METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
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METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS
A biossíntese de metabólitos secundários é realizada por rotas
metabólitas específicas do organismo, ocorrendo uma estreita relação
entre essas rotas e aquelas responsáveis pela síntese de metabólitos
primários. Essas rotas metabólitas são interconectadas, e as rotas que
sintetizam metabólitos primários fornecem moléculas que são utilizadas
como precursoras nas principais rotas de síntese de metabólitos
secundários. Nesse sentido, embora se faça a divisão em metabólitos
primário e secundário, o metabolismo deve ser considerado como um
todo, com a produção de metabólitos primários e secundários.
A divisão entre metabólitos primários e secundários deve ser vista
como uma forma de agrupar compostos com determinadas
características em comum. O acúmulo de informações, resultado de um
processo quantitativo como aperfeiçoamento dos métodos de estudo,
pode conduzir a mudanças qualitativas, com a inclusão de determinados
metabólitos secundários como primários.
Todos os organismos vivos possuem caminhos metabólicos pelos
quais sintetizam e utilizam espécies químicas essenciais: açúcares,
aminoácidos, ácidos graxos, nucleotídeos e polímeros derivados deles
(polissacarídeos, proteínas, lipídeos, RNA e DNA, etc.). Esses
compostos são metabólitos primários, essenciais para a sobrevivência
dos organismos.
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O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual as
plantas verdes utilizam a energia solar para a produção de compostos
orgânicos.
Um grupo reduzido de metabólitos primários serve como
precursores para a síntese de outros compostos em reações catalisadas
enzimaticamente. Estes compostos são chamados de metabólitos
secundários.
Há três principais precursores de metabólitos secundários:
Ácido chiquímico – precursor de vários compostos aromáticos;
Acetato – precursor de ácidos graxos, polifenóis, isopreno,
prostaglandinas, etc;
Aminoácidos – precursor de alcalóides.
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ESQUEMA SIMPLIFICADO DAS ROTAS BIOSSINTÉTICAS PARA
PRODUÇÃO DE COMPOSTOS FENÓLICOS, ISOPRENÓIDES E
ALCALÓIDES
CARBOIDRATOS
ERITROSE-4-FOSFATO
ÁCIDO FOSFOENOLPIRÚVICO
ACETILCOENZIMA A
FOTOSSÍNTESE
ROTA DA PENTOSEFOSFATO
GLICÓLISE
CICLO DE KREBS
AMINOÁCIDOSALIFÁTICOS
ALCALÓIDES
ROTA DO ÁCIDOCHIQUÍMICO
AMINOÁCIDOSAROMÁTICOS
MEVALONATO
ISOPRENOS
COMPOSTOS FENÓLICOS
3
CO2 + H2O (fotossíntese)
h
GLICOSE (+ outros açúcares com 4,5,6 7 carbono)
GLICÓLISE
PolissacarídeosGlicosídeos
Ácidos NucléicosCiclo da Pentose Fosfato
CH2
C OP
CO OH
ÁcidoFosfoenolPirúvico
C
C OH
C OH
CH2OP
H
H
H O
Eritrose4-fosfato
O OH
OH
OHHO
Ácido Chiquímico
CH3
C O
CO OH
ÁcidoPirúvico
Derivados deÁcido Cinânico
Outros Compostos Aromáticos: LIGNANAS
Aminoácidosaromáticos
Aminoácidosalifáticos
PEPTIDEOS:PROTEÍNAS:ALCALÓIDES:
PENICILINAS:PEPTÍDEOS CÍCLICOSCICLO DO
ÁCIDO CÍTRICO
Acetil-Coenzima ACH3 C
O
SCoA
CO2-O2C.CH2C SCoA
O CH3COSCoA
CH3-C-CH2-C-SCoA
O O
CH3COSCoA
POLICETÍDEOS EÁCIDOS GRAXOS
CH3COSCoA
OH
CH3 OH
-O
O
Mevalonato
ISOPRENÓIDES:(TERPENOS,ESTERÓIDES,CAROTENÓIDES
POLIFENÓIS
POLIACETILENOS:PROSTAGLANDINAS:ANTIBIÓTICOS:MACROCÍCLICOS
4
A maquinaria celular consta de uma unidade informativa, os genes,
que controlam a formação dos catalisadores (enzimas) para a síntese de
metabólitos primários e secundários. Portanto, as rotas metabólicas
estão sob o controle da constituição genética do organismo, sendo as
rotas que originam metabólitos secundários estimuladas durante
estágios particulares do desenvolvimento, ou durante períodos de
estresse, entre outros fatores ambientais que interferem na produção
desses compostos.
