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LES ARÔMES DES FRUITS TROPICAUX
Jean CROUZETPr. Honoraire Université de Montpellier 2
Mama SAKHOESP-Université Cheikh Anta Diop Dakar
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Etalage de fruits tropicaux
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Les fruits étudi és
Le litchi (Litchi sinensis)La mangue ( Mangifera indica)Les annones
Le corossol (Annona muricata)
Le chérimole (Anona cherimolia)
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Définitions du go ût, de l ’arôme et de la flaveur
FLAVEUR
GOÛTSENSATIO N TACTILE
AROME
ODEUR (nasale)
ODEUR(rétronasale)
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Le Litchi ( Litchi sinensis)
Litchi, Sapindaceae, origine Chine, introduit en Inde, Madagascar, Réunion, Maurice…..
Fruits en grappes, enveloppecoriace rose-rouge, partie commestible = arille, blanc vitreux, noyau noir
Fruits frais ou sirop, boissons, sorbets, confitures
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Les caract ères olfactifs du Litchi
La plupart des auteurs reconnaissent au litchi:
�un caractère fruité-floral
�des notes de rose
�des notes d’agrumes
�une note soufrée très fugace.
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Analyse sensorielle descriptive pour 3 vari ét és de Litchi
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Extraction
Extraction:�distillation sous vide parfois combinée avec
une extraction par solvants,�extraction par solvants, Fréon 113 et acétate
d’éthyle,�extraction en phase solide XAD2,
DVD/Carboxen/PDMS,�analyse de l’espace de tête après concentration
sur charbon activé ou sur polymère.
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Séparation et Identification
Séparation par chromatographie en phase gazeuse sur colonne capillaire de verre, puis de silice.
Identification:
�spectrométrie de masse en impact électronique ou en ionisation chimique,
�Infra Rouge à transformée de Fourier (HRGC-FTIR).
�détecteurs spécifiques des produits soufrés.
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Composés identifi és à l ’aide des méthodes instrumentales
Note fruitée-florale, agrume:limonéne,géranial, néral, oxyde de rose, nonanal, décanal, citronellol et géraniol
Caratère floral:2-phényléthanol et ses dérivés, éthers méthylique de cyclohexanol, d’hexanol, d’alcool benzylique, de citronellol et de nérol.
Présence de composés soufrés:benzothiazole?
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Chromatographie en phase gazeuse couplée àl’olfactométrie (GC-O)
Utilisation d’un détecteur électrochimique et d’un détecteur humain, poste de reniflage.
Description des odeurs.
P.K.C.Ong et T. Acree. J.Agric. Food Chem., 1998, 46, 2282-2286K. Mahattanatawee, P.R. Perez-Cacho, T. Davenport et R.Rouseff.
J.Agric. Food Chem., 2007,55, 1939-1944.
