Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
-
Upload
ranisukmakugy -
Category
Documents
-
view
254 -
download
0
Transcript of Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
1/26
1
BAB I
PENDAHULUAN
1. 1 Latar Belakang
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian
penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk
mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid
merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal
dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-
daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain
daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N Nitrogen! dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa
organic yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari
tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida
mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
"isalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang
kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.
Diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan
memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan
jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak
tumbuhan. #ungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti,
beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung
tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral
untuk mempertahankan keseimbangan ion.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
2/26
2
$. % &umusan "asalah
'erdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain (
$. Apa yang dimaksud dengan alkaloid )
%. 'agaimana tata nama alkaloid)
*. 'agaimana reaksi senyawa alkaloid dengan senyawa lain)
+. Apa saja sifat-sifat alkaloid )
. Apa saja pemanfaat alkaloid dalam kehidupan sehari-hari)
. Apakah daun eh dapat menghasilkan alkaloid)
/. ermasuk golongan alkaloid jenis apa yang terkandung dalam daun teh)
0. Apa manfaatnya)
1. 'agaimana cara untuk mengidentifikasi senyawa alkaloid dari tanaman tersebut)
$.* ujuan
$. 2ntuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid.
%. 2ntuk memahami struktur dan tata nama dari senyawa alkaloid.
*. 2ntuk mengetatahui reaksi alkaloid dengan senyawa lain.
+. 2ntuk memahami sifat fisika dan kimia senyawa alkoid.
. 2ntuk mengetahui apa saja manfaat dari alkaloid.
. 2ntuk mengetahui kandungan alkaloid dalan daun eh.
/. 2ntuk mengenahui jenis kandungan alkaloid dalam daun eh.0. 2ntuk mengetahui manfaat dari kandungan alkaloid yang terdapat dalam daun eh.
1. 2ntuk mengetahui bagaimana cara megidentifikasi kandungan kafein dalam daun
eh.
$3. 2ntuk menyelesaikan tugas dari materi kuliah #armakognosi 44 yang diberikan oleh
4bu 5engajar.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
3/26
3
2.1 Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah 6elompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus
fungsi amin. 5ada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung
$7 lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid
biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya
tanwarna, sering kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit
yang berupa cairan pada suhu kamar5ada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam
gymospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. 6ebanyakan alkaloid berbentuk
padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid
dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang
ditemukan dan dengan berbagai 8ariasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana
sampai yang paling sulit.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan
alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. &eaksi utama yang
mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan
suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. 'iosintesis alkaloid
juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. 9alur poliketida dan jalur
me8alonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. "anusia telah menggunakan obat-
obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, teh, tuan atau tapal, dan
racun selama +333 tahun. idak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan
obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas. :bat-obatan pertama yang
diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium 5apa8er somniferum. :pium
telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik
maupun narkotik telah diketahui.
5ada tahun $03*, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi
nama narkotin. Seturner pada tahun $03 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium
dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun $0$/-$0%3 di ;aboratorium 5elletier dan
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
4/26
4
menakjubkan. Diantara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah
Stikhnin, =metin, 'rusin, 5iperin, kaffein, >uinin, Sinkhonin, dan 6olkhisin. tahun $0%,
5elletier dan
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
5/26
5
berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. rier
menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa
alkaloid akhirnya harus ditinggalkan Hesse, $10$!.Baram alkaloid dan alkaloid bebas
biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna berberina dan serpentina
berwarna kuning!. Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik
yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada
kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya 5admawinata, $11!. Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina,
nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga
mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina
sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik
lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf 4kan, $11!.
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi
fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. 'eberapa pendapat mengenai
kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut 5admawinata, $11!(
$. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam
hewan salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi!.%. 'eberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut
meskipun sangat kekurangan nitrogen.
*. 5ada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. "eskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung
fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan
bersifat Cmanusia sentris@.
+. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa
alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. 'eberapa alkaloid merangasang
perkecambahan yang lainnya menghambat.
