NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
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NOMENCLATRURA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
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Grupos funcionales.Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de
átomos unidos de manera característica y que
determinan, preferentemente, las propiedades
del compuesto en que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos
en los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”
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• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más
sencillos, y sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
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Alifáticos
Acíclicos
Alicíclicoso
Cíclicos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos PROPENOCH2
CH-CH3
Alquinos PROPINOCH C-CH3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
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Aromáticos
Policíclicos
Monocíclicos BENCENO
DIFENILOAislados
Condensados NAFTALENO
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HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son
sencillos.
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3
Semides.
Fórmula
desarrollada
Modelo
molecular
|
C
|
H
- HH -
H
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
H - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
P r e f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de un
prefijo que indica el número de
átomos de carbono, y de un
sufijo que revela el tipo de
hidrocarburo
•
Los sufijos empleados para los
alcanos, alquenos y alquinos
son respectivamente, - ano, -
eno, e - ino
•
Met -
Et -
Prop -
But -
Pent -
Hex -
Hept -
Oct -
Non -
Dec -
Undec -
Dodec -
Tridec -
Tetradec -
Eicos -
Triacont -
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
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CH3 - (CH2 )6 - CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH3CH3 - CH3CH4
octano
propanoetanometano
butano
ALCANOS NO RAMIFICADOS
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Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
HeptanoHept + ano
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RADICALES DE LOS ALCANOS: RADICALES ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina
un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación -
ano por ilo y si es un sustituyente il.
•
CH3 - CH - (CH2)n -
CH3
CH3 - CH -
CH3
CH3 - CH2 -
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 - CH2 - CH2-CH3 -
metil/ilo butil/ilopropil/ilo
etil/ilo Isopropil/iloEn general
iso .... Il/ilo
–CH=CH2
vinil/ilo
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Radicales univalentes
Nombre como
sustituyente
Nombre del
radical
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL
R-
Numeración:Se comienza a numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Alcano de igualnúmero de átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
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Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
CH3- METIL/ILO (Me)CH4
METANO
CH3-CH2- ETIL/ILO (Et)CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPIL/ILO (Pr)CH3-CH2-CH3
PROPANO ISOPROPIL/ILO (Pri, i-Pr)CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL/ILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL/ILO (Bus, s-Bu)CH3-CH2-CH-CH3
R-
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Nombres de alcanos ramificados y sus radicales
CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO(Bui, i-Bu)
CH3-C-CH3
CH3
TERC-BUTILO(But, t-Bu)
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTILO(Isoamilo, i-Am)
TERC-PENTILO(Terc-amilo, t-Am)
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3NEOPENTILO
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXILO
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO
R-
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ALCANOS RAMIFICADOS
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REGLAS DE NOMENCLATURA
1.1. Se elige como cadena principal aquella que tengamayor número de átomos de carbono.
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH
2-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*1◆6◆
1◼ 7◼
*Cadena principal
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1.2. Aquella cadena principal que contenga mayor número de cadenas laterales o de sustituyentes o de radicales.
CH2-CH
2-CH
3
CH-CH3CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
◼2 cadenas laterales
1◼
8◼
*3 cadenas laterales:CADENA
PRINCIPAL
8*
1*
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1.3. Aquella cadena principal que contenga lossustituyentes o radicales o cadenas laterales conlocalizador más bajo.
CH3
CH2-CH-CH
2-CH
3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
8◼
◼ 8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1◼ 3◼
6
4
*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
8*
4
6
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1.4. Aquella cadena principal que contenga más carbonosen la cadena lateral más pequeña.
1.5. Aquella cadena principal que contenga cadenaslaterales menos ramificadas.
CH3
CH2-CH
3
CH3CH
3CH
3CH
3
CH3
C
CH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7
1◼2◼3◼4◼
5
6789
9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL1*2*3*4*
5
6789
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2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH
3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓNCORRECTA
2* 1*3*5*
2, 4, 5
◼Numeraciónincorrecta
1◼ 2◼ 4◼ 5◼
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2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH
3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil*E antes que MNUMERACIÓN
CORRECTA
4*1* 7*
7-etil-4-metil
7◼ 4◼ 1◼
◼ Numeraciónincorrecta
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3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes pororden alfabético acompañados de su localizador.