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Méthode CHARM
�Computerized Hedonic Response Measurt
�Quantifier la réponse humaine à une odeurpercue
�Perception d’une odeur----> signal pendant toute la durée de la perception---->signaux carrés f(t)
�Opération répétée pour plusieurs dilutions avec un facteur F constant jusqu’il n’y ait plus de perception d’odeur
�Signaux d’autant plus étroits que la dilution est grande
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Principe de la m éthode CHARM
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Chromatogrammes FID et CHARM d’un extrait de purée de pomme
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Spectre d’odeur du fruit de litchi
(Ong et Acree,1998)
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Principaux Compos és volatils (CHARM)
pic n°°°° Composé Descripteur OSV
21 gaïacol médicament 9920 2-acétyl-2-thiazoline noisette 9025 2-phényléthanol floral 8852 ββββ-danascenone fruité-floral 7719 furanéol caramel 6527 linalol agrume vert 594 acétate d’isobutyle fruité 5123 (E)-furanoxyde de linalolvert 4656 γγγγ-décalactone noix de coco 3318 cis-oxyde de rose vert, floral 2941 acétate de phényléthyle rose, floral 28
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Méthode OSME
� 2 assesseurs evaluent séparément les échantilons en triple,
�Une description et une intensité pour chaque composé détecté (méthode temps-intensité)
�Normalisation des intensité, 10 pour la valeur la plus forte,
�Moyenne de ces valeurs si au moins 50 % de réponses concordantes
� Composé non détecté dans une évaluation ----> intensité égale à 0
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Réponses FID et Osme pour un extrait de Litchi (Mahattanatawee et al.,
2007)
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Principaux Compos és volatils (Osme)
Pic n°°°° Compos é Descripteur
9 3-Me-butanoate d ’Et fruit é16 disulfure de di éthyle moisi, soufr é24 2-methylthiazole ail frais26 trisulfure de dim éthyle chou,soufr é31 méthional pdt cuite33 citronellal solvant, citron38 (E,Z)-nonadienal vert55 ββββ-ionone floral, framboise59 4-vinyl-ga ïacol épice, grill é
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Arôme complexe, nombreux composés impact
� Florale : 2-ph ényl éthanol, Ac étate de ph ényl éthyle, ββββ-ionone, cis-oxyde de rose
� Agrume, fruit é: linalol, citronellal, ββββ-damascenone, 2-acétyl-2-thiazoline,ac étate d ’ isobutyle, 3-m éthylbutanoate d‘éthyle
� Noisette, bois é: gaïacol, γγγγ-décalactone
� Plastic, vert: oxyde de linalol, ( E,Z)-2,6-nonadienal
� Douce: furan éol
� Soufr é: disulfure de di éthyle, 2-m éthyl thiazole, trisulfure de dim éthyle, m éthional
� Epice: 4-vinyl ga ïacol
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La Mangue
Manguier, Anacardiaceae, origine Indo-Birmane.
Drupe ovoïde pesant de 300 g à 2 kg.
Sixième fruit le plus produit dans le monde
Deuxième rang des fruits tropicaux exportés
(26 millions de tonnes par an).
Madagascar 12èmerang avec 200 000 tonnes.
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L’arôme des Mangues
Mélange complexe variant avec:� La zone g éographique d ’origine
�Nouveau monde� Ancien monde
� La vari été� Le degr é de maturit é à la récolteOdeurs depuis odeur de terp ène forte à
odeur de pêche, ananas, banane.
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Variétés du nouveau monde
Floride, Br ésil, V énézuela..riches en terp ènes 50 à 90 %�3-carène�Terpinol ène + αααα-phéllandr ène�Myrc ène�αααα-pin ène�Limon ène�Copaène�Cis et trans-ocim ène
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Variétés de l’ancien monde
Inde, Sri-Lanka, Australie, Afrique du Sud�alcools:1- et 2-pentanol, hexanol, linalol,
menthol�esters : butanoate d’éthyle, 2-buténoate
d’éthyle, 3-buténoate d’éthyle�lactones: γγγγ-nonalactone, γγγγ-octalactone, γγγγ-
décalactone, δδδδ-décalactone �furanones : 2,5-diméthyl-4-hydroxy-3(2H)-
furanone ou furanéol et 2,5-diméthyl-4-métoxy-3(2H)-furanone
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Glucosides et Rutinoside
OCH3O
OO
O
O OCH3
O
O
O OCH3
OH
OH
HO
OH
OHHO
HOHO
OO
OH
HOOH
HOHO
OH
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Hydrolyse enzymatique de la glucovanilline
O
OCH3
H O
O
HO
HO
HOOH
O
HO
HO
HOOH
OH
+
OCH3
