LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.
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LIPIDOS I
Semana 27
Licda. Corina Marroquín
2015
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LÍPIDOS
Grupo heterogéneo de compuestos orgánicos, componentes importantes de
tejidos animales y vegetales. Son insolubles en agua, solubles en
compuestos apolares (son tipo alcano) y no son polímeros.
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LIPIDOS
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Clasificación de Lípidos
Lípidos
Compuestos
No Saponificables
Simples
TriacilglicerolesCeras
Aceites
Grasas
Saponificables
Terpenos
Esteroides
Otros
Esteres de Esfingosina
Esteres de Glicerol
EsfingolípidosFosfolípidos
Glicolípidos Cerebrósidos
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Ácidos Grasos
Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga (más de 10 C)
Pueden ser saturados o insaturados.
Cadenas continuas (no ramificadas o cíclicas).
Los ácido grasos naturales tienen número par de carbonos.
Se conocen por sus nombres comunes.
Los insaturados son de tipo cis.
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Mientras mayor sea el grado de insaturación,
menor será su punto de fusión.
Las grasas tienen más ácidos grasos saturados.
En los aceites predominan los ácidos grasos
insaturados.
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Fórmula general saturados:
CnH2n+1COOH
Fórmula general de insaturados:
CnH2n-1COOH (1 doble enlace)
CnH2n-3COOH (2 dobles enlaces)
CnH2n-5COOH (3 dobles enlaces)
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Saturados lineales y sólidos a temperatura ambiente.
Insaturado (cis) y son líquidos a temperatura ambiente.
FORMA DE ACIDOS GRASOS
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SATURADO INSATURADO (cis)
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EL ACEITE DE OLIVA CONTIENE84% DE ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Y 16 % DE SATURADOS.
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Ácidos GrasosNOMENCLATURA
SATURADOS INSATURADOS
Laurico C12:0 Palmitoleico C16:1 9
Mirístico C14:0 Oleico C18:1 9
Palmítico C16:0 Linoleico C18:2 9,12
Estearico C 18:0 Linolénico C18:3 9,12,15
Araquidico C20:0 Araquídónico C20:4 5,8,11,14
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ACIDO LAURICO
• Fórmula general: C11H23COOH
• Fórmula Abreviada: CH3(CH2)10COOH
• Fórmula taquigráfica: C12:0
• Fórmula lineal o escalonada.
COOH
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ACIDOS GRASOS ESENCIALES.
No sintetizamos ácidos grasos con dobles enlaces por lo que debemos incluirlos en la
dieta.
Estos son los 3 y 6.
Son llamados ácidos grasos esenciales.
Todos los demás los podemos sintetizar sin problemas.
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OMEGAS
3
ÁCIDO LINOLÉNICO
6
ÁCIDO LINOLÉICO
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ACIDO DOCOSAHEXAENOICODHA
Es un ácido graso omega 3 que es un componente estructural primario del cerebro humano, corteza cerebral, la piel, el esperma, los testículos y la retina. Puede ser sintetizado a partir del ácido alfa linolénico u obtenido de la leche materna o del aceite de pescado.
Contiene 22 carbonos.
Nombre común ácido cervónico.
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ALIMENTOS DONDE ABUNDAN LOS OMEGAS
Aceite de maízPescado Aceite de soyaSemillas
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Acidos grasos trans
• La presencia de ácidos grasos dobles trans modificaría éstas interrelaciones espaciales.
• La mayor parte se origina como sub-productos durante la saturación de los ácidos grasos en los procesos de hidrogenación (solidificación) de los aceites naturales para la fabricación de margarina.
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CERAS
ACIDO GRASO + ALCOHOL DE CADENA LARGA.
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DERIVADOS EICOSANOIDESSon los derivados del ácido araquidónico.
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Prostaglandinas Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen
anillos de 5 carbonos y se derivan del ácido araquidónico.
Se encuentran en la mayoría de tejidos de mamíferos en
cantidades muy pequeñas.
