Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E ) Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-
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Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE)
Dr. Gerd Gräber
-Studienseminar Heppenheim-
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Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.)
V 1: Brom zu Toluol:
Keine Entfärbung
V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver:
=>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen
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Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist
Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr3, welches die Reaktion katalysiert:
Zu Versuch 1(keine Entfärbung):
Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht):
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+
[ ]
1- Brombenzol + Bromwasserstoff
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SE-Mechanismus und Energiediagramm
E
Edukte
Produkte
mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum
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Alternative AE – Reaktion aus -Komplex?
E
Edukte
Produkte
Br
H
H
Br+ FeBr3
+Teilchenzahl 2
niedrigere Entropie S2
+Teilchenzahl 3
höhere Entropie S3
energetisch ungünstiger!
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Alles klar???