Infrapunane Spektroskoopia
description
Transcript of Infrapunane Spektroskoopia
![Page 1: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/1.jpg)
Infrapunane SpektroskoopiaOve Oll, Valikvõistlus 2010
![Page 2: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/2.jpg)
Infrapunane elektromagnetkiirgusInfrapunase kiirguse teoreetilised alused ja molekulaarvõnkumiste kvantmehhaanilised alusedHarmoonilise ja Anharmoonilise ostsillaatori mudelMolekulaarvõnkumiste tüübidMolekulaarvõnkumiste interaktsioonid
Infrapunase spektroskoopia kvantmehhaanilised alused
![Page 3: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/3.jpg)
Elektromagnetkiirguse tüübid
![Page 4: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/4.jpg)
Infrapunane elektromagnetkiirgus
Lainearvude ~33 ja ~14300 cm-1 vahemikus Suurema lainepikkusega kui nähtav valgus
(ning väiksema kvandi energiaga) Moodustab enamuse päikselt saabuvast
soojuskiirgusest (~52,7%)
![Page 5: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/5.jpg)
Hooke´i seadus
E=1/2 kx2
k- jõukonstant x- nihe võrreldes algasendiga f = 1/2π *(√k/m) f- sagedus m- mass Põhiline informatsioon infrapunasest spektroskoopiast
saadakse klassikalisele mehhaanikale alluvatest võnkumistest
![Page 6: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/6.jpg)
Harmooniline ostsillaator
Kvantmehhaanilise mudeli järgi saavad molekulid võnkuda ainult kindlatel energiatasemetel, mis rahuldavad võrrandit:
En=(n+1/2)*hf n- vastava võnkumise kvantarv Harmoonilise ostsillaatori mudeli korral
saavad üleminekud toimuda ainult ühelt energiatasemelt järgmisele.
![Page 7: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/7.jpg)
Anharmooniline ostsillaator
Reaalsete molekulide võnkumist kirjeldab paremini anharm. ostsillaatori mudel- energiatasemete jaotus ei ole enam võrdne ning energiate üleminekud vastavad kvantarvude vahele.
Üleminekuid, mille ∆n>1 kutsutakse vastavate võnkumiste oobertoonüleminekuteks.
![Page 8: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/8.jpg)
Valentsvõnkumiste tüübid (ν)
Valentsvõnkumised moodustavad enamuse interpreteeritavast spektraalsest informatsioonist.
Asümmeetrililine valentsvõnkumine Sümmeetriline valentsvõnkumine Kombineeritud või aromaatsed
valentsvõnkumised
![Page 9: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/9.jpg)
Deformatsioonvõnkumised (δ)
Moodustavad enamuse mitteinterpreteeritavast spektraalsest informatsioonist
Enamasti jäävad alla 1500 cm-1(va. amiinid) Moodustavad enamuse ´´sõrmejälje´´ alasse
(~900-1500 cm-1) jäävatest mitteinterpreteeritavadest piikidest.
Peamiseks põhjuseks Fermi resonantsi tekkele.
![Page 10: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/10.jpg)
Tasapinnalised deformatsioonvõnkumised
Käärvõnkumine Kiikvõnkumine Aromaatse tsükli tasapinnaline võnkumine
![Page 11: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/11.jpg)
Mittetasapinnalised deformatsioonvõnkumised
Väändvõnkumine Vankuv võnkumin Aromaatne mittetasapinnaline võnkumine Tsükliliste ühendite koondvõnkumised
![Page 12: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/12.jpg)
Fermi resonants
Kui ühe põhivõnkumise sagedus langeb ligilähedaselt kokku teise põhivõnkumise oobertooni või kombineeritud võnkumisega siis esimene neist ´´lõhestub´´.
Intensiivsus sõltub vastavate sageduste vahest. Toimumise tingimuseks on vastavate
võnkumiste sidestatus ja sama sümmeetria. Tulemuseks on nn Fermi dublett.
![Page 13: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/13.jpg)
Oobertoon ja kombineeritud võnkumised
Oobertoon võnkumised on spektris väikese sagedusega ning vastavad ligikaudselt naturaalarv kordsele fundamentaalvõnkumise sagedusele.
Kombineeritud võnkumisi põhjustab asjaolu, et üks footon võib ergastada mitut võnkumist.
Tihtipeale kasulikud lisainformatsiooni saamisel, kuid samuti väikese intensiivsusega.
![Page 14: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/14.jpg)
Infrapunane intensiivsus
Infrapunase spektroskoopia võnkumiste intensiivsus sõltub vastava võnkumise dipoolmomendi muutumisest.
Võnkumised, milles dipoolmomendi muutust ei toimu, ei ole IP aktiivsed, kuid võivad olla Raman aktiivsed.
Sümmeetriline pöörlemiskese tähendab, et molekulis on IP, Raman ja mõlemi puhul aktiivseid võnkumisi.
![Page 15: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/15.jpg)
Raman spektroskoopia
Raman spektroskoopia võnkumiste intensiivsus sõltub vastava võnkumise indutseeritavast dipoolmomendist.