A produção de metabólitos secundários não deve ser entendida
como produção de material de refugo desprovido de significado,
conceito que imperou até meados do século XX. Apenas em passado
recente compreendeu-se que os metabólitos secundários são resultados
da especialização celular e que suas manifestações durante certas
fases do desenvolvimento do organismo produtor se devem à expressão
diferencial dos genes.
5
As funções que os metabólitos secundários desempenham no
organismo não são todas conhecidas. No entanto, os avanços científicos
na área têm esclarecido muitas funções desses compostos. O
esqualeno (um triterpeno), por exemplo, considerado originalmente
como metabólito secundário, é hoje conhecido como um dos produtos
universalmente distribuídos e participante fundamental do metabolismo
dos organismos vivos.
CH3H3C
H3C CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
HO
CH3
Esqualeno colesterol
O esqualeno pode ser metabolizado e conduzir à formação de álcoois
esteróides que originam o colesterol; esse composto tem função vital na
manutenção da integridade estrutural de membranas celulares em
vários organismos, participando da regulação da sua permeabilidade.
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Também deve ser considerada a possibilidade de que metabólitos
secundários sirvam para manter o metabolismo básico nas
circunstâncias em que seus substratos normais, por depauperamento de
nutrientes, não possam ser explorados para crescimento e replicação
celulares normais. Outro aspecto está relacionado com a produção dos
metabólitos secundários como via alternativa ou de escape, na situação
em que rotas de síntese de metabólitos primários sejam inibidas pelo
seu produto excedente (inibição por retroalimentação).
A característica mais importante da maioria dos metabólitos
secundários é a sua distribuição restrita na natureza, que se limita a
uma espécie ou a espécies relacionadas, permitindo a ela se adequar às
condições impostas pelo ambiente. É possível que alguns desses
compostos não sejam essenciais para o organismo que os produzem,
mas em geral devem ter algum significado biológico, presumindo-se que
possuam alguma função, provavelmente específica.
Outra característica é a inserção desses metabólitos em caminhos
oxidativos, que protegem o metabolismo vegetal contra a ação do
agente destruidor que as próprias células produzem: o oxigênio. O
estresse por oxigênio é uma causa de toxidez que as plantas são
incapazes de evitar, devido à sua atividade fotossintética. O oxigênio
molecular liberado passa freqüentemente por transformações,
produzindo radicais livres de alta reatividade, capazes de deteriorar
componentes celulares (rompimento de cromossomos, rupturas de
proteínas, polissacarídeos e ácidos graxos). Como conseqüência, a
captação eficiente de radicais é condição fundamental para a
sobrevivência e manutenção da estabilidade da célula. Evidência
experimental desse fato refere-se às substâncias produzidas pelas
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angiospermas após ferimento das folhas. Por exposição do tecido ao
oxigênio atmosférico, a planta reage produzindo dois tipos de
antioxidantes: as fitoalexinas e os álcoois cinamílicos (cujo acoplamento
oxidativo formará ligninas). Os polifenóis, de forma geral, devem ser
destacados como substâncias antioxidantes.
ECOLOGIA QUÍMICA
A interação do ambiente com os mecanismos fisiológicos das
plantas resulta no estímulo da síntese de metabólitos especiais
(secundários). Esses metabólitos são característicos de determinadas
espécies e podem ser resultado da adaptação às condições ambientais
na sobrevivência e perpetuação dos indivíduos.
O estudo de interações planta-planta, planta-inseto, entre outras, é
englobado na área de pesquisa denominada ecologia química, em que é
abordado o papel dos metabólitos secundários nas interações
bioquímicas entre plantas e o meio ambiente.
Os metabólitos secundários participam de importantes funções
vitais, como mediadores de interações ecológicas. Eles têm a função de
garantir a sobrevivência de organismos particulares em ambientes
hostis, onde muitos organismos competem um com os outros; dessa
forma, eles aumentariam a competitividade desses organismos.