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2-CH
2-CH
3
CH2-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9
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3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbonorepiten el número o se colocan los números y utilizanprefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc.).
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano
21 4 5
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3.3. Los prefijos multiplicativos (di, tri,tetra, etc) no se alfabetizan.
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan.
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión.
CH3
CH2-CH-CH
3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 12579
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5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil) undecano
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
• 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.- El C1 es el unido a la cadena principal. - Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.- Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
- Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, sin alfabetizar.
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH
3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 5 611
1’ 2’ 3’
1’ 2’ 3’ 4’
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Otros ejemplos
105
13
15
612
2
7
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HALOGENUROS DE ALQUILO
Cuando hay un solo halógeno, se los nombra como halogenuro de …ilo o bien
localizador+ halógeno +alcano
1-clorohexano 2-bromopropano 2-iodobutano
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HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH2 - CH = CH2
4 3 2 1
CH3 - CH2 = CH - CH3
1 2 3 4
CH3 - CH = CH - CH = CH2
5 4 3 2 1
La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a
numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace•
Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno•
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble
enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena
asignando a los dobles, los localizadores más bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno•
CH3 - CH = CH2
propeno but-1-eno but-2-eno
penta-1,3-dieno octa-1,3,6-trieno
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HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
CH C - C C - C CH
1 2 3 4 5 6
CH C - CH2 - C C - CH3
1 2 3 4 5 6
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de
los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino
•
CH CH
CH C - CH2 - CH3
etino
but-1-ino
hexa-1,4-diino
hexa-1,3,5-triino
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![Page 30: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/30.jpg)
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
34
CH
CH CH
CHCH2
1
25
CH2 - CH2
CH2 - CH2
CH = CH
CH2 - CH2
CH2CH2
TTambién llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena
lineal de igual número de átomos de carbono.
•
ciclobutano
ciclohexeno
ciclopenta-1,3-dieno
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1- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano de igual número de carbonos.
Cicloalcano
Ciclohexano Ciclooctano
CiclopropanoPropano
CH3-CH2-CH3
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2- Los radicales se nombran cambiando -ano por –il o
–ilo.
Ciclohexil o ciclohexilo
Ciclopropil/iloCiclopropano
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3- Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglasque para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no seprecisa localizador.
CH3
CH2-CH
3
1-etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
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4- Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las
mismas reglas que para alquenos y alquinos.
CH3
5-metilciclohexa-1,3-dieno
3-metilciclohexeno Metilidenciclopentano
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![Page 36: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/37.jpg)
1- Cicloalcanos unidos por enlace C-C
1 1’
1’11,1’-Biciclohexilo1,1’-BiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS
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B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellosy el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
1 321
Ciclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
15
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPALlocalizadores enorden alfabético
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2- Espiro compuestos: con un átomo de carbono
en común.
La numeración empieza junto al carbono común continuando
alrededor del ciclo más pequeño. Se usa la palabra espiro.
![Page 40: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/40.jpg)
3- Compuestos Policíclicos fusionados: en los que dos
o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos.
![Page 41: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/41.jpg)
![Page 42: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/42.jpg)
Benceno
• Fórmula: C6H6
• Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados
Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.
Nube “” común
Esqueleto “”
![Page 43: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/43.jpg)
Algunos derivados del benceno con nombre propio
tolueno
fenol
ácido benzoico
benzaldehído
benzamida
CH3
COOH
OH
CONH2
CHO
![Page 44: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/44.jpg)
CH2- CH3
|
CH3
CH3
|CH3
CH3
|
Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo
después la palabra benceno. El carbono que contiene el
sustituyente se numera como 1
Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto ,
meta , y para, según ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, ó bien 1
y 4 respectivamente
•
•
metilbenceno
tolueno1,2-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno
![Page 45: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/45.jpg)
ORTO
META
PARA
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- Polinucleares
Posiciones equivalentes
Naftaleno1,4,5 y 8 (a)
2,3,6 y 7 (b)
Antraceno1,4,5 y 8 (a)
2,3,6 y 7 (b)
9 y 10
Fenantreno
1 y 8 (a)
2 y 7 (b)
3 y 6
4 y 5
9 y 10
3
44a
5
6
7
8 99a
1010a
8a
34
4a
1 (a)
3
44a
5
6
7
88a
2 (b)
4b
56
7
8
9 10
10a8a1 (a)
2 (b)1 (a)
2 (b)
Naftaleno Antraceno Fenantreno
CONDENSADOS
NO CONDENSADOS
CH
CH2
Bifenilo DifenilmetanoTrifenilmetano
1-Naftiloa-Naftilo
1-Antranilob-Antranilo
9-Fenantrilo
![Page 47: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/47.jpg)
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
CH3
-CH2-Cl Cloroetano
Anestésico local. Su bajo punto deebullición hace que se evaporerápidamente, enfriando lasterminaciones nerviosas.
