ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) *...

24
σ π ! " #$ % &

Transcript of ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) *...

Page 1: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

��������������� ������������ ����� ��� ��� ��� � �����

��� � ����� ������������ � �������� ���������� ��������������� σ ��π������ ������ �� ��� ��������� �������������� ����

������� ���������� �� ���������������������� ���������� ���������������� ���������� ��������

����� ����������� ������� ������ ����������������� ����������� ��������� ���������

� ����� ������������� ������ �������������������� ������ � ������

��� ����� ���������������� � ��� �������� �������!� ���"������������ ����������� ����������� ��#$�� � ������������

������� %����� � �������������������� ������ � �������� ����� ����� ������������

����� &���� ����������� ��������� ������������' �� ������ �������

��� ������ ����� ����������

Page 2: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

� ��-��� ��-�����

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

������� � ����������)��� ������������������������������������������������������������������� ������������

)�������� �� ����������� ������

* ���������������������

��� ���������

��� ��� ���������

Orbitalatómico

Orbital molecular antienlazante

Orbital Mecularenlazante

A B

Orbitalatómico

A + B A B

+

A B Orbital Molecularenlazante

Orbital Molecularantienlazante

e- e-

e-e-

Solapamiento deOrbitales atómicos

A B BA

Page 3: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

���������� � ������ �����������

� �����������������

&���!�� ��������

� / ��0��, �1 ��

��2���3���2��

� �����$��, �1 ��

���2����3����2���

� ���� �����

� &�������

� (�������

����� σσσσ

p p

s p p p

� ������������������������������!

� � �������σ �������������4�������������π

����� ππππ

Page 4: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

��������������� �����

� ����� �� ��� ��� ������� ���������

)� �������� )���� ��������� �����5�������!6

2s 2px 2py 2pz)�

��1s

C

Prohibido���� ���� � � � �

���� !��� � � � �

���� "��� � � � �

���� "��� � � � �

2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz

Promoción

���� ��� � � � �

���� ���� � � � �

���� !��� � � � �

���� "��� � � � �

�����# �$����������� � ���!���� ���#

� ���� ����� �����

(�������������������)������������������� ������

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

Page 5: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

��������� �������� # ��������

!�����������"����#�

2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz

Promoción

sp3 sp3 sp3 sp3

Hibridación!�� ���#� ������ ������� ���$���� ��������� ����� ������ ������������ %���� ����������� ���� ��� ��� ����� ������������ "&����� ����� ���� ����

s

+

p

3 4sp3

��� � %��� � � � �

��� � %��� � � � �

��� � %��� � � � �

��� � %��� � � � �

H

CHH

H

109.5º

C

H

H

H

H

�������"&�����

���

� &���� (������� 7 �����$���/ ����� ��� 8$�� �������� �����

��� ��9

� ��������� ������������� �������� ������ σσσσ )��

Page 6: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

��������� �������� # �������

������������������

C C

H

H H

H

HH

C C

H

H H H

HHgiro180º

: � �������#$�� � ��� ���� -���� ��������� ��� � ������������������ ��� �� ������� #$�� �� �� ���� -���� ��������� 8#�� ���� ��� 9��(�� ����� �������� #$�� �� ���������� ��� �� ���������� ���# ������ 8������ )��9�

C

H

H

H

C

H

H

H

� � ������ ���� )�) ��� � ���� �������� �� � ����� ���� �������� ����������8 !��'��� �����9

(�� ��������� ���-������� ������$�������� ���

)�������� ���-�������������

Page 7: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

�������������������

2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz

Promoción

Hibridación

pz sp2 sp2 sp2

(�� ������� ���$���� ���������� ����� ��� ����� �&�� �� ������ �� %� ���������� �� �� ��� ��� ���� ����������� � ��������� ����� ���� �� ��) ������������"��� *��+

7 �����$����������

sp2

sp2

pz

sp2120º C

C C

H

H

H

H

σσσσ

ππππ

C C

H

H

H

H

orbital molecular ππππ ππππ

� � ������ �����);)�8σ 2�π9��� -� ����� 4�� �� ������ ���� )�)8���'< �����='<9������ ������-� '����� 8�'���� >?�@���A��9��

� � ������ �����)�) ������ � ���� ��������8�#� ���� ,��� -�����9

CH3

HH3C

H CH3

HH

H3C

trans-but-2-eno cis-but-2-eno

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

Page 8: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

������������������

2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz

Promoción

Hibridación

pz py sp sp

(�� ������� ���$���� ���������� ����� ��� ����� �&��) � ������ ��%��� ������ ���� ��� ��� ���� ��� ������� "&���������� ���� ����. ���������� �����"����*�� %��%+

