Nomi Comuni e Sistematici di alcuni Acidi Carbossilici
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Gli Acidi Carbossilici ed i loro Derivati
R OHC
O
Acido carbossilicoR X
C
O
Alogenuro acilico
R O
C
O
R'C
O
Anidride
R OR'C
O
Estere
R NH2
C
O
Ammide
R C N
Nitrile
Nomenclatura degli Acidi Carbossilici
COOH
Br
61
2
3
4
5
Acido 3-bromocicloesancarbossilico
COOH1
2
34
5
Acido 1-ciclopentencarbossilico
CH3CH2COH
O
123
Acido propanoico
45CH3CHCH2CH2COH
OCH3
3 2 1
Acido-4-metilpentanoico
Nomi Comuni e Sistematici di alcuni Acidi Carbossilici
Formula Nome Comune Origine Nome IUPACPunto di
Eboll.
HCO2H Acido FormicoFormiche (L.
formica)Acido Metanoico 101° C
CH3CO2H Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118° C
CH3CH2CO2HAcido
PropionicoLatte (Gk. protus
prion)Acido Propanoico 141° C
CH3(CH2)2CO2H Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164° C
CH3(CH2)3CO2H Acido Valerianico
Radice della valeriana
Acido Pentanoico 186° C
CH3(CH2)4CO2H Acido Capronico Capra (L. caper) Acido Esanoico 205° C
CH3(CH2)5CO2H Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe) Acido Eptanoico 223° C
Nomenclatura degli Alogenuri Acilici
CH3CCl
O
Cloruro di acetile(da acido acetico)
C
O
Br
Bromuro di benzoile(da acido benzoico)
C
O
F
Fluoruro di cicloesancarbonile(da acido cicloesancarbossilico)
Nomenclatura delle Anidridi
CH3C CCH3
O O
O
Anidride acetica
CH3(CH2)5C C(CH2)5CH3
O O
O
Anidride eptanoica
O OO
Anidride succinica
CH3(CH2)2C CCH3
O O
O
Anidride aceticobutirrica
Nomenclatura delle Ammidi
CH3(CH2)4C NH2
O
Esanammide(da acido esanoico)
C
O
NH2
Ciclopentancarbossiammide(da acido ciclopentancarbossilico)
CH3CH2C NHCH3
O
N-metilpropanammide
C
O
N(CH2CH3)2
N,N-Dietilciclobutanammide
CH3C
O
NH2
Acetammide(da acido acetico)
Nomenclatura degli Esteri
CH3COCH2CH3
O
Acetato di etile(estere etilco dell'acido acetico)
C
H2C
C
O
OCH3
O
OCH3
Malonato di dimetile(estere dimetilico dell'acido malonico)
C
O
OC(CH3)3
Cicloesancarbossilato di terz-butile(estere terz-butilico dell'acido cicloesancarbossilico)
Nomenclatura dei Nitrili
CH3CN
Etanonitrile(Acetonitile: dall'acido acetico)
CN
Benzonitrile(dall'acido benzoico)
CN
CH3
CH3
1
23
4
5
6
2,2-Dimetilcicloesancarbonitrile(dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico
CH3CHCH2CH2CN
CH3
12345
4-Metilpentanonitrile
Struttura degli Acidi Carbossilici
H
CC
H
H
O
OH
-
+
Acido acetico
-
H3C C
O
O H
CH3C
O
OH
legami ad idrogeno fra molecole di acido acetico
Acidità degli Acidi Carbossilici
Acidità degli Acidi Carbossilici
Composto pKa Composto pKa
HCl HCO2H
-7 3.75
CH3CH2CH2CO2H 4.82