Võnkumised, mis ei ole IP aktiivsed on tavaliselt Raman aktiivsed, ja vastupidi.
Mittesümmeetriliste molekulide puhul on spektrid sarnased, erinevad intensiivsused.
Raman spektroskoopias on intensiivsemad C-C valents ja deformatsioonvõnkumised.
![Page 16: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/16.jpg)
Prepatory Problems, 2010, ül 4, 5.
![Page 17: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/17.jpg)
Valem IP valentsvõnkumiste arvutamiseksHübridisatsioonResonantsInduktsioonVesinik sidemedTsükli pingestatusPõhivõnkumiste ülevaade
Infrapunaste spektrite interpreteerimine
![Page 18: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/18.jpg)
Valem võnkumiste arvutamiseks
ν= 1/2πc*√k/μ μ= mA*mB/mA+mB
Lõppvoor 2010, 11. klass, 4. ülesanne.
![Page 19: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/19.jpg)
Hübridisatsioon
sp- ≡C-H ν=~3300 cm-1
sp2- =C-H ν=~3100 cm-1
sp3- -C-H ν=~2900 cm-1
![Page 20: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/20.jpg)
Resonants
Kui resonantsi tõttu side pikeneb, võngub see väiksema sagedusega ja vastav neeldumismaksumum on väiksema lainearvu juures.
![Page 21: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/21.jpg)
Induktsioon
Kui induktsioonieffekt vähendab sideme pikkust, suureneb jõukonstant ja võnkesagedus.
Nimetatakse ka elektronefektiks.
![Page 22: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/22.jpg)
Vesiniksidemed
Vesiniksidemed põhjustavad sideme pikenemist ja jõukonstandi vähenemist.
Spektrite puhul esinevad laiad, intensiivsed neeldumismaksimumid.
Vesiniksideme tõttu esinevad karboksüülhapped tihtipeale di-meeridena.
![Page 23: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/23.jpg)
Tsükli pingestatus
Tsükli pingestatus põhjustab lainearvude kasvu.
Kui võnkumine on pingestatud tsüklist α-süsinuku juures väheneb lainearv.
![Page 24: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/24.jpg)
Alkaanid
Enamasti kasutatakse C-H valents ja deformatsioonvõnkumisi.
ν- C-H 2840-3000 cm-1 – püsiva asukohaga. CH3 νas 2962 cm-1 νs 2872 cm-1
CH2 νas 2926 cm-1 νs 2853 cm-1
CH3 δas 1450 cm-1 δs 1375 cm-1
CH2 δsc 1465 cm-1 δrock 720 cm-1
δtwist/wag 1150-1350 cm-1
![Page 25: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/26.jpg)
Alkeenid ja Alkeenid
Olulised nii C=C-H kui C=C(C≡C) valentsvõnkumised.
ν=C-H > 3000 cm-1
ν≡C-H > 3250 cm-1
νC=C 1640-1675 cm-1
νC≡C 2100-2260 cm-1
![Page 27: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/28.jpg)
Aromaatsed ühendid
Peamisteks interpreteeritavateks võnkumisteks on C-H valentsvõnkumised, aga ka tsükli deformatsioon ja kombineeritud võnkumised.
ν≈C-H 3000-3100 cm-1
νC≈C 1585-1600 cm-1; 1400-1500 cm-1
δmtp≈C-H 675-900 cm-1- suure interpreteeritava tähtsusega.
ξsum 1700-2000 cm-1
![Page 29: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/30.jpg)
Alkoholid
Peamiselt interpreteeritakse O-H ja C-O valentsvõnkumisi.
νO-H 3584-3650 cm-1 ´´vaba´´ hüdroksüülrühm νO-H 3200-3550 cm-1 vesinik sidestatud
hüdroksüülrühm νC-O 1000-1260 cm-1
prim. 1050 cm-1;sec. 1100 cm-1;tert. 1150 cm-1 ja fenool 1220 cm-1
![Page 31: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/32.jpg)
Eetrid ja Epoksiidid
Eetrid- νC-O 1000-1300 cm-1, puuduvad O-H ja C=O valentsvõnkumised.
Epoksiidid- νC-Oas 1250 cm-1; νC-Os 810-950 cm-
1.
![Page 33: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/34.jpg)
Ketoonid
Karbonüülühendite korral peamiseks võnkumiseks C=O valentsvõnkumine, 1540-1870 cm-1, suure intensiivsusega ja suhteliselt konstantse asukohaga.
Ketoonide puhul νC=O ~1715 cm-1
![Page 35: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/36.jpg)
Aldehüüdid
Kaks peamist ja tihti hästi interpreeritavat makimumi.
Võib esineda kaks aldehüüdse vesiniku maksimumi- fermi resonants.
νC=O ~1725 cm-1; νO=C-H 2695-2830 cm-1
![Page 37: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/38.jpg)
Karboksüülhapped
Kolm olulist maksimumi- O-H, C=O ja C-O valentsvõnkumised.
Tihtipeale esinevad dimeeridena, annavad intramolekulaarseid vesiniksidemeid.
νO-H 2400-3400 cm-1 lai ja suure intensiivsusega dimeerne vesiniksidestatud maksimum, vaba O-H ~3500 cm-1
νC=O ~1715 cm-1 dimeerina, ~1760 cm-1 monomeerina. νC-O 1210-1320 cm-1
![Page 39: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/39.jpg)
![Page 40: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/40.jpg)
Estrid
Põhilisteks maksimumideks C=O ja C-O neeldumismaksimumid.
νC=O 1735-1750 cm-1. νC-O 1000-1300 cm-1, tavaliselt kaks või enam
neeldumismaksimumi.
![Page 41: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/41.jpg)
![Page 42: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/42.jpg)
Anhüdriidid
Happehalogeniidide puhul νC=O ~1800. Karboksüülhappe anhüdriidide puhul kaks
intensiivset neeldumismaksimumi mis vastavad asümmeetrilisele ja sümmeetrilisele valentsvõnkumisele.
νC=O 1740-1775;1800-1830 cm-1. νC-O 900-1300 cm-1, lai ja intensiivne
maksimum.
![Page 43: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/43.jpg)
![Page 44: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/44.jpg)
Nitriilid
Nõrga kuni keskmise intensiivsusega neeldumismaksimum, mis asub kolmiksideme piirkonnas.
νC≡N ~2250 cm-1.
![Page 45: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/45.jpg)
![Page 46: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/46.jpg)
Amiidid
Konjugatsioon karbonüül ja amino rühma vahel vähendab karbonüülse hapniku sideme kordsust.
νC=O 1630-1680 cm-1. νN-H 3100-3500 cm-1.
![Page 47: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/47.jpg)
![Page 48: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/48.jpg)
Amiinid
Peamisteks maksimumideks amino rühma valents ja käärvõnkumised.
νN-H 3250-3500 cm-1. δN-Hscis 1560-1640 cm-1. Võib esineda Fermi resonants nende kahe
maksimumi vahel- primaarsetel amiinidel 3 võnkumist, sekundaarsetel 2.
![Page 49: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/49.jpg)
![Page 50: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/50.jpg)
Imiinid
νC=N 1640-1690 cm-1, varieeruva intensiivsusega, kuid intensiivsem kui süsininik-süsinik kaksikside.
![Page 51: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/51.jpg)
![Page 52: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/52.jpg)
Nitroühendid
Kaks intensiivset neeldumismaksimumi mis vastavad N≈O asümmeetrilisele ja sümmeetrilisele neeldumismaksimumile.
νN≈Oas 1500-1600 cm-1. νN≈Os 1300-1390 cm-1.
![Page 53: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/53.jpg)
![Page 54: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/54.jpg)
Väävliühendid
Merkaptaanide puhul νS-H ~2550 cm-1. Sulfoonide, sulfonüülkloriidide, sulfonaatide
ja sulfoonhapete puhul oluline O=S=O valentsvõnkumised.
νS=Oas 1250-1375 cm-1. νS=Os 1050-1200 cm-1.
![Page 55: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/55.jpg)
![Page 56: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/56.jpg)
![Page 57: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/57.jpg)
Massiarv + IP spekterÜldkasutatud ravimite IP spektridHD-MS + IP spekter
Spektrite interpreteerimise seminar
![Page 58: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/58.jpg)
M+ = 140,5
![Page 59: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/59.jpg)
M+ = 103
![Page 60: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/60.jpg)
M+ = 120
![Page 61: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/61.jpg)
M+ = 157
![Page 62: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/62.jpg)
M+ = 86
![Page 63: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/63.jpg)
M+ = 93
![Page 64: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/64.jpg)
M+ = 137
![Page 65: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/65.jpg)
M+ = 73
![Page 66: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/66.jpg)
M+ = 88
![Page 67: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/67.jpg)
M+ = 108
![Page 68: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/68.jpg)
M+ = 55
![Page 69: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/69.jpg)
M+ = 92
![Page 70: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/70.jpg)
Vitamiin B2
![Page 71: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/71.jpg)
![Page 72: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/72.jpg)
Testosteroon
![Page 73: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/73.jpg)
![Page 74: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/74.jpg)
Penitsiliin
![Page 75: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/75.jpg)
![Page 76: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/76.jpg)
Flufenamiinhape
![Page 77: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/77.jpg)
![Page 78: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/78.jpg)
Fluriprofeen
![Page 79: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/79.jpg)
![Page 80: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/80.jpg)
Kortikosteroon(?)
![Page 81: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/81.jpg)
![Page 82: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/82.jpg)
Mafenamiid
![Page 83: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/83.jpg)
![Page 84: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/84.jpg)
![Page 85: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/85.jpg)
![Page 86: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/86.jpg)
![Page 87: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/87.jpg)
![Page 88: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/88.jpg)
![Page 89: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/89.jpg)
![Page 90: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/90.jpg)
![Page 91: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/91.jpg)
![Page 92: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/92.jpg)
![Page 93: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/93.jpg)
![Page 94: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/94.jpg)
![Page 95: Infrapunane Spektroskoopia](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56816731550346895ddbdc18/html5/thumbnails/95.jpg)