La chimie des hydrocarbures

Les composés organiques: introduction

C3.1 expliquer le grand nombre et la variété des composés organiques en se référant à la nature unique de l’atome de carbone;

Les composés organiques existent en abondance dans la nature.

Les glucides, les lipides, les protéines, les enzymes sont les composés organiques.

Les vêtements en coton, laine ou soie sont organiques.

Les cellules sont organiques

On utilise les termes organiques et inorganiques pour distinguer les composés carbonés des autres.

Ex. Le sucre (Glucose C6H

12O

6) est une

composé organique puisqu'il renferme du carbone, alors que le sel (NaCl) est inorganique car il n'en contient pas.

Hydrocarbures

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H).

Le charbon, le pétrole et le gaz naturel sont tous des hydrocarbures, formés à partir des débris de plantes et animaux terrestres morts.

Questions

Nomme trois composés organiques. Nomme trois composés inorganiques. Quelles sont les sources d'hydrocarbures et

des autres composés organiques. Organique ou inorganique?

CH4

CO2

C6H

6CH

3COOH

CH3OH HCN

NH4SCN CaCO

3

Propriétés du carbone

Le carbone porte quatre électrons liants (de valence)

Le carbone peut former de fortes liaisons simples, doubles et triples avec un autre atome de carbone.

Les atomes de carbone peuvent être reliés les uns aux autres pour former une gamme de structures géométriques variées.

Les formules moléculaires développées.

La formule chimique du propane est C3H

8.

Cette formule indique que le propane contient 3 atomes de carbone et 8 atomes de hydrogène.

Elle ne donne aucune indication sur la façon dont les atomes sont liés les uns avec les autres.

Les formules moléculaires développées.

La formule moléculaire développée du propane est CH

3CH

2CH

3.

Elle signifie qu'un groupe de CH3 est

attaché à un groupe CH2 qui est à son tour

attaché à un autre groupe CH3.

Isomères

Les isomères sont les composés qui ont la même formule chimique, mais qui diffèrent par leur arrangement structural.

C6H

14 peut être

CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3

CH3C(CH

3)

2CH

2CH

3

CH3CH(CH

3)CH(CH

3)CH

3

CH3CH

2CH(CH

3)CH

2CH

3

CH3CH(CH

3)CH

2CH

2CH

3

Un diagramme Structural

Un diagramme structural est une représentation à deux dimensions de la structure d'un composé.

Les diagrammes structurals peuvent être : Complet

Condensé Linéaire

Nommez les hydrocarbures

Hexane (hexa=6, ainsi 6 carbones) 3-méthylpentane 2,3-diméthylbutane 2,2-méthylbutane

Questions

p. 543 #1,3,4,5

La classification des hydrocarbures

Les hydrocarbures peuvent être des alcanes, alcènes ou les alcynes.

Les alcanes

Les alcanes sont des molécules hydrocarbonées ne comportant que des liaisons covalentes simples.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, chaque atome de carbone est lié à un nombre maximal possible d'atomes.

Tous les alcanes se caractérisent par la formule générale C

nH

2n+2 où n est le

nombre d'atomes de carbone. (propane a 3 atomes de carbone, C

3, alors 2(3)+2=8,

ainsi C3H

8 est la formule chimique.

Alcanes

Méthane CH4

Éthane C2H

6

Propane C3H

8

Butane C4H

10

Alcanes

L'heptane contient sept atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique?

L'nonane contient neuf atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique?

Un atome contient quatre atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique?

La cire de chandelle contient 52 atomes d'hydrogène. Quelle est sa formule chimique?

La nomenclature des alcanes

Nom Nombre d'atomes de carbone

Formule Moléculaire développée

Méthane 1 CH4

Éthane 2 CH3CH

3

Propane 3 CH3CH

2CH

3

Butane 4 CH3(CH

2)

2CH

3

Pentane 5 CH3(CH

2)

3CH

3

Hexane 6 CH3(CH

2)

4CH

3

Heptane 7 CH3(CH

2)

5CH

3

Octane 8 CH3(CH

2)

6CH

3

Nonane 9 CH3(CH

2)

7CH

3

Décane 10 CH3(CH

2)

8CH

3

La nomenclature des alcanes ramifiés

2-méthylpentane On appelle les «alcanes ramifiés» les

composés comme le 2-méthylpentane. Le groupement méthyl est ramifiés.

Cet alcane possède un simple groupe CH3 rattaché à la chaîne principale (fondamentale)

Activités

P 549 #5 P 551 # 6, 7

Les Alcènes

Les alcènes sont des hydrocarbures qui contiennent au moins une liaison double ainsi ils sont des composés insaturés.

Ils peuvent faire les chaînes linéaires et des chaînes ramifiées.

La formule générale pour un alcène est C

nH

2n

Propène – on sait que propane possède 3 carbones, 2(3)=6 alors C

3H

6

La nomenclature des alcènes

Préfixe + Racine + Suffixe. Les préfixes et les étapes pour localiser et

déterminer les ramifications sont également les mêmes.

Le suffixe -ène indique immédiatement qu'un composé renferme au moins une liaison double.

La racine indique la liaison double et le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale.

Les étapes

1. Trouve la chaîne continue la plus longue qui renferme la liaison double.

2. Numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité la plus près de la liaison double.

3. Détermine et localise les ramifications au moyen d'indices.

4. Dans la chaîne principale indique la position de la liaison double avec un indices avant -ène but-1-ène

questions

P 557 #8,9,10

Les Alcynes

Les alcynes renferment une ou plusieurs liaisons triples, ils sont aussi insaturés.

On utilise les mêmes règles que celles pour les alcènes. SAUF le suffixe -yne.

La formule CnH

2n-2 donne la formule

chimique.

Exercices

P 560 #15, 16

Les hydrocarbures Cycliques

Chaque angle du cycle représente un atome de carbone.

On nomme les alcanes, alcènes, et les alcynes comment avant, sauf on ajoute cyclo avant le nom de la chaîne fondamentaux.

Exercices

P 563 17,18