsaslı, üçəsaslı və s., R radika-lının quruluşuna görə isə doymuş, doymamış, aromatik və he-terotsiklik karbon turşuları kimi fərqləndirilir.

Karbon turşularının adları tarixən alınma mənbələrinin adı ilə bağlı olmuşdur. Məsələn, qarışqa turşusu qırmızı qarış-qalardan, sirkə turşusu üzüm sirkəsindən, propion (yunanca proto-ilk, pion- yağ deməkdir) və yağ turşuları kərə yağlarından alındıqları üçün belə adlandırılmışlar.

Turşuların bu tip adlandırılması qeyri-sistematik xarakter daşısa da, bu adlar elmi ədəbiyyatda geniş istifadə olunur. Tur-şuların təsnifatı əsasında tərtib edilən 8 və 10-cu cədvəllərdə ən çox işlənən turşu və uyğun radikalların formulları və adları gös-tərilmişdir.

İUPAC nomenklaturası ilə turşuları adlandırıldıqda kar-

59

boksil qrupun karbonu əsas zəncirə daxil edilir və nömrələnmə ondan başlanır. Əsas zəncirin adının sonuna karboksil qrupun sayından asılı olaraq -turşusu və ya –diturşu sözləri əlavə edilir:

CH2=C - CH=CH -COOHCH2CH3

HOOC -CH2CHCH2CH-COOHCH3CH2

CH34-Etil-2,4-pentadien t-su

123456 12345

2-Metil-4-etilheksandutursu

Cədvəl 8 Doymuş və doymamış birəsaslı turşular

Turşuların quruluş formulları

Turşuların trivial adı

Turşuların İUPAC adı

HCOOH Qarışqa

t-su Metan

t-su CH3COOH

Sirkə t-su

Etan t-su

CH3CH2COOH

Propion t-su

Propan t-su

CH3(CH2)2COOH

Yağ t-su

Butan t-su

(CH3)2CHCOOH

İzoyağ t-su

2-Metilpropan t-su

(CH3)3C - COOH

Pivalon t-su

2,2-Dimetil-propan t-su

CH3(CH2)3COOH

Valerian t-su

Pentan t-su

(CH3)2CHCH2COOH

İzovalerian t-su

3-Metilbutan t-su

CH3(CH2)4COOH

Kapron t-su Heksan t-su

CH3(CH2)5COOH

Enant t-su Heptan t-su

CH3(CH2)6COOH

Kapril t-su Oktan t-su

CH3(CH2)8COOH

Kaprin t-su Dekan t-su

CH3(CH2)10COOH

Laurin t-su Dodekan t-su

60

Cədvəl 8 -in davamı CH3(CH2)12COOH

Miristin

t-su Tetradekan

t-su CH3(CH2)14COOH

Palmitin

t-su Heksadekan

t-su CH3(CH2)16COOH

Stearin t-su Oktadekan t-su

H2C = CH -COOH

Akril t-su Propen t-su

H2C = C -COOHCH3

Metakril t-su

2-Metilpropen t-su

HC C - COOH Propiol t-su Propin t-su

HC = CH - COOH

Darçın t-su

3-Fenilpropion

t-su CH3 (CH2)7 (CH2)7-COOH

C = CH H

Elaidin t-su

sis-9-Oktadekan t-

su

CH3 (CH2)7

(CH2)7-COOHC = CH

H

Olein t-su

trans-9-Oktadekan

t-su

Cədvəl 9

Doymuş və doymamış ikiəsaslı turşular Turşuların quruluş

formulları Turşuların trivial adları

HOOC - COOH Turşəng

HOOC CH2 COOH

Malon

HOOC - (CH2)2 - COOH

Kəhraba


Qlutar


Adipin


Pimelin


Suberin

61

Cədvəl 9-un davamı Turşuların quruluş

formullları Turşuların trivial adları


Azelain

C = CCOOH

HH

HOOC

Malein

C = CCOOH

H

H

HOOC

Fumar

C = CCOOH

H

HOOC

H3C

Sitrakon

C = CCOOH

H

H3C

HOOC

Mezakon

Cədvəl 10

Aromatik və heterotsiklik birəsaslı turşular Turşuların

trivial adları Turşuların quruluş

formullları Uyğun

radikalın trivial adı

Uyğun radikalın formulu

Benzoy turşusu

C6H5 - COOH

Benzoil C6H5 - C = O

Naftoy turşusu

COOH

Naftoil C = O

Furan

turşusu O

COOH

Furoil

OC = O

Nikotin

N

COOH

Nikotinoil

N

C = O

62

Molekulda ikidən artıq karboksil qrupu olduqda karboksil qrupları adətən əvəzləyici kimi qəbul olunub adın sonuna -tri-, tetra və s. ilə birlikdə karbon turşusu ifadəsi əlavə olunur. Mo-lekulda karboksil qrupundan üstün qrup olarsa, onda karboksil qrupu karboksi sözönü ilə ifadə edilir:

CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH COOH

CH2CH2COOHCOOH

COOH COOH

CH3 CH CH2 CH CH CH3

COOHCOOH

COOH

N

CH3

Cl

COOH

1234567

2-( 2-karboksietil)-1,1,5,6-heptantetrakarbon t-su

123456

2,3,5-Heksantrikarbon t-su

+

3-Karboksi-1-metilpiridinium xlorid

Karboksil qrupun tsiklik sistemlərə birbaşa birləşməsin-

dən alınan turşuların adları da tsiklik sistemin adının sonuna karbon turşusu ifadəsi əlavə edilməklə düzəldilir:

COOH

COOH

COOHNH

COOH

Tsikloheksan karbon t-su1,3-Naftalindikarbon t-su

2-Pirrolkarbon t-su

Karbon turşularının törəmələri

halogenanhidridlər (asilhalogenidlər)

Karbon turşularında karboksil qrupu hidroksilinin halogenlə əvəzlənmə məhsul-ları asilhalogenidlər və ya halogenanhid-ridlər adlanır.

R - C

OHal

Hal = F, Br, Cl, J

63

Bu birləşmələrin adları karbon turşusu radikalının adına halogenin adı və -id şəkilçisi əlavə edilməklə düzəldilir:

CO

Cl

C - BrOO

ClC

Benzoilxlorid 2-NaftoilbromidTsikloheksankarbonil- xlorid

Cl - C - CH2 - C - ClO O

Br-C-CH2CH2CH2CH2-C-BrO O

CH3CH2CH2C - F

O

Malonoildixlorid Suksinoildibromid Butirilflüorid

Mürəkkəb efirlər

Mürəkkəb efirlər spirt və ya fenolların karbon turşuları ilə

reaksiyalarından alınan maddələrdir: R - C - OH

OR`-OH R - C - O - R`

OH 2 O+ +

R radikalı turşu qalığına, R` isə spirtə aid radikaldır.

CH3CH2CH2 C OCH2CH3O

CH3C OCH2CH2CH3

OCH3CHCH2 C OCH2CH2Cl

OSCH3

Etilbutonoat

1234

Propilasetat

1234

2-Xloretil-3-metiltiobutanoat

Molekulda üstün qrup olduqda, maddənin adında -COOR` qrupu alkoksikarbonil sözönü kimi göstərilir:

64

HOOC - CH2- CH2 - COOCH3

CH3 - N CH2 - C - OCH - CH3CH3

CH3

O

Br

CH3

3-Metoksikarbonilpropan t-su

1 2 3

+

(Izopropiloksikarbonilmetil) trimetilammoniumbromid

Amidlər

Amidlər birli-, ikili- və üçlü olmaqla üç yerə bölünür: R - C - NH2

OR - C - NH - R

OR - C - N - R

O RBirli Ikili Üçlü

Bəzi birli amidlərin trivial adlarının istifadəsinə İUPAC

qaydaları ilə icazə verilir:

H C = ONH2

CH3 C = ONH2

C = ONH2

Formamid Asetamid Benzamid

Birli amidlərin karbonu əsas zəncirin karbon atomlarının ümumi sayına daxil edildikdə uyğun karbohidrogenin adının sonuna amid sözü əlavə edilir, daxil olmadıqda isə amid qrupu karboksamid sözü ilə ifadə edilir:

65

CH3CH2CH2CH2CH2C -NH2

OCH3-CH - C -NH2

OCl

C - NH2

NH

O

12456

Heksanamid

3

2-Xlorpropanamid

12

3

Pirrol-3-karboksamid

1

2

4

5

3

İkili və üçlü amidlər N-əvəzli birli amid kimi adlandırılır:

CH3 - C -NH - CH3O

HC - N(CH3)2

OCH3 - C - NH

ON-Metilasetamid N,N-Dimetilforamid N-Fenilasetamid

NC - NHO

NH - C - C6H5

O

7-Tsikloheksankarboksamidoxinolin 2-Fenilkarboksamidonaftalin

N

N

NH - C - CH2CH3O

2-Etilkarboksamido-1,7-fenantrolin

İmidlər

Dikarbon turşularının imidləri dikarbon turşusunun adın-da karbon turşusu sonluğunun karboksiamid sözü ilə əvəzlən-

66

məsindən düzəlir:

COOH

COOH

C

CNH

O

O1,2-Tsikloheksandikarbon t-su 1,2-Tsikloheksandikarboksimid

Dikarbon turşusunun trivial adı işləndikdə sonluqda imid suffiksi işlənir:

COOH

COOH

C

C

O

O

NHC

C

O

O

N - C6H5

Ftal t-su Ftalimid N-Fenilftalimid

İmid azotundakı azotla əlaqəli hidrogen atomu daha mü-rəkkəb quruluşlu radikalla əvəz olunduqda, imid fraqmenti maddə adında imido söz önü ilə göstərilir:

C

C

O

O

N

COOH

7-Ftalimido-1-naftoy t-su

1

2

3

45

6

7

8

Karbamid və onun törəmələri

NH2(C=O)NH2 formullu birləşmə karbamid adlanır. Azotla əlaqəli hidrogenlərin radikallara əvəz edilməsindən alı-nan karbamid törəmələri:

67

a) karbamidin N-alkiləvəzli törəməsi kimi; b) azotla əlaqəli radikalda NH2(C=O)NH- qrupundan daha üs-

tün bir qrup olduqda isə, o ureido sözönü kimi ümumi adda göstərilir:

H2N - C - N(C2H5)2O

CH3-NH-C-NH-C2H5

O

COOHNH - C - NH -C2H5

O

N,N-Dietilkarbamid N-Metil-N`-etilkarbamid

2-(N-Etilureido)-1-naftoy t-su

Əgər azot atomları daha üstün qrupu olan eyni radikallar-la əlaqəli olarsa, ikivalentli –NH(C=O)NH-fraqmenti ureilen adlanır:

NH - C - NHO

SO3H SO3H

4,4`-Ureilendi-1-naftalinsulfo t-su

HN=C(OH)NH2 birləşməsi izokarbamid adlanır. İzokar-bamiddə azot atomları adi alkil radikalları ilə əlaqəli olduqda, əvəzləyici qrupların vəziyyəti lokantlarla göstərilir:

HN=C - NH - C6H5

OC2H5

C6H5-N=C -N(CH3)2

OC2H5

1

2

3

1-Fenil-2-etilizokarbamid

1

2

3

1,1-Dimetil-2-etil-3-fenilizokarbamid

68

Karbamid molekulunda oksigen atomu kükürdlə əvəzlən-dikdə alınan maddə tiokarbamid adlanır:

H2N - C - NH 2

STiokarbamid

Azot atomunun alkil radikalları ilə əvəzlənməsindən alı-

nan törəmələr N-əvəzli tiokarbamid kimi, molekulda kükürd atomu ilə əlaqəli radikal olduqda isə radikallarının nömrələri göstərilən tiokarbamid kimi adlandırılır:

H2N -C - NH - C6H5

SHN=C -NHCH3

SC3H7

N-Feniltiokarbamid

1

2

3

1-Metil-2-propiltiokarbamid

Tiokarbamid fraqmenti üstün qruplu radikalla əlaqəli ol-duqda birləşmənin adında o nömrəsi ilə birlikdə tioureido sözönü kimi göstərilir:

OH OH

N=C - N(C6H5)2

S -C2H5

NH-C=NHS -C2H5

1

3

1

2

3

4 4

4-(2-Etil-1,1-difenil-3-tioureido)-1-naftol 4-(2-Etil-1-tioureido)-1-naftol

Nitrillər

-C≡N qruplu birləşmələrin ümumi adı radikal-funksional

üsulla sianidlər, əvəzedici üsulla isə nitrillər adlanır. İUPAC nomenklaturunun radikal-funksional üsulu ilə

RCN quruluşu maddə uyğun radikalın adına - sianid sözü əlavə

69

etməklə adlandırılır:

CH3-CH2-CN C-CN

OEtilsianidBenzoilsianid

Əvəzedici üsulla adlandırmada - C≡N qrupun karbonu

əsas zəncirdəki karbonların ümumi sayına daxil edildikdə uy-ğun alitsiklik və ya tsiklik karbohidrogenin adının sonuna nit-ril, daxil edilmədikdə isə karbonitril sözləri əlavə edilir:

Cl3C - CH2 - CH - CH2 -CH2 - C NOH

CH3CHC NCl

123456

4-Hidroksi-6,6,6-trixloroheksannitril

13

2-Xlorpropannitril

2

N C -CH2CH2CH2CHCH2CH2C N NCNC

Heksan-1,3,6-trikarbonitril

1234

56

Tsikloheksankarbonitril

41

23

5 6

Molekulda nitril qrupundan üstün qruplar olduqda

maddənin adında -C≡N qrupu siano sözönü ilə göstərilir:

HOOC CH2 CH C NC6H5

OCOOHN C CH3-CH -C

OCl

C N1 2 3

3-Fenil-3-sianpropan t-su 5-Sian-2-furan t-su 2-Sianpropanoilxlorid

123

4

1

2

3

5

Aşağıda 11-ci cədvəldə nitril qrupuna bənzər qrupların

formul və adları göstərilmişdir:

70

Cədvəl 11 S /n Funksional qrup Sözönündə Suffiksdə 1. N=C

izosiano- -izosianid

2. -O-C N sianato- -sianat

3. N=C=O izosianato- -izosianat

4. SC N tiosianato- -tiosianat

5. N=C=S izotiosianato- -izotiosianat

Bu sinif birləşmələrə aşağıdakıları misal göstərmək olar:

CH2=CH-CH2-SCN CH3-CH2-CH2-OCN

C6H5CH2NCS NCO

Propilsianat

Benzilizotiosianat Fenilizosianat

Alliltiosianat

Hidroksilaminlər

Hidroksilaminin RNH-OH və R2N-OH formullu törəmə-ləri İUPAC nomenklaturasının radikal-funksional üsulu ilə ad-landırılır. R radikalı kiçik qrup olduqda birləşmənin adının söz-önündə N-radikalın adı, onun ardınca hidroksilamin sözü işlə-nir:

NH-OH (CH3)2N - OH

N-FenilhidroksilaminN,N-Dimetilhidroksilamin

Azotla əlaqəli R radikalı >NH-OH qrupundan üstün ol-duqda isə söz önündə hidroksilamin, onun ardınca isə R radi-kalının adı göstərilir:

71

NH-OHHO N-OHHOCH3

p-(Hidroksilamino)fenol p-(N-Hidroksi-N-metilamino)fenol

NH-OHNCOOH

2-Hidroksilamin-8-xinolinkarbon t-su

1

2

3

45

6

7

8

RCO-NH-OH və H2N-O-COR formullu asil törəmələri uyğun olaraq N-hidroksiamidlər və O-asil hidroksilaminlər kimi adlandırılır:

CH3-C-N-OHO C2H5

NH - O -C-CH3

N-Hidroksi-N-etilasetamid O-Asetil-N-fenilhidroksilaminO

RHC=N-OH formullu birləşmələr oksimlər adlanır. On-ların adları a) uyğun aldehid və ketonun adına oksim sözü əla-və etməklə; b) molekulda karbonil qrupundan üstün funksional qrup olduqda isə hidroksiimino- sözönü işlətməklə düzəlir:

N-OH C6H5 - C - C - C6H5

HO-N N-OH

HO-N COOHCH3

Tsikloheksanoksim Benzildioksim

4-Hidroksiimino-1-metil-2,5-tsikloheksadien-1-karbon t-su

72

Azo -, Diazo- və azoksi birləşmələr

-N=N- qrupuna azo qrup , R1-N=N-R2 ümumi formullu birləş-mələrə isə azobirləşmələr deyilir. Eyni radikallı (R1=R2) azobirləşmələri İUPAC nomenklaturası ilə adlandırdıqda -azo sözönünə radikalın adı əlavə edilir və bu zaman di- çoxaldıcı prefiksindən istifadə edilmir:

C2H5 - N = N - C2H5

N = N

N NAzoetan

Azobenzol

1

21`

2`

1,2`-Azonaftalin

R1 və R2 radikallarının əsas quruluşları eyni , əvəzləyici qruplar isə fərqli olduqda, qrupların adı və nömrələri ümumi adda azo sözündən əvvəl göstərilir. Nömrələnmə quruluşu daha mürəkkəb olan radikalda ştrixsiz, digərində isə ştrixli rəqəm-lərlə aparılır. Lakin hər iki radikalın azo qrupla əlaqəli atomla-rının nömrələri ən kiçik olmalıdır:

N = N

Br

SO3HH2NCHBr2CH2-N=N-CHClCH3

1

23

41`

2`3`

4`

565` 6`

4`-Amino-2-bromazobenzol-4-sulfon t-su

2,2-Dibrom-1`-xlorazoetan

Əgər –N=N-qrupu ilə əlaqəli radikalların əsas quruluşları müxtəlifdirsə, İUPAC qaydalarının 911.2 bəndinə əsasən azo birləşmənin adı belə tərtib olunur: adın birinci hissəsində əvəz-ləyiciləri nəzərə alınmaqla quruluşu daha mürəkkəb olan radi-kalın adı, ondan sonra bu radikalın azo qrupla əlaqəli karbo-nunun nömrəsi verilir. Ortada azo sözü, adın ikinci hissəsində əvvəlcə azo qrupla əlaqəli olan ikinci radikal karbonunun

73

nömrəsi (nömrə 1 olarsa yazılmır), sonda isə əvəzedicilərinin üstünlüyü nəzərə alınmaqla bu radikalın adı verilir. Məsələn,

N=N

Cl

NO

3-Xlornaftalin-2-azo-3`-nitrobenzol

12

3

1`2`

3`2

4

4`

5`

6`

quruluşlu maddənin İUPAC nomenklaturasının tələbi ilə azo qrupla əlaqəli radikalları nömrələndikdən sonra tərtib edilən adında 3-xlornaftalin mürəkkəb radikalın adı, 2 bu radikalın azo qrupla əlaqəli karbonun nömrəsi, 3`-nitrobenzol isə sadə quruluşlu radikalın adıdır. Eyni qayda ilə quruluşları aşağıda verilən maddələr adlandırılmışlar:

N=NCOOH

1-Karboksinaftalin-2-azobenzol

O2N N

NN N

OH

CO NH2

CH3

O

=

3-Metil-(n-nitrofenil)5-pirazolon-4-azo-3`-(4`-hidroksi)benzamid

1

42

3

5

1`2`

3`4`

=

İUPAC qaydalarının B-192 bölməsində azo birləşmələrin adlandırılmasında Chemical Abstrakts jurnalının istifadə et-diyi qaydalar şərhini tapmışdır. Bu qaydalara görə müxtəlif ra-dikallı azobirləşmə onun tərkibində seçilən müəssis strukturun törəməsi kimi adlandırılır. Müəssis quruluş kimi, maksimal sayda üstün funksional qruplu radikal seçilir. Bu cür yanaşmada

74

İUPAC qaydası ilə artıq adlandırdığımız maddə üstün amid qruplu benzamidin törəməsi kimi adlandırılacaqdır:

O2N N

NN N

OH

CO NH2

CH3

O

=

1

42

3

5

=benzamid

1

2

34

5

6

4-Hidroksi-3-[3-metil-1-(n-nitrofenil)-5-okso- -pirazolin-4-il azo]benzamid

R – N+ ≡N X– quruluşlu diazobirləşmələr R radikalının

adına diazonium sözü və X – anionunun adı əlavə edilməklə ad-landırılır:

N NCl OHN N BF4

+

Benzoldiazoniumxlorid

+

8-Hidroksi-2-naftalin-diazonium- tetraflüorborat

R – N ≡N –X quruluşlu birləşmələrin adında isə diazoni-

um sözü əvəzinə diazo sözü işlənir:

N N CNN N OH

Benzoldiazohidroksid Benzoldiazosianid Azoksibirləşmələrin ümumi formulu belədir:

R-N=N-R

O

75

Simmetrik azoksi birləşmələrin adlandırılması azo birləş-mələrə uyğun aparılır:

N=N

OAzoksibenzol

Qeyri–simmetrik azoksi birləşmələrin adlarında birinci

N→O qrupu ilə əlaqəli radikalın adı, sonra azoksi sözü , axırda isə ikinci radikalın adı göstərilir:

CH3CH2 N=N

O Etil-O,N,N-azoksibenzol

NO2

O2N

N=N

NO2

O

3`-Nitrobenzol-O,N,N-2,5-dinitroazoksibenzol

Hidrazinlər

Hidrazin (H2N-NH2) molekulunda hidrogen atomlarının radikal-larla (asil radikalından başqa) əvəzlənməsindən alınan birləşmələr uyğun hidrazinlər kimi adlanır. Azotla əlaqəli radi-kallarda üstün qrup olmadıqda hidrazin sözü radikalların adın-dan sonra işlənir:

C6H5-NH-N(CH3) C2H5NHNH2

N-Metil-N-etil-N`-fenilhidrazinFenilhidrazin

76

O2NCH2CH2-NH - N (CHCl2) C4H9

N-butil-N-dixlormetil-N`-(2-nitroetil)hidrazin

Molekulda daha üstün qrup olduqda isə hidrazin sözü birləşmənin ümumi adının əvvəlində göstərilir:

CH3 - NH - NH OH H2N - N

COOHCl

CH3 - C - NH - NH - (CH2)3-COOHO

p-(2-Metilhidrazino) fenol

N-Asilhidrazinobutan t-su

m-(1-Xlorhidrazino)benzoy t-su

Hidrogen atomları asil qrupu ilə əvəzlənmış hidrazində amid qrupundan digər üstün qrup olmadıqda, belə törəmələrin adları –ohidrazid suffiksi ilə düzəlir: CH3 -NH - NH - C -(CH2)3 CH3

OC2H5O - NH - NH - C - CH2CH2CH3

ON`-Metilbutanohidrazid N`-Etoksipropionohidrazid

R1 və R2 radikalları eyni müəssis quruluşdan əmələ gəl-miş R1NH – NH R2 quruluşlu hidrazinlər azobirləşmələr kimi adlandırılır, sadəcə “azo” sözü əvəzinə “hidrazo” sözü işlənir:

NH - NH

Cl Cl

```

`

``

N - NH

SO3H

SO3HCH3

``

`

`

12

3

45

6

12

3

4

5

6

4,4`-Dixlorhidrazobenzol

12

1

2

3

4

3

4

N`-Metil-1,3`-hidrazonaftalin-1`,4-disulfon t-su

77

RCH=N-NH2, R1R2C=N-NH2 formullu hidrazonların adları aşağıdakı qaydalar əsasında tərtib edilir: a) uyğun aldehid və ya ketonun adına hidrazon sözü əlavə

edilir: CH3CH=N -NH2 CH3CH2C=N-N(CH3)2

CH3AsetaldehidhidrazonButanondimetilhidrazon

b) ondan üstün funksional qrup olduqda maddə adında =N-NH2 fraqmenti hidrazono sözönü kimi göstərilir:

N-NH2

C=OH N-NH2

CH3CCH2COOH

3-Hidrazono-1-tsikloheksan- karbaldehid

3-Hidrazonobutan t-su

X=N-NHR, X=N-NR1R2 formullu hidrazonların

adlandırılması-na aid aşağıdakıları misal göstərmək olar:

(CH3)2C=N-NH- SO3H

(CH3)2N-NCH3CCOOCH3

p-Izopropilidenhidrazonobenzolsulfon t-su

2-Dimetilhidrazonometilpropionat

Heterofunksional birləşmələr

Tərkibində iki və ya daha çox funksional qrup olan birləş-mələrə heterofunksional biləşmələr deyilir. Heterofunksional birləşmələrin Səmərəli nomenklatura ilə adları həmin birləşmə-lərin əsas monofunksional quruluşunun adı əsasında düzəlir.

78

Əvəzləyici qrupların bu quruluş hissəsində vəziyyəti yunan hərflərilə göstərilir:

CH3 -CH2- CH - CH - COOHNO2 OH

H2N - CH2 - CH - CH2OH

CH2CH3

α

α−Hidroksi−β−nitrovalerian t-su

βαβ

-Etil- γ- aminopropanolβ

γ

İUPAC nomenklaturası ilə heterofunksional birləşmələri adlandırarkən ilk növbədə vəsaitin əvvəlində 1-ci cədvəldə gös-tərilən funksional qrupların üstünlük sırasından istifadə edilir. Tutaq ki, quruluş formulu verilən aşağıdakı heterofunksional birləşməni adlandırmaq lazımdır:

CH3 - CH - CH = C - C C - C = ONH2HC C CH

OH

OH

Bunun üçün ilk növbədə 1-ci cədvəldən istifadə etməklə amid qrupun üstün qrup olması müəyyənləşdirilir və həmin qrupun daxil olduğu müəssis quruluş seçilir. Sonra nömrələnmə aparılmalıdır; onu amid qrupu karbonundan başlayıb A və B istiqamətlərində aparmaq olar. Hər iki istiqamətdə funksional qrupların, doymamış rabitələrin və karbon atomlarının ümumi sayı eynidir. Fərq ondadır ki, B istiqamətində iki üçqat rabitə, A istiqamətində isə bir ikiqat və bir üçqat rabitə vardır. Belə olan halda, doymamış birləşmələrin adlandırılma qaydasına görə ikiqat rabitələrinin sayı çox olan zəncir müəssis quruluş kimi seçilir . Deməli, müəssis quruluş A istiqamətidir:

CH3 - CH - CH = C - C C - C = ONH2

HC C CH

OH

OH

üstün qrup1234567

A

B

79

Müəssis quruluş lokantlarından fərqləndirmək üçün əvəz-edici qrupun (radikalın) karbonları ştrixli nömrələrlə göstərilir:

HC C CHOH

1`2`3`

1`-Hidroksi-propin-2`-il

Maddənin ümumi adı isə belə olacaqdır: 6-Hidroksi-4-(1`-hidroksi- propin -2`-il-1) hepten-4- in-2-amid.

Digər birləşmənin adlandırmasına baxaq. Həmin birləş-mədə üstün karboksil qrupu (COOH) tsikloheksan halqası ilə əlaqəli olduğundan müəssis quruluş tsikloheksan halqası qəbul edilməli, digər funksional qruplara isə əvəzedici kimi baxıl-malıdır.

COOH

Cl

Cl CH2 - CH - CH = C - C - CH3

CH2OH

Cl

O34

5 26 1

üstün qrup

Funksionaləvəzli əvəzedici qrupun quruluşunun mürək-kəbliyini nəzərə alıb onun karbonlarını ştrixli rəqəmlərlə nöm-rələyib adını ayrıca çıxaraq:

CH2 - CH - CH = C - C - CH3

CH2OH

Cl

O

1 2 3 4 5 6` ``` ``

4`-Xlor-2`-oksimetil-5`-oksoheksen-3`-il

Ümumi qayda əsasında birləşmənin adı 4,5-Dixlor-2-(4`-

xlor-2`oksimetil-5`-oksoheksen-3`-il) tsikloheksankarbon tur-şusu olacaqdır. Əlavə olaraq bəzi heterofunksional birləşmələ-rin adlandırılmasını misal gətirmək olar:

80

HO- CH2 - CH - CH= C - C - CH3

CH3 Cl O

123456

6-Hidroksi-5-metil-3-xlor-4-heksen-2-on HO - CH2 - C C - C C

CH - CH = CH - CH = CH - CH2-OHCH3 - CH2 - CH - CH2 CH = CH

OH

123456

11

6-(4`-Hidroksi-1`-heksenil)-2,4-undekadiyen-7,9-diin-1,11-diol

1`2`3`4`5`6`

78910

Hidroksi- , okso- və aminturşular

Bu sinif üzvi birləşmələrin bir çox nümayəndələri təbii birləşmələrdir və onların trivial adları geniş yayılmışdır. Bir- və ikiəsaslı turşuların trivial adları uyğun oksi-, keto- və amin tur-şuların Səmərəli adlarının əsasını təşkil edir, hidroksi-, karbo-nil- və amin qruplarının vəziyyətləri isə latın hərfləri ilə göstə-rilir.

Bu birləşmələri İUPAC nomenklaturası ilə adlandırarkən karboksil qrupu karbonunun nömrəsi 1, digər funksional qrup-larınkı isə mümkün olan ən kiçik rəqəmlər olmalıdır. 12 və 13-cü cədvəllərdə bəzi oksi-, okso- və amin turşuların trivial, səmərəli və İUPAC nomenklaturası ilə adları verilmişdir.

Cədvəl 12 Bəzi hidroksi- və okso turşuların adları

Adlarıı Birləşmənin quruluş formulu Trivial Səmərəli İUPAC

HOCH2 -COOH12

Qlikol t-su

Oksisirkə t-su

2-Hidroksi-etan t-su

HOCH2 - CHOH - COOHαβ

123

Qliserin t-su

α,β-dioksipro-pion t-su

2,3-Dihid-roksi propan t-

su

81

Cədvəl 12-nin davamı

HOOCCH2CCH2COOH

COOH

OHαβγ

1234

Limon t-

su

β-oksi-α,β,γ-

propantri-karbon t-

su

3-Hidroksi-3-karboksi-1,5-pentandikar-

bon t-su

HOOCCHCH2COOHOH

1 2 3 4

Alma t-su

Oksi kəhraba t-

su

2-Hidroksi-1,4-butan-

diturşu

O=C - COOHH

Qlioksil t-su

Aldehid-sirkə t-su

Oksoetan t-su

CH3CCH2COOHO

αβ

Aseto-sirkə t-

su

β- Keto-yağ t-su

3-Oksobutan t-su

Cədvəl 13

Bəzi α-aminturşuların trivial və İUPAC adları Adları

Birləşmənin quruluş formulu Trivial İUPAC H2NCH2COOH

Qlisin Aminoetan t-su

H2N-CH-COOHCH3

Alanin 2-Aminopropan t-su

(CH3)2CH-CH-COOHNH2

Valin 2-Amino-3-metilbutan t-su

C6H5CH2-CH-COOHNH2

Fenilalanin 2-Amino- 3-fenilpropan t-su

HOCH2CHCOOHNH2

Serin 3-Hidroksi- 2-aminopropan t-su

HSCH2CHCOOHNH2

Sistein 2-Amino-3-merkaptopropan t-su

82

Cədvəl 13-ün davamı CH3-SCH2CH2CHCOOH

NH2

Metionin 2-Amino-4-metiltiobutan t-su

H2N(CH2)4CH-COOHNH2

Lizin 2,6-Diaminoheksan t-su

Kükürdlü birləşmələr

Kükürdüzvi birləşmələrin əsas növləri bir çox hallarda üzvi maddələrdə oksigen atomunun və metilen (CH2) qrupun kükürdlə əvəzlənməsindən alınır. CH2 qrupu kükürdlə əvəzlən-dikdə kükürd atomları açıq və ya tsiklin karbon zəncirinin üzv-lərinin ümumi sayına daxil edilir; belə birləşmələr adlandırıl-dıqda umumi qayda ilə nömrələnmədən sonra uygun karbo-hidrogenin adının önündə -tia kəlməsi işlədilir:

SCH3-S-CH2-S-CH2CH2-S-CH3

S

S

S

1-Tiaspiro[4,4]nonan2,4,7-Tritiaoktan

8-Tiabitsiklo[ 3.2.1]oktan

12

3

6

7

1 2

34

45

56

7

8

8

9

10

1,6-Ditiatsiklodekan

Kükürd körpüsü olan birləşmələrin adlandırılmasında epitio prefiksindən istifadə edilir:

S

9,10-Dihidro-9,10-epitioantrasen

83

Səmərəli nomenklatura ilə -SH qruplu birləşmələr mer-

kaptanlar adlanır. Bu adlarda merkaptan sözü uyğun radikalın adının sonuna əlavə edilir:

CH3-CH-SHCH3

C6H5-CH2-SH

Izopropilmerkaptan Benzilmerkaptan İUPAC nomenklaturasında merkaptanlar tiollar adlanır.

Adlandırma zamanı əsas quruluşun adının sonuna tiol sözü əlavə edilir: CH3-CH2-SH CH3-CH-CH2-CH2-CH2SH

CH3

CH3-CH-CH-CH3

SH SHEtantiol4-Metil-1-pentantiol 2,3-Butanditiol

Əgər molekulda digər üstün qrup olarsa, SH qrupu sulfa-

nil sözönü ilə adlandırılır: HSCH2CH2OH CH2=CH-C-CH2-CH2SH

O2-Sulfaniletanol 5-Sulfanilpenten-1-on-3

HOOC SH HS NHO

4-Sulfanilbenzoy tursusuN-(2-Sulfanilmetiltsiklopentil)asetamid

