OBIECTIVE
1
OBIECTIVE Având în vedere diversitatea acţiunii biologice a substanţelor medicamentoase care conţin în moleculã un nucleu tiazolic şi oxadiazolic, asocierea celor douã heterocicluri în aceeaşi moleculã, ar putea duce la obţinerea de compuşi cu o arie terapeuticã extinsã. Prin urmare, ne-am propus sinteza unor noi derivaţi tiazolil oxadiazolinici. A fost obţinutã şi caracterizatã o nouã serie de compuşi, derivaţi de tiazolil- oxadiazoline, cu potenţial biologic. Puritatea compuşilor intermediari de reacţie a fost validatã prin CSS iar pentru confirmarea structurilor noilor compuşi s-au folosit tehnici spectroscopice: 1H RMN, 13C RMN şi spectrometrie de masã. Spectrele obţinute au fost în concordanţã cu structurile propuse. Prin condensare de tip Hantzsch a 2- cloroacetoacetatului de etil cu 3- triflorometiltiobenzamida s-a obţinut esterul etilic al acidului 2- triflorometilfenil 4-metiltiazolil-5- carboxilic. Prin tratarea cu hidrat de hidrazina 100%, esterul a fost transformat în hidrazida corespunzãtoare care a fost supusã unor reacţii de condensare cu varia aldehide aromatice şi cetone. Hidrazid- hidrazonele astfel obţinute au fost folosite ca punct de plecare în sinteza moleculelor de interes. Acestea au fost supuse ciclizãrii în prezenţa anhidridei acetice respectiv anhidridei propionice, cu obţinerea compuşilor finali, care conţin în structurã un nucleu oxadiazolinic(Fig.1). SINTEZA UNOR NOI DERIVAȚI DE TIAZOLIL- OXADIAZOLINE CU POTENȚIAL BIOLOGIC Cristina Stoica 1, Cãtãlin Araniciu 1 , Laurian Vlase 1 , Adrian Pîrnãu 2 , Smaranda Oniga 1 , Ovidiu Oniga 1 . 1 Universitatea de Medicinã şi Farmacie “Iuliu Haţieganu” Cluj Napoca 2 Institutul Național de Cercetare-Dezvoltare pentru Tehnologii Izotopice și Moleculare, Cluj Napoca MATERIAL ȘI METODE REZULTATE CONCLUZII REFERINTE •Oniga S, Oniga O, Tiperciuc B, Palage M, Muresan A, Ghiran D. Synthesis and antimicrobial activity of some new 5-dithiazolil-2-R-1,2,3- ∆4-oxadiazolines derivatives. Farmacia. 2000; 48(3): 65-69 •Ke S, Liu F, Wang N, Yang W, Qian X. 1,3,4-Oxadiazoline derivatives as novel potential inhibitors targeting chitin biosynthesis: Design, synthesis and biological evaluation. Biooirganic and Medicinal Chemistry Letters. 2009: 19(2): 332-335. •Siddiqui N, Arshad MF, Ahsan W, Alam S. Thiazoles: A Valuable Insight into the Recent Advances and Biological Activities. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. 2009; 1(3):136- 143. Fig.1 Schema de obținere a derivaților de tiazolil- oxadiazoline “This paper was published under the frame of European Social Found, Human Resources Development Operational Programme 2007-2013, project no. POSDRU/159/1.5/S/136893”
-
Upload
delphina-malas -
Category
Documents
-
view
19 -
download
0
description
SINTEZA UNOR NOI DERIVAȚI DE TIAZOLIL-OXADIAZOLINE CU POTENȚIAL BIOLOGIC. Cristina Stoica 1, Cãtãlin Araniciu 1 , Laurian Vlase 1 , Adrian Pîrnãu 2 , Smaranda Oniga 1 , Ovidiu Oniga 1. 1 Universitatea de Medicinã şi Farmacie “Iuliu Haţieganu” Cluj Napoca - PowerPoint PPT Presentation
Transcript of OBIECTIVE
OBIECTIVE
Având în vedere diversitatea acţiunii biologice a substanţelor medicamentoase care conţin în moleculã un nucleu tiazolic şi oxadiazolic, asocierea celor douã heterocicluri în aceeaşi moleculã, ar putea duce la obţinerea de compuşi cu o arie terapeuticã extinsã. Prin urmare, ne-am propus sinteza unor noi derivaţi tiazolil oxadiazolinici.
A fost obţinutã şi caracterizatã o nouã serie de compuşi, derivaţi de tiazolil-oxadiazoline, cu potenţial biologic.
Puritatea compuşilor intermediari de reacţie a fost validatã prin CSS iar pentru confirmarea structurilor noilor compuşi s-au folosit tehnici spectroscopice: 1H RMN, 13C RMN şi spectrometrie de masã. Spectrele obţinute au fost în concordanţã cu structurile propuse.
Prin condensare de tip Hantzsch a 2-cloroacetoacetatului de etil cu 3-triflorometiltiobenzamida s-a obţinut esterul etilic al acidului 2-triflorometilfenil 4-metiltiazolil-5-carboxilic. Prin tratarea cu hidrat de hidrazina 100%, esterul a fost transformat în hidrazida corespunzãtoare care a fost supusã unor reacţii de condensare cu varia aldehide aromatice şi cetone. Hidrazid-hidrazonele astfel obţinute au fost folosite ca punct de plecare în sinteza moleculelor de interes. Acestea au fost supuse ciclizãrii în prezenţa anhidridei acetice respectiv anhidridei propionice, cu obţinerea compuşilor finali, care conţin în structurã un nucleu oxadiazolinic(Fig.1).
SINTEZA UNOR NOI DERIVAȚI DE TIAZOLIL-OXADIAZOLINE CU POTENȚIAL BIOLOGIC
Cristina Stoica1, Cãtãlin Araniciu1, Laurian Vlase1, Adrian Pîrnãu2, Smaranda Oniga1, Ovidiu Oniga1.
1 Universitatea de Medicinã şi Farmacie “Iuliu Haţieganu” Cluj Napoca2 Institutul Național de Cercetare-Dezvoltare pentru Tehnologii Izotopice și Moleculare, Cluj
Napoca
MATERIAL ȘI METODE
REZULTATE
CONCLUZII
REFERINTE
•Oniga S, Oniga O, Tiperciuc B, Palage M, Muresan A, Ghiran D. Synthesis and antimicrobial activity of some new 5-dithiazolil-2-R-1,2,3-∆4-oxadiazolines derivatives. Farmacia. 2000; 48(3): 65-69•Ke S, Liu F, Wang N, Yang W, Qian X. 1,3,4-Oxadiazoline derivatives as novel potential inhibitors targeting chitin biosynthesis: Design, synthesis and biological evaluation. Biooirganic and Medicinal Chemistry Letters. 2009: 19(2): 332-335.•Siddiqui N, Arshad MF, Ahsan W, Alam S. Thiazoles: A Valuable Insight into the Recent Advances and Biological Activities. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. 2009; 1(3):136-143.
Fig.1 Schema de obținere a derivaților de tiazolil-oxadiazoline
“This paper was published under the frame of European Social Found, Human Resources Development Operational Programme 2007-2013, project no. POSDRU/159/1.5/S/136893”
