ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer ....
Transcript of ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer ....
ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcis
Oleh:
Zahidatul Mustabsyiroh (1410 100 025)
Dosen Pembimbing:
Prof. Dr. Taslim Ersam
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER
SURABAYA 2014
SISTEMATIKA
• PENDAHULUAN
•METODOLOGI PENELITIAN
•HASIL DAN PEMBAHASAN
• KESIMPULAN
LATAR BELAKANG
SENYAWA METABOLIT PRIMER
SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
SANTON
2 O
OH
OH
OH
O
Ito, dkk., 1997 4 O
OH
OH
O
OH
O
Deachathai, dkk., 2005
O
OH
OH
OH
OH
O
9
Herlina, 2006
10 O
OH
OHOOH
O O
Ainiyah, 2006
Garcinia dulcis
Usulan jalur pembentukan
turunan senyawa santon
?
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OHOOH
O O
O
OH
OH
O
OH
O
O
OH
OHO
OMeOH
O OH
O
O
O
OH O
OHO
OMe
O
OH
?
O
OH
OHO
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
?
4
2
3
6
7
8
9
10
5
Permasalahan Apakah dari ekstrak tumbuhan G. dulcis masih berpeluang ditemukan turunan senyawa santon.
Hipotesis Masih banyak peluang ditemukannya turunan senyawa santon yang memiliki pola yang sama dengan senyawa yang sudah dilaporkan.
Tujuan Penelitian Untuk memperoleh turunan senyawa santon dari tumbuhan G. dulcis.
METODOLOGI PENELITIAN
Ekstrak cair kulit akar G. dulcis (192,13 gram)
Fr. A 37,718 g
Fr. B 30,287 g
Fr. C 13,9853 g
Fr. D 128,459 g
Fr. E 17,200 g
Pemisahan Senyawa Santon
EtOAc:n-Heksana (2%, 10%, 20%,50%) EtOAc 100% MeOH 100%
Kromatogram hasil monitoring KCV 1
Eluen etil asetat:n-heksana 50%
A B C D E
Eluen etil asetat:n-heksana 50%
Fr. B 10,91 g
Kristal
Rekristalisasi lanjut
KCV
Fr. B1 0,56 g
Fr. B2
1,84 g Fr. B3
1,27 g Fr. B4
5,45 g Fr. B5
2,02 g Fr. B6
0,84 g Fr. B8
4,01 g Fr. B7
6,72 g
B3 : Subfraksi sebelum rekristalisasi
B31 : Kristal B32 : Filtrat
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8
Rekristalisasi
B3 B31 B32
EtOAc:n-Heksana (5%, 8%, 10%,15%) EtOAc 100% MeOH 100%
Eluen etil asetat:n-heksana 30%
Pengujian titik leleh Titik leleh= 179-180 °C
a b c
Uji tiga campuran eluen
Penentuan struktur
B31 : Hasil kristal rekristalisasi awal S1 : Senyawa 1
B31 S1
UV, IR dan NMR
a. MeOH:CHCl3 3% b. EtOAc:n-heksana 30% c. EtOAc:CH2Cl2 5%
Eluen etil asetat: n-heksana 30%
SPEKTROSKOPI UV Spektrum UV sampel + MeOH dan setelah penambahan basa NaOH
n – π* C-C=C-C=O
π – π* -C=C-C=C-
318 337
OH
O
264 266
Spektrum UV sampel + MeOH dan setelah penambahan AlCl3
OH
OH
318
264
SPEKTROSKOPI IR
νmaks (cm-1 )
1286
1400-1583
1620
2875-2968
3309
O O
H
CH sp3
-OH
O
O
Saran struktur berdasarkan data spektrum UV dan IR
H
O
O O
OH
Aseton
SPEKTROSKOPI 1H NMR
O O
H
δH (ppm)
1,54 (6H, s)
6,33 (1H, dd, J=10,8 Hz & 10,4 Hz)
5,03 (2H, t)
7,34 (1H, s)
7,32 (1H, d)
7,72 (1H, d, J=7 Hz)
7,38 (1H, d, J=7 Hz
8,83 (1H, s)
12,89 (1H, s)
O
OH
H
H
CH3CH3
SPEKTROSKOPI 13C NMR
2 atom karbon metil 1 Atom karbon metilen 9 Atom karbon quartener 4 Atom karbon metin sp2 1 Atom karbon pada gugus karbonil
δC (ppm)
26,0
110,0
146,1
40,1
152,4
128,3
136,0
141,2
144,7
121,1
108,4
δC (ppm) 122,4
124,3
147,0
115,7
183,0
CH3CH3
CH2
O
O OH
OH
OH
Saran Struktur Senyawa 1 berdasarkan data UV, IR dan NMR
11
O
OHO
OH
OH
1
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
O
OH
OH
B
9 1
A B A
Perbandingan Struktur Senyawa 1 dan Senyawa 9
Data 1H-NMR dan 13C-NMR senyawa 1 dan senyawa pembanding 9
H
O
O O
CH3CH3
O
O
O
O
OHO
OH O
Posisi C Senyawa 1 Senyawa 9
δH δC δH δC
1 12,89 (1H,s,1-OH) 152,4 13,09 (1H,s,1-OH) 153,5
2 128,3 129,5
3 7,34 (1H, s) 122,4 7,28 (1H,s) 122,7
4 136 136
4a 141,2 142,3
5 7,32 (1H, d) 124,3 8,80 (1H, s, 5-OH) 133,2
6 8,83 (1H, s, 6-OH) 144,7 7,69 (1H,d, J=9Hz) 114,2
7 7,72 (1H,d,J=7Hz) 115,7 8,80 (1H, s, 7-OH) 152,4
8 7,38 (1H,d,J=7Hz) 115,7 7,00 (1H,d, J=9Hz) 117,9
8a 121,1 114,7
9 183 183,1
9a 108,4 108,8
10a 146,1 142,3
11 40,1 41,0
12 1,54(3H, s) 26 1,54(3H,s) 27
13 1,54(3H, s) 26 1,54(3H,s) 27
14 6,33 (1H,dd,J=10,8Hz&J=10,4 Hz) 147 6,31(1H,dd,J=18,1Hz) 148,1
15 5,03 (2H, t) 110 5,00(1H,dd,J=18,1Hz)
5,04(1H,dd,J=11,1Hz)
110,9
Struktur Senyawa 1
11
O
OHO
OH
OH
1
KESIMPULAN Diperoleh turunan senyawa santon dari kulit akar G. dulcis
yaitu, 1,4,6-trihidroksi-2-(dimetil allil) santon 1. Senyawa 1 berupa serbuk berwarna kuning dengan titik leleh 179-180 °C
O
OHO
OH
OH1
1. Prof. Dr. Taslim Ersam selaku dosen pembimbing, yang telah banyak memberi bimbingan, arahan, motivasi, kritik dan saran hingga naskah skripsi ini selesai. 2. Teman-teman dalam satu penelitian yang telah bekerja bersama-sama.
UCAPAN TERIMA KASIH