R1-S-R2 formullu birləşmələr sulfidlər, R1-S-S –R2 for-

mullu birləşmələr isə disulfidlər adlanır. Sulfid və disulfidlərin Səmərəli nomenklatura ilə adları

radikalların adlarının sonuna uyğun olaraq sulfid və disulfid sözləri əlavə etməklə düzəlir:

84

S-S-C2H5ClCH2CH2SCH2CH2Cl

Etil-2-naftildisulfidBis(2-xloretil)sulfid

Tioaldehid və tioketonlar uyğun aldehid və keton adın-

dakı sözönü və ya suffiksə tio ifadəsi əlavə edilməklə adlan-dırılır:

CH3-(CH2)2-C-CH2-CH3

S

CH3-CH2-C-HS

H

S

S O

H HS

NH2

O

H3C

Heksantion-3Propantial Tsiklopropankarbotialdehid

4-Tioformilbenzaldehid4-(2-Tioksopropil)benzamid

Karbon turşularında oksigenlərdən hansının kükürdlə

əvəzlənməsindən asılı olaraq iki cür adlandırmadan istifadə olunur

- C -SHO

HS-C - (CH2)3 - COOHO

Merkaptokarbonil 4-Merkaptokarbonilbutan t-su

-C - OHS

HO- CS

COOH

ClHidroksitiokarbonil3-[ Hidroksi(tiokarbonil)]-5-xlorobenzoy t-su

85

Kükürd və oksigenin əmələ gətirdiyi funksional qruplu birləşmələrdən sulfoksidlərin və sulfonların bəzi nümayəndə-lərinin adları 14-cü cədvəldə verilmişdir:

Cədvəl 14 S/n Birləşmələr Səmərəli və ya

trivial adı İUPAC adı

1. CH3 - S - CH3

O

Dimetilsul-foksid

Metilsulfinil-metan

2. CH3CH2 - S - CH2CH2CH3

O

O

Etilpropil-

sulfon

Etilsulfonil-

propan

3.

SO

O

N

2-Piridil-fenilsulfon

2-(Fenilsulfonil) piridin

Üzvi radikalın kükürdlə birbaşa əlaqəli olduğu oksitur-

şular sulfen (RSOH), sulfin (RSO2H) və sulfon (RSO3H) turşularıdır. Bu turşuları əvəzedici üsulla adlandırırlar:

SH3C OH CH3CH2CH -S - OH

OH3C

SH3C OHO

O

S OHO

O4-Metilbenzolsulfen Butan-2-sulfin t-su

4-Metil-1,3-benzoldisulfon t-su

Molekulda onlardan üstün qrup olduqda –SOH hidroksisul-fanil, -SO2H sulfino, -SO3H isə sulfo sözönü ilə ifadə olunur:

NN

SO3H

N=O

COOH

2[(3-Nitrozo-4-sulfofenil)diazenil ]naftalin-1-karbon t-su

86

O OH

NHS

O

HO

5-Sulfinofuran-2-karboksimid t-su

Bu turşuların amidləri radikal-funksional üsulla adlandırılır:

S NH2(CH3)2CH- S - N(CH3)2

OSO

ONH2

Tsikloheksan-sulfenamid

N,N-Dimetilpropan--2-sulfinamid

Naftalin-2-sulfonamid

Heterotsiklik birləşmələr

Əgər tsiklin tərkibində karbon atomları ilə yanaşı bir və ya bir neçə digər element atomları (heteroatom) olarsa, belə birləşmələrə heterotsiklik birləşmələr deyilir. Bu birləşmələrdə heteroatom kimi aşağıdakı 15-ci cədvəldə göstərilən sıra üzrə üstünlüyü azalan elementlər ola bilər:

Cədvəl 15 S/n

Element

Sim-vol,va-lentlik

Söz-önü

S/n

Element

Sim-vol,va-lentlik

Söz-önü

1. Oksigen O,(II) oksa 9. Bismut Bi,(III) bismuta 2. Kükürd S,(II) tia 10 Silisium Si,(IV) sila 3. Selen Se,(II) selena 11 Germa-

nium Ge,(IV) germa

4. Tellur Te,(II) tellura 12 Qalay Sn,(IV) stanna 5. Azot N,(III) aza 13 Qurğuşun Pb,(İV) plumba 6. Fosfor F,(III) fosfa 14 Bor B,(III) bora 7. Arsen As,(III) arsa 15 Civə Hg(II) mer-

kura 8. Stibium Sb,(III) stiba

87

Heterotsikllərin adlandırılması üçün sistematik qaydaların mövcud olmasına baxmayaraq onların trivial adlarından daha çox istifadə olunur. İUPAC-ın istifadəsinə icazə verdiyi hete-rotsikllərin trivial adları cədvəl 16-da verilmişdir:

Cədvəl 16

Heterotsiklik birləşmələrin trivial adları S/ n Heterotsiklin quruluş formulu Heterotsiklin trivial adı

1.

O1

2

34

5

Furan

2.

S1

2

34

5

Tiofen

3.

NH

1 2

34

5

Pirrol

4.

O1

2

3

4

5

6

Piran

2H-izomer

5

S1

2

3

4

5

6

Tiopiran

2H-izomer

6.

N1

2

3

4

5

6

Piridin

88

Cədvəl 16-nın davamı 7.

NH

N1 2

34

5

İmidazol

8.

NH

N1 2

34

5

Pirazol

9. O1

2

3

45

6

7

8

Xromen 2H-izomer

10. O

1

2

3

45

6

7

8

İzoxromen 1H-izomer

11. S1

2

3

45

6

7

8

Tioxromen 2H-izomer

12 S 2

3

45

6

7

8 1

İzotioxromen 1H-izomer

13.

O

S1

2

3

456

7

8

9 10

Fenoksatiin

89


NH

1

2

34

5

6

7

İndol

15.

NH1

2

34

5

6

7

İzoindol 2H-izomer

16.

N1

2

3

45

6

7

8

Xinolin

17.

N1

2

3

45

6

7

8

İzoxinolin

18.

N

1

2

345

6

7

Pirrolizin 1H-izomer

19.

N

1

2

3

456

7

8

9

Xinolizin 2H-izomer

20.

NN

1

2

3

4

5

6

Piridazin

90


N

N

1

2

3

4

5

6

Pirimidin

22.

N

N

1

2

35

6

4

Pirazin

23.

NH

N1

2

34

5

6

7

İndazol 1H-izomer

24.

NN

1

2

3

45

6

7

8

Sinnolin

25.

NN

1

2

3

45

6

7

8

Ftalazin

26.

N

N

1

2

3

45

6

7

8

Xinozolin

27.

N

N

1

2

3

45

6

7

8

Xinoksalin

91

Cədvəl 16-nın davamı 28. N

N1

2

3

45

6

7

8

Naftiridin 1,5-izomer

29.

NH 1

2

3

45

6

7

8

9

Karbazol

30.

N

1

2

3

45

6

7

8 9

10

Akridin

31.

O

1

2

3

45

6

7

8 9

10

Ksanten

32.

S

1

2

3

45

6

7

8 9

10

Tioksanten

33.

N

N 1

2

3

456

7

8

910

Fenazin

34.

O

N 1

2

3

456

7

8

910

Fenoksazin

92


S

N 1

2

3

456

7

8

910

Fenotiazin

36.

N

N

NH

N

1

2

3

4

56

7

8

9

Purin

37.

N

N

N

N

1

2

3

45

6

7

8

Pteridin

38.

N

1

2

3

4

5

67

8

9

10

Fenantridin

Göstərilən trivial adlar Səmərəli nomenklaturada hete-rotsikl törəmələrinin adının əsasını təşkil edir; əvəzləyici qru-pun tsikldəki yerini göstərmək üçün α, β, γ, δ və s. kimi yunan hərflərindən istifadə edilir. Əgər heterotsikldə əvəzləyici qrup azot atomu ilə əlaqəlidirsə, xüsusi hal kimi bu qrup N simvolu ilə birlikdə göstərilir:

N

CH3

OCH3`

H3C

N

CH3

`

Hβ -Metilindol ( skatol)

αα

ββ

, -Dimetilfuran`N-Metilpirrolβ

α

α

β

İUPAC nomenklaturası ilə monoheterotsikllərin adlandırıl-

masında təkmilləşdirilmiş Qanç-Vidman sistemindən istifadə olu-nur. Bu sistemlə adlandırmada uyğun atomları göstərən aza (N), oksa (O), tia (S) ) və s. sözönlərindən, tsiklin ölçüsü və doymuşluq

93

dərəcəsini göstərmək üçün isə xüsusi sonluqlardan istifadə olunur. Cədvəl 17-də heteroatom olan elementlər və adlandırma zamanı hər bir heteroatoma uyğun olan sözönləri verilmişdir:

Cədvəl 17 Hetero-

atom Simvolu Sözönü Hetero-

atom Simvolu Sözönü

Oksigen O,(II) Oksa- Bismut Bi,(III) Bisma- Kükürd S,(II) Tia- Silisium Si,(IV) Sila-

Selen Se,(II) Selena- Germanium Ge,(IV) Germa- Tellur Te,(II) Tellura- Qalay Sn,(IV) Stanna-

Azot N,(III) Aza- Qurğuşun Pb,(İV) Plumba- Fosfor P ,(III) Fosfa- Bor B,(III) Bora- Arsen As,(III) Arsa- Civə Hg(II) Merkura-

Stibium Sb,(III) Stiba-

Cədvəl 18-də isə heterotsiklin ölçüsü və doymuşluq dərə-cəsinə uyğun olan sonluq hissələr (kök + suffiks) verilmişdir:

Cədvəl 18* Azotlu heterotsikllər Azotsuz heterotsikllər Tsiklin

ölşüsü Maksimal doymamış(a)

Maksimal doymuş

Maksimal doymamış(a)

Maksimal doymuş

3 -irin -iridin -iren -iran 4 -et -etidin

(-etin)* -et -etan

(eten)* 5 -ol -olidin

(-olin)* -ol -olan

(-olen)* 6 -in *** -in -an** 7 -epin *** -epin -epan 8 -osin *** -osin -okan 9 -onin *** -onin -onan10 -esin *** -esin -ekan(a)- maksimal sayda kumulə olunmamış ikiqat rabitələrin olduğu hala uyğundur. * - 4- və 5- üzvlü tsikllərdə iki mümkün ikiqat rabitədən ancaq biri

olduqda istifadə olunur **- silisium, germanium, qalay və qurğuşun üçün istifadə olunmur *** - isarəsi ilə göstərilən hallarda doymamış heterotsiklin adının əvvəlinə dihidro-, tetrahidro- və perhidro- sözönlərini əlavə etməklə müxtəlif dərəcədə doymuş heterotsikllərin adları düzəlir.

94

Cədvəl 19-da Qanç-Vidman sistemi ilə bəzi heterotsikllə-rin adlarının əmələ gəlməsi göstərilmişdir.

Cədvəl 19

S/n Heterotsiklik birləşmə

Adı əmələ gətirən sözönü və sonluq

Qanç-Vidman sistemi ilə adı

1.

NH

Aza + iridin = Aziridin

2.

S

Tia + etan= Tietan

3.

NH

Aza + epin = Azepin

4. NH

O

Oksa+ aza + olidin =

Oksazolidin

5. N

S

Tia + aza+ol=

Tiazol

Bir heteroatomlu əvəzləyicili heterotsiklik birləşmələrdə

tsikldəki atomların nömrələnməsi heteroatomdan başlayır və əvəzləyici qrupların nömrələrinin minimal olması əsasında da-vam etdirilir:

COOC2H5

COOC2H5

NO2S NH N

C=ONH2

Piridin - 2,3- dietilkarboksilatPirrol-3-karboksamid2-Nitrotiofen1

3

52

4

12

3

5 2

34

5

6

Heterotsiklin tərkibində iki və daha artıq sayda eyni he-

95

teroatom olduqda di-, tri-, tetra- və s. çoxaldıcı sözönlərindən istifadə edilir. Tsikldə bir neçə müxtəlif heteroatom olduqda, nöm-rələmə üstün heteroatomdan (cədvəl 15) başlayıb elə istiqamətdə aparılır kı, digər heteroatomların aldıqları nömrələr daha kiçik ol-sun. Üstün heteroatomun adı adın əvvəlində göstərilir:

NN

NN

N

S

N

SO

S

1,2,4-Triazin 1,2,4 -Tiadiazol1,3 -Tiazol

1

2

3

4 5

1,2-Oksatiolan

1

1 1

2

2

23

33 44

4

55 5

6

Molekulda NH və üçlü azot olduqda 1 rəqəmi ilə NH işa-rələnir. Qismən reduksiya olunmuş aromatik heterotsiklik bir-ləşmələrin adları dihidro- və tetrahidro- sözönlərindən istifadə etməklə düzəlir. Tam reduksiya olunmuş sistemin adının əvvəlində isə perhidro- sözönü işlənir. Heterotsiklin adında doymuş vəziyyət onun nömrəsinə H simvolu əlavə edilməklə də göstərilə bilər. Məsələn,

O O S

S

SNH

2,5-Dihidrofuran 2H-Piran 2H,6H-1,5,2-Ditiazin4H-Tiopiran

Heterotsiklik kationların adlarının sonunda –ium şəkilçisi işlənir:

NH

NH

O S

+

Imidazolium

+

Piriliu

+

Tiopirilium

Kondensləşmiş heterotsikllərin adlandırılması Patterson qaydası əsasında aparılır. Benzol halqası ilə istənilən hetero-tsiklin kondensləşməsindən əmələ gələn heterotsiklin adında əvvəl benzo- sözönü, sonra mötərizədə əsas heterotsiklin ben-

96

zol halqası ilə ümumiləşən tilini göstərən latın hərfi, sonda isə əsas heterotsiklin adı göstərilir. Məsələn, xinolin və izoxinoli-nin benzol həlqəsi ilə kondensləşməsindən yaranan yeni hete-rotsikllərin adlarının tərtibi aşağıdakı sxemlərdə verilmişdir:

N Na

b

n

cdef

g

h1

2

3

45

6

7

81

2

3

56

8

9 10

7

XinolinBenzol

Benzo[ g ] xinolin

4

NNa b

c

de

fg

h

1

2

3

4

5

67

8

9

10n

Benzol Izoxinolin Benzo [ h ] izoxinolin

1

2

3

4

5

6

7

8

Kondensləşmiş heterotsikldən ibarət olan quruluş isə adlandırılmazdan əvvəl əsas və əlavə olmaqla iki tərkib hissəyə ayrılır. Əsas heterotsiklin tərəfləri a,b,c,d,e,f,g,h və s.ardıcıllığı ilə latın hərfləri ilə işarələnir, onunla kondensləşən digər tsiklin atomları isə rəqəmlərlə nömrələnir. Adlandırma zamanı əvvəlcə əlavə tsiklin qısalmış adı (məs., benzo-,furo-,imidazo-, tieno- və s.), sonra kvadrat mötərizədə iki tsikl üçün ümumi olan əsas tsiklin tərəfi hərflə, əlavə tsiklin tərəfi isə uyğun rəqəmlərlə göstərilir. Sonda əsas heterotsiklin adı qeyd edilir:

S O S O1

2

34

a

b

c

d

1

2

34

5

6

FuranTiofen Tieno [2,3-b ]furan

5

e

97

N

NH

S

N NH

N

N

S1

2

34

5a

b c

d1

2

3

4

5

1H-Imidazol 1,3-Tiazol 4H-Imidazo[ 5,4-d ] tiazol

1

2

34

5

6

Eyni qayda ilə iki furan və bir 1,4-pirazin həlqələrinin mümkün variantlarla kondensləşməsindən alınan heterotsikl-lərin adlandırmasını da apara bilərik:

O

N

N

O

O

O N

N

1

2

3

4

5

6a

b

cd

e

f

1

2

3 4

5

1

2

34

5

`

`

`

`

`1

2

3

45

6

7

8

Difuro[2,3-b; 2`,3`-e]-pirazinPirazin FuranFuran

O

N

N OO

N

N

O

Difuro[2,3-b; 3`,4`-e]-pirazin

2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

6a

b

cd

e

f

1

2

3 4

5

12 3

45

`

`

``

`PirazinFuran Furan

1

1

Adlandırma zamanı aşağıda göstərilən quruluşlar əsas he-terotsikl kimi seçilir: 1. Ölçüsündən asılı olmayaraq hetroatomu

N,F,Cl,Br,J,O,S,Se,Te,P,As,Sb,Bi,Si,Ge,Sn,Pb,B,Hg sırasında daha əvvəldə olan tsikl, məsələn

S

N

S

N1

2

3

4

5

67

8

9

10

8H-Tiopirano[2,3-h]izoxinolin1

2

3

4

5

6

6H-Tiopiran

+

a b

c

de

fg

h

Izoxinolin

98

2. Daha çox sayda tsikldən təşkil olunan tsikl , məsələn

NN

N

NN

N

7

4

5

a

b

1

2

3

8

9 10

45

6

Pirimido[5,4-b]xinolin Xinolin

c

1

2

3

+6

Pirimidin

3. Ölçüsü daha böyük olan tsikl, məsələn

N

O

N N

O1

2

3

45

7

89

6

1

[ 1,3]Oksazolo[3,2-a]azepin

42

3+

Azepin 1,3-Oksazol

a

b5

4. Daha çox istənilən növ heteroatomu olan tsikl, məsələn

NN

O

NO

N7

4

5a

b1

2

3

8

45

6

5H-Pirido[2,3-d][1,2]oksazin

c1

2

3+ 6

d

ef

1,2-Oksazin Piridin

5. Tsikllərdə hetroatomların sayı bərabər olduqda hetero-atomları birinci bənddə verilən sırada daha əvvəldə olan tsikl, məsələn,

N

Se N

S N

Se N

S7

2

3

8

45

6

1

1,3-Selenoazolo[5,4-f]--1,3-benztiazol

1,3-Selenoazol

+2

3

4

1

5

a

bcde

f

1,3-Benztiazol

g h

99

6. Kondensləşmədən əvvəl heteroatomlarının lokantlar yığımı ən kiçik olan tsikl, məsələn

N

N

N

N

NN

N

N

4

5a

b1

Pirazino[2,3-d]piridazin

c2

3+ 6

d

ef

2

3

45

6

7

8

Piridazin Pirazin

1

4

Heterotsiklik spiro və bitsiklik birləşmələrin adlandırıl-masında a-nomeklatura qaydalarından istifadə edilir. Bu no-meklatura üsulu heterotsiklləri uyğun karbohidrogendə karbon atomlarının heteroatomlara əvəzlənmə məhsulu kimi adlandırır. Heteroatom kation halında olduqda oksigen üçün “oksonia”, kükürd üçün “tionia”, azot üçün isə “azonia” sözləri istifadə olunur:

O

OO

NN Cl

O

NN

CH2

O O

S S

S

1

3,6,8-Trioksabitsiklo [3,2,2]nonan

2

3456

7

8

9+

+

1

4

5

7

9

10

1112

Diazoniadispiro[5,1,6,2]heksadekan dixlorid

2

2

1314

6

123

45

6

78

9 1011 12

13

14

1516

17

3.11-Diazatetratsiklo[7.7.1.0 0 ]3,8 11,16

-heptadekandiyen-5,7-on-4

1

2

34

5

6

78

910

11

12

13

14 15

3,10-Dioksa-7,14,15-tritiadispiro [5.1.5.2 ] pentadekan

3

8

1

100

Sərbəst radikallar və ionlar Sərbəst radikallar üzvi maddə molekulundan bir və ya bir

neçə hidrogen atomunun formal ayrılmasından yaranan cütləş-məmiş elektronlu quruluşlardır. Cütləşməmiş elektronu olan atom radikal mərkəz adlanır.

Birvalentli radikal müəssis quruluş adına –il suffiksi əlavə edilməklə adlandırılır:

CH3 CCl3 CH2 - OH

C(C6H5)3

CH3 - CH - CH3

CH3 - CH2CH2

.

Metil

.

Trixlormetil

.

Hidroksimetil.

Trifenilmetil

.

Propan-2-il

.

Etil

.

Fenilmetil

CHCH

CH3.

O.

Bitsiklo[ 2.2.1]heptan-2-il 2- Metiltsiklopenta-2,4-dien-1-il

.

2H-Piran-6-il

Radikal mərkəzlər müxtəlif karbon atomlarında olduqda il suffiksi di çoxaldıcı sözönü ilə birlikdə işlənir:

O

.

.

Benzol-1,3-diil

..

1-Okso-4-tsiklopropilbutan-1,4-diil

Amin qrupu hidrogenlərinin ayrılmasından yaranan radi-kalların adlarının sonunda aminil suffiksi işlənir:

F2N (CH3)2N C6H5 - NH.

Diflüoraminil

.

Dimetilaminil

.

Fenilaminil

101

İkivalentli radikallar:CH2 və:NH radikal-funksional üsulla uyğun olaraq metilen və iminilen törəmələri kimi adlandırılır:

(C6H5)2C: (CH3)2C

NCH - N :COOH

Difenilmetilen(sinqlet forma)

.

Dimetilmetilen(triplet forma)

:Tsiklopropiliminil

(Karboksifenilmetil)iminil

Müsbət yüklü atom kation mərkəz adlanır. Bu cür kation mərkəz bir neçə üsulla yarana bilər:

1. Heteroatomların hidrogenli birləşmələrinə proton bir-ləşməsindən . Misal üçün

NH4

PH4

H3O

H3S

H2Cl

H2Br+

- ammonium

-fosfonium

+-oksonium

+-sulfonium

+-xloronium

+-bromonium

+

Bu kationlarda hidrogen atomlarının digər atomlar qrupu-na əvəzlənməsindən alınan quruluşlar radikal-funksional üsulla adlandırılır:

(CH3)2(C2H5)2N

(CH2=CHCH2)2(CH3)2N

Br

Cl(C2H5)3P

(C6H5)2J

(CH3)2OH

+- Dimetildietilammonium

+-Diallildimetilammonium

+ - Etilenbromonium

+ -Xlortrietilfosfonium

+-Difenilyodonium

+-Dimetiloksonium

2. Sərbəst radikallardan elektron ayrılması ilə yaranan kationlar müəssis quruluş adına “ilium“ suffiksi əlavə edilmək-lə adlandırılır:

102

CH3 CH3 - CH - CH3

O

HC

N

CH3H3C

Metilium

+

Tsiklobutilium

+

1-Metiletilium

+

Furan-2-ilium

+

Spiro[4,5]dekan-8-ilium

+

3,5-Dimetil-1,4-dihidropiridin-1-ilium

+

Mənfi yüklü atom anion mərkəz adlanır. Neytral mole-kula elektron birləşməsindən yaranan anionların adının sonunda anion sözü işlənir:

CH3 - C

OCH3CH2NH

Asetilanion EtanaminilanionFenilanion

Müəssis quruluş karbonlarından bir və ya bir neçə hidro-gen atomlarının ayrılmasından yaranan karbanionun adının so-nunda -id, - diid və s suffiksləri işlənir:

CH3 - CH -CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3C

CH3NHClCl

(CN)3C

C -CH2

Propan - 2-id Butan -1-id But - 2-in-1-id

Metilamid2,4-Dixlorbenzol-1-id

Trisianometanid

Turşu funksional qruplarından alınan anionunu adlandır-maq üçün əsas quruluş adına at suffiksi əlavə edılır:

CH3COO PhS - O

O

O

COO

Asetat Benzolsulfonat

Tsiklopentankarboksilat

103

HOOC -(CH2)4 -COON COOOOC

Ph2PO

Piridin-2,6-dikarboksilat6-Karboksiheksanoat

Difenilfosfinat Əgər üzvi maddə molekulunda həm anion, həm də kation

mərkəz vardırsa anion suffiksi kation suffiksindən sonra işlənir:

(CH3)3NCH2COO

(C6H5)3 P (CH2)3COO

+

- Trimetilammonioasetat+

- Trifenilfosfoniobutanoat

N COO

N CH3

COOPh

Ph

N N

OHOOCO

CH3

+

-Piridiniumkarboksilat-1

+

- 1-Metil-4,6-difenilpiridin-1-ium-2-karboksilat

+ - 4-Karboksi-3-metil-1,2,3-oksadiazol-3-ium-5-olyat

104

Sterokimyəvi nomenklatura

İUPAC-ın qəbul etdiyi stereokimyəvi nomenklaturaya gö-rə stereoizomerlərin fəza quruluşunu əks etdirmək üçün onların sistematik adına xüsusi sözönləri və ya işarələr əlavə edilir.

C-C əlaqəsi boyu fırlanma ilə bir-birinə keçən və atom-ların fəza yerləşmələri, habelə enerjiləri ilə fərqlənən formalara konformasiyalar deyilir. Potensial enerjisi minimal olan nisbə-tən stabil konformasiyalara konformerlər deyilir. Etan moleku-lunda iki metil qruplarının C-C əlaqəsi boyu fırlanmasından alı-nan çoxsaylı konformasiyalardan enerjisi maksimal, davamsız olan örtülmüş konformasiyanı və enerjisi minimal, davamlı olan ləngidilmiş konformasiyanı tetraedrik və Nyumen proyek-siya formullarında aşağıdakı kimi göstərmək olar:

H H

HHH

H

HHH

H H

H

Nyumen formulu Örtülmüş konformasiya

HH H

HH

H

HH

H H

H

H

Nyumen formulu Ləngidilmiş konformasiya Konformasiya tarazlığında həmişə davamlılığı çox olan

ləngidilmiş konformasiya üstünlük təşkil edir. n-Butan mole-kulunun konformerləri C2 və C3 karbon atomlarındakı CH3 qruplarının müxtəlif qarşılıqlı vəziyyətlərinə uyğun yaranır. Ümumiyyətlə, konformerlərin adında Nyumen formulunun aşa-ğıda göstərilən qaydada bölünməsindən alınan sin- və anti-,

105

“+” və ”–“ sahələr, habelə müşahidiçidən uzaqdakı əvəzləyi-cinin klinal və ya periplanar vəziyyətləri öz əksini tapır:

sin

anti

periplanar

+klinal klinal

+

Bu adlandırma prinsipləri əsasında n-butanın konformer-lərinin adları aşağıdakı kimi olacaqdır:

H3C CH3 H3CCH3

H3C

CH3

HHH H

HH

H

H

H H

H

H

sinperiplanar (+) sinklinal (+) antiklinalφ φ10 2φ

H3C

CH3

H3C H3CH3C

H3C H

HH

H

H HH HH

H

H

H

antiperiplanar (-)antiklinal (-)sinklinalφ φ φ3 4 5

Stereokimyəvi nomeklatura enantiomerlər və diastereo-merlərin adlandırılmasında Kan-İngold-Preloqun ardıcıllıq qaydasından istifadə edir. Bu qayda ilə əvəzedicilərin bir-birinə nəzərən üstünlüyü müəyyən edilir. Üstün əvəzləyici sıra nöm-rəsi daha böyük olan atom hesab olunur. Məsələn,- OH qrupu –NH2,-CH3, və s. qruplarına nəzərən üstün qrupdur, çünki, oksi-genin sıra nömrəsi azot və karbonunkundan böyükdür. Əgər əvəzedici qruplar eyni elementin çoxatomlu törəmələridirsə, məsələn, -CH2Cl, -CHF2, -CH2OH ,-CH2SH və s., onda onların üstünlüyü “ ikinci təbəqədə” müəyyən olunur:

106

C

O

H

H

C H

H

S

C

H

C H

H

Cl F

F

H H

C(Cl ,H,H) C(F,F,H) C(O,H,H) C(S,H,H)17 99 111 111 1 168

Əvvəlcə, karbon atomu ilə birləşmiş “ ikinci təbəqədə ”

olan üç element atomları sıra nömrələrinin azalması ardıcıllığı ilə mötərizədə yazılır. Bu ardıcıllıqlarda birinci atomunun sıra nömrəsi böyük olan qrup ümumilikdə daha üstün hesab olunur. Onda verilmiş qrupların üstünlüyü aşağıdakı sıra üzrə azalır:

-CH2Cl > -CH2SH > -CHF2 > -CH2OH Bir çox qruplar üçün ardıcıllıq qaydasına görə müəyyən

edilmiş şərti üstünlük nömrələri 18-ci cədvəldə verilmişdir.

Cədvəl 20 Ardıcıllıq qaydasına görə əvəzedici qrupların üstünlüyü (şərti nömrəsi böyük olan qrup daha üstündür).

Əvəzedici qrup Şərti nömrəsi

Əvəzedici qrup Sərti nömrəsi

Allil CH2=CH-CH2-

10

Amino -NH2

43

Ammonio

-NH3

+

44

Asetil CH3-C-

O

36

Asetilamino CH3-C-NH-

O

48

Asetoksi CH3-C-O-

O

64

Benzil C6H5CH2-

13

Benziloksi C6H5CH2-O-

60

Benziloksikarbonil C6H5CH2-OC-

O

41

Benzoil C 6 H 5 C -

O

37

107

Cədvəl 20 -nın davamı Əvəzedici qrup Şərti

nömrəsi Əvəzedici qrup Şərti

nömrəsi n-Butil 5 ikili-Butil 16

üçlü-Butil 19 izo-Butil 9 Dimetilamino (CH3)2NH-

51

Dietilamino (C2H5)2NH-

52

Hidrogen H

1

Hidroksi -OH

57

Karboksil -COOH

38

Metil -CH3

2

Merkapto -SH

69

Metilamino CH3NH-

45

Metoksi CH3O-

58

Metiltio CH3S-

79

Metoksikarbonil CH3O(O)C -

39

Nitro -NO2

56

Nitrozo -N=O

55 m-Nitrofenil

27

p-Nitrofenil 24 o-Nitrofenil 33 Propinil-1

C C CH3

29

Propinil-2 HC C CH2

12

Fenil

22

Fenoksi

O

61

Fenilamino

NH

47 Formil H-C-

O

35

Formiloksi H-C-O

O

63

Sulfo -SO3H

73

108

Cədvəl 20-nin davamı Əvəzedici qrup Şərti

nömrəsi Əvəzedici qrup Şərti

nömrəsi Trimetilammonio

(CH3)3N-+

53

Vinil CH2=CH-

15

Flüor 68 Xlor 74 Brom 75 Yod 76

İUPAC nomenklaturası π- diastereoizomerləri ənənəvi

sis- və trans- adlandırma, bir də ardıcıllıq qaydasından istifadə etməklə Z və E işarələri ilə adlandırır. aCH=CHb tipli al-kenlərdə sis- və trans –izomerləri fərqləndirmək çətinlik törətmir: ikiqat rabitə karbonları ilə əlaqəli eyni əvəzedicilər π-rabitə müstəvisinin bir tərəfində qalarsa izomer sis-, əks tərəfdə qaldıqda isə trans- izomer kimi işarə olunur. Aşağıdakı şəkildə, buten -2 maddə molekulunda hidrogen atomlarının sis – və trans izomerlərə uyğun olan vəziyyətləri göstərilmişdir:

C C

H

HCH3

CH3

C C

H H

CH3CH3

sis-buten-2 trans-buten-2 abC=CHe və abC=Ced formullu alkenlərdə a,b,e,d

əvəzediciləri müxtəlif olduqlarından onların fəzada qarşılıqlı vəziyyətini sis- və trans – terminləri ilə ifadə etmək mümkün olmur. Bu zaman artıq qeyd etdiyimiz ardıcıllıq qaydasından istifadə edilir. Bu qaydaya görə ikiqat rabitə karbonları ilə əla-qəli olan iki üstün qrup müəyyən edildikdən sonra, stereoizo-merlərin adlandırılması bu qrupların vəziyyətinə görə aparılır: iki üstün qrup ikiqat rabitə müstəvisinin eyni tərəfində olduqda bu Z-izomer (almanca zusammen- birlikdə sözündəndir),

109

müxtəlif tərəflərində olduqda isə E-izomer (almanca entgegen-qarşısında sözündəndir) adlanır. Məsələn, tutaq ki, quruluşları verilən (a) və (b) alkenlərinin Z və ya E izomer olduqlarını müəyyən etmək tələb olunur.

Cl

HC C

H3CC C

CH2OHH3C

CH2CH2OH

COOH

HOOC

(a) (b)

(a) maddəsinin üstün olan Cl və COOH qrupları ikiqat rabitə müstəvisinin eyni tərəfində olduqlarından maddə Z-izo-mer kimi adlanmalıdır: 3-xlorbuten-2(Z) turşusu.

(b) maddəsində isə üstün olan COOH və CH2OH qrup-ları ikiqat rabitə müstəvisinin müxtəlif tərəflərində olduqların-dan maddə E izomer kimi adlanmalıdır: 5-hidroksi-3-hidrok-simetil -2-metilpenten-2(E)turşusu.

Z konfiqurasiyalı ikiqat rabitə E konfiqurasiyaya nəzərən üstün sayıldığından, müəssis quruluşa ilk növbədə o daxil edilir. Misal üçün verilən bu maddənin müəssis quruluşunu iki Z konfiqurasiyalı ikiqat rabitə təşkil edir, E konfiqurasiyalı xlorvinil qrupu kiçik qrup kimi söz önündə işlənir:

H H

HH

ClH

Cl

CH2OH1

23

45

(Z)(Z)

(E)

5-Xlor-3 -[2(E)-xlorvinil]-pentadiyen-2(Z),4(Z)-ol-1

Məlum olduğu kimi, dörd müxtəlif qrupla əlaqəli olan