. Semula disarankan oleh ;iebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa,
dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam
tumbuhan.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai daribakteria, fungijamur!,
tumbuhan, danhewan. =kstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukanmelalui teknik ekstraksi asam-basa. &asapahitataugetiryang dirasakan lidahdapat
http://id.wikipedia.org/wiki/Bakteriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bakteriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Fungihttp://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pahit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pahit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Getir&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Getir&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Lidahhttp://id.wikipedia.org/wiki/Lidahhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fungihttp://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pahit&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Getir&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Lidahhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bakteria -
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
6/26
6
disebabkan oleh alkaloid. Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama
tumbuhan berbunga, Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga,
biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
7/26
7
Alkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari segi
jumlahnya maupun sebarannya.'erikut berbagai definisi menurut(
Alkaloid menurut Finterstein dan rier didefinisikan sebagai senyawa senyawa yang
bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuan dan hewan. Harborne dan
urner $10+! mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi alkaloid yang memuaskan, tetapi
umumnya alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang bersifat basa, yan mengandung
satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan bersifat aktif biologis
menonjol.
Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai rumit, dari efek
biologisnya yang menyegarkan tubuh hingga sampai toksik. Satu contoh yang sederhana
adalah nikotin. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung, kanker paru-paru, kanker
mulut, tekanan darah tinggi, dan gangguan terhadap kehamilan dan janin.
A. Tata Nama Senyaa Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. :leh karena itu suatu alkaloida dinyatakan
dengan nama tri8ial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama tri8ial ini
berakhiran Gin yang mencirikan alkaloida. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit
satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Sebagian besar alkaloida mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik
nitrogen serta mengandung subtituen yang tidak terlalu ber8ariasi. Atom nitrogen alkaloida
hampir selalu berasal dalam bentuk gugus amin -N&%! atau gugus amida -
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
8/26
8
$. "engandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan
golongan heterogen.
%. 2mumnya berupa 6ristal atau serbuk amorf.
*. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
+. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam
bentuk garamnya.
. 2mumnya mempunyai rasa yang pahit.
. sering beracun.
/. bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik
0. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter
dan pelarut organik lainnya yang bersifat relati8e nonpolar.
1. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
$3. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-
nya.
$$. biasanya banyak digunakan dibidang farmasi.$%. sampel yang mengandung alkaloid setelah dr akan berwarna merah.
a! Sifat-Sifat #isika alkaloid
2mumnya mempunyai $ atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari $
atom N seperti pada =rgotamin yang memiliki atom N. Atom N ini dapat berupa amin
primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa tingkat kebasaannyatergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya! 6ebanyakan alkaloid yang telah
diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa sepertiI nikotin dan
koniin berupa cairan. 6ebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna contoh berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah!. 5ada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik,
meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Baram alkaloid dan
alkaloid Juartener sangat larut dalam air.
b! Sifat-Sifat 6imia
6ebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.9ika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron, sebagai contohI gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan
senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
9/26
9
berdekatan bersifat menarik elektron contohI gugus karbonil!, maka ketersediaan pasangan
elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan
sedikit asam.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
10/26
10
b! Alkaloida aromatik %eni$ !enilalaninyang berasal dari fenilalanin, tirosin
dan *,+-dihidrofenilalanin.
c! Alkaloida aromatik %eni$ indolyang berasal dari triptofan.
+. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana
alkaloida dikelompokkan atas (a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan akti8itas
fisiologis yang luas, hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya
mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino,
biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. 'eberapa
pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat
yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida
Juartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.b. 5rotoalkaloida
5rotoalkaloida merupakan amin yang relati8e sederhana dimana nitrogen asam
amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. 5rotoalkaloida diperoleh
berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. 5engertian amin
biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
c. 5seudoalkaloida
5seudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa ini
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok
ini yaitu steroidal dan purin.
'erikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur
intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan (
$. Inti Piridin"Pi&eridin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin
%. Inti Tro&an, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.
*. Inti K'inolin, misalnya kinin, kinidin
+. Inti I$ok'inolin, misalnya papa8erin, narsein
. Inti Indol, misalnya ergometrin dan 8iblastin.
. Inti Imida(ol, misalnya pilokarpin.
/. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.