7 �����$��������

� � ������ ����� )�) 8σ 2��π9��� -� ����� ��-� ����,-��� 4�� �������� �����)�)�

py

sp

pz

spC

180º

C C

ππππ

ππππ

ππππ

ππππ

σσσσ

H H C CH H

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

Page 9: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

� � �����%�� ��

� ���������� �������� ,����� '��������

2s 2px 2py 2pz sp3

Hibridación

sp3 sp3 sp3

N H

H

H

NHH

H 107º

σσσσ

σσσσ

σσσσ

� ���� ���!/ ��0/

N

H

H

NCH

Hσσσσ

σσσσ CH

H

σσσσ

σσσσ

σσσσ

Hσσσσ

H

HH

� � ������0/ �

& �� �# ����������������"���

7 �����$�������� ���

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

7 �����$�������� ���

Page 10: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

O

H

H

OH

H105ºσσσσ

σσσσ

� ,�1����"�����%�-�����

2s 2px 2py 2pz sp3

Hibridación

sp3 sp3sp3

� �������!/ ���/

� ,���/ �

& ���� # ����������������"����

O

H

OC

Hσσσσ C

H

H

σσσσ

σσσσ

σσσσ

Hσσσσ

H

HH

7 �����$�������� ���

7 �����$�������� ���

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

Page 11: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

��������� ��������� # ������� � ��� �� $��������

2 �����'��������������

2s 2px 2py 2pz

Promoción

pz

Hibridación

sp2 sp2 sp2

+

C:

2s 2px 2py 2pz pz

Hibridación

sp2 sp2O:

ππππ σσσσ

Para unirse a otros átomos

Pares de electrones sin compartir

sp2

7 �����$���/ ������

C O

H

H

σσσσ

ππππ

C O

H

H

orbital molecular ππππ

ππππ

Page 12: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

3� ��

2s 2px 2py 2pz

Promoción

pz

Hibridación

sp2 sp2 sp2

+

C:

2s 2px 2py 2pz pz

Hibridación

sp2 sp2 sp2N:

ππππ σσσσ

Para unirse a otros átomos

Par de electrones sin compartir

Para unirse a otro átomo

C N

H

H

σσσσ

ππππ

C N

H

H

H

orbital molecular ππππππππ

H

0�����

2s 2px 2py 2pz

Promoción

pz

Hibridación

py sp sp

+

C:

2s 2px 2py 2pz pz

Hibridación

py sp spN:

ππππ σσσσ

Para unirse a otros átomos

Par de electrones sin compartir

ππππ

C N

ππππ

ππππ

ππππ

ππππ

σσσσ

H C NH

��������� ��������� # ������� � ��� �� $��������

Page 13: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

���������������,����� ��-����

ETENO1.43Å

1.11Å

124º

C C

H

H H

H

ACETALDEHIDO

1.22Å

C O

H

H3C

118º

1.50Å

121º

ACETONA

C O

H3C

H3C

1.52Å

C C

HH

HH

H H

1.54Å

ETANO

1.11Å H

COH

H

METANOL1.43Å

DIMETIL ÉTER

0.96ÅH

109º

H

COH

H1.42Å

C111º

H

HH

N C

H

H

HH

H

1.47Å

METILAMINA107º

� �����1����"����1�-�����1�� ����!101�����

� �4�����1����"��� %���������!1�����

��������� ��������� # ������� � ��� �� $��������

Page 14: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

sp2

sp3O

HO

N

CH3

CH3O

CODEINA

sp3

sp2

NHO

O

CH3

NH

ÁCIDO LISÉRGICO

sp2

sp3

sp2 sp3

sp2

sp3

124º

ÁCIDO ACÉTICO

1.29Å

C O

O

H3C

H

sp2

sp2

sp3

1.22Å

ACETATO DE METILO

C O

O

H3C

CH3

sp2

sp2

sp3

ANHÍDRIDO ACÉTICO

C

O

O

H3C

sp2

sp3

CH3C

Osp2

ACETAMIDA

C N

O

H3C

H

sp2

sp2

sp3H

CLORURO DE ACETILO

C Cl

O

H3Csp2

sp2

Sin hibridar

����� ��� ������� �����&����

!�� ������� ���'��������

���������������,����� ��-����

��������� ��������� # ������� � ��� �� $��������

Page 15: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

� ����� �������

5 ��� ��������

� (����������� ���������� ���������� ����� �� �B������

� . �������������� ���������� ���-������� �� ����� -� �� �� �B�����

�����������%�����

H H H H

ENLACE COVALENTE APOLAR

C Cl C Cl

Mayor densidad electrónica

ENLACE COVALENTE POLAR

C Clδδδδ+ δδδδ-

� '�� �� �� �� ��(�� ��� # ����� ��������� ���� ��)�

� * �� �# �# # ����� � � �� ���+ � , ���� ����������� ��������� ���+ ��

* �� ������ # ��� ������

��������� ���+ �# �#

� '�� �� �� � ��(�� ��� # ����� ��������� ���� ��)��

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

* �� ������ # ��# �$������

��������� ���+ �# �#

Page 16: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

������������ � ����

�'����������$�

δδδδ+ δδδδ-

ClCH2CH2CH3

δδδδδδδδ+

polarización

67�����#� ����� ����� ����� ���������#� ���������� �%�����8

5 ��� ����'����������$��

� �3��� ���������������C� ����� ��� ��� � ���������� �� ����� ����

� 93��� ������� � ��C ������ ��� ��� � ���������� ������� ����

-.� � � /.� �

/�/� � /0 '%-� /���� � /�'�

/���/� � /1'�-� /2� /��'�

/�'%� � /0 '%-� /��� /1� �

/�� '�� � /0 ��� /3 � � /�� �

/�� �'� � /1��'� /.� /�≡≡≡≡�'�

/�� %� � /�0 � /�4 � � /4 � �

/)��������� � /1��4 � � /���'� /�� 5 �� '��

��� � �# �� ��� ���+ ������

6��� �� ��� �����

�� � ������ � ����� ����� ���������� ����������� ������� ��� 8������� #���� �)9

��� ������ ���D��� �� �� ������� �������66E �

δδδδ+ δδδδ-

ClCH2CH2CH2

δδδδδδδδ+

CH2CH3

δδδδδδδδ+ δδδδ+ δδδδ-

ClCHCHCHCHCH3

Page 17: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

������������ # �� ������"�# �

���������������������� ����� ����������

C

CC

C

CCH

H

H

H

H

H

5 �#��� �����

��);)�8-� ������9�2���)�) 8-��������9

. ��� � ���� �������

/ � �� ��� ������� ��� ������

!�0!�75��. ���0(� !��. �� (�!� (3: � . �

H

H H

H

HH

C

CC

C

CCH

H

H

H

H

H

C

CC

C

CCH

H

H

H

H

H

C

CC

C

CCH

H

H

H

H

H

��������� ������������

2����� ��7�����

� ��������� # ����� �����

� �� � �# ��# ����� �����

Page 18: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

; �-�� ��-���������������������<

� �������� ��� ����� �������� ������� ���D��� ���

� * ����� �������� ������� ���D��� �� ��� -���� �������� ������������ �� ��������

� * ����� �������� ������� ���D��� �� ��� �� ������������� -����� ��������

CH2=CH2-CH2=CH2

H

H H

H

H

H2C CH2 CH2

H

H H

H

H

H2C CH2 NH2N

������������ # �� ������"�# �

Page 19: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

=�,���������������� / � �� �������� �������� #�� ����� ����������� �

(�F ������������

� (�������� ����� �B����� ��� ��� ����� �� �� ����� ����� ���������

� / � �� ��� -���� 4�� ���-� �� ��������� ���� ������� �� �� ������������� �� �� ������

C C

H

OH

H

H

C C

H

O

H

H

H

H C C

OH

H

H

H

H

H C C

OH

H

H

H

H

Carbono con 10 e- (pentavalente)no cumple la regla del octeto

NH2CH3H3C

H3C

CH3CH3

CH3H

H

H2NH

H3CCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

������������ # �� ������"�# �

Page 20: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

=�,����������������� / � �� ��� ����� �������� #�� ������� �� ��

�B��� ������������ �������� ���

� (�� ����������� 4�� ��������� -������ �� ��������� �������� ������ ����� ������������

� (��������� �� ���D����C�#$�� � �����������C��� -�������� 4�� ����4���� ����� ����� �������� ��������� ��

H

C

H

H C H

H

H

H

C

H

H C H

H

H

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

No tiene electrones desapareados Dos electrones desapareados

� / � �� ��� ����� �������� ������������� ��� ���� ������������ �����

� (�������������� -� ������� �� ���4�� -������������

� (�� �������!���� ��� ��������� ������!��

������������ # �� ������"�# �

Page 21: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

��������������'��� ������������ (�� ����������� ��� ������� �������� ��� -�

�������� 4�� ��� 4�� ��� ��� 4�� ����� �����������������

� � �� ����� ����� ������� ��������C��4����� ������� �B��� ��������� ���������� ���- ���-����������

� (�������� � ����� ���������� ������������ ����������(�� ����� �������� ��� ��������� ������������������ ���� 4�� ��� ����� �����������������

� )��� � #�� ����� ����� �������� ��� �������������C���������� -� �4����� �� ���4�� ��������������� ���- ����� �� -����-� �������������� ����������� �� �� ���� ���������������

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2

5 enlaces C-C covalentes 4 enlaces C-C covalentes

MÁS ESTABLE

OH C H

O

OH C H

O

MÁS ESTABLE

CH2 C CH3

O

CH2 C CH3

O

MÁS ESTABLE

C O C O

MAS ESTABLE

������������ # �� ������"�# �

Page 22: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

�'������ ��#� ���6(�������#� ���� �,����� 4�� ��������� ������������� π �� ��� ���� ��� ���������� ��� ���� ��-���8

δδδδ+

δδδδ- δδδδ-

NO O

δδδδ+

δδδδ+

NH2

δδδδ+

δδδδ-

δδδδ-

δδδδ-8���4 ����

-)� � /)�

/�/� /���'� � /0 ��� /�� ��

/1/� /1'� � /�0 � /��'�

/0 '�� /1� � � /���� � /1��'�

/0 � '� /3 � � � /��0 � �� /1���'�

/0 � �� /.� � /��0 � '� /0 ��

/0 � ��'� /��� � /��0 '�� /4 � �

/�'� /2� � /���'� �

/�� � � � � ��

5 ��� ����'����� � ��#� ����� �� ��7 ����� 4�� ������ ��� ��� � ���������� ���

����� �� � ���� �������� ��������� 9� ��7 ����� 4�� ������� ��� ��� � ���������� ���

����� �� � ���� �� ������ ��������

� 1� �� �$���� ��� 7���� !��� �$���� �# ����+ � # ��� � ��� � � ��� ��� ��� � ��# ���� �� �$���� ��� 7������� �� �� �� �# ����+ ��

� ���� ��7��, ��7� ��� �.��9��)�

������������ # �� ������"�# �

Page 23: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

� 7) 05�� . �� �) � 3>0� ���������� �� ��� ���� ���������� ���� ����� � ���$4� ���)����� ���������� ��� ����!�� �������������� �� �� ��� � -������$���� ������� ����������

� 7) 05��. ���?) ((3!3>0� ���������� ����������� �������� ���� �� ��� � �� �$4� ��� )����������� ���� ��� ����!�� �������������� �� ���$4� � -� �����$���� ������� ���������

� ��() ?3(3. � . � �� �������� �� ������ �� �� �������� � �� ������� ��� ����!�� 4�� ��������� �� ����� ����������(�� ����������� ������������������� ������ ������������

� ������ ����� ���������: ��� ���� �"���7 ��������� � ��+ ��� � ������ # ����� � ��� ��# �# ��$�� ���� # ����� ���� ��� ��� �

305 �=� !!3�0�� ���() 5����() 5� @ 305 �=� !!3�0��

305 �=� �(�!) (� =�� �

������������ ������ � ��� ���� ��� ��� �� � �����

Page 24: ocw.ehu.eus · Solapamiento de Orbitales atómicos BA ( ) * + , ... C C p p p p s H H H C C H ( ) * + , ... ENLACE COVALENTE APOLAR C Cl C Cl Mayor densidad electrónica ENLACE COVALENTE

� � (��(��)������

)������

* �����

* �����+ ��+ ����, ��-����..

��, ��-����..

��������2���"�� ��������������� �

������������ ���������� 2; '< 4 1� * .& �: �/* .& �: �� � � # � ���� ���(����� � ������ �� : ��

� �� ��� �� ���+ � # �� ��� ���(���� � ���� � ���������� �� ��� � �� ���� �� ���+ � # ������ ���(�����

CH3 Fδδδδ-δδδδ+

CH3 Fδδδδ-δδδδ+

CH3 Fδδδδ-δδδδ+

+ - + -

+ -

� 2; '< 4 1� * � = 4 0 � * '� = 4 4 : 1� �� ��� �� � # �� ��������� # �� ������(���� �� ���� � ��# � # �$����� � � ������������ ����# � ������� # �� ���� �� �������

� 0 : 4 ��& �'�& ; 0 ��* �� .* '>60 �� ��������7 ���� � ������# �� , �# �7� �� ��# � �� � ������ ��! ��������� ���+ � !� ���� ������� � ��?� !���! ��������� ���+ ��

H O

H

H O

H H N

HCH3

H N

HCH3

O OH

PUENTE DE H INTRAMOLECULAR

CH4: M = 16B.p. -162ºC

CH3(CH2)4CH3M = 86B.p. 69ºC

CH3 C

CH3

CH3

B.p. -102ºCCH3 CH2

CH2 CH2

CH3

B.p. -0.6ºC

����?� ↑↑↑↑ + # @ ↑↑↑↑ )��(������������

)��(���������$���# ��9