karbon atomlu (assimmetrik karbon) birləşmənin bir-birinin güzgü əksi olan iki enantiomeri olur. Bu enantiomerlər atom-larının fəzada müxtəlif cür yerləşməsi- konfiqurasiyası ilə bir-birindən fərqlənirlər. Konfiqurasiyada olan bu fərq özünü enantiomerlərin polyarlaşmış işıq müstəvisini müəyyən bucaq

110

altında ya sola, ya da sağa fırlatmasında büruzə verir. Misal üçün, sağa (+) - və sola (-) fırladan süd turşularının tetraedrik modellərində və Fişer proyeksiya formullarında assimmetrik karbonun konfiqurasiyasındakı fərq aydın görünür:

CO - H

HCH3

O - H

CO

H - O

H - O

HCH3

O

COOH

CH3

H OH

COOH

CH3

HHO

(+) süd t-su (-) süd t-su Enantiomerlərin stereokimyəvi R,S- nomenklatura ilə adlan-

dırılmasında da ardıcıllıq qaydasından istifadə edilir. Ardıcıllıq qaydasına görə süd turşusunda assimmetrik karbon atomu ilə əlaqəli əvəzləyicilərin üstünlüyü aşağıdakı sıra üzrə azalacaqdır:

HO > COOH > CH3 > H

Daha sonra, tetraedrik model elə yönəldilməlidir ki, as-simmetrik karbon atomundakı ən kiçik əvəzedici olan hidrogen atomu müşahidəçidən uzaqlaşsın, digər üç əvəzedici əksinə mü-şahidəçiyə yaxınlaşmış olsun. Bu zaman əgər həmin üç əvəzlə-yicinin üstünlüyü saat əqrəbi istiqamətində azalarsa onda kon-fiqurasiya R-lə, saat əqrəbinin əksi istiqamətində azalarsa S ilə işarə edilir. Beləliklə, süd turşularının enantiomerlərinin stereo-kimyəvi nomeklaturaya görə adları aşağıdakı kimi olacaqdır:

COOH

HHO CH3 H3C OH

H

COOH

R-konfiqurasiya S-konfiqurasiya

111

Praktikada R,S-nomeklatura ilə adlandırma tetraedrik qu-ruluş üzərində deyil, Fişer proyeksiya formulları üzərində apa-rılır. Bunun üçün, əvəzləyicilərin yerini formulun stereokimyə-vi mənasını dəyişməmək şərti ilə elə dəyişmək lazımdır ki, ki-çik qrup (H) proyeksiya formulunun aşagısında yerləşsin. Bun-dan sonra R,S- işarəetmə üç əvəzedicinin yerləşməsinə görə əvvəl göstərilən qayda ilə aparılır:

COOH

COOH

CH3

CH3

HO H

H OH

COOH

H

COOH

H

OH

CH3

COOH

H

OH

CH3HO

H3C

COOH

H

OHH3C

R-konfiqurasiya

(+) süd t-su S-konfiqurasiya

(-) süd t-su

Molekulda bir neçə assimmetrik atom olduqda formulu çevirmədən, yəni kiçik əvəzləyici yan tərəfdə yerləşdiyi halda konfiqurasiyanı təyin etmək üçün də üsul təklif edilmişdir. Bu üsula görə əvəzləyicilərin böyüklüyü saat əqrəbi istiqamətində dəyişərsə konfiqurasiya R-lə deyil, S-lə, saat əqrəbinin əksi istiqamətində dəyişərsə isə S-lə deyil, əksinə R-lə işarələnir:

COOH

COOH

H3C OHHO CH3

COOH

COOH

HO CH3

CH3HO

R,R-konfiqurasiya S,R-konfiqurasiya

SRR

R

112

İki assimmetrik atomlu birləşmələrin (məsələn, 2-brom-3-xlorbutan) fəza quruluşunu göstərmək üçün eritro və treo söz önlərindən də istifadə olunur. Fişerin standart yazılan proyek-siya formulunda eritro izomerdə eyni və ya qohum əvəz-ləyicilər proyeksiya formulunun bir tərəfində, treo izomerdə isə müxtəlif tərəflərində yerləşir (eritro və treo işarələri eritroza və treoza şəkərlərinin adları əsasında qəbul edilmişdir):

CH3 CH3

CH3 CH3

HH

ClBr

HClH Br

Eritro-2-brom-3-xlorbutan Treo-2-brom-3-xlorbutan

113

MƏSƏLƏLƏR

Birləşmələrin adları əsasında onların quruluş formullarını yazın. 1. Dimetilpropil-ikilibutilmetan 2. 3,4-Dimetil-4-etilheptan 3. Trietilizobutilmetan və ya 2-metil-4,4-dietilheksan 4. Etilizopropilizobutilmetan və ya 2,5-dimetil-3-etilheksan 5. 2,2,3,8-Tetrametilnonan 6. 2,2-Dimetil-3-etilokten-4 7. 2,3,4-Trimetilpenten-1 8. 4-Metil-2-etilpenten-1 9. 2,6-Dimetilokten-4 10. 2-Metilheksen-2 11. 3-Etil-4,4-dimetilpentin-1. 12. 3,6-Dimetil-3-butilheptin-1 13. 2,2,5,5-Tetrametilheptin-3 14. Etiniltsiklopentan 15. 4-Vinil-4-etinilheptadien-1,6 16. 5-Metilheksadien-1,3 17. 3-Metil-3-vinilpentadien-1,4 18. 2-Metilpenten-1-in-3 19. Diizopropenil 20. Piperilen 21. 1-Xlor-2-metilbutadien-1,3 22. 3-Xlor-3-metilpentadien-1,4 23. 3-Xlor-2,7-dimetiloktin-4 24. İzoheksilxlorid 25. Propargil xlorid 26. Triflüormetilasetilen 27. Etilidenxlorid 28. Pentametilenxlorbromid 29. Trimetilenxlorbromid 30. Perflüorbutadien

114

31. 4-Xlor-3-metilbuten-1 32. 1,1,4-Triflüor-3-metilpentadiyen-1,3 33. 2-Metilbutandiol-2,3 34. Diizopropilkarbinol 35. Heksametilenqlikol 36. 2-Metoksibutan 37. 3,4-Epoksiheksan 38. 3-Metilbutandiol-1,2 39. 6-Xlor-2,5-dimetil-4,4-dietilheksandiol-2,3 40. 4-Xlor-5-metil-5-etilhepten-2-diol-1,7 41. Metilikilibutil efiri 42. β -Xlorpropion aldehidi 43. 2,3-Dimetilbutanal 44. Metilqlioksal 45. Metilvinilketon 46. Asetilaseton 47. Hepten-2-on-4 48. 3,4-Epoksipentanon-2 49. Pival aldehidi və ya 2,2-dimetilpropanal 50. β–Metilkroton aldehidi və ya 3-metilbuten-2-al 51. Malon aldehidi 52. α, α`-Dixloraseton və ya 1,3-dixlorpropanon-2 53. Propion aldehidi oksimi 54. Tsiklopentanon azin 55. Dimetilqlioksim 56. 1,1-Dietoksitsiklopentanon 57. α,β–Dixloryağ turşusu 58. İzobutilbutirat 59. Vinilasetat 60. γ –Metilvalerian turşusu və ya 4-metilpentan turşusu 61. İzopropilformiat 62. Etilenqlikoldipalmitat 63. N-Etilformamid 64. Butironitril

115

65. İzoyağ turşusu amidini 66. Benzilmalon turşusu 67. Qlutar turşusunun dihidrazidi 68. Etilenqlikol suksinat 69. Kəhraba turşusu diamidi 70. γ –Oksiizovalerian turşusu 71. β–Xlorsüd turşusu 72. Metiletilqlikol turşusu 73. Qlikol turşusunun dietil efiri 74. α–Asetoksipropion turşusunun metil efiri 75. γ- Butirolakton 76. γ–Oksikroton turşusu 77. Qlioksil turşusu 78. α–Asetoqlutar turşusu 79. β–Metoksikroton turşusunun metil efiri 80. α,β– Dibrom-β-formilakril turşusu 81. 3,3,4-Trimetil-5-oksoheksan turşusu 82. β–Aminoyağ turşusunun etil efiri hidrobromidi 83. α–Aminopropion turşusunun amidi 84. α–Metil-α-aminopropion turşusu 85. 2-Hidroksi-6-metil-3-metoksibenzoxinon 86. 1-Metil-4-izopropiltsikloheksan 87. 1,2-Ditsiklopentiletilen 88. 1-Metil-4-izopropilidentsikloheksen-1 89. p–Metilizopropilbenzol 90. Benzilidenxlorid 91. o–Bromtoluol 92. 2,4-Dinitroflüorbenzol 93. Fenilnitrometan 94. p–Toluolsulfoturşunun metil efiri 95. Difenilsulfon 96. p ,p`-Dixlordifeniltrixlormetil metan 97. Etil-o-tolil karbinol 98. m–Xlorfenol

116

99. m–Nitrofenol etil efiri 100. Difenil efiri 101. β– Feniletanol 102. o–Oksibenzil spirti 103. p-Nitrodarçın turşusu 104. p- Aminibenzoy turşusunun etil efiri 105. β– Fenilpropion turşusunun etil efiri 106. 8- Nitro-2-naftoy turşusu 107. Diazoaminobenzol 108. p –Aminoazobenzol 109. 4- (p-Dimetilaminofenilazo)benzol sulfoturşu 110. 1-(o-Tolilazo)-2-hidroksi-4-metilbenzol 111. N-Metilbenzamid 112. 1- Metil-2,3-dihidropirrol 113. Pirrolidin-2-karbon turşusu 114. 1-Metil-2,5-dihidroksipirrol 115. 2- Bromtiofen 116. 8- Oksixinolin 117. İndolil-3-sirkə turşusu 118. Furan-2-karbon turşusu 119. 3-(1-Metilpirrolidil-2)-piridin və ya nikotin 120. 3-(2-Aminoetil)indol 121. 1-Fenil-3-metilpirazolon-5 122. 1,2,4-Trihidroksibutanon-2 123. (S)-Qliserin aldehidi 124. (S)-2-Metilbutanol-1 125. (R)-Alanin 126. (S)-2,3-Dimetilpentan 127. (S)-Serin 128. (R)-Sistein 129. (2S,3R)- 2,3,4-Trioksibutanal 130. (2S,3S)- 2,3,4-Trioksibutanal 131. (2S,3R)- 3-Brombutanol-2 132. 2- Xlor-4,4-dimetiltsikloheksanon

117

133. �– (2-Ketotsikloheksil)propion turşusu 134. 1-Amino-1,2-difenildekanol-2 135. 5- (Dietilamino)-4-metil-2-etil-2-pentenal 136. (4,4-Dixlor-3,3-diflüor-1-tsiklobuten-1-il)benzol 137. 3,5- Epoksi-4,4-dimetilheksanon-2 138. 4-Hidroksi-2`-metoksibenzofenon 139. Heksen-4-in-2 karbon turşusu 140. 1,5- Diazabitsiklo[ 3.3.1]nonan 141. 2- Asetil-3-etil-4-fenil-1,2-diazabitsiklo [ 2.2.2]oktan 142. 9- Asetil-1,4,5,8-tetrahidronaftalin-4a,8a-imin 143. 1-Brom-4-(6-metoksinaftil-2)-3-metilheksanon-2 144. N4-(2-xlor-4,6-dinitrofenil)-2,4-diaminotoluol 145. 2-Brom-1- (tienil-2) propanon-1 146. Dibenzo [a, c]antrasen 147. Nafto[1,2-a]antrasen 148. Nafto[1,2-d]tiazol 149. 3a,4,7,7a-Tetrahidro-4,7-etanoizoindol 150. Piridino [2,3- h] xinolin