0. Inti P'rin, misalnya kafein.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
11/26
11
1. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
precursors!,didasari dengan metabolisme pathway metabolic pathway! yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. 6alau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh( alkaloid
opium kadang disebut EphenanthrenesE!, atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. 9ika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amin penting secara biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya, yaitu(
$. Bolongan5yridine(piperine, coniine, trigonelline,arecoline,arecaidine,gu8acine, cyti
sine,lobeline, nikotina,anabasine, sparteine,pelletierine.
5yridine adalah sederhana aromatikheterocyclicsenyawa organikdengan
rumus kimia
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
12/26
12
juga penting sebagai larutandanreagen.Hal ini terkait dengan struktur benena,
dimana
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
13/26
13
diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid dan
berdasarkan asal mula kejadiannya biosintesis! dan hubungannya dengan asam amino.
'erdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid dapat dibagi atas
golongan(
$. Alkaloid heterosiklis
%. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis
*. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina
+. Alkaloid peptida
. Alkaloid terpena
Dari lima golongan di atas, alkaloid heterosiklis adalah sangat terbesar dan yang terkecil
adalah alkaloid alkaloid putressina, spermidina, dan spermina. 4ni dapat dilihat dari jumlah
anggota dari masing-masing golongan seperti diterangkan di bawah ini(
$. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid dengan atom nitrogennya terdapat dalam
cincin heterosiklis. Alkaloid heterosiklis dibagi menjadi(
Alkaloid pirolidin
Alkaloid indol
Alkaloid piperidin
Alkaloid piridin
Alkaloid tropan dan basa yang berhubungan
Alkaloid histamin, imidaol dan guanidine
Alkaloid isokuinolin
Alkaloid kuinolin
Alkaloid akridin
Alkaloid kuinaolin
Alkaloid iidin
%. Alkaloid dengan nitrogen aksosiklis dan amina alifatis
=ritrofleum
#enilalkilamina
6apsaisin
Alkaloid dari jenis kolkina*. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina
+. Alkaloid peptida
. Alkaloid terpena dan steroid
2.) I$ola$i Alkaloid
Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. "etode
pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus
harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina!
yang tidak bersifat basa. Alkaloid dapat diisolasi melalui metode ekstraksi antara lain (
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
14/26
14
$. Sohletasi
Sohlet merupakan ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru, umumnya dilakukan
menggunakan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi konstan dengan adanya pendingin balik
kondensor!. Disini sampel disimpan dalam alat sohlet dan tidak dicampur langsung dengan
pelarut dalam wadah yang di panaskan, yang dipanaskan hanyalah pelarutnya, pelarut
terdinginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yang selanjutnya mengekstraksi
sampel.
5rinsip sohletasi (
5enarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara serbuk simplisia ditempatkan
dalam klonsong yang telah dilapisi kertas saring sedemikian rupa, cairan penyari dipanaskan
dalam labu alas bulat sehingga menguap dan dikondensasikan oleh kondensor bola menjadi
molekul-molekul cairan penyari yang jatuh ke dalam klonsong menyari at aktif di dalam
simplisia dan jika cairan penyari telah mencapai permukaan sifon, seluruh cairan akan turun
kembali ke labu alas bulat melalui pipa kapiler hingga terjadi sirkulasi. =kstraksi sempurna
ditandai bila cairan di sifon tidak berwarna, tidak tampak noda jika di 6;, atau sirkulasi
telah mencapai %3-% kali. =kstrak yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan.
6euntungan metode ini adalah (
a. Dapat digunakan untuk sampel dengan tekstur yang lunak dan tidak tahan terhadap
pemanasan secara langsung.
b. Digunakan pelarut yang lebih sedikit
c. 5emanasannya dapat diatur
6erugian metode ini adalah(
a. 6arena pelarut didaur ulang, ekstrak yang terkumpul pada wadah di sebelah bawah terus-
menerus dipanaskan sehingga dapat menyebabkan reaksi peruraian oleh panas.
b. 9umlah total senyawa-senyawa yang diekstraksi akan melampaui kelarutannya dalam pelarut
tertentu sehingga dapat mengendap dalam wadah dan membutuhkan 8olume pelarut yang
lebih banyak untuk melarutkannya.c. 'ila dilakukan dalam skala besar, mungkin tidak cocok untuk menggunakan pelarut dengan
titik didih yang terlalu tinggi, seperti metanol atau air, karena seluruh alat yang berada di
bawah kondensor perlu berada pada temperatur ini untuk pergerakan uap pelarut yang efektif.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
15/26
15
2. &efluks
&efluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu
tertentu dan jumlah pelarut yang relatif konstan dengan adanya pendingin balik. =kstraksi
refluks digunakan untuk mengektraksi bahan-bahan yang tahan terhadap pemanasan.