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Os cardenolídeos, compostos químicos que possuem atividade
cardiotônica, podem ter função ecológica. A digitalina, princípio ativo
extraído da dedaleira (Digitalis purpúrea), planta indicada no tratamento
de insuficiência cardíaca, está relacionada com a tolerância ao ataque
por herbívoros. Portanto, a síntese de cardenolídeos pode conferir uma
vantagem para as plantas que os produzem, quando estas são evitadas
pelos herbívoros.
Terpeno: Cardenolídeo
O
CH3
OH
OCH3
O
O
HOOH
OH
O
HO
CH3
CH3
OH
OH
O
O
H
H
H
Digitalina
9
As substâncias alelopáticas, de modo geral, atuam na prevenção
da decomposição das sementes, na dormência de sementes e gemas e
influenciam as relações das plantas com outras plantas,
microrganismos, insetos e animais superiores.
Os taninos hidrolisáveis são conhecidos por suas propriedades
alelopáticas, atuando como inibidor da germinação de sementes, do
crescimento das plantas, das bactérias fixadoras de nitrogênio e das
nitrificantes.
Os taninos são efetivos como repelentes de predadores, por
tornarem os tecidos menos palatáveis, devido à precipitação das
proteínas salivares ou à imobilização de enzimas, impedindo a invasão
dos tecidos do hospedeiro pelo parasita.
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ENZIMAS E COENZIMAS
Várias rotas metabólitas existem nas células em conseqüência de
complexos multienzimáticos, os quais permitem eficiente conversão dos
substratos em produtos, aumentando a velocidade na seqüência das
reações. Dessa forma, sabendo da importância dos precursores nas
rotas biossintéticas de produtos secundários, também as enzimas têm
participação essencial na biossíntese.
As enzimas são proteínas que têm por função catalisar reações
químicas específicas. A ligação do substrato à enzima é essencial para
o início da reação química. As velocidades de reação química
alcançadas pelas enzimas são mais altas do que as de qualquer
catalisador sintético.
As coenzimas são pequenas moléculas que se ligam à superfície
das enzimas e são essenciais para a sua atividade. Elas podem
participar de diferentes reações biossintéticas como doadoras de grupos
químicos.
11
Principais Enzimas e Coenzimas:
ATP – Adenosina trifosfato – transfere um grupo fosfato.
O
N
NN
N
OH OH
HHH H
OCH2
NH2
P
O
OH
OP
O
OH
OP
O
OH
HO
(CoASH) - Coenzima A - transfere um grupo acetil – CH3CO
NN
N
N
NH2
H H
OHO
H H
OCH2
P OHO
OH
O
P OHO
O
P OCH2O C
CH3
CH3
CHOHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH
OH
12
NAD(P)+ / NAD(P)H – Nicotinamida Adenina Dinucleotídeo (fosfato) –
transfere um radical hidreto (H-)
N
N
H
O
HH
OH O
H
O
OHO
O
CH2OPOPO
CONH2
HH
N
CH2
HH
OH HO
O
N
N
NH2
PO
O-
O-
NAD(P)+
N
N
H
O
HH
OH O
H
O
OHO
O
CH2OPOPO
CONH2
HH
N
CH2
HH
OH HO
O
N
N
NH2
H H PO
-
O-
O
NAD(P)H
S-Adenosilmetionina – transfere um grupo metil (Me) (CH3)
O
N
NN
N
OH
HHH H
CH2
NH2
OH
S
CH3
C-CHCH2CH2
NH2
-O
O
BIOTINA – transfere um grupo carboxil – (CO2-)
13
NH
HN
S
HO
H
H
CH2CH2CH2CH2CO
OHBiotina
NH
NS
HO
H
H
CH2CH2CH2CH2CO
ENZIMA
CO O
-
Forma mais ativa para a reaçãode carboxilação.
14
NATUREZA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS: MÉTODOS DE
ISOLAMENTO, IDENTIFICAÇÃO E PROPOSTAS DE BIOSSÍNTESE.
Os metabólitos isolados de fontes naturais não são
necessariamente aqueles que estão presentes nos tecidos vivos.
Os processos de extração e purificação causam mudanças
químicas devido a exposição ao oxigênio, solventes, mudanças no pH,
calor. Também processos de infecção microbiana podem conduzir à
produção de diferentes metabólitos (metabolizados pelos
microorganismos).
