Los eteres
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Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos
Las relaciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por acido o apertura mediante núcleo filo.
Formula General: R-O-R’
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Eteres
Los eteres son compuestos derivados del agua, donde los
hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo Funcional –O-(OXA)
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Éter:
Los compuesto orgánica que presentan los radicales
alquílicos unidos por el oxigeno se denominan éteres -
óxidos.
El grupo funcional que los caracteriza es –o- llamado éter
Su formula general es la siguiente R – O – R donde R- Y
R2’ alifáticos o aromáticos R = R’
Éter simple o simétrico
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Los éteres:
Son compuesto derivados de los ácidoscarboxílicos en los cuales se sustituyes el grupohidoxilicos (-OH ) del carboxilo por un grupo alcoxi.El grupo funcional es conocido como carboxílico.
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La R representa cualquier radical alquilo o anillo
(aromático).
La formula genera es la siguiente:
Formula Condensada
----- COOR
Formula estructural
O
II
-C – O –R
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La R es la cadena principal y R’ es la cadena secundaria, sin importar la longitud de cada una, por tanto es siempre la cadena unidad al carbono del carboxilo ( R ) la que se numera y carbono del carboxilo numero 1.
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Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo
esquema es el siguiente:
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Para nombrar se utiliza el prefijo epoxi-seguido del
nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando
los carbonos a los que esta unido el O, con dos
localizadores lo mas bajos posibles, en caso de que
sea necesario.
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Propiedades
Los éteres no pueden formar enlaces mediante
puentes mediantes de hidrogeno, lo que estos
compuestos tengan puntos de ebullición mas que los
alcoholes de mismos peso molecular.
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Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A
medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los
epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
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Síntesis
•Epoxidación de alquenos
•A partir de alcoholes
Propiedades quimas:Si se calientan los éteres a presión con acido sufrido diluido se transforman en alcoholes:
R – O – R + H2OH
SO4H2
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Reacción:
Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por
la apertura del ciclo. Dicha puede ser catalizada por
acido o apertura mediante núcleo filo.
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Con acido fuertes: se producen productos de adicción
Cuando se calienta los éteres con los ácidos fuertes
como HBr , HL, O EL h2so4 se produce la ruptura del
enlace carbono – oxigeno.
Con yoduro de hidrogeno: Este tipo de reacción es
complicado, porque cuando los éteres se calientan con
el HL, se produce su descomposición.
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A-Deshidratación de alcoholes:
Los éteres alifáticos simétricos pueden
obtenerse por deshidratación de
alcoholes, mediante la acción del acido
sulfúrico.
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Este es uno de los métodos comerciales de preparación
del éter ordinario, dietiler, por lo que se llama
frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando
el alcohol con acido sulfúrico a 140º.
140º H2O + CH3 - CH2 - O – CH2CH3
Etanol dietiler
Este proceso se ve fácilmente afectado por
reacciones secundarias, como la formación de
sulfates de alquilo (especialmente si baja la
temperatura), y la formación de olefinas
(Especialmente si sube la temperatura).
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