Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
-
Upload
wiri-resky-amalia -
Category
Documents
-
view
222 -
download
0
Transcript of Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
1/17
SINTESIS ASPIRIN
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk
meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta
menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan
waktu lama untuk mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasimerupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan
menggunakan asam asetat (memiliki gugus COO! dan asam salisilat
(memiliki gugus O!. Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,
menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan
produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai
katalis.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coret" salicis. Aspirin
adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan
proses yang telah ditentukan, agar dapat diketahui cara#cara sintesisnya dan
dapat digunakan untuk kegiatan kefarmasian lainnya.
$euntungan yang dapat
diperoleh dari proses sintesa bahan#bahan obat adalah lebih praktis
digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan dengan cara
mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.
%ada praktikum kali ini, kita akan mempelajari bagaimana proses sintesis
protein dapat berjalan dengan semestinya dengan menghindari faktor
kesalahan yang mungkin akan terjadi. &iharapkan setelah melakukan uji
sintesis protein praktikan dapat lebih memahami sintesis protein tersebut.
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
2/17
SINTESIS ASPIRIN
1.2 Maksud praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk untuk mengetahui dan
mempelajari proses terjadinya reaksi asetilasi.
1.3 Tujuan praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara
pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat
BAB 2 TN!AUAN PU"TA#A
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
3/17
SINTESIS ASPIRIN
2.1 Te$ri Umum
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua 'at atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.
Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coret"
salicis (aysinger, )**+!.
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat
pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat
diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer!. &alam menyambut piala dunia
-A )** di /erman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di erlin sebagai
bagian dari pameran terbuka &eutschland, land der -deen (0/erman, negeri
berbagai ide1!. Orang 2omawi dan 3unani kuno telah menggunakan sejenis
aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang
rasa sakit!. Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun
demam!, dan anti inflamasi. %enggunaan lain aspirin digunakan untuk
mencegah thrombus koroner dan thorombus 4ena#dalam berdasarkan efek
penghambat agregas trombosit. 5aporan menunjukkan bahwa dosis aspirin
kecil (6)7 mg8hari! yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark
miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (9jay,:;eskipun cara kerja yang
tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek#efek berguna dari
ester#ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun#daun yang
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
4/17
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
5/17
SINTESIS ASPIRIN
karboksilnya diganti dengan gugus @ O2 dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus #CO)2
dengan 2 dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam
karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
2eaksi ini disebut reaksi esterifikasi. ( essenden essenden, :;= ).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat#obat A-BS
dalam asetilasi dan juga inakti4asi siklo#oksigenese ire4ersibel. A-BS lain
termasuk salisilat semuanya menghambat siklo#oksigenase irre4ersible.
Secara teori, penghambat CO#) selektif mungkin menguntungkan karena
dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase
dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti#inflamasi,
anti#piretik dan anlgesik.Suatu deri4at diflurofenil asam salisilat, tidak
dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi
salisilat (>ycek, )**)!.
Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga dapat
menimbulkan bahaya. %enggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan
gastrointestinal, indikasi tukak lambung atau tukak peptik yang kadang @
kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna dan jika
dikonsumsi dalam dosis tinggi (:* sampai )* g! dapat mengakibatkan
kematian.(9jay, )**)!.
$ristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu
larutan atau suatu lelehan. &isamping untuk pemisahan bahan padat dari
larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat
yang sudah berbentuk kristal. %roses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang
atau rekristalisasi. /ika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam
keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas
dari pengotor. $emurnian 'at ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal 'at
telarut, sehingga 'a#'at ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin, :;=+!.
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
6/17
SINTESIS ASPIRIN
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk
kristal. entuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal,
monoklinik, triklinik, dan trigonal. Bamun banyak dari kristal ini berupa
polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. &alam kehidupan
sehari#hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain
kristal garam dan gula (Austin, :;=+!.
Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan
menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai
kelarutan senyawa tersebut berada pada le4el super jenuh. %ada keadaan ini,
bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul#molekul senyawa terlarut
akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal#kristal yang akan mengendap
di dasar wadah. Sementara kotoran#kotoran yang terlarut tidak ikut
mengendap (Austin, :;=+!.
%embentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. 9ahap pertama
adalah nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal#
kristal mulai tumbuh namun belum mengendap. 9ahap ini membutuhkan
keadaan superjenuh dari 'at terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak
dapat menahan semua 'a#'at terlarut, akibatnya molekul#molekul yang lepas
dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin
banyak inti#inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan
kristal tersebut.9ahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder.
%ada tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling
menempelnya inti#inti menjadi kristal#kristal padat.
(Austin, :;=+!
2ekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin.
Seringkali senyawa yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki
kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Dntuk memurnikan senyawa tersebut
perlu dilakukan rekristalisasi.Dntuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus
memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa
tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan
(refluks! sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
7/17
SINTESIS ASPIRIN
kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak
perlu lagi dilakukan pemanasan. %emanasan hanya dilakukan apabila
senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar.
Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi
adalah pemilihan 'at pelarut (Austin, :;=+!.
Apabila 'at atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi
tidak dikenal secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen
penting dari senyawa tersebut. /ika senyawa tersebut adalah senyawa organik,
maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut.
&engan kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang
akan kita kristalisasi atau rekristalisasi (Austin, :;=+!.
2.2 Pr$sedur #erja %An$nim& 2'1()
:. 9imbang ),* gram (*,*:7 mol! kristal asam salisilat dan sitempatkan
dalam Erlenmeyer )7* mml.
). 9ambahkan 7 ml (*,*7 mol! anhidrida asetat, diikuti dengan 7 tetes asam
sulfat dari pipet tetes dan dikocok hingga asam salisilat larut. %anaskan
dipenangas air selama 7#:* menit.
6. 5alu erlemeyer didinginkan pada temperature kamar hingga dimana asam
asetil salsiilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.
+. /ika tidak gores dinding Erlenmeyer dengan batang pengaduk dan
campuran sedikit dingin dalam tangas es (wasah es! hingga kristal
terbentuk.
7. 9ambahkan 7* mlair dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga
proses kristalisasi berlangsung sempurna.
. $umpul hasil (kristal! secara penyaringan 4akum menggunakan penyaring
buchner. iltrate dapat digunakan. Cuci kristal beberapa kali dengan
sedikit bagian air dingin. 5anjutkan penarikan udara melalui kristal pada
penyaring buchner secara penyedotan (suction! hingga kristal bebas dari
pelarut. 9imbang dan hitung hasil kasarnya.
Pemurnian *
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
8/17
SINTESIS ASPIRIN
:. $edalam masing#masing 6 bagian tabung uji yang mengandung
7 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam
salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin!.
). 9ambahkan satu atau dua tetes larutan eCl6 : ke tiap#tiap
tabung dan catat warna. %embentukan kompleks besi fenol
dengan e (---! memberikan warna merah hingga 4iolet, yang
dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.
6. %indahkan padatan kasar kegelas piala )7* ml dan tambahkan
)7 ml larutan natrium bikarbonat jenuh.
+. Aduk hingga tanda (bunyi! reaksi berhenti.eberapa polimer
yang merupakan reaksi samping.
7. Cuci gelas piala dan corong dengan 7#:* ml air.
. uat campuran 6,7 ml asam klorida pekat dan :* ml air dalam
gelas piala :** ml. hati#hati menuang filtrate kedalam
campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
9/17
SINTESIS ASPIRIN
+. %ada pendinginan pada temperature kamar, aspirin akan mengrekritalisasi.
7. /ika tidak, tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan
(ben'ene membeku pada 7*! dalam air es, sambil digosok dinding gelas
dengan menggunakan batang pengaduk.
. $umpulkan produk (kristal! secara penyaringan 4akum dengan
menggunakan corong irsch. /angan lupa menguji kristal dengan eCl6
BAB 3 MET,DE #E+!A
3.1 Alat Praktikum
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
10/17
SINTESIS ASPIRIN
Adapun alat yang digunakan adalah F Aluminium foil, askom, atang
pengaduk, Corong, Erlenmeyer )7* m5, ?elas ukur :* m5, $ertas saring,
5abu ukur, %enangas air, %ipet tetes dan 9issue.