|C|
Cl
-ClF -
F|C|
Cl
-ClCl -
F
diclorodifluormetano
(freón 12) triclorofluormetano
(freón 11)
Los freones (nombre comercial)
se usan como refrigerantes. No
son inflamables ni tóxicos.
Algunos se usan en extintores
especiales contra el fuego
- ClCl -p-diclorobenceno
Se usa ampliamente para repeler
a las polillas
DDT
Pesticida persistente. Se utilizó
mucho como insecticida entre
1950 y 1970. Su uso está
actualmente limitado debido a
su toxicidad y a que no es
biodegradable
CCl Cl
|
C
|
- ClCl -
Cl
|
H
-- --
![Page 48: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/48.jpg)
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una
molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
•
• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen
el mismo grupo funcional repetido varias veces.
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades.
G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
etano H - C - C - OH
H
|
H
|
|
H
|
H
etanol
![Page 49: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/49.jpg)
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
- OH Alcoholes - ol hidroxi
- O - Éteres - éter R-oxi
- C
O
H
Aldehidos -al formil
C = O
R
RCetonas -ona oxo
- C
O
OH
Ácidos carboxílicos -oico carboxi
-
2- NH Aminas -amina amino
- C
O
NH2
Amidas -amida carbamoil
- C
O
OR
Ésteres-oatode R
![Page 50: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/50.jpg)
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
CH3- CH- CH2- CO- CH3
CH3
12345
4-metil pentan-2-ona
CH3- CH- CH2- C
OH
O
H3-hidroxi-butanal
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo
funcional.
•
Los criterios dados para elegir la cadena principal pero debe contener el
grupo funcional en el número más bajo posible.
•
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de
mayor a menor preferencia: ácido, éster. amida, aldehido, cetona, alcohol,
amina, éter
•
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes
utilizando el prefijo característico
•
![Page 51: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/51.jpg)
ALCOHOLES
• Son compuestos orgánicos oxigenados y sus moléculas
contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la
cadena, en tal caso, se indica con un localizador, el
carbono al que está unido.
•
• Si el compuesto tiene dos, tres o más grupos - OH, se
usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol
CH3 - CH2OH etan-1-ol
CH3 - CH2 - CH2OH propan-1-ol
CH3 - CHOH - CH2OH propan-1,2-diol
![Page 52: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/52.jpg)
FENOLES
OH|
OH|
CH2 - CH3
CH3 - CH2
OH
|CH3
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de
hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal
caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido•
• Si el compuesto tiene dos, tres o más grupos -OH, se usan los
prefijos diol, triol, ...
Fenol o-metilfenol 2,5-dietilfenol
![Page 53: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/53.jpg)
ÉTERES
CH3 - CH2 - O - CH3
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3CH3 - CH2 - O - CH3CH3 - O - CH3
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos
radicales carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético,
los radicales unidos al - O - , seguidos de la palabra ÉTER•
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo
(con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
metoxietano
![Page 54: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/54.jpg)
ALDEHÍDOS
CH3 - CH2 - CH - CH2- C
O
H
CH3
|CH2 = CH - CH2- C
O
H
CH3 - CO
Hetanal
but-3-enal3-metilpentanal
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo.
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la
cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario).
•
C = O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL
(grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos
extremos).• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo.
- C
O
Haldehido
![Page 55: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/55.jpg)
CETONAS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal).
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo
del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e
indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los
localizadores más bajos posibles.
•
• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran
alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la
palabra CETONA.
CH3 - CO - CH3CH3 - CO - CH2 - CO - CH3
pentano-2,4-dionaR - C
O
R
cetona CH3 - CO - CO - CH3
butanodiona
propanona
dimetil cetona
acetona
![Page 56: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/56.jpg)
![Page 57: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/57.jpg)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario.
