1

•Konstitucija

•Konfiguracija

•Konformacija

2

Stereohemija alkana

Konformacija acikličkih spojeva

3

Struktura

metana

Centar

Tetraedar tetraedarska molekula

4

• Za razliku od metana sa svojom fiksnom

geometrijom, etan nema ”čvrstu” strukturu i

moguća je rotacija oko karbon-karbon veze.

5

Relativno slobodna rotacija oko jednostruke C-C veze

6

Zadnji kabon

Prednji karbon

Pogled

7

• Različit prostorni raspored atoma

uzrokovan rotacijom oko

jednostruke veze naziva se

KONFORMACIJA

Konformacijski izomeri

• Specifična konformacija naziva se KONFORMER

(KONFORmacijski izoMER)

• Za razliku od konstitucijskih izomera, konformeri se

ne mogu izolirati jer prelaze jedan u drugi

8

Konformacijski izomeri

9

Konformacijski izomeri

• Termin “konformacija” koristi se da označi bilo

koji od neograničenog broja prostornih,

trodimenzionalnih, aranžmana atoma neke

molekule.

• Konformacijski izomeri- konformeri su rezultat

unutrašnje molekulske rotacije i razlikuju se

samo u rotaciji oko jednostruke veze.

• Nema raskidanja niti stvaranja veza.

10

Predstavljanje konformacija

H

H

H

H

H H

Newmanova

projekcijaperspektivna

formulamodel

11

Predstavljanje konformacija

• “Sawhorse”, dijagonalne ili nacrtne ili perspektivne formule prikazuje

molekule pod uglom, predstavljenu kao molekularni model

- C-C veze su koso, pod uglom i prikazane su sve C-H veze

• Newmanove projekcije pokazuju molekulu duž C-C ose: to je projekcija

molekule na ravninu koja okomito presijeca vezu koja spaja atomske grupe

podložne unutrašnjoj rotaciji.

- Veze prednjeg karbona su linije koje idu prema centru (crtaju se ispred

kruga)

- Veze zadnjeg karbona su linije koje idu prema rubu kruga (crtaju se iza

kruga)

1212

• Rotacija oko jednostruke C-C veze nije potpuno slobodna.

• Postoji barijera rotacije i neki konformeri su stabilniji od drugih.

Konformacije etana

1313

• “staggered“: zvjezdasta ili stepeničasta ili nezasjenjenakonformacija je najstabilnija; svih 6 C-H veza su maksimalno udaljene jedna od druge

• “eclipsed“: zaklonjena ili zasjenjena konformacija je najnestabilnija: svih 6 C-H veza su maksimalno približenejedna drugoj.

Konformacije etana

14

Konformacije etana

15

Konformacije etana

16

• Energija aktivacije - barijera rotacije

- 2.9 kcal/mol (12 kJ/mol) – mala vrijednost

Konformacije etana

17

Konformacije etana

18

Konformacije propana

• “eclipsed”, zasjenjeni konformer propana ima 3 interakcije: dvije H-H interakcije etanskog tipa i jednuH-CH3 interakciju

19

Konformacije propana

• povećanje torzijske napetosti zbog veće metilne grupe

• torziona barijera je nešto veća nego kod etanap

ote

nci

jaln

a en

erg

ija

diedarski ugao

20

Konformacije butana

rotacija oko

C2-C3 veze

Butan C4H10

“Eclipsed”-zasjenjena konformacija Butane C4H10

“Staggered”-nezasjenjena konformacija

• konformaciona situacija je mnogo kompleksnija kod butana

• nemaju sve “staggered” konformacije istu energiju, niti sve

“eclipsed” konformacije imaju istu energiju

21

Rotacija oko C2-C3 veze u butanu daje šest važnih konformacija

22

• Anti konformacija- ravna: metilne grupe su razdvojene za180˚

• Gauche konformacija- iskošena: metilne grupe surazdvojene za 60˚

Koja je energetski stabilnija?

Konformacije butana

anti

gauche

23

• “gauche” konformacija je manje stabilna od “anti”

konformacije za 3.8 kJ mol-1 zbog odbojnih van der

Waalsovih sila između dvije metilne grupe.

Konformacije butana

24

Konformacije butana• najviša energija kada su metilne grupe zasjenjene

• steričke smetnje

• diedarski ugao = 0o

“totally eclipsed”

potpuno zasjenjena

konformacija

• zasjenjena: više energije od iste zvjezdaste

• diedarski ugao = 120o

“eclipsed”

25

Konformacije butana

26

Konformacijski izomeri

• 1-propanol