ISÓMEROS

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación

Isómeros

Constitucionales

Estereoisómeros

De cadena

De posición

De función

Conformacionales

Cis-trans o geométricos

Ópticos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o

estructurales son los compuestos que a

pesar de tener la misma fórmula molecular

difieren en el orden en que están conectados

los átomos, es decir, tienen los mismos

átomos conectados de forma diferente

(distinta fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos

de carbonos de la molécula de forma diferente.

Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula

general C5H12.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CH CH2 CH3

CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3 C CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas

funciones químicas, pero sobre átomos de

carbono con números localizadores diferentes.

* CH3CH2CH2CH2OH

1-butanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-butanol

* CH3CCH2CH2CH3 O

2-pentanona

CH3CH2CCH2CH3

O

3-pentanona

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Son compuestos de igual fórmula molecular que

presentan funciones químicas diferentes.

* O CH2CH3 CH3

etil metil éter un éter

CH3CH2CH2OH

1-propanol un alcohol

C3H8O

* C3H6O C CH3CH3

O

propanona una cetona

C HCH2

OCH3

propanalun aldehído

* C3H6O2 C OCH3

OCH3

etanoato de metilo un éster

C OH CH2

OCH3

ácido propanoicoun ácido carboxílico

ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los

isómeros cuyos átomos están

conectados en el mismo orden, pero

con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL

Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que

surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces

simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.

Conformaciones del etano

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.

1

2

1

2 60° Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

Conformaciones del ciclohexano

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

Enlaces axiales

Enlaces ecuatoriales

ISOMERÍA cis-trans

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.

• Isomería cis-trans en ciclos

Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

trans-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

H

CH3

Los grupos metilo en lados opuestos del plano

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

CH3

H

Los grupos metilo en el mismo lado del plano

trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano

cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol

Hacia arribaHacia abajo

De lados opuestos, isómero trans

Hacia arriba Hacia arriba

Del mismo lado, isómero cis

• Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

C CHH

HCH3

C CH

CH3

HCH3

Dos sustituyentes distintos: H y CH3

Dos sustituyentes distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos

carbonos.

En este carbono hay dos sustituyentes

iguales, por lo tanto, en este compuesto

no hay isomería geométrica.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

C CH

CH3

HCH3

Del mismo lado del plano

C CH

CH3

CH3H

De lados opuestos del plano

cis-2-buteno

trans-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la

propiedad de hacer girar el plano de la luz

polarizada, hacia la derecha o hacia la

izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato

llamado polarímetro y se denomina

actividad óptica. Si el estereoisómero hace

girar la luz hacia la derecha se denomina

dextrógiro, y si lo hace girar hacia la

izquierda se denomina levógiro.

Esquema de un polarímetro

ISOMERÍA ÓPTICA

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.

Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos.

Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría).

Las moléculas quirales presentan actividad óptica.

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos

biológicos son quirales.

*CH3 CHOH

CH2 CH3

2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.

ENANTIÓMEROS

Espejo

C OH

CH3CH2

CH3

HCHO

CH2CH3

CH3

H

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano

OH

COOH

CH3

H

Ácido D-láctico

C OHH

COOH

CH3

COOH

COHH3C

H

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

CHO

CHO CH2OH

H

CHO

CHO

CH2OH

H=

CHO

COHHOH2C

H

C OH

CHO

CH2OH

H=

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros.

Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).

En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

*CH3 CH

OH

CH CH3

Br

*

DIASTEREOISÓMEROS

C

C

HO CH3

CH3Br

H

H

C

C

OHH3C

H3C Br

H

H

C

C

HO CH3

CH3H

H

Br

C

C

OHH3C

H3C H

H

Br

Flechas horizontales: enantiómeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

Los estereoisómeros

que no son imágenes

especulares se denominan

diastereoisómeros.

C

C

HO CH3

CH3HO

H

H

C

C

OHH3C

H3C OH

H

H

COMPUESTOS MESO

Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros

PLANO DE SIMETRÍA

Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.

C

C

HO CH3

CH3H

H

HO

C

C

OHH3C

H3C H

H

OH

Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.

MEZCLA RACÉMICA

Se denomina mezcla racémica o

racemato, a aquélla que contiene un

par de enantiómeros en una proporción

del 50% de cada uno. Esta mezcla no

produce desviación de la luz polarizada,

es decir, no tiene actividad óptica.

PROYECCIONES DE FISCHER

• Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que contienen más de un estereo centro. Todas las uniones en las estructuras son líneas simples pero se sigue una codificación: Las líneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrás del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con más frecuencia cuando más de un centro estereogénico está presente en la molécula

EJEMPLOS:

• La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

PROYECCIONES DE NEWMAN

http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html