O isolamento dos metabólitos secundários é feito principalmente
por técnicas de extrações por solvente (relacionadas com as
propriedades de solubilidade) e a separação por técnicas
cromatográficas.
A identificação das estruturas química dos compostos após o
isolamento e purificação é realizado pela análise de um conjunto de
informações obtidas de dados espectroscópicos. Os químicos orgânicos
sintéticos contribuem para a elucidação estrutural, realizando as
respectivas sínteses em laboratório.
As principais técnicas espectroscópicas de identificação estrutural
são: Espectroscopia Ultravioleta, Espectroscopia no Infravermelho,
Espectroscopia de Massa, Espectroscopia de Ressonância Nuclear
Magnética de Hidrogênio, Espectroscopia de Ressonância Nuclear
Magnética de Carbono 13.
O estudo das rotas biossintéticas é possível por meio do
fornecimento de precursor marcado (uso de isótopo radioativo). Após o
fornecimento do precursor marcado, o metabólito de interesse é isolado
e analisado quanto à incorporação do isótopo.
15
METABÓLITOS DERIVADOS DO ACETATO
Metabólitos derivados do acetato são originários do processo de
condensação da unidade iniciadora (UI), acetil-SCoA, com a unidade
propagadora (UP), malonil-SCoA.
CH3 SCoA
O
SCoA
O
CO2-
+
(acetil-SCoA)(malonil-SCoA)
Biotina-CO2- ATP, Mg, Água
Malonil-SCoA tem a função de fornecer duas unidades de
carbonos (C2) para a síntese de ácidos graxos, prostaglandinas,
polifenóis, policetídeos.
METABÓLITOS DERIVADOS DO MEVALONATO: ISOPRENÓIDES
HO
H3C
H3C
H3C CH3
CH3
H
colesterol
OH
CH3
H3C CH3CH3 CH3
vitamina A
16
OH
mentol
O
cânfora
HO
CH2
H3C
H3C CH3
CH3
CH3
vitamina D2
Os metabólitos derivados do mevalonato são chamados isopreno ou
terpenos. Os isoprenos ocupam lugar especial na química orgânica.
Características como acessibilidade, abundância, facilidade com que
eles podem ser isolados e sua composição relativamente simples
motivaram o seu estudo.
Ocorrência:
Os terpenos são encontrados principalmente em plantas
superiores, porém também em plantas inferiores, fungos e animais.
Muitos compostos terpenóides ocorrem livres em tecidos vegetais,
mas podem ser encontrados como glicosídeos, éster de ácidos
orgânicos.
A volatilidade de alguns terpenos faz com que esses compostos sejam
perceptíveis nos aromas das plantas e prontamente obtido por
destilação de órgãos vegetais.
Óleo Essencial:
É constituído de substâncias voláteis contidos em vários órgãos
das plantas.
17
Possuem aroma que caracteriza certas plantas.
Estão associados a várias funções necessárias à sobrevivência do
vegetal em seu ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa
contra microorganismos e predadores, e também na atração de insetos
e outros agentes fecundadores.
Quimicamente, são constituídos por uma mistura complexa de
substâncias terpênicas, moléculas menores, como álcoois, ésteres,
aldeídos e cetonas de cadeia curta.
De acordo com a família a que pertencem, as espécies de plantas
acumulam esses elementos voláteis em órgãos anatômicos específicos
(folhas, flores, frutos, raiz).
Os óleos essenciais normalmente são constituídos por moléculas
de dez e ou quinze carbonos (monoterpenos e sesquiterpenos) de
mesma origem biossintética.
Atividades Biológicas:
Várias atividades biológicas têm sido atribuídas aos isoprenóides,
incluindo funções hormonais, inibidores do crescimento, pigmentos,
constituintes da cadeia de transporte de elétrons.
Os terpenóides produzidos por fungos estão relacionados com a
destruição dos tecidos e provocam lesões nas plantas superiores.
Muitas das atividades biológicas dos terpenóides estão
relacionadas com os óleos essenciais. Dessa forma, os óleos essenciais
têm sido empregados como bactericidas, fungicidas, inseticidas. Podem
apresentar propriedades antimicrobianas, antiinflamatórias, analgésicas
e anti-sépticas.