3.2 Ba-an Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah F AGuadest, Asam sulfat pekat,
Asam asetat anhidrat, Asam salisilat dan Es batu.
3.3 ara #erja
Sintesis Aspirin
&isiapkan alat dan bahan. &itimbang asam salisilat :,**= gram dan
:,***) gram, dimasukkan masing#masing kedalam erlenmeyer. $emudian
ditambahkan 7 ml anhidrate asetat dan 7 tetes asam sulfat pekat. 5alu ditutup
dengan aluminium foil. &ipanaskan pada penangas air sekitar 7#:* menit.
&idiamkan pada suhu kamar sekitar 7 menit. &idinginkan pada suhu dingin
(es batu! dan didiamkan hingga terbentuk kristal. &igoreskan batang
pengaduk pada dinding Erlenmeyer sampai terbentuk kristal. Setelah
terbentuk kristal, lalu ditambahkan dengan 7* ml aGuadest. &isaring dengan
kertas saring yang sebelumnya telah ditimbang. $emudian diangin#anginkan
sampai tidak terlihat air. 5alu ditimbang dan dihitung rendamennya.
BAB / PENUTUP
/.1 #esimpulan
&ari hasil praktikum ini, kita dapat mengetahui berat aspirin yang
diperoleh pada perhitungan : secara teoritis adalah :,);
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
11/17
SINTESIS ASPIRIN
diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah +,:+6+ gram dengan
rendamen :=,:;
/.2 "aran
Sebaiknya saat praktikum, asisten mengawasi seluruh praktikan untuk
fokus pada praktikum tersebut agar praktikan dapat mengambil ilmu dan
memahami proses praktikum tersebut.
DA0TA+ PU"TA#A
Anonim. )*:. 0 Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis” . Dni4ersitas
>uslim -ndonesiaF >akassar.
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
12/17
SINTESIS ASPIRIN
Austin. ?orge 9. :;=+. Shereve’s Chemica Process !ndustries" 7th ed. >c?ra# ill
ook CoF Singapura
aysinger, ?race.Et all. )**+. C#C $andbook O% Chemistry and Physics. =7th ed.
&itjen %O>. :;
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
13/17
SINTESIS ASPIRIN
a. Data Pengamatan
N$. Berat kertas saring k$s$ng Berat kertas saring sampel
:. :,6)7: gram +,:+6+ gram
. Per-itungan
Asam salisilat F ),**)+ gram
$ertas timbang kosong F :,6)7: gram
$ertas saring I aspirin F +,:+6+ gram
: mol asam salisil setara dengan : mol aspirin
>ol asam salisil Jgramasamsalisil
BMasamsalisil J
1,008 gram
138,12 J *,**
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
14/17
SINTESIS ASPIRIN
anya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat
melalui reaksi asam asetat dengan ketena. C)JCJO pada suhu tinggi (
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
15/17
Disiapkan alat dan bahan yang akandigunakan
Ditimbang serbuk asam salisilat. Dimasukkanmasing-masing kedalam erlenmeyer
Ditambah asetat anhidrat 5 mL
Ditambah 5 tetes asam sulfat Pekat
Dipanaskan di atas penangas airselama 5-10 menit
Didinginkan pada suhu dingin (esbatu)
Digores dinding erlemeyer
Kemudian digoyang-goyangkantabung erlemeyer hingga terbentuk
kristal
Ditambahkan air sebanyak 50 mL
aring kristalnya dan keringkan
Kemudian ditimbang dan dihitungrendamennya
SINTESIS ASPIRIN
digunakan di atas **C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga
aspirin tidak terbentuk. &ikarenakan titik leleh aspirin di atas
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
16/17
SINTESIS ASPIRIN
4amar
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074
-
8/18/2019 Laporan v - Sintesis Aspirin 2016 (Wiri Resky Amalia)
17/17
SINTESIS ASPIRIN
Wiri Resky Amalia St. Maryam S.Si.,M.Sc.,Apt15020140074