5rinsip refluks(
5enarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel dimasukkan ke dalam
labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyariterkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun
kembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas
bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian
sempurna, penggantian pelarut dilakukan sebanyak * kali setiap *-+ jam. #iltrat yang
diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan.
6euntungan metode ini adalah (
Digunakan untuk mengekstraksi sampel-sampel yang mempunyai tekstur kasar dan
tahan pemanasan langsung.
6erugian metode ini adalah (
"embutuhkan 8olume total pelarut yang besar dan sejumlah manipulasi dari operator.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
16/26
16
*. "enyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.ata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam
bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan
kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.
2.* Identi!ika$i Senyaa Alkaloid
$. 'erdasarkan sifat spesifik. Alkaloid dalam larutan H
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
17/26
17
Narkotin, koden,
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
18/26
18
5ereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng 6;
dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu.
*. 5ereaksi "eyer ;arutan kalium etraiodomerkurat!."erupakan pereaksi
pengendap untuk alkaloid.
2.+ ,an!aat Alkaloida
Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatangmenyusui dan pemakainnya di bidang
farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. 'eberapa mendapat
mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut (
Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah
bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
hewan.
'eberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut
meskipun sangat kekurangan nitrogen.
5ada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dariserangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. "eskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung
fungsi ini tidak dikemukakan, ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan
bersifat Rmanusia sentries.
Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa
alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. 'eberapa alkaloid merangsang
perkecambahan, yang lainnya menghambat.
Semula disarankan oleh ;iebig bahwa alkaloid, karena sebagian bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Sejalan dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke
dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Alkaloid dapat pula
berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah.
'erikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi (
No
.
Senyaa Alkaloid Akti-ita$ Biologi
1. Nikotin Stimulan pada saraf otonom
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
19/26
19
2. "orfin Analgesik narkotik
#. 6odein Analgesik, antitusif narkotik
). Atropin :bat tetes mata
*. Skopolamin Sedatif menjelang operasi
+. 6okain Analgesik
. 5iperin Antifeedant bioinsectisida!/. >uinin Antimalaria
0. Lincristin Anti kanker
1. =rgotamin Analgesik migrain
11. &eserpin 5engobatan simptomatis disfungsi ereksi
12. "itraginin Analgesik, antitusif
1#. Linblastin Anti neoplastik, obat kanker
1). saponin Anti bakteri
2. Kand'ngan alkaloid dari tanaman
Tanaman Temaka'
#amili ( Solanaceae
Sub#amili ( Nicotianae
Benus ( Nicotianae
Spesies (Nicotiana tabacum dan Nicotiana rustica
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
20/26
20
6andungan tembakau yang sebaiknya dihindari yaitu nikotin, A&, karbonmonoksida,
amonia, aseton, arsen, hydrogen cyanide.
,an!aat Bagi Ke$e3atan
Di balik semua Ckejahatan@ yang dimiliki tembakau, ternyata ada beberapa kandungan
tembakau yang bermanfaat bagi kesehatan. 'erikut adalah tembakau beserta beberapa
kandungan positifnya.
embakau mengandung at yang dapat mereaksi protein dalam tubuh dan merupakan
suatu hormon penting yang berperan dalam merangsang peredarah darah ke seluruh
tubuh. 'ahkan, kandungan hormon dalam tembakau lokal dua kali lipat lebih banyak
dibanding hormon yang terkandung dalam tembakau asal =ropa.
6andungan tembakau ternyata juga mengandung protein antikanker. Qat yang
terkandung dalam tembakau bereaksi pada protein, kemudian memisahkannya dengan
bakteri. 5rotein yang sudah terpisah oleh tembakau rupanya mampu menangkal
perkembangan sel kanker dalam tubuh. :leh para peneliti tembakau, jenis protein
seperti ini biasa disebut sebagai protein antikanker.
5rotein lain yang terkandung dalam tembakau bernama cytokine.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
21/26
21
2./ Bio$inte$a Alkaloid
5engelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau
senyawa pembangun yang digunaan tumbuh-tumbuhan untukmensintesis struktur kompleks.