Aplicação industrial: alimentos (aromas), perfumes (fragrâncias),
fármacos.
18
Aplicação em Síntese Orgânica: Materiais de partida para as sínteses de
moléculas mais complexas com atividades biológicas.
BIOSSÍNTESE:
Os isoprenóides são formados pela condensação de unidades de
isoprenos, que é obtido da pirólise de compostos C10, fato esse que
sugeriu que o isopreno era o precursor da biossíntese dos isoprenóides.
H2CC
CH3
CH CH2
isopreno
OH OO
geraniol thujonacânfora
HO
O CH3 OH
OHácido Mevalônico
CH2
H
C
O
S CoAB - H+
CH2 C
O
S CoA H2C CO
-
S CoA
19
(C4)
Acetoacetil-CoA
CoA SH
CH3C
O-
SCoA
CoAS
O
CH2CCH2 C
O
S CoACH3C S CoA
O
+
CH3C
O
CH2C S CoA
O
realizado pela enzima HMG-CoA sintetase
HOCCH2
O
CoA
OHCH3
O
CH2CSC
CH3CCH2C
O O
S CoAC-CH2SCoA
O CoA SH
-Hydroxi--metilglutaril-CoA
(C6)
+
(C4)
Acetoacetil-CoAAcetil-CoA
(C2)
H+
etapa irreversível e provavelmente limitante da velocidade da reação.
Ácido Mevalônico
(C6)C
HOCCH2
O
CH3 OH
CH2CH2OH
2 NADP+ + CoA-SH
2 NADPH + 2 H +
-Hydroxi--metilglutaril-CoA
C
HOCCH2 CH2CS
O O
CH3 OH
CoA
realizado pela enzima HMG-CoA redutase
20
C
HOCCH2
O
CH3 OPO3H-
CH2CH2O P O
O
P
O
O-
O-
O-
Ácido 3-fosfo-5-pirofosfomevalônicoÁcido Mevalônico
(C6)
C
HOCCH2
O
CH3 OH
CH2CH2OH
(C6)
3 ATP
3 ADP
CCH3 OPO3H
-
CH2CH2OCH2P O
O
P
O
O-
O-
O-
CO
O
H- CO2
- H2PO3-
Ácido 3-fosfo-5-pirofosfomevalônico
CH2CH2O P O
O
P
O
O-
O-
O-
CCH3
CH2
Pirofosfato de 3-metil-3-butenila
pirofosfato de3-metil-3-butenila
OPPCH2CH2O P O
O
P
O
O-
O-
O-
CCH3
CH2
CH-CH2-O P O
O
P
O
O-
O-
O-
CCH3
CH3
OPP
(isopentenil pirofosfato)(IPP)
(dimetilalil pirofosfato)
(DMAPP)
pirofosfato de3-metil-2-butenila
isomerase
A condensação de sucessivas unidades de isopreno é realizada por
meio da reação cabeça-cauda (terpenos regulares) ou cabeça-cabeça
(terpenos irregulares) do isopentenil pirofosfato (IPP) e do dimetil alil
pirofosfato (DMAPP). O IPP e o DMAPP são unidades C5 ativadas,
equivalentes biológicas do isopreno.
21
OPPOPP
(IPP) (DMAPP)
cauda
caudacabeça cabeça
- OPP-
OPP
OPPOPP
pirofosfato degeranila
OPP- H-Enz-
Enz
OPP
H
(GPP)
22
OPP
OPPOPP
HPPO
(IPP)
(DMAPP)
Geranil PP(GPP)
Neril PP(NPP)
isomerase
Monoterpenos
C5 + C5
OPP(GPP)
Farnesil PP
Sesquiterpenos(C15)
(FPP)
C10 + C5H
OPP
OPP
23
PPO
H
OPP OPP
(FPP)
(IPP)Geranil Geranil PP
(GGPP)
C15 + C5
Diterpenos(C20)
+ C5Sesterterpenos (C25)
C20 + C20 Tetraterpenos (carotenóides) (C40)
C15 + C15 Triterpenos e Esteróides (C30)
24
HEMITERPENOS
Unidades de isopreno presente em muitos metabólitos secundários
o qual deriva a maior parte de seu esqueleto de uma via metabólita
diferente do metabolismo do ácido mevalônico.