Modulan la acción de las hormonas y la actividad de
muchas células, variando su efecto de una célula a otra.
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Aumentan y disminuyen la presión sanguínea.
En el útero provocan la contracción y relajación del músculo liso.
Intervienen en la respuesta inflamatoria, cuando los
tejidos se dañan, producen la inflamación y el dolor en el área afectada.
El tratamiento del dolor, la fiebre y la inflamación se basa en la inhibición de las enzimas que convierten el Acido Araquidónico en prostaglandinas.
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Prostaglandinas
Formados a partir de ácido araquidónico ácidos grasos cis
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Triacilgliceroles o Triglicéridos.
• Esteres de tres ácidos grasos y glicerol.
• Si los tres OH del glicerol están esterificados con
el mismo ácidos se forma un triacilglicerol
simple(poco frecuentes en la naturaleza).
• En la naturaleza existen triacilgliceroles mixtos
que contienes dos o tres ácidos diferentes.
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Formación de un monoacilglicérido
R-C-O-H
=
OHO
Monoacilgliceridoagua
CH2
CH
HO CH2
HO
Glicerol
Ac. graso
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Estructura de un monoacilglicérido
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
HO
Glic
erin
a
Ácido graso
éster
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
![Page 33: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/33.jpg)
Estructura de un diacilglicérido
HO
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
C-O
=
O
Glic
erin
a
Ácido graso
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
![Page 34: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/34.jpg)
Estructura de un triacilglicérido
-C-O
=
O
CH2
CH
CH2
-C-O
=
O
-C-O
=
O
Glic
erin
a
Ácido graso
Ácido graso
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
![Page 35: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/35.jpg)
UNA GRASA ES:UN TRIGLICÉRIDO SATURADO, ES SÓLIDO A
TEMPERTURA AMBIENTE Y ES DE ORIGEN ANIMAL.
![Page 36: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/36.jpg)
UN ACEITE ES:UN TRIGLICERIDO INSATURADO DE ORIGEN VEGETAL,
LÍQUIDO A TEMPERATRURA AMBIENTE.
![Page 37: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/37.jpg)
GRASAS-SATURADAS ACEITES-INSATURADAS
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Triacilglicéridos
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![Page 40: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/40.jpg)
LOS LIPIDOS SE ALMACENAN EL TEJIDO ADIPOSO
![Page 41: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/41.jpg)
![Page 42: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/42.jpg)
Propiedades Químicas
• Hidrogenación:
También llamada endurecimiento, es la saturación de
un lípido insaturado.
Se puede burbujear al aceite hidrógeno a presión en
un tanque de aceite caliente con catalizador de
níquel.
![Page 43: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/43.jpg)
Hidrogenación
H
H
H
![Page 44: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/44.jpg)
MARGARINA ES UN ACEITE HIDROGENADO
![Page 45: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/45.jpg)
OLESTRA: ES UNA GRASA ARTIFICIAL.SACAROSA CON UNIONES ESTER DE ACIDOSGRASOS DE CADENA LARGA.NO SE ROMPEN EN INTESTINO.
![Page 46: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/46.jpg)
Propiedades Químicas
• Saponificación
Es la Hidrólisis alcalina de los triacilgliceroles.
Uno de los productos de la hidrólisis es un
jabón (sales de Na o K de los ácidos grasos)
![Page 47: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/47.jpg)
Saponificación
![Page 48: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/48.jpg)
Propiedades Químicas
• Adición de Yodo Los ácidos grasos insaturados libres o como ésteres reaccionan con el yodo, el cual se adiciona a los dobles enlaces. Se observa por la pérdida del color característico del yodo. El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos.
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ADICION DE YODO
![Page 50: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/50.jpg)
![Page 51: LIPIDOS I Semana 27 Licda. Corina Marroquín 2015.](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062222/5665b4e61a28abb57c949c14/html5/thumbnails/51.jpg)
PRINCIPADO DE ANDORRA- ANDORRA LA VELLA