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
22/26
22
Bambar di atas menunjukkan skema bio-sintesis nikotin. Sintesis nikotin terdiri dari
dua jalur, seperti gambar di atas, dimana jalur sebelah kiri adalah jalur pembentukanpyridine,
sedangkan jalur sebelah kanan adalah jalur pembentukanpyrrolidine.
Dimanapyridinemerupakan turunan dari niacinatau asam nikotin nicotinic acid!,sedangkanpyrrolidineberasal dari kation N-methyl-T$-pyrrolidium. Dimana, tahap akhir
dari sintesis ini, adalah reaksi antara nicotinic acid yang berkon8ersi menjadi %, G
dihydropyridine, dimana sebelumnya melewati reaksi intermediate reaksi antara! menjadi
asam *, G dihydronicotinic, yang selanjutnya beraksi dengan kation N-methyl-T$-
pyrrolidium dari jalur kanan! membentuk nikotin
Nikotin
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
23/26
23
ahap ekstraksi ini dengan cara dilakukan ekstraksi dengan pelarut air pelarut air.
embakau yang digunakan digerus kemudian dicampur dengan air dengan perbandingan
tertentu antara air dan tembakau, kemudian dipanaskan dalam waktu tertentu. Setelah
ekstraksi selesai kemudia filtrat dipisahkan dari padatannya dengan cara disaring dan filtrat
yang didapatkan kemudian dipekatkan untuk menghasilkan ekstrak yang kadar nikotinnya
tinggi.
I$ola$i Nikotin
4solasi nikotin dari daun tembakau kering dengan cara sohletasi menggunakan
pelarut metanol kemudian dilakukan penggaraman dengan asam dan ekstraksi alkaloid
dengan basa. =kstrak yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan 6;, dan kromatografi
kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan 4&, 2L, dan B
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
24/26
24
. =kstrak dinetralkan lagi dengan NH+:H, kemudian diekstraksi lagi dengan
kloroform sebanyak * kali.
. =kstrak yang diperoleh diuapkan dengan dianginkan, kemudian dimurnikan
dengan kromatografi kolom dengan silica gel $$, gr sebagai fasa diam, panjang
kolom $3 cm, diameter kolom * cm dan dengan eluen n-heksana dan kloroform,
metanol dengan perbandingan $(3, /(*, (, *(/ dan 3($ masing-masing $3 ml.
/. Hasil kromatografi kolom dilanjutkan dengan 6; dengan larutan pengembang
metanol.
0. Hasil ekstrak kemudian di uji dengan menggunakan B
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
25/26
25
+. 6asifikasi alkaloid dapat berdasarkan taksonomi, berdasarkan 'iosintesis dan berdasrkan
klasifikasi kimia nonheterosiklik alkaloid, herodinine Horedeum Lulgare! =phedrine
=phendragerardiana!, gentaecea, heterosiklik alkaloida!.
. umbuhan kecubung memiliki kandungan alkaloid seperti atropin, hisosiamin dan
skopolamin yang bersifat sebagai antikholinergik yang merupakan alkaloin golongan
tropfan serta juga mengandung nikotina yang merupakan alkaloid golongan pirolidin
yang memiliki struktur heterosiklik aromatik.
DA4TA5 PUSTAKA
-
7/23/2019 Isolasi, Identifikasi Dan Biosintesa Alkaloid
26/26
26
&ahmatullah, "ohammed, dkk. %3$3!. RA Sur8ey of "edicinal 5lants used by #olk
"edicinal 5ractitioners in 'alidha 8illage of 9essore District, 'angladesh.
American!"urasian Journal of #ustainable Agriculture. +,%!,$$$-$$
Salisbury, #rank '. $11!.$isiologi Tumbu%an. 'andung ( 4'
Santosa Hb. %330!.&agam dan '%asiat tanaman obat. 9akarta ( Agromedia 5ustaka
Fannang, N. N, dkk. %331!. R=8aluation of the analgesic properties of the
(atura metel seeds aJueous etract.Journal of edicinal )lants &esearc%.
*,+!, $1%-$1
Fidjayanti LN. $100!. *bat!obatan Ba%an Alam. Kogyakarta ( 6anisius