NHN
N H
O
OHHN
N
HCH3
H
O
N
OPP
O
HO
O
O OH
LSD - alucinógeno(dietilamida ligérsico)
Echinulina - metabólito de fungoesqueleto derivado de aminoácidos
Humulonamaior constituinto do lúpuloe responsável pelo gostoamago da cerveja
25
MONOTERPENOS REGULARES
Compostos acíclicos, monocíclicos e bicíclicos são encontrados
em muitas plantas e em certos insetos, mas muito raramente em
animais. Estudos enzimáticos mostraram que compostos acíclicos e
cíclicos podem ser derivados de geranil PP e neril PP.
OPP
OPP
(GPP)
(NPP)
Linalil PP
(LPP)
OHCHO
citral linalol citronelol -mirceno
OH
OPP
26
O
(LPP)
OPP
OH
-terpineol
terpinen-4-olOH
thujona
H
H
ab
a-pineno
-pinenob
27
MONOTERPENOS IRREGULARES
Aparentemente são exceções a regra do isopreno, porém são
todos derivados do ácido mevalônico via intermediários de unidades de
C5, IPP e DMAPP, mas subseqüentes rearranjos fornecem estruturas
que não apresentam características de isoprenóides. Os três mais
comuns esqueletos desse tipo são: crisantemil, artemisil e santolinil.
crisantemil artemisil santolinil
Compostos desses três tipos de esqueletos são quase exclusivos
da família Compositae. Estudos do metabolismo in vitro mostraram que
um precursor biossintético comum está envolvido e que esses três
esqueletos podem ser interconvertidas.
OH
CH2
OHHO
artemesiaálcool
Yomogiálcool
crisantemil álcool
CH2
OH
santolina álcool
28
SR
Enz.
OPP
OPP
OPP
SArtemisil
S
H
OPP
OPP
Crisantemil
PIRETRINAS
OH
O
R
O
R= HR= CH=CH2
Cl
ClRO
H
O
naturais
R=
O
CH2
R=
O CH2
CH2
sintéticas
29
SESQUITERPENOS
São conhecidos aproximadamente 50 tipos diferentes de
esqueletos básicos de sesquiterpenos. Cada um desses tipos de
esqueletos é derivado do farnesil pirofosfato (FPP) ou do nerolidil
pirofosfato (NPP) e as espécies intermediárias catiônicas tem sido
utilizadas para explicar como as várias estruturas se formam.
OPP
OPP
OPP
(FPP)
(FPP)
(NPP)
OPP
O
germacrona(FPP)
30
(FPP) humuleno
OPP
(NPP)
OPP
OH
carotol
31
(NPP)
OPP
-bisaboleno
O
O
OHHO
O
H
Paniculida B
(NPP)
OPP
H H
H
H
H
cariofileno
32
(NPP)
OPP
H
H
H
H
H
copaeno
OPP
H+
33
cupareno
OH
Widdrol
Thujopsene
34
Exemplos de grupos de lactonas sesquiterpênicas, as quais são de
grande interesse, pois possuem potente propriedades anti-tumor:
O
O
CH3
CH3
O
CH3
O
O
O
O
OH
H
vernolepin-santonin
O
OO
HH
HOH
plenolin
DITERPENOS
A matéria prima para os poliisoprenóides C20 é na maioria dos
casos geranil geranil pirofosfato (GGPP) ou em alguns casos geranil
linalil pirofosfato (GLPP).
(GLPP)
OPP
OPP
(GGPP)
35
Diterpenos
1
2
3 45
67
89
OPP
(GGPP)
H+
H
OPPH
A B
Diferentes tipos de estruturas de diterpenos são derivadas da espécie
catiônica hipotética.
(GGPP)
H
H
OPPCembreno
HH
O
O
OO
O
O O
O
O
Taxinine
cembreno – constituinte principal da resina do pinus (pinheiro)
taxinine – principal constituinte tóxico da árvore teixo.
36
OPP
H
H+
(GLPP)
H
OPP
(GGPP)
H+
H
H
OPP
H
OPP
H
H
H
H
H
H
H+
H
HCO2H
Ácido Abiético
ácido abiético – constituinte comum de resinas de árvores.
37