KZ Szerves szeminárium 5
-
Upload
zoltan-kondor -
Category
Documents
-
view
77 -
download
2
description
Transcript of KZ Szerves szeminárium 5
Alapfogalmak
• izomer: azonos összegképlet, eltérő szerkezet
• konstitúciós izoméria: azonos összegképlet mellett az atomok kapcsolódási sorrendje különböző
• konformáció: a molekulákat alkotó atomok, atomcsoportok lehetséges térbeli elrendeződései, amik a kötések menti szabad rotációval átvihetők egymásba
• konfiguráció: a molekulákat alkotó atomok, atomcsoportok lehetséges olyan térbeli elrendeződései, amik nem vihetők át egymásba a kötések menti rotációval
• királis: nem azonos a tükörképével (pl. bal és jobb kéz)
• centrális kiralitás: egy szénatomhoz négy különböző szubsztituens kapcsolódik
Milyen izomerek?
Egymás tükörképei?
Rotációval egymásba alakíthatóak?
Megegyezik az atomok kapcsolódási sorrendje?
izomerek
sztereo-izomerek
konfigurációs izomerek
enantiomerek diasztereomerek
konformációs izomerek
konstitúciós izomerek
igen
nem
igen
nem
nem
igen
Diasztereomerek
• egymással fedésbe nem hozható, de egymással tükörképi viszonyban sem álló konfigurációs izomerek
(A kiralitás nem feltétele, pl alkének z-e, lásd később!)
Enantiomerek
• tükörképi párok
• nem hozhatóak fedésbe egymással
Enantiomerek
• Az enantiomerek fizikai és kémiai tulajdonságai akirális környezetben a forgatóképességen kívül megegyeznek. (Kötéstávolságok, kötésszögek…)
• De királis környezetben már különbözően viselkednek! (Pl. élő szervezetekben, gyógyszerek esetén fontos a megfelelő konfiguráció!!)
Abszolút konfiguráció meghatározása
• A molekula tényleges térszerkezetét reprezentáló modell vagy vetített képlete alapján a kiralitáscentrumának abszolút konfigurációját adhatjuk meg:
CIP-konvenció
1. rendszám szerinti besorolás
2. szférák szerinti besorolás
3. többszörös kötések feloldása fantomatomokkal
④
① ②
③
Fischer-projekció
• Az előre és hátra mutató ligandumok (a és b) a papír síkjához közelebb, É – D irányba helyezkedjenek el
• A balra és jobbra mutató ligandumok (c és d) a papír síkjától távolabb, Ny – K irányba helyezkedjenek el
Vetítési szabályok
Newman-projekció
Fischer-projekció
E-Z izoméria
(E)-3-bróm-2-etilbut-2-énal
Entgegen – ellentétes Zusammen - együtt
Az abszolút konfiguráció meghatározásának folyamata…
3-bróm-2-fenilbutanál
④
①
② ③
Példák
Példák
Példák