CH3CO2H 4.74 ClCH2CH2CH2CO2H 4.53
FCH2CO2H 2.65 CH3CHClCH2CO2H 4.05
ClCH2CO2H 2.85 CH3CH2CHClCO2H 2.89
BrCH2CO2H 2.90 C6H5CO2H 4.20
ICH2CO2H 3.10 p-O2NC6H4CO2H 3.45
Cl3CCO2H 0.77 p-CH3OC6H4CO2H
CH3CH2OH4.45
16
Stabilizzazione dell'Anione Carbossilato per Risonanza
Stabilizzazione dello Ione Carbossilato
Effetto dei Sostituenti sull'Acidità di vari Composti
Reazioni di Sostituzione Nucleofila Acilica
Aldeidi e Chetoni: addizione nucleofila
C
O
R R+
-
Nu_ C
O
R NuR
_
H3O+
C
OH
R NuR
Acidi carbossilici e loro derivati: sostituzione nucleofila acilica
C
O
R X+
-
Nu_ C
O
R NuX
_
C
O
R Nu
Reattività Relativa dei Derivati degli Acidi nelle Sostituzioni Nucleofile Aciliche
C
O
R NH2
C
O
R OR'C
O
R OC
O
RC
O
R Cl
Ammide Estere Anidride Cloruri acilici
REATTIVITÀ
Le Reazioni degli Acidi Carbossilici
Riduzione ad Alcoli:
COH
O
R1) LiAlH4
2) H3O+CH2OHR
Conversione a Cloruri acilici:
COH
O
R SOCl2
CHCl3
CCl
O
R + HCl + SO2
Conversione ad Anidridi:
COH
O
H3C2Calore
C
O
H3C C
O
CH3
O+ H2O
Le Reazioni degli Acidi Carbossilici
Conversione ad Esteri:
CO- Na+
O
R
Carbossilato di Sodio
H3C ISn2
COCH3
O
R
Carbossilato di Metile(un estere)
Esterificazione di Fischer:
COH
O
R + R' OH COR'
O
R + H2OH2SO4
Acido carbossilico Alcol Estere
Meccanismo dell'Esterificazione di Fischer
R OHC
O
+ H+
R OHC
OH+
H O R'+
RHO
C
OH
OR'
H
+R
O
C
OH
OR'
+H
H
R OR'C
OH+
H2O +
Le Reazioni degli Alogenuri Acilici
C
O
R Cl
Cloruro acilico
H2O
C
O
R OH
Acido
R'OH
C
O
R OR'
Estere
NH3
C
O
R NH2
Ammide
R'CO2H
C
O
R OC
O
R'
Anidride
Queste reazioni vengono condotte in presenza di piridina per bloccare l'acido cloridrico che si sviluppa
Le Reazioni delle Anidridi
C
O
R OC
O
RAnidride
H2O
C
O
R OH
Acido
R'OH
C
O
R OR
Estere
NH3
C
O
R NH2
Ammide
Queste reazioni vengono condotte in presenza di piridina per bloccare l'acido carbossilico che si sviluppa
Le Reazioni degli Esteri
C
O
R OR
Estere
H2O
(H+ o OH-)
C
O
R OH
AcidoNH3
C
O
R NH2
Ammide
LiAlH4
CR OH
H H
Alcol 1o
R'MgX
CR OH
Alcol 3o
R' R'
Meccanismo dell'Idrolisi Alcalina (Saponificazione) degli Esteri
+ OH-R OR'C
O
RR'O
C
O
OH
_
+ R'O-
R OHC
O
+ R'OH
R O-C
O
Le Reazioni delle Ammidi
C
O
R NH2
Ammide
H2O
H3O+ o OH-
C
O
R OH
Acido carbossilico
+ NH3
LiAlH4
CR NH2
Ammina
H H
Le Reazioni dei Nitrili
CR N
Nitrile
H2O
H3O+ o OH-
C
O
R OH
Acido carbossilico
+ NH3 R'MgX
C
O
R R'
Chetone
LiAlH4
CR NH2
Ammina
H H
CR N + H+CR N H
+CR N H+
+ H2O
CR N H
+O
H H
CR N H
OH
+ H+CR N H
O
H
H2O, H+
CR OH
O
+ NH3
Meccanismo della Idrolisi Acida dei Nitrili
Meccanismo della Reazione Fra Nitrile e Grignard
CR N + R' MgX CR N
R'
_MgX+
H3O+
CR O
R'
R' MgX + NH3 MgXOH+CR
R'
OH
R'