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO,
seguida del nombre del hidrocarburo del que proceden terminado
en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos
carbonos terminales.
•
• Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos
grupos carboxilos, la cadena principal se empieza a numerar por el
extremo que tiene más en cuenta el orden de prioridad de las
insaturaciones y radicales.
HOOC - COOH
CH3 - CH2 - CH2- COOH
CH3 - CH - COOH
OHÁc. butanoico
- C
O
OH
grupo carboxilo
Ác. etanodioico
Ác. 2-hidroxipropanoico
![Page 58: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/58.jpg)
Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S
FÓRMULA NOMBRE sistemático/ común Se encuentra en
Hormiga
Vinagre
Mantequilla
rancia
Raíz de la
valeriana
Cabras
H - C OOH
-CH3
COOH
CH3
- (CH2)
2- COOH
3 2)
3CH - (CH - C OOH
CH3
- (CH2)
4- C OOH
CH3
- CHOH - COOH
Ac. metanoico / fórmico
Ac. etanoico / acético
Ac. butanoico /butírico
Ac. pentanoico / valérico
Ac. hexanoico / caproico
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
![Page 59: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/59.jpg)
ÉSTERES Y SALES
CH3 - CO
OCH3
H - C
O
OCH2CH2CH3
Metanoato de propilo
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la
sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un
elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES).
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida
del nombre del radical alquílico R.•
R- C
O
O - R
Ésteres Etanoato de metilo
C
O
OCH2CH3
Benzoato
de etiloSales
R- C
O
O-
n
MeCH3 - CH2 - CH2 - COONa
Butanoato de sodio
![Page 60: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/60.jpg)
AMIDAS
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
• Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el
grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo
funcional llamado AMIDA.• El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.
- C
O
NH2
amida
Dos grupos - C = O
- CO - NH - CH 2-- CO - NH2
Un grupo - C = O
unido al nitrógeno
Tres grupos - C = O
- CO - N - CH 2-
CH 2-
H - CONH2CH3 - CONH2 CH3 - CO - NH - CO - CH3
Dietanamida o
diacetamida
metanamida
o formamida
etanamida o
acetamida
![Page 61: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/61.jpg)
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en
los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como
halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del
grupo carbonilo.
Cloruro de acetilo
Bromuro de 3-bromo-
2-
metilbutanoilo
Fluoruro de
ciclobutano-
carbonilo
Ácido 2-(2-
cloroformilciclo-
pentil)acético
Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como
haloformil, con el correspondiente número localizador.
HALUROS DE ÁCIDO
![Page 62: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/62.jpg)
Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos.
Se nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre de
ácido por anhídrido.
Anhídrido acético
Anhídrido
3,5-dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico
ANHÍDRIDO DE ÁCIDO
![Page 63: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/63.jpg)
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la
deshidratación de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena
principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera
como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.
4-Metilpentanonitrilo
El grupo funcional se engloba
dentro de la cadena principal
(S)-2-Metil-3-
hexinonitrilo
El grupo funcional se engloba
dentro de la cadena principal
Butanodinitrilo
(succinonitrilo)
Los grupos funcionales se
engloban dentro de la cadena
principal
trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo
El grupo funcional no se
puede englobar dentro de la
cadena principal
m-Clorobenzonitrilo
El grupo funcional no se
puede englobar dentro de la
cadena principal
Cianoacetato de
2-cianoetilo
El grupo CN no es la función
principal
NITRILOS
![Page 64: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/64.jpg)
AMINAS
• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en
el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos
radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias,
secundarias o terciarias respectivamente
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
amoníaco
|
N
HH
H
|
N
HH
R
RH
R|
N
RR
R|
N
NH2
CH3 - NH - CH3CH3 - NH2
metilamina dimetilaminaAnilina
![Page 65: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/65.jpg)
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera en
el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo,
“hidroxi” para hidroxilo).
• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
![Page 66: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/66.jpg)
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)
Función Nombre
grupoGrupo Nombre
principal
Nombre
secundario
Ácido
carboxílico
carboxilo R–COOH ácido
…oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de
…ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
![Page 67: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/67.jpg)
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
![Page 68: NOMENCLATRURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022012100/6169e09811a7b741a34c5b87/html5/thumbnails/68.jpg)