118

Adların nömrələri (1-150) ilə formulların tapılması üçün cədvəl N-si 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 151 161 171 181 191 201 211 221 231 1... 241 251 261 271 281 291 152 162 172 182 2... 192 202 212 222 232 242 252 262 272 282 3... 292 153 163 173 183 193 203 213 223 233 4... 243 253 263 273 283 293 154 164 174 184 5... 194 204 214 224 234 244 254 264 274 284 6... 294 155 165 175 185 195 205 225 235 245 7... 255 265 275 285 295 156 166 176 186 196 8... 206 216 226 236 246 256 266 276 286 296 9... 157 167 177 187 197 207 217 227 237 247

10... 257 267 277 287 297 158 168 178 188 198 11 208 218 228 238 248 258 268 278 288 298 12 159 169 179 189 199 209 219 229 239 249 13 259 269 279 289 299 160 170 180 190 200 14 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 15 215

Cavab formulların nömrələri (151-300)

119

CH3CH2CH - C - CH2CH2CH3CH3

CH3CHCH =CH -CH=CH2

CH3CCH2CCH3

(C2H5)2NCH2CHCH=C-CHOCH3 C2H5

NH

CH2CH2NH2

CH2CH2COOC2H5

CHCl2

O O

HCOOCHCH3

CH3

O OCH3CHCH=CH2

CH2Cl

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CH - C - CH2CH2CH3CH3 CH3

C2H5CH2=CH-C-CH=CH2

CH3

CH=CH2

151. 152.

154.

155. 156.

157. 158.

153.

159. 160.

161. 162.

CF2=CH - C=CFCH3

CH3

CH3CH=CH -C-CH2CH2CH3

HOCH2CH=CHCOOH

Br

O

CH3(CH2)14COOCH2

CH3(CH2)14COOCH2

CH3

NO2COOH

163. 164.

166.

167. 168.

165.

120

CH3

NNC6H5

O FF

ClCl

CH3CH2-C-CH2CHCH3

CH3CH2

CH3CH2

CH3

CH2=C C C-CH3

CH3C - HCCH3

CH3

OH OHCH3CCH - CH -CH3

OO

CH3

169. 170.

171. 172.

173. 174.

HCONHCH2CH3 HOOC - CHO

NO2

NO2

N=N-NH

CH2 - CH - C - CH2OHOH OH O

OH3C

CH3

H3C CCH3

O

175. 176

177. F

178.

179. 180.

CH3CH2CHCH2CHCH3 CH2=C - C=CH2

CHCH3CH3

CH3 H3C CH3

181. 182

121

CH3CH - CH - CHCH3CH3CH3 OH

CH3C - CCH3

CH3OH

CH3CH2CH2C N HOOCCH2CH2CHCOOHC-CH3O

CH2NO2 N=N

NH2

CHO

HO H

CH2OHCO

OHOMe

183 184.

185. 186.

187. 188.

189. 190.

CH3CH (CH2)4CH - CCH3CH3CH3

CH3-CH = CH - CH =CH2

HO(CH2)6OH

CH3

CH3

(CH3)2CH -C - NH2

NH

CH3 C=CH - COOCH3OMe

CH3

SO2CH3

(CH3)2NN=N

SO3H

CH3 - C = CH - C=OCH3 H

191 192.

193. 194.

195. 196.

197. 198.

CH2OH

C2H5

H3C HCH3CH=CH - C C -COOH199. 200.

122

CH3C - CHCH =CH -CH2CH2CH3CH3

Cl-CH = C - CH =CH2

H3C

C6H5CH2CH(COOH)2 C=C

COOH

CH3

H

O=C - CH2 - C=OH

CH2CH3

CH3

CH3CHCH2CH3OMe H

Br BrCOOHO=C

H

S

O

ON=N

CH3 CH3

OH

NH2

N

N

201 202.

203. 204.

205. 206.

207. 208.

209. 210.

CH3 -CH -CH -C=CH2CH3

CH2 = CH - C - CH =CH2H3C

ClCH2CCH2Cl

CH3

CH3CH2CH - CHCH2CH3

CH3

Cl

O O

211 212.

213. 214.

N

NCH3-C-CH - C -CH2COOH

O

CH3

CH3CH3

Cl CH ClCCl3

C - HN

O

CH3

215. 216.

217. 218.

123

CH3-CH-CH2 - C = CH2

CH(CH3)2

H3C H

C2H5

NN

C6H5

CCH3

O

CH3 CH2CH3

CH3 -CH - CH - CCH3 Cl

C -CH2CHCH3CH3

CH3CH - CH -CH2OHCH3 OH

CH3CH2CH=N-OH

CH2

CH2-C-NHNH2

CH2-C-NHNH2

O

O

CH3-CH-CH2COOC2H5

CHCH2CH3OH

CH3

NCH3

COOH

H2N H

CH2OH

N CCH3

O

NH2 HBr

219 220.

221. 222.

223. 224.

225. 226.

227. 228.

229. 230.

CH3CH - CH=CH -CH2CHCH3

CH2CH3 CH3

CH3CHCH2CH2CH2ClCH3

231 232.

CH3 - C - CH - C -CH2CH3

OH CH2CH3

CHCH2ClCH3

OH

CH3

N-N233. 234.

124

O

O

O

O

CH2

CH2

CH3CHCO

NH2NH2

OH

BrNH

COOH

COOH

CH2SH

HH2N

CH3CH2CHCH-CCH2BrH3C O

OMe

235 236.

238. 237.

239. 240.

CH3-C - C - CH3

HO-N N-OH

CH3C=CHCH2CH2CH3CH3

HC C - CH2Cl

CH3CH2 - C - CH -CH=CH-CH2OHCH2CH2OH

H3C Cl

241 242.

244. 243.

CH2 -C -NH2

CH2 -C -NH2

O

O

CH3C - C=O

OH

NH2

H3C

245. 246.

125

OC2H5

NO2

NCH3

HO OH

C=OHHOH

HOH

CH2OH

NH NO2H3C

H2N

O2N

Cl

247. 248.

249. 250.

HC C - CH -C - CH3CH3CH2 CH3

CH3CF3 - C CH

CH3O - CHCH3CH2CH3

OC2H5C2H5O

HOCH2CHCH2COOHCH3

H3C OHOMe

O

O

251 252.

253. 254.

255. 256.

O

SBr

257 258.

C=OHHOHO

HH

CH2OH

SC - CHCH3O Br

259. 260.

126

CH3CHCH2CH2 - C - (CH2)3CH3CH3 C CH

CH3CH3CHCl2261 262.

ClCH2CH2C=O

HCH3- CH - CH -COOH

Cl Cl

ClCH2CHCOOHOH

CH3

CH3-CH-CH3

CH2CH2OH

NOH

263 264.

265. 266.

267. 268.

CH3

CH3

HH

OHBr

269. 270.

CH3C - CCH3

CH3

C - CCH3

CH3

CH3

Cl(CH2)5Br271 272.

127

CH3CH - CH -C=OCH3 CH3 H

CH3CH2CH2CH2OCH2CHCH3CH3

CH3CH2 - C - COOHOH

CH3

CH CH

273. 274.

275. 276.

OH

CH2CH2OH

NH

CH2COOH

H3CO

ClH3C

277 278.

279. 280.

C CHCl(CH2)3Br

CH3C-C=OO H

CH3COOCH=CH2

281 282.

283. 284.

C2H5OCH2COOC2H5

H3C CH3

CH3285. 286.

128

O2N CH=CH-COOHO

COOH

SN

O

CH -COOHCH3

287. 288.

289. 290.

CH2=CH-CH2 C - C CHCH2=CHCH2

CH=CH2

CF2=CF - CF=CF2

CH3 - C -CH=CH2

O

CH3CHCH2CH2COOHCH3

CH3CH - COOCH3

OCCH3

O

CH3 -CH -CH3

CH3

291 292.

293. 294.

295. 296.

H2N COOC2H5

N

NCH3

N

CH3(CH2)7-C - CH -C6H5

OH NH2

C6H5

297. 298.

299. 300.

129

MÜNDƏRİCAT

1. Nomenklaturaların tipləri ............................................... 2. Doymuş və doymamış karbohidrogenlər......................... 3. Alitsiklik birləşmələr ....................................................... 4. Bitsiklik birləşmələr ........................................................ 5. Spiranlar .......................................................................... 6. Kondensləşmiş və körpülü bitsikllər ............................... 7. Tsiklik terpenlər............................................................... 8. Aromatik karbohidrogenlər ............................................. 9. Halogenli törəmələr ......................................................... 10. Spirtlər və fenollar........................................................... 11. Sadə efirlər ...................................................................... 12. Aminlər ........................................................................... 13. İminlər ............................................................................ 14. Aldehid və ketonlar ......................................................... 15. Ketenlər ........................................................................... 16. Asetallar (Ketallar) .......................................................... 17. Karbon turşuları............................................................... 18. Karbon turşularının törəmələri. Halogenanhidridlər ....... 19. Mürəkkəb efirlər.............................................................. 20. Amidlər............................................................................ 21. İmidlər ............................................................................. 22. Karbamid və onun törəmələri .......................................... 23. Nitrillər ........................................................................... 24. Hidroksilaminlər.............................................................. 25. Azo-, diazo- və azoksibirləşmələr ................................... 26. Hidrazinlər....................................................................... 27. Heterofunksional birləşmələr .......................................... 28. Hidroksi-, okso- və aminturşular ..................................... 29. Kükürdlü birləşmələr....................................................... 30. Heterotsiklik birləşmələr ................................................. 31. Sərbəst radikallar və ionlar .............................................. 32. Stereokimyəvi nomenklatura........................................... 33. Məsələlər .........................................................................

ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN ə ADLANDIRILMASIelibrary.bsu.az/kitablar/984.pdf · Trivial adlar...

Documents

Transcript of ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN ə ADLANDIRILMASIelibrary.bsu.az/kitablar/984.pdf · Trivial adlar...