H O
OH
β-glucosidase
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Hydrolyse s équentielle des
glycosides
O
OO
O
O H
H O
H O
H OH O
O H
C H 3
CO O C H 3
α -L -rh a m n o s id a s e
β -D -g lu c o s id a s e
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Composés volatils libres et liés dedifférentes variétés de mangue
0
1
2
3
4
5
6mg linalol/Kg de
pulpe
Mango Gouverneur Papaye Muscat Amélie
Libre
Lié
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Pulpe de fruit
Colonne Amberlite XAD-2
Elution mˇthanol
Eluat sˇchˇ sur Na2 SO4
Evaporation sous vide
Reprise par 2 mL de mˇthanol
Extraction liquide-solide des glycosides sur Amberlite XAD-2
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Composition en oses neutres de la fraction glycosidique de pulpe de mangue
_____________________________________________
ose %molaire relatif ose %molaire relatif__________________________________________glucose 79,1 apiose 1,9arabinose 9, 8 galactose 1,5xylose 3,2 rhamnose 0,9_________________________________________________� Réduction/borohydrure de Na--->alditols qui sont acétylés
et analysés par GC, utilisation de témoins
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Perméthylation des oses
�Détermination de la nature des liaisons entre oses
�Méthylation, hydrolyse acide, réduction en ethers d’alditol, dérivatisés en acétates, GC-MS
�Determination de leur position dans l’enchaînement
�Détermination de leur structure cyclique� Liste des structures possibles
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Structures possibles de la partie osidique
0
10
20
30
40
50
60
70
Gluc Gent Ara-Gluc Apio-Gluc Rut
% molaire relatif
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Spectre de masse du glucoside de vanilline TFA
GlGl
GlGl
V
VVV81
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Glycosides de composés d’arôme identifiés dans la mangue (Mango d’origine sénégalaise)
______________________________________________Aglycone glucoside rutinoside arabinofuranosyl-
glucopyranoside_________________________________________________α-terpényl + + +benzyl + +2-phényléthyl + +Eugényl +Vanillyl +furaneyl + _________________________________________________
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Les Annones
Corossol
Corossolier, Annonaceae, origine île de CuraçoIntroduit en Amérique Topicale puis pays tropicauxFruits 2 à 3 kgPulpe fibreuse, blanche, graines noiresCrêmes, crêmes glacées, boissons
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Les Annones
Chérimolle
Chérimollier, Annonaceae,origine Pérou-EquateurFruit multiple charnuChair blanche et douce, goûtde fraise, d’ananasGraines noires non commes-tiblesSalade fruits, yagourtsSeule annone peut voyager
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Cherimolle
Extraction:�distillation sous vide poussé et extraction liquide -
liquide�concentration espace de tête sur charbon activé,
désorption par micro-ondesRôle des esters Me et Et dans l’arôme, en particulier
des esters butanoïques
Idstein, Herres et Schreier J. Agric. Food Chem., 1984, 32, 383-389
Toulemonde et Beauverd Progress in Flavour Research, 1984, 533-548
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Corossol
Arôme résultant de la présence�de 2-énoates: (E)-but-2-énoate de méthyle, (E)-
hex-2-énoate de méthyle �de trans-farnésène�de linalol, géraniol, nérol, oxydes de linalol�de 4-méthyl-5-vinyl thiazole (odeur d’ail)
Influence de la provenance
MacLeod et Pieris, J.Agric. Food Chem.,1981,29, 488-490Wong et Khoo, Flav. Fragr.J., 1993, 8, 5-10
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L’arôme des Annones
2 grandes catégories:
�esters dominants: Chérimolle (fraise et ananas) et Corossol
�terpénoïdes dominants: Pomme cannelle (parfum de cannelle) et Cœur de Boeuf
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CONCLUSIONA travers ces quelques exemples portant sur des fruits
cultivés à Madagascar nous avons tenté:� d’aborder différents domaines de la chimie des
arômes:�Extraction des fraction volatiles et non volatiles,�Identification,�Participation des composés à l’arôme des
produits,�Etudes des glycosides précurseurs d’arômes.
� De la nécessité d’ouvrir des pistes de recherche sur des fruits typiques des cultures faîtes dans l’î le.