informe-7.0 fisica 2 unmsm

8/16/2019 informe-7.0 fisica 2 unmsm

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ResumenEste informe trata sobre lo que pasa al hacer reaccionar químicamente los

grupos funcionales que hemos visto como el alcohol(R-OH) trabajando en el

laboratorio notamos que mediante la oxidacin se formaran los aldehídos paraluego pasar a acido carboxílico! cetonas o no reaccionaran seg"n el alcohol que

usamos como primario! secundario # terciario respectivamente! el aldehído(R-

$HO)! la cetonas(R-$O-R) # el %cidos carboxílicos(R-$OOH)&

'rabajamos con los fenoles con el n de diferenciarlos experimentalmente de

los alcoholes estos no reaccionan igual lo notamos visualmente debido a que

los fenoles son alcoholes unidos a anillos arom%ticos &trabajando con el grupo

carbonilo utiliamos dos muestras la cual tuvimos que ver la diferenciacin que

producen cada uno de estos al usarlos los cuales eran el *!+-

dinitrofenilhidraina # el reactivo de ,ehiling& or ultimo trabajamos en el grupo

carboxilo en el cual al hacer la reaccin con el bicarbonato de sodio # el

.aH$O/ notamos el burbujeo el cual nos se0alaba la presencia del $O* #

notamos la formacin de una sustancia transparente en el cual en el fondo se

form una sustancia gelatinosa&

1


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2ntroduccin

En este informe trataremos sobre los grupos funcionales de como reconocerlosexperimentalmente en laboratorio seg"n sus propiedades físicas # químicas

que presentan utiliando la teoría vista en clase! dando una referencia de como

es el comportamiento de la reaccin de estos grupos funcionales $omo por

ejemplo de cmo obtener aldehídos! cetonas! acido carboxílico a partir de la

oxidacin del alcohol&

3sando el an%lisis funcional reconoceremos en el laboratorio los grupos

funcionales # los reactivos que les a#udan para la produccin de nuevas

sustancias mediante las reacciones de estos&

*


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arte terica

LOS ALCOHOLES4os alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la

sustitucin de uno o varios %tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)

en los hidrocarburos saturados o no saturados&

5lcoholes primarios! secundarios # terciarios&

3n alcohol es primario, si el %tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn ($) primario6

Es secundario, si el %tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbn ($) secundario6

,inalmente! es terciario, si el %tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn ($) terciario6

4a funcin alcohol puede repetirse en la misma mol7cula! resultando monoles!

o alcoholes monovalentes8 dioles! o alcoholes bivalentes8 trioles! o alcoholes

trivalentes! etc&

ALDEHIDOS

4os aldehídos son compuestos org%nicos caracteriados por poseer el grupo

funcional -$HO (formilo)&

Propiedades físicas

• 4a doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente # en parte

inica dado que el grupo carbonilo est% polariado debido al fenmeno

de resonancia&

/

http://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos7/mafu/mafu.shtmlhttps://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalentehttps://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_i%C3%B3nicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)http://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos7/mafu/mafu.shtmlhttps://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalentehttps://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_i%C3%B3nicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)http://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtml


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• 4os aldehídos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario

con permanganato de potasio! la reaccin tiene que ser d7bil! las cetonas

tambi7n se obtienen de la deshidratacin de un alcohol! pero estas se

obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con

permanganato de potasio # se obtienen con una reaccin d7bil! si lareaccin del alcohol es fuerte el resultado ser% un %cido carboxílico&

•

Propiedades químicas

• 9e comportan como reductor! por oxidacin el aldehído de %cidos con

igual n"mero de %tomos de carbono&

• 4a reaccin típica de los aldehídos # las cetonas es la adicin

nucleofílica&

$E'O.59

El grupo funcional carbonilo consiste en un %tomo de carbono unido con

un doble enlace covalente a un %tomo de oxígeno&

El tener dos radicales org%nicos unidos al grupo carbonilo! es lo que lo

diferencia de los %cidos carboxílicos! aldehídos! 7steres& El doble enlace con el

oxígeno! es lo que lo diferencia de los alcoholes # 7teres& 4as cetonas suelen

ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos act"an

como dadores de electrones por efecto inductivo&

ropiedades físicas

4os compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullicin m%s bajos que los

alcoholes de su mismo peso molecular& .o ha# grandes diferencias entre lospuntos de ebullicin de aldehídos # cetonas de igual peso molecular& 4os

compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua # a medida que

aumenta la longitud de la cadena disminu#e la solubilidad&

ropiedades químicas

+

https://es.wikipedia.org/wiki/Agente_reductorhttps://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3n-oxidaci%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttps://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttps://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttps://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttps://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttps://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttps://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Agente_reductorhttps://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3n-oxidaci%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttps://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttps://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttps://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttps://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttps://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttps://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivohttps://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n


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• 5l hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehídos&

• 9lo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato

de potasio! dando como productos dos %cidos con menor n"mero de%tomos de carbono&

• or reduccin dan alcoholes secundarios&

• .o reaccionan con el reactivo de 'ollens para dar el espejo de plata

como los aldehídos! lo que se utilia para diferenciarlos&

• 'ampoco reaccionan con los reactivos de ,ehling # 9chi:

Ácidos Caro!ílicos

4os compuestos que contienen al grupo carboxilo son %cidos # se llaman %cidos

carboxílicos&

4os %cidos carboxílicos se clasican de acuerdo con el sustitu#ente unido al

grupo carboxilo& 3n %cido alif%tico tiene un grupo alquilo unido al grupo

carboxilo! mientras que un %cido arom%tico tiene un grupo arilo& 3n %cido

carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un

protn # un in carboxilato&

Propiedades físicas

- 4os %cidos carboxílicos hierven a temperaturas mu# superiores

que los alcoholes! cetonas o aldehídos de pesos moleculares

semejantes& 4os puntos de ebullicin de los %cidos carboxílicos

;

http://www.monografias.com/trabajos14/dinamica-grupos/dinamica-grupos.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/aciba/aciba.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/dinamica-grupos/dinamica-grupos.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/aciba/aciba.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos/alcoholismo/alcoholismo.shtml


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son el resultado de la formacin de un dímero estable con puentes

de hidrgeno&

- 4os %cidos carboxílicos forman puentes de