KZ Szerves szeminárium 10
-
Upload
zoltan-kondor -
Category
Documents
-
view
157 -
download
0
description
Transcript of KZ Szerves szeminárium 10
AromsokA benzol nem ciklohexa-1,3,5-trinSpecilis tulajdonsgok: nincsen rzkelhet teltetlensg (nem addcis, hanem szubsztitcis reakcik jellemzek) egyenrtk C-C s C-H ktsek, tmeneti C-C ktsrend (1 s 2 kztt!!) nem egyszer konjugci (az energianyeresg messze meghaladja!), teljesen szimmetrikus elektroneloszls extra stabilizcis energia (hidrognezsi hk alapjn): Eciklohexa-1,3,5-trin Ebenzol = 147 kJ/ml
Aromaticits felttelei skalkat gyr valamennyi gyrt alkot atom sp2 hibridllapot a -rendszert (4n + 2) szm pz elektron alaktja ki (Hckel-szably) (n = 0,1,2, ., n)
Monociklusos homoaroms vegyletek nevezktana Trivilis nevek:
Csoportok:
Izollt policiklusos homoaroms vegyletek nevezktana Molekulk:
Csoport:
Kondenzlt policiklusos homoaroms vegyletek nevezktana 2 ponton (anellcis pontok) kapcsold gyrk:
Heteroaroms vegyletek Nem egyszer a nevezktanuk (lsd elads) Gyakoriak a trivilis nevek:
Teht az aromaticits felttelei skalkat gyr valamennyi gyrt alkot atom sp2 hibridllapot a -rendszert (4n + 2) szm pz elektron alaktja ki (Hckel-szably) (n = 0,1,2, ., n)
Pldk
Pldk 2
Aroms elektrofil szubsztitci (SE)
SE Irnyts
G csoport irnyt hatsa! nagyon ersen aktivl ersen aktivl gyengn aktivl dezaktivl ersen dezaktivl nagyon ersen dezaktivl
orto, para -OH, -NH2, -NHR, -NR -OCOR, -OR, -NHCOR -R, -Ar, -C=C -I, -Br, -Cl, -F, -CH2Hlg, -NO, -SOR -
meta -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -COCl, -SO2OH -NO2, -NR3+, -CF3
SN1 vs SN2SN1 monomolekulris ktlpses nem sztereoszelektv (racemizci) SN2 bimolekulris egylpses sztereoszelektv (inverzi!)
SN1 vs SN2 tercier szn polris, protikus oldszer primer szn polris, aprotikus oldszer
E1 vs E2 Zajcev szably! monomolekulris ktlpses pozitv tlts bimolekulris egylpses nincs tlts