I_Ogljikovi hidrati

1

FARMAKOGNOZIJA

Andrej Umek

2

DEFINICIJA PREDMETA

farmako - gnozijafarmakon - zdravilo, strup, drogagnozija - znanje, veda

Farmakognozija obravnava droge (predvsem rastlinskega izvora)

3

DEFINICIJA DROGE

v ožjem pomenu- osušeni rastlinski ali živalski organi (cele rastline ali živali)

- minerali (talk, bela glina …)v širšem pomenu

- rastlinski ali živalski produkti

(eterična olja, sluzi, gumiji, smole …)

4

Farmakognozija

Farmakognozija pa vključuje poleg drog tudi vse ostale naravne učinkovine: antibiotike, hormone, rastlinske učinkovine …

Obravnava zdravilne rastline z botaničnega in kemijskega stališča

Vključuje določevanje identitete (mikroskopsko, makroskopsko, fizikalno -kemijsko) in kakovosti drog (vsebnost učinkovin, primesi, čistost, vlago, kontaminacijo ...)

5

Pot od rastline do droge

zdravilna rastlina (gojena) (samonikla)

- nabiranje (žetev)- sušenje

DROGA- vrednotenje- shranjevanje

6

Izdelava rastlinskih zdravil

Pridobivanje rastlinskih produktov

- sokovi

- destilati

- vodni izvlečki (infuz, dekokt, vodni ekstrakti)

- etanolno-vodni izvlečki (tinkture, ekstrakti)

- oljni izvlečki Vgrajevanje izvlečkov v farmacevtske oblike

7

Fitoterapija

Zdravljenje z zdravilnimi rastlinami ali z iz njih izdelanimi zdravili – FITOFARMAKI.

Ločimo: - tradicionalno fitoterapijo (ljudska medicina, alternativna medicina) in- racionalno fitoterapijo (temelji na dokazih učinkovitosti)

8

Fitofarmaki

Zanje veljajo vsa merila kot za ostala zdravila:

- učinkovitost

- varnost

- kakovost Morajo biti registrirana

(le v tem primeru ne gre za prehranska dopolnila in se lahko navajajo indikacije – omejena prodaja v lekarnah in specializiranih trgovinah)

9

Podajanje vsebine predmeta

Možnosti:

- na kemijski osnovi

- na botanični osnovi (sitematiki)

- na farmakodinamski osnovi

V našem primeru bomo vsebino obravnavali

na kemijski osnovi.

10

Podajanje vsebine na kemijski osnovi

Obravnavali bomo- skupine naravnih spojin (učinkovin):

njihov kemizem, biosintezo, lastnosti, delovanje, analitika ...

- posamezne droge z določenimi učinkovinami

11

Poudarek pri obravnavi

bo na: Skupini učinkovin (npr. alkaloidi, saponini,

sluzi, antrakinoni) Drogah

- ime droge (slovensko in latinsko)

- ime rastline (slovensko in latinsko)

- učinkovine droge

- farmakologija: učinki, uporaba droge

12

Primer droge

ime droge: Primulae radix - korenina jegliča ime rastline: Primula veris - pomladanski

jeglič (Primulaceae – jegličevke) učinkovine: triterpenski saponini učinek: ekspektorativni uporaba: kot ekspektorans za lažje

izkašljavanje goste sluzi iz dihalnih poti

13

Najpomembnejšebiosintezne poti v rastlinah

14

Obravnavane skupine spojin OGLJIKOVI HIDRATI:

- monosaharidi

- polisaharidi: škrob,celuloza, dekstrin, dekstran, sluzi, gumiji, pektini

GLIKOZIDI: kardiotonični glikozidi, antrakinonski glikozidi, saponini, flavonoidi, kumarini, iridoidi, cianogeni glikozid glukozinolati, fenolni glikozidi

ČRESLOVINE GRENČINE OSTRE SPOJINE ETERIČNA OLJA ALKALOIDI SMOLE

15

1. OGLJIKOVI HIDRATISo spojine s C, H in O, v katerih je razmerje

med vodikom in kisikom enako kot pri H2O (2:1)

npr. C6H12O6.

Razdelitev:

1.1. MONOSAHARIDI

1.2. DISAHARIDI

1.3. OLIGOSAHARIDI

1.4. POLISAHARIDI: - homogeni - heterogeni

16

1.1. MONOSAHARIDI

So ogljikovi hidrati, ki jih ne moremo več

cepiti na manjše podobne spojine.Razdelitev:

• po funkcionalni skupini:

- aldoze - ketoze

• po številu C atomov: - trioze - tetroze - pentoze - heksoze - heptoze

17

MONOSAHARIDI - lastnosti so optično aktivne spojine (D, L oz. +, ) heksoze so v ciklični in aciklični obliki, ki sta v

ravnotežju ciklične oblike so ali , ki prehajata ena v drugo do

ravnotežja so reducenti so vodotopni in sladkega okusa

saharoza 100,

glukoza 70,

fruktoza 150

18

Monosaharidi – aldoze, α, β oblika

19

Monosaharidi – ketoze, α, β oblika

20

Derivati monosaharidov

1.

21

Derivati monosaharidov

• dezoksi sladkorji (na enem C atomu ni kisika)

• aminosladkorji (namesto -OH je -NH2)• estri (acetati, fosfati, sulfati)• etri (npr. metoksi derivati)

22

Pomembnejši monosaharidi

Glukoza (dekstroza, grozdni sladkor):

Pridobivanje: s hidrolizo škroba

Uporaba: : za parenteralno aplikacijo v - primeru dehidracije,

- preventiva dehidracije,

- profilakse in tretmaja ketoz ter

- kot hrana(5 - 50% vodna raztopina)

23


Fruktoza (levuloza, sadni sladkor):

Pridobivanje: s hidrolizo inulina ali saharoze

Uporaba:

- za parenteralno prehrano,

- v dieti diabetikov (počasi se absorbira iz prebavil in ne vpliva na izločanje inzulina)

24


Sorbitol:Pridobivanje: z redukcijo glukoze, naravni vir je zlasti jerebika (Sorbus aucuparia) Uporaba:- sladilo za diabetike, - ozmotski laksans, - holagog, - stimulator prebave

25


CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

OHH

D-sorbitol

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

OHH

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

HHO

D-manitol

26


Manitol:

Pridobivanje: iz glukoze ali fruktoze, iz mane jesenov

Uporaba:

- ozmotski laksans, - ozmotski diuretik, - za določevanje ledvičnega klirensa, - sladilo za diabetike

27

Manna - mana

pridobivanje:

je posušen sok iz zarezane skorje

jesenov (Fraxinus ornus) sestava: 70% manitola, glukoza, fruktoza

in oligosaharidi uporaba: laksans

28

Fraxinus ornus L., Oleaceae - oljkovke

29

1.2. DISAHARIDI

OO H

H+ R OH

O O

H

R

H2O+

semiacetal acetal

R = monosaharid disaharid

R = nesl. alkohol glikozid

30

Pomembnejši disaharidi

Saharoza (trsni sladkor, invertni sladkor): Pridobivanje: iz sladkorne pese in sladkornega trsa (20%)Lastnosti: - ni reducent (nima proste semiacetalne OH)- v kislem hitro hidrolizira do glukoze in fruktoze (nastane invertni sladkor - umetni med)Uporaba: v prehrani, v biotehnologiji, v farmacevtiki za Sirupus simplex in kot korigens

31

Saharoza

32


Maltoza:Pridobivanje: s hidrolizo iz škroba (osnovna disaharidna enota škroba)

Uporaba: je reducent, v farmacevtiki kot polnilo

33


Laktoza (mlečni sladkor):Pridobivanje: iz mlečne sirotke

Lastnosti: reducent, razgrajuje ga encim laktaza (-vez)Uporaba: - blagi laksans, ker se počasi absorbira,

- v farmacevtiki kot konstutuens (tablete, ekstrakti)

34

Laktoza

O

HHH

H

OH

H OH

OH

OH

O

HHH

OH

HOH

H OH

OH

O

1

4

galaktoza

glukoza

35


Celobioza:Je osnovni disaharid celuloze. Gre za β- 1 - 4 povezavo dveh molekul glukoze.

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH O

H

HH

H

OH

H OH

OH

OH

O

4

glukoza

glukoza

36

1.3. OLIGOSAHARIDI

Vsebujejo nekaj monosaharidnih enot

~ 3 – 6. Med pomembnejše oligosaharide spadajo

ciklodekstrini.

37

Ciklodekstrini

So ciklični oligosaharidi, ki jih proizvajajo različni bacili iz škroba. Glede na število cikliziranih glukoz, ki so med seboj povezane z -(1-4) vezmi, ločimo:

α-ciklodekstrine - 6 molekul glukoze β-ciklodekstrine - 7 molekul glukoze γ-ciklodekstrine - 8 molekul glukoze

38

Ciklodekstrini- struktura β-ciklodekstrina

39

Ciklodekstrini Lastnosti:

V svojo notranjost, ki je relativno hidrofobna, ujamejo v vodi netopne molekule ustrezne velikosti - tvorijo v vodi topne komplekse.

Uporaba:

- povečanje stabilnosti učinkovin,

- modificiranje topnosti,

- za maskiranje okusa in vonja

- povečanje biorazpoložljivosti ter

- ločevanje stereoizomer

40

1.4. POLISAHARIDI - HOMOGENI POLISAHARIDI

ŠKROB (amylum)

- je polimer glukoze

- je prvi vidni produkt fotosinteze

- nastaja v leukoplastih (amiloplastih)

- je rezervna hrana večine rastlin in poleg celuloze najbolj razširjeni polisaharid v naravi

41

Škrob Zgradba: (glukoza)n

V rastlinah je prisoten v obliki škrobnih zrnc, ki jih sestavljata amiloza (25%) in amilopektin (75%)

42

Škrob

43

Škrob

Tabela: Glavne značilnosti amiloze in amilopektina

AMILOZA AMILOPEKTIN

oblika linearna (vijačnica) razvejana

vez -(1-4) -(1-4), -(1-6)

H3PO4 ne da

topnost(H2O) se topi nabreka

Reakcija z J2 modra rdečevijolična

44

Škrob

Ponazoritev plastovitosti škrobnih zrn

45

Škrob Lastnosti:

V hladni vodi so škrobna zrna netopna, sprejmejo pa veliko vode. Pri 55-60 C pa zrna nabreknejo ireverzibilno in tvorijo gel.

Uporaba:

- v farmaciji: konstituens, vezalec, dezintegrator

- drugod: surovina v biotehnologiji, v papirni industriji, industriji lepil, tekstilni industriji, prehrani…

0

46

Hidroliza škrobaKisla hidroliza 100 C barva z J2

škrob…………………………….. modra

amilodekstrin ………............ modra

eritrodekstrin ………............... rdeča

ahrodekstrin …………............. brezbarven

maltoza ………………............... brezbarvna

glukoza

47

Hidroliza škroba

Encimatska hidroliza:

škrob - amilaza maltoza - glukozidaza glukoza

Toplotna hidroliza:

Toplotna hidroliza pri 160 – 220 C poteče na enak način kot kisla hidroliza preko dekstrinov (skorjo kruha ali prepečenec sestavljajo dekstrini).

0

48

Pomembnejše vrste škroba

Tritici amylum – pšenični škrob Maydis amylum – koruzni škrob Solani amylum – krompirjev škrob Orizae amylum – rižev škrob

49

INULIN Inulin je rezervna hrana nekaterih rastlin (namesto

škroba). Značilen je zlasti za družini Asteraceae (nebinovke) in Cichoreaceae (radičevke), srečamo pa ga tudi v nekaterih drugih družinah.

Predstavlja polimer fruktoze (28 molekul) s terminalno vezano molekulo glukoze (lahko tudi več). Vez med fruktozami je β-(2-1). Zaradi C-C-O-C vezi je veriga zelo fleksibilna.

Uporabljamo ga kot sladilo za diabetike in parenteralno za določevanje ledvičnega klirensa.

50

Inulin

51

CELULOZA

Molekule celuloze sestavlja 300 – 2 000 glukoz (- (1- 4) vez).

Gre za ravne verige, ki se med seboj povezujejo vzporedno z H-vezmi v snope 40-60 celuloznih molekul - micel, več micelov je povezanih v fibril, več fibrilov pa v celulozno vlakno.

52

Celuloza

53

Celuloza

Uporaba celuloze:- kot sestavina hrane- za izdelavo papirja- za izdelavo: nitroceluloze, metilceluloze,

etilceluloze, hidroksipropil metilceluloze karboksimetilceluloze …- mikrokristalinična celuloza (deloma

depolimerizirana celuloza)

54

Celuloza

Bombaž (Gossypium):

Predstavlja očiščena celulozna vlakna s semen vrst bombaževcev (Gossypium sp.). Kemijsko predstavlja praktično čisto celulozo (99%).

55

DEKSTRANI

Dekstrani so polimeri glukoze, povezane z -(1-6) vezmi. Komercialni dekstran je proizvod bakterije Leuconostoc

mesenteroides in vsebuje 95% -(1-6) in 5% -(1-3) vezi (MM = 40-50 x 10 ).

Surovi dekstran je alergogen, zato ga hidrolizirajo do povprečne molekulske mase 60.000, ki se uporablja kot plazma ekspander v obliki 6% infuzije. Zaradi možne alergijske reakcije se dodaja počasi.

Kemijsko obdelan dekstran (z epiklorhidrinom) predstavlja zamreženo strukturo s porami določene velikosti. Uporablja se za gelsko filtracijo (Sephadex ®).

6

56

1.4. POLISAHARIDI - HOMOGENI POLISAHARIDI

Heterogene polisaharide sestavlja več različnih monosaharidov. Običajno gre za kompleksne zmesi več različnih heterogenih polisaharidov.

Mednje uvrščamo:Sluzi:Gumije inPektine

57

Heteropolisaharidi- splošne značilnosti

To so polisaharidne makromolekule, ki z vodo dajejo koloidne raztopine (sole ali gele). Včasih jih je težko ločiti od ostalih polisaharidov.

gumiji so rastlinski polisaharidni eksudati med sluzi uvrščamo polisaharide, ki so sestavina

celičnih sten (alge) ali se nahajajo v nekaterih celicah (višje rastline) in dajejo z vodo viskozne ratopine

pektini so galakturonani in so sestavni del osnovne lamele celic in medceličnine pri rastlinah

58

1.GUMIJI

- so eksudati (sekreti), na zraku se strdijo

- nastajajo patološko (ob poškodbi)

- vsebujejo veliko nečistot (škrob, beljakovine, tanine, dele rastlin…)

- so lahko zmes več polisaharidov

- z vodo dajejo lepljive sole ali gele

59

Acaciae gummi – arabski gumi (Ph. Eur.)Acaciae gummi dispersione desiccatum – arabski gumi, pripravljen z razprševalnim sušenjem (Ph. Eur.)Acacia sp. (Acacia senegal) – vrste akacij, Mimosaceae – mimozovke

60

Vrsta akacije

61

Arabski gumi

Največ ga pridelajo v stepskih predelih tropske Afrike, zlasti v Sudanu.

Kemizem: Glavna sestavina je arabinska kislina, razvejani polisaharid iz galaktoze, ramnoze, arabinoze in glukuronske kisline. Drogo sestavljajo predvsem Ca, K in Mg soli arabinske kisline. Od nečistot so prisotne čreslovine, rastlinski deli in encimi oksidaze ter peroksidaze. V vodi se dobro raztaplja.

62

Arabski gumi

Uporaba: V farmaciji kot emulgator, vezalec in

stabilizator. Enako vlogo ima v prehranski idustriji. Uporablja se tudi v tekstilni industriji, industriji

barv, lepil in mazil.

63

Tragacantha – tragakant (Ph. Eur.) Astragalus sp. (A. Gummifer) – vrste grahovca, Fabaceae - metuljnice

Astragalus sp.

64

Tragakant

Tragakant je na zraku posušena smola, ki priteče iz zarezanih stebel vrst Astragalusa, do 2 m visokih bodečih grmov puščavskih predelov Azije.

Najboljši gumi je v obliki brezbarvnih ali rumenkastih ploščic ali lističev.

65

Tragakant

Kemizem: Tragakant predstavlja zmes več polisaharidov, med

katerimi je približno 2/3 basorina in 1/3 tragakantina.

Osnovna veriga basorina je sestavljena iz galakturonskih kislin, ki so povezane z α-(1-4) vezjo. Na galakturonske kisline so pripete kratke stranske verige (1 do 2 monosaharida – ksiloza, galaktoza, fukoza). Karboksilne skupine galakturonskih kislin so zaestrene z metanolom, zato je basorin nevtralen, v vodi slabo topen, nabreka in gelira.

66

Tragakant

Tragakantin je analogne zgradbe kot basorin, le karboksilne skupine ima proste. Zato je kisel in v vodi topen.

Tragakant daje z vodo gost, čvrst in žilav gel, ki po osušitvi ostane prosojen in elastičen. Uprašen tragakant veže 50 – 80 krat več vode, kot je njegov volumen.

67

Tragakant

Uporaba:Ker je tragakant nekajkrat dražji kot arabski gumi (pridelajo ga manj) ga uporabljajo le v farmaciji: kot laksans za izdelavo emulzij, hidrogelov za dermatološke podlage, krem itd.

68

Xanthani gummi - ksantanski gumi (Ph. Eur.)(produkt fermentacije bakterije Xanthomonas campestris)

Kemizem: Je heteropolisaharid, katerega osnovna veriga je podobna

verigi celuloze – izmenjavata se β-(1-4) glukoza in anhidroglukoza. Na glukoze je vezana stranska veriga iz 2 manoz, 1 acetilirane glukuronske kisline in molekule piruvata. Polisaharid je v obliki Na, K in Ca soli.

Uporaba: Ker so vodne raztopine zelo viskozne, se uporablja v

farmacevtiki (npr. kot stabilizator), v prehrambeni in kozmetični industriji.

69

Guar galactomannanum- guar gumi (Ph.Eur.) Uprašeni kotiledoni Cyamopsis tetragonolobus – cijamopsisa (Fabaceae - metuljnice)

Rastlina raste v Indiji. Kotiledone uprašijo, prah podvržejo delni hidrolizi. Glavna sestavina je polisaharid galaktomanan, ki po hidrolizi daje galaktozo in manozo. Z vodo daje viskozno raztopino.

Uporablja se kot emulgator, stabilizator in zgoščevalec v farmacevtski, prehrambeni in kozmetični industriji.

V farmakopeji je tudi monografija za Cyamopsidis semenis pulvis, katerega glavna komponenta je zgoraj omenjeni galaktomanan.

70

Guar galactomannanum- guar gumi

Guar gumi

Cyamopsis tetragonolobus

71

2.SLUZISluzi razdelimo na: sluzi alg:

- sluzi rdečih alg (galaktani) - gelirajo- sluzi rjavih alg (poliuronidi) - gelirajo

sluzi višjih rastlin: - tvorijo sole

Sluzi so običajne sestavine rastlin (sestavinaceličnih sten, rezervna hrana, vezanje vode).Kemijsko so bolj enotne sestave in bolj čiste kotgumiji. Z vodo dajejo nelepljive sluzave raztopine.

72

Agar-agar - agar

Je sestavina celične stene mnogih vrst rdečih

alg (Rodophyceae), zlasti vrst roda Gelidium (v morjih okoli Japonske).

73

Agar

Je z vodo ekstrahirana posušena sluz.

Kemizem:

Je zmes dveh polisaharidov – agaroze in

agaropektina. Agaroza je linearen polisaharid, ki ga sestavljata

izmenično povezani β-galaktoza in 3-6-anhidro- α-galaktoza; vezi so 1-4 in 1-3.

74

Agar

Sulfatnih skupin je malo.

75

Agar Agaropektin:

Linearna veriga pri tem polisaharidu, ki je v osnovi podobna agarozni, je mnogo pogosteje sulfatirana.

Lastnosti:

V hladni vodi je agar netopen, topi se v vroči vodi, po

ohladitvi gelira, gel pa s segrevanjem spet postane

tekoč.Temperaturni razpon med geliranjem in

utekočinjenjem gela je več kot 20 stopinj, kar je

mnogokrat zaželeno .

76

AgarUporaba: zaradi visokega indeksa nabrekanja (okoli 20) agar uporabljamo kot laksans in gastroprotektiv emulgator, stabilizator, vezalec, dezintegrator hranilna podlaga v mikrobiologiji in rastl. celičnih kulturah v kromatografskih in elektroforetskih tehnikah v papirni, tekstilni, prehranski industriji …

77

Carrageen – karagen, irski lišajChondrus crispus, Gigartina mamilosa

Chondrus crispus Gigartina sp.

78

Karagen

Alge, ki posušene in na soncu obeljene dajejo drogo karagen, rastejo predvsem na obalah severnega Atlantika (Irska).

Z ekstrakcijo z vodo in čiščenjem dobijo iz irskega lišaja rumenkast prašek – karagenan.

Kemizem:

Karagenan je zmes Na, K, Ca in Mg soli različnih sulfatiranih polimerov galaktoze – karagenatov, ki jih označujemo z grškimi črkami.

79

KaragenVsi karagenati so sledeče splošne strukture: -3A β 1-4 B α 1-3A β 1-4 B α 1-3 A 1 β-

enota A enota B karagenat

galaktoza-4-sulfat galaktoza-6-sulfat μgalaktoza-2,6-disulfat ν3,6-anhidro-galaktoza κ3,6-anhidro-galaktoza-2-sulfat τ

galaktoza-2-sulfat galaktoza-6-sulfat єgalaktoza-2,6-disulfat л3,6-anhidro-galaktoza-2-sulfat ө

80

Karagen

Uporaba:Uporablja se v farmacevtski, kozmetični in prehranski industriji kot: gelirno sredstvostabilizator emulgator dezintegrator

karagenatlambda

81

Alginska kislina, alginatiLaminaria, Ascophyllum ...

Alginsko kislino oz. alginate dobijo iz različnih vrst rjavih alg (Phaeophyceae), zlasti iz vrst Laminaria cloustonii, Ascophyllum nodosum (severni Atlantik) in vrst Macrocystis (Kalifornija). Pri izolaciji izkoriščajo predvsem dejstvo, da je Ca-alginat v vodi netopen, Na- alginat pa topen.

82

Alginska kislina, alginati

Laminaria

Macrocystis

83


Kemizem:

Alginsko kislino sestavljata manuronska (M) in guluronska kislina (G). Vez je (1- 4). Sestavljajo jo deli iz samega polimera M in deli iz samega polimera G, vmes pa se G in M izmenjavata (M-G-M-G-M …). Delež posamezne kisline je odvisen od vrste alge. V algah je prisotna v obliki Na, Mg in Ca soli.

84


85


86


Gel tipa škatle za jajca (jajca so Ca ioni). Najbolj čvrst gel tvorijo poli-G odseki, manj M-G-M-G odseki, poli-M odseki pa sploh ne tvorijo gela.

87


Lastnosti: alginska kislina v vodi samo nabreka Na-alginat se v vodi raztaplja do viskoznega

sola Ca-alginat v vodi gelira; nastane čvrst gel

88


Uporaba: V antacidnih farmacevtskih oblikah, ker

preprečuje refluks Obloge iz kalcijevega alginata uporabljamo za

zaustavljanje krvavitev, tamponade pa za čiščenje globljih ran

V farmacevtki tehnologiji (mikrokapsule itd) in kozmetiki

V prehranski in drugih industrijah

89

Sluzi višjih rastlin:

Sluzi višjih rastlin običajno ne izoliramo, vsaj ne čistih, ampak se uporabljajo droge, za pripravo različnih izvlečkov.

Glede na njihovo sestavo in s tem povezano količino sprejete vode - indeks nabrekanja - jih uporabljamo predvsem kot emoliense (mucilaginoze) in antitusike, laksanse, antidiaroike in za kataplazme.

90

Sluzi višjih rastlin

V nekaterih drogah so poleg sluzi prisotne tudi druge učinkovine, ki razširijo spekter delovanja drog.

Sluzi so termolabilne spojine, kar moramo upoštevati pri njihovi uporabi.

Sluzi višjih rastlin ne gelirajo. Drogam s sluzmi določamo kakovost na osnovi:

- indeksa nabrekanja (Ph.Eur.)

- relativne viskoznosti vodnih izvlečkov

Dobljene vrednosti primerjamo z podanimi mejnimi

vrednostmi.

91

Indeks nabrekanja (Ph. Eur.)

Indeks nabrekanja je volumen (v ml) 1g droge, predhodno navlažene z etanolom, po nabrekanju v 25 ml vode 4 ure. Odvečno vodo in na njeni površini plavajoče delce droge odlijemo in izmerimo volumen zaostanka v merilnem valju. Delamo v treh paralelkah.

92

Preglednica: Pomembnejše droge s sluzmi

družina/droga rastlina uporaba

Malvaceae

Althaeae radix Althaea officinalis antitusik, emoliens

Althaeae folium officinalis Malvae flos Malva sylvestris

Malvae folium sylvestris Orchidaceae

Salep tuber Orchis sp. antidiaroik

Linaceae

Lini semen Linum usitatissimum

laksans

93

Plantaginaceae

Psyllii semen Plantago afra laksans

Plantago arenaria

laksans

Plantaginis ovatae semen

Plantaginis ovatae seminis tegumentum

Plantago ovata laksans

laksans

Plantaginis lanceolatae folium

Plantago lanceolata

emoliens, antitusik

Asteraceae

Farfarae flos Tussilago farfara

emoliens, antitusik

94

Farfare folium Tussilago farfara emoliens, antitusik

Rosaceae

Cydoniae semen Cydonia oblonga antidiaroik

Caesalpiniaceae

Ceratoniae fructus Ceratonia siliqua antidiaroik,

za gastroenteritis

Fabaceae

Foenugraeci semen

Trigonella foenum-graecum

antihiperlipemik antiflogistik

Parmeliaceae

Lichen islandicus Cetraria islandica antitusik, amarum,

antiseptik

95

Sluzi slezenovk (Malvaceae - slezenovke)

• Sluzi malvacej so strukturno podobne pektinom - ramnogalakturonska veriga, substituirana z uronskimi kislinami in galaktozo.

• Droge uporabljamo pri vnetjih slunice ust in žrela, pri dražečem suhem kašlju, ter blagih vnetjih črevesne sluznice - mucilaginosum in antitusik. Zunanje pri suhi in razpokani koži ter srbenju - emoliens.

96

Malvae silvestris flos – cvet gozdnega slezenovca (Ph. Eur.) Malva silvestris – gozdni slezenovec (Malvaceae - slezovke)

Farmakopejska drogo pridobivajo iz divje rastoče ali kultivirane vrste.

Indeks nabrekanja za drogo ne sme biti nižji kot 15 (določevan z 0,2 g droge).

97

Althaeae radix in Alhaeae folium – korenina in list navadnega sleza (Ph. Eur.) Althea officinalis – navadni slez (Malvaceae)

Korenina mora imeti indeks nabrekanja najmanj 10.

List mora imeti indeks nabrekanja najmanj 12 (0.2 g droge).

98

Orchis sp. – vrste kukavic (Orhidaceae - kukavičevke)

Orchis mascula- stasita kukavica

99

Orchis sp. – vrste kukavic (Orhidaceae - kukavičevke)

Uporabljamo mladi gomolj vseh vrst kukavic

Gomolj (Salep tuber) vsebuje do 50% sluzi (glukomanan), ki deluje mucilaginozno (pri vnetjih prebavil, pri hripavosti) in antidiaroično (zlasti za otroke).

100

Lini semen – seme navadnega lana (Ph. Eur.) Linum usitatissimum – navadni lan(Linaceae – lanovke)

101

Linum usitatissimum – navadni lan(Linaceae – lanovke)

Polje navadnega lana v Angliji

102

Linum usitatissimum – navadni lan(Linaceae – lanovke)

Lini semen- seme navadnega lana

Seme vsebuje v semenski lupini sluz, ki jo lahko frakcioniramo v kisle in nevtralne polisaharide. Sluz zagotavlja isto uporabo droge (laksans), kot jo imajo droge trpotcev. Vsebuje še laneno olje (sušivo olje) in nekaj cianogenih glikozidov (linamarin).

Farmakopejska droga mora imeti indeks nabrekanja najmanj 4 (cela semena).

103

Sluzi trpotčevk (Plantaginaceae - trpotčevke)

Za sluzi trpotčevk je značilno, da vsebujejo zelo velik delež ksiloze (do 70%). So zelo hidrofilne, zato se jim volumen zelo poveča (indeks nabrekanja drog je 10 in več).

Ker se volumen črevesne vsebine poveča, raztezanje črevesne stene vodi do hitrejše peristaltike. Droge uporabljamo kot mehanska odvajala pri habitualnem zaprtju, ali v primerih, ko želimo mehko blato.

104

Obe rastlini dajeta enakovredno drogo.

Farmakopejska droga mora imeti indeks nabrekanja najmanj 10.

Psyllii semen - seme indijskega trpotca (Ph. Eur.)Plantago indica (Plantago arenaria), Plantago afra (P. Psyllium)

105

Plantaginis ovate semen in Plantaginis ovate seminis tegumentum - seme in semenska lupina bolhačice (Ph. Eur.)Plantago ovata - bolhačica

Farmakopeja predpisuje za seme indeks nabrekanja najmanj 9.

Farmakopeja predpisuje za semensko lupino indeks nabrekanja (določevan z 0.1 g droge) najmanj 40.

106

Plantaginis lanceolate folium – list ozkolistnega trpotca (Ph. Eur.)Plantago lanceolata - ozkolistni trpotec

Drogo uporabljamo notranje pri katarju dihalnih poti, vnetjih ust in žrela - emoliens. Vsebuje tudi iridoida aukubin (ki ima antimikrobno delovanje v prisotnosti -glukozidaze) in katalpol, ter protivnetno delujoči verbaskozid (acteozid). Trpotčev sirup uporabljamo pri vnetjih dihal.

Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 1.5% verbaskozida.

107

1. Plantago afra2. Plantago arenaria

P. arenariaP. afra

108

1. Plantago ovata

109

1. Plantago lanceolata

P. lanceolata

110

Tussilago farfara - navadni lapuh Asteraceae - nebinovke

111

Tussilago farfara - navadni lapuh Asteraceae - nebinovke

Farfarae flos – cvet navadnega lapuhaFarfarae folium – list navadnega lapuha

Drogi vsebujeta do 10% sluzi in sta zato učinkovita antitusika. Zaradi vsebujočih pirolizidinskih alkaloidov, ki so hepatotoksični, se njuna prekomerna in dolgotrajna uporaba odsvetuje!

112

Cydonia oblonga – navadna kutinaRosaceae - rožnice

113


114


Cydoniae semen - seme navadne kutineZaradi sluzi semena uporabljajo kot antitusik in v kozmetiki kot emoliens.

115

Ceratonia siliqua – navadni rožičevecCaesalpinaceae - cezalpinovke

116


117


Ceratoniae fructus – plod navadnega rožičaJe drevo sredozemlja s do 15 cm dolgimi rjavimi stroki. Sluz predstavlja skoraj čisti polimer galaktoze in manoze (1:4). Uporablja se uprašen mezokarp kot antidiaroik za otroke (vsebuje tudi katehinske čreslovine). Protivnetni učinek sluzi izkoriščamo pri zdravljenju gastroenteritisa.

118

Trigonella foenum-graecum – sabljasti triplat Fabaceae - metuljnice

119

Trigonella foenum-graecum – sabljasti triplat Fabaceae - metuljnice

Foenugraeci semen – seme navadnega triplata

Seme navadnega triplata (grškega sena) vsebuje sluzi - galaktomanane, zaradi katerih se uporablja v obliki kataplazem za hitrjše dozorevanje tvorov, za gnojne rane ... Steroidne spojine v njem (saponini) naj bi zniževale nivo holesterola v plazmi.

120

Lichen islandicus – islandski lišaj (Ph. Eur.) Cetraria islandica – islandski lišaj Parmeliaceae - parmelijevke

Kemizem:

Vsebuje okoli 50% vodotopnih polisaharidov, od katerih sta glavna lihenin, celulozi podoben polimer glukoze z 1-3 in 1- 4 vezmi (topen je le v vroči vodi, pri ohladitvi pa gelira), in izolihenin, polimer glukoze z 1-3 in 1- 4 vezmi (topen je v hladni vodi). Vsebuje tudi grenke lišajne kisline, protimikrobno usninsko kislino ...

121

Lichen islandicus – islandski lišaj

122


CH3

OH

OH

OCH3

O

CH3

O

O CH3

O

usninska kislina

123


Uporaba:

V obliki dekokta je amarum mucilaginosum, ekstrakti pa delujejo antitusično. Deluje blago protibakterijsko (zaradi lišajnih kislin, kot je usninska kislina), zvišuje imunsko odpornost, povečuje apetit in izboljšuje prebavo. Uporablja se kot sestavina pripravkov pri obolenjih dihal in za izboljšanje prebave.

124

PEKTINI

Zgradba:

Pektini so homogalakturonani, še pogosteje pa so heteropolisaharidi, v katerih se izmenjavajo odseki z galakturonske kisline z ramnozo. Ti odseki so lahko različno dolgi. Na to osnovno verigo so pogosto vezani preko 4-mesta ramnoze oligosaharidi.

125

PEKTINI

- 4)- -galA- (1- 4)- -galA- (1-2)- -ram-(1-2)--galA-(1

primer dela osnovne verige pektina (MM= 25.000 - 90.000)

Karboksilne skupine galakturonske kisline so mestoma zaestrene z metanolom. Od stopnje zaestrenja je odvisna je odvisna sposobnost geliranja pektina (optimalno je 5%)

126

PEKTINI

Pektini so raztopljeni v celičnem soku vakuol.

Protopektini so skupaj s hemicelulozo sestavina celičnih sten (osnovne lamele) in medceličnine.

Protopektini so enake sestave kot pektini, le molekule so daljše. V rahlo kislem miljeju in pod vplivom pektinaz prehajajo protopektini v pektine.

127

Pektini

protopektini pektini(cca 1000 molekul) pektinaze (cca 200 molekul)

Protopektini in pektini so prisotni zlasti v nezrelem sadju, med zorenjem pa se razgradijo do monosaharidnih enot.Pridobivanje: Pektine pridobivajo predvsem iz zaostale kaše po stiskanju sokov iz pomaranč (limon) ali jabolk.

128

PektiniPektini iz jabolk s hidrolizo dajo 95% galakturonske kisline, iz limon pa 100%.

Lastnosti: Pektin (pektinska kislina) je v vodi netopna, topnost pa ji pada z metiliranjem. Nizko metilirani pektini se obnašajo podobno kot alginska kislina - Ca soli tvorijo gel tipa škatle za jajca.

Uporaba:

V terapiji kot emoliens in antidiaroik za otroke. Uporabljajo se v farmacevtski tehnoligiji, zlasti pa v prehranski industriji kot gelirno sredtstvo in stabilizator.

I_Ogljikovi hidrati

Documents

Transcript of I_Ogljikovi hidrati