Kuliah 1 Retro
Transcript of Kuliah 1 Retro
KIMIA ORGANIK III IDENTITAS MATA KULIAHIDENTITAS MATA KULIAH
NOMOR KODE : KI 513
JUMLAH SKS : 2 SKS
SEMESTER : 4 dan 6
KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI
PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II
TUJUANTUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN
MEKANISME REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN
RETROSINTESIS DALAM MERANCANG SINTESIS SENYAWA
ORGANIK
DESKRIPSI ISIDESKRIPSI ISIPENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA)
EVALUASIEVALUASI KEHADIRAN: MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS : 15 %
KUIS : 10 %
TES UNIT : 3 X 25 %
BUKUBUKU Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982,
Kimia Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura
RINCIAN MATERIRINCIAN MATERI TOPIK SUBTOPIK
1. PENDAHULUAN a. Cakupan materib. Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dllc. Pengantar umum pendekatan diskoneksi
2. SENYAWA HETEROSIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis
b. Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatisc. Pembuatan senyawa heterosiklis
3. SENYAWA POLISIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis
b. Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatisc. Pembuatan senyawa polisiklis.
4. SENYAWA BIFUNGSIONAL a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsionalb. Pembuatan senyawa bifungsionalc. Reaksi dan mekanisme reaksi dienad. Reaksi dan mekanisme reaksi diole. Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuhf. Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonilg. Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil
5. KARBOHIDRAT a. Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidratb. Reaksi-reaksi monosakaridac. Disakaridad. Polisakarida
6. ASAM AMINO DAN PROTEIN a. Struktur dan sifat asam aminob. Sintesis asam aminoc. Struktur, klasifikasi polipeptida dan proteind. Sintesis polipeptida
7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT a. Lemak dan minyakb. Fospolipidac. Terpenad. Steroida
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL
Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional. Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar
merupakan senyawa polifungsional.
OH
geraniol (dari minyak mawar)
CH
O
OH
OCH3
vanilinSukrosa (gula pasir)
Sintesis Organik
“Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap”
Digunakan dalam: Farmasi Agrokimia Parfum Pewarna Polimer dst
Sintesis Organik
P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ?
N
N N
N
O
O
O
NH2
O
O
Me
Me Doxazosin (Cardura)O
SN
N
N
NHN
N
O
O O
Sildenafil (Viagra)
J. Bekerja mundur, mulai dari produk
RETROSINTESIS
Retrosintesis“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.”
Seperti permainan catur: Teratur Gerakannya dapat dipelajari Mempunyai strategi
Practice makes Perfect!
Pertimbangan Utama Pembangunan Jaringan Karbon
Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C
Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan dibuat.
Functional Group Interconversions (FGIs) Often require certain functional groups at certain stages
in a synthesis E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
Stereocontrol Often need to synthesise only one of a number of
possible stereoisomers Only briefly touched on in this course
Beberapa Istilah Retrosintesis Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan,
kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually
an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species
Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain synthon
Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing one functional group with another
CR3R3C-+R3C CR3
Panah Retrosintesis
O
Ph Ph
FGI
Retrosintesis
O
Ph Ph+
FGIInterkonversi Gugus Fungsi ditunjukkan oleh:
Diskoneksiditunjukkan oleh:
OH
Ph Ph
Molekul Target
Sinton
PhBr
Sintetik ekivalen
CH3
O
Ph
+ Base
Sintetik ekivalen
Tanda diskoneksi menunjukkan ikatan
yang pecah
Me Me
Me
OH
Tahap-tahap Penting1. Pemilihan diskoneksi yang benar
Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional Lakukan penyederhanaan penting: pusat molekul
titik cabang simmetri
Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.
OH
PhPh
+Br
Tahap-tahap Penting2. Tandai muatan kedua sinton
Pertimbangkan kedua pilihan sinton Gunakan Polaritas Umum Must correspond to reactive and available synthetic
equivalents Available to buy Can easily be prepared
O
Ph Ph