Isomeria espacial apostila 4
-
Upload
fabiogarciaferreira -
Category
Technology
-
view
2.307 -
download
6
description
Transcript of Isomeria espacial apostila 4
![Page 1: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/2.jpg)
É quando os isômeros apresentam
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais espaciais.
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
![Page 3: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/3.jpg)
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações.
Em compostos cíclicos.
![Page 4: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/4.jpg)
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = CR2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
![Page 5: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/5.jpg)
C=C
H
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3 H
CH3
A estrutura que
apresentar os ligantes
de maior Massa Molar
no mesmo lado do
plano é a forma CIS
A estrutura que
apresentar os ligantes de
maior Massa Molar em
lados opostos do plano é
a forma TRANS
CIS TRANS
![Page 6: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/6.jpg)
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
![Page 7: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/7.jpg)
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
![Page 8: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/8.jpg)
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram ao longo de
um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
![Page 9: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/9.jpg)
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – Canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ POLARIZADA
![Page 10: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/10.jpg)
luz polarizadaluz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
![Page 11: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/11.jpg)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a
imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH
![Page 12: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/12.jpg)
A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
![Page 13: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/13.jpg)
As substâncias assimétricas
possuem
atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
![Page 14: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/14.jpg)
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH como o composto
tem carbono
assimétrico, ele
apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
![Page 15: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/15.jpg)
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2n
2 n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
![Page 16: Isomeria espacial apostila 4](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020713/558d50b0d8b42a9b5e8b470d/html5/thumbnails/16.jpg)
tem um carbono assimétricos n = 1.
2n
= 2 isômeros ativos
2 = 21 – 1
=n – 1
20
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH