Laboratorio # Viii Sisntesis Del Anhidrido Ftálico
3
SÍNTESIS DEL ANHÍDIRO FTÁLICO Universidad del Quindío. Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas. Programa de Química 11/11/2014 Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:[email protected]) y Cristian Camilo Morales Q. ([email protected]) Química Orgánica II 1 RESUMEN En la práctica se realizó la síntesis del Anhídrido Ftálico; un compuesto químico usado en la industria a gran escala para la producción de plastificantes debido a su bifuncionalidad y su economía [1] . El Anhídrido Ftálico, producido en laboratorio, se generó gracias a la participación del Ácido Ftálico y el Anhídrido Acético el cual, tiene tendencia a ser usado como agente deshidratante, lo que requirió someter el compuesto a reflujo, conllevando a un rendimiento de 56,08% y a un punto de fusión entre 129°C a 131°C. 1. INTRODUCCIÓN El Anhídrido Ftálico, o comúnmente llamado la Ftalandiona es un compuesto bifunsional sólido e incoloro que se encuentra en forma cristalina a una temperatura de 25°C que se origina a través del Ácido Ftálico y el Anhídrido Acético utilizando destilación al reflujo para un mejor rendimiento. Se caracteriza por poseer en su estructura un enlace tipo éster el cual une en forma anhídrida a dos carbonilos que a su vez, están unidos en posición orto a un benceno. Esta molécula es una de las materas primas más importantes en la industria debido a que se emplean para generar resinas alquídicas, ésteres plasificantes, resinas poliésteres y colorantes; también es empleado para la producción de ácido benzoico, sales metálicas, anhídrido tetracloroftálico, y ácido tereftálico haciendo así, una producción mundial de (del anhídrido ftálico y sus derivados) de 784,496.124 toneladas por año [2] . El Anhídrido Ftálico en estado líquido a altas temperaturas es inflamable. En estado sólido el polvo genera riesgo de explosión. Durante un incendio se pueden liberar gases tóxicos y corrosivos. El contacto con el producto por inhalación, piel y ojos puede llegar a generar irritación. La ingestión puede causar molestias gástricas, es altamente peligroso y corrosivo y puede llegar a causar quemaduras en las áreas de contacto. Figura 1. Reacción del Ácido Ftálico y el Anhídrido Acético. En la reacción entre el Ácido Ftálico y el Anhídrido Acético, el Anhídrido Acético actúa como agente deshidratante, lo cual se efectúa a alta temperatura para mayor efectividad. El anhídrido Acético actúa como nucleófilo atacando al carbonilo, desprendiendo el grupo OH - que sigue actuando como nucléfilo que ataca al grupo carbonilo del Ácido Ftálico (ya que es un ácido dicarborxílado), produciéndose la ciclación debido a que los carbonilos se unen al oxigeno generando el Anhídrido Ftálico. [3]
-
Upload
kmilo-morales -
Category
Documents
-
view
222 -
download
6
description
.
Transcript of Laboratorio # Viii Sisntesis Del Anhidrido Ftálico
SÍNTESIS DEL ANHÍDIRO FTÁLICO Universidad del Quindío.
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas. Programa de Química 11/11/2014
Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:[email protected]) y Cristian Camilo Morales Q. ([email protected])
Química Orgánica II
1
RESUMEN
En la práctica se realizó la síntesis del Anhídrido Ftálico; un compuesto químico usado en la industria
a gran escala para la producción de plastificantes debido a su bifuncionalidad y su economía [1]
. El
Anhídrido Ftálico, producido en laboratorio, se generó gracias a la participación del Ácido Ftálico y el
Anhídrido Acético el cual, tiene tendencia a ser usado como agente deshidratante, lo que requirió
someter el compuesto a reflujo, conllevando a un rendimiento de 56,08% y a un punto de fusión entre
129°C a 131°C.
1. INTRODUCCIÓN
El Anhídrido Ftálico, o comúnmente llamado la
Ftalandiona es un compuesto bifunsional sólido
e incoloro que se encuentra en forma cristalina a
una temperatura de 25°C que se origina a través
del Ácido Ftálico y el Anhídrido Acético
utilizando destilación al reflujo para un mejor
rendimiento.
