Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.
-
Upload
chandler-walter -
Category
Documents
-
view
111 -
download
2
Transcript of Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.
![Page 1: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/1.jpg)
Les réactions d’estérification et
d’hydrolyse
CRMRF-FES
Amina AIT MANSOUR
![Page 2: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/2.jpg)
Planification de la séance
Les esters.
Formation d’un ester a partir d’un acide carboxylique et un alcool.
Hydrolyse d’un ester.
Equilibre chimique estérification-hydrolyse.
Contrôle de l’évolution du système
![Page 3: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/3.jpg)
Les esters
Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.
![Page 4: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Exemple :
Butanote d’éthyle
Butanote de méthyleButanote d’octyle
![Page 5: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/5.jpg)
Formation d’un ester a partir d’un acide carboxylique et un alcool.
Un ester résulte de la réaction d’un acide carboxylique et d’un alcool.
L’acide carboxylique perd lors de cette réaction son groupement –OH et l’alcool va perdre un hydrogène H.
la combinaison de ces éléments « perdus » formera de l’eau.
donc un acide et un alcool réagissant ensemble pour former un ester et de l’eau: réaction d’estérification
![Page 6: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/6.jpg)
La détermination de l’état du système à un instant donné, est obtenuepar un dosage acido-basique de l’acide restant.Le tableau d’évolution est alors :
Propriétés de la réaction d’estérification
![Page 7: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/7.jpg)
Si l’on trace la courbe représentant la quantité de matière formé au cours du temps pour un mélange initial équimolaire en acide carboxylique et alcool, on obtient le graphe suivant
Propriétés de la réaction d’estérification
![Page 8: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/8.jpg)
Propriétés de la réaction d’estérification:
Lente.Athermique (sans dégagement de chaleur)Limitée.
Remarque !Le taux d’avancement de la réaction dépend de la nature de l’alcool
Pour un alcool primaire, le taux d’avancement est de 67%.Pour un alcool secondaire, le taux d’avancement est de 60%.Pour un alcool tertiaire, le taux d’avancement est de 5%.
![Page 9: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/9.jpg)
La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction d’estérification.
(Hydro : eau lyse : coupure.)
Hydrolyse d’un ester.
Un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un alcool : c’est une réaction d’hydrolyse.
![Page 10: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/10.jpg)
Propriétés de la réaction d’hydrolyse
On peut suivre l’évolution de cette réaction au cours du temps en dosant cette fois ci l’acide formé. On obtient le tableau d’évolution :
![Page 11: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/11.jpg)
la courbe n(ester restant) = f(t)
Propriétés de la réaction d’hydrolyse
Lente.Athermique (sans dégagement de chaleur)Limitée.
![Page 12: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/12.jpg)
Equilibre chimique estérification-hydrolyse.
Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se font simultanément et aboutissent au même état finale ce qui
conduit à un état d'équilibre chimique
![Page 13: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/13.jpg)
Constant d’équilibre :
Pour la réactions d’estérification :
Pour l’exemple précédent K=4
Pour la réaction d’hydrolyse:
Pour l’exemple précédent K=0.25
N.B ! :La constant d’ équilibre pour les réactions d’estérification ne dépend pas de la température ( réaction athermique).
![Page 14: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/14.jpg)
Contrôle de l’évolution du système
Contrôle cinétique 1-Influence de la température:
Une élévation de température augmente la vitesse de réaction.L’équilibre est atteint plus rapidement, sans que la composition du mélange à l’équilibre soit modifiée. Une diminution de la température permet de ralentir ou de stopper la réaction.
![Page 15: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/15.jpg)
Contrôle de l’évolution du système
Contrôle cinétique 2-Influence d’un catalyseur.Un catalyseur permet d’augmenter la vitesses de réactions (ici H+)(il n’intervient pas dans l’équation bilan et ne modifie pas l’état d’équilibre du système!).Il n’a aucune influence sur la composition du mélange à l’équilibre.
![Page 16: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/16.jpg)
Contrôle de l’évolution du système
Contrôle de l’état final Rendement d’une transformation chimique:
Améliorer le rendement :On peut: Utiliser un des réactifs en excès Eliminer un des produits de la réaction au fur et à mesure de sa formation.
nexp: quantité de matière de produit obtenu
expérimentalement.nmax: la quantité de matière théorique obtenue
si la transformation était totale.
r = nexp/nmax
![Page 17: Les réactions destérification et dhydrolyse CRMRF-FES Amina AIT MANSOUR.](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102805/551d9dbc497959293b8df92b/html5/thumbnails/17.jpg)
Merci pour votre attention