Se caracteriza por poseer en su estructura un
enlace tipo éster el cual une en forma anhídrida
a dos carbonilos que a su vez, están unidos en
posición orto a un benceno. Esta molécula es
una de las materas primas más importantes en la
industria debido a que se emplean para generar
resinas alquídicas, ésteres plasificantes, resinas
poliésteres y colorantes; también es empleado
para la producción de ácido benzoico, sales
metálicas, anhídrido tetracloroftálico, y ácido
tereftálico haciendo así, una producción
mundial de (del anhídrido ftálico y sus
derivados) de 784,496.124 toneladas por año [2]
.
El Anhídrido Ftálico en estado líquido a altas
temperaturas es inflamable. En estado sólido el
polvo genera riesgo de explosión. Durante un
incendio se pueden liberar gases tóxicos y
corrosivos. El contacto con el producto por
inhalación, piel y ojos puede llegar a generar
irritación. La ingestión puede causar molestias
gástricas, es altamente peligroso y corrosivo y
puede llegar a causar quemaduras en las áreas
de contacto.
Figura 1. Reacción del Ácido Ftálico y el
Anhídrido Acético.
En la reacción entre el Ácido Ftálico y el Anhídrido
Acético, el Anhídrido Acético actúa como agente
deshidratante, lo cual se efectúa a alta temperatura
para mayor efectividad. El anhídrido Acético actúa
como nucleófilo atacando al carbonilo,
desprendiendo el grupo OH-
que sigue actuando
como nucléfilo que ataca al grupo carbonilo del
Ácido Ftálico (ya que es un ácido dicarborxílado),
produciéndose la ciclación debido a que los
carbonilos se unen al oxigeno generando el
Anhídrido Ftálico.[3]
SÍNTESIS DEL ANHÍDIRO FTÁLICO Universidad del Quindío.
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas. Programa de Química 11/11/2014
Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:[email protected]) y Cristian Camilo Morales Q. ([email protected])
Química Orgánica II
2
2. CALCULOS Y RESULTADOS
Peso experimental: 0,1g And Fta
Peso Teórico:
Peso del A. Ftálico: 0,2g
Peso del And Acético: 2 mL
Densidad And Acético: 1,08g/mL
g And Ac.= 2 mL* 1,08g/mL= 2,16g
Reactivo en Exceso
Reactivo Límite
3. ANALISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
Después de que se determinó el punto de fusión de
la muestra llevándolo a un rango de 129°C a 131°C
se puedo comprar con el punto de fusión teórico
(130.8°C); lo cual demuestra que se logró obtener
el Ánhídrido Ftálico. Gracias a su rango tan corto, se
puede determinar que el compuesto obtenido se
encontraba puro, aunque su rendimiento fue poco
esto quizás se deba a la prolongada permanencia en
el horno (el cual se empleó como método de
secado) eliminando parte del compuesto.
Figura 2. IR del Anhídrido Fálico
Según la lectura del IR del Anhídrido Ftálico, se
puedo ver que en 711,84 cm-1
a 98,48 cm-1
el cual
corresponde a un rango de infrarrojo del enlace
anhídrido conteniendo un modo de tención C=O y
un modo de tención C-O con una o dos bandas en
1070,63 cm-1
a 1335,07 cm-1
. Con respecto al
Aromático, se puedo hallar que en 711,84 cm-1
a
98,48 cm-1
se encontró un modo deformación C-H
fuera del plano.
SÍNTESIS DEL ANHÍDIRO FTÁLICO Universidad del Quindío.
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas. Programa de Química 11/11/2014
Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:[email protected]) y Cristian Camilo Morales Q. ([email protected])
Química Orgánica II
3
CONCLUSIONES
El Anhídrido Ftálico, es un compuesto el
cual es de gran utilidad en la industria,
gracias a su bifuncionalidad, y a la
reactividad de los grupos carbonilos y su
coplanaridad, permite las miles de
reacciones por las cuales sustentan su
utilidad.
Debido a que el compuesto se permaneció
durante un tiempo prolongado en el horno,
afecto al rendimiento del producto.
Según lo visto con su punto de fusión
teórico, se puede demostrar que el
compuesto obtenido es realmente el
Anhídrido Ftálico y que este se encuentra
por su corto intervalo.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] Gálvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Química de
las Reacciones Orgánicas. Editorial Alhambra, S. A.
España
[2] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Nares||||||||h Bhargava, Wolfgang Hillesheim “Phthalic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim.
[3] Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds, 3rd ed. Philadelphia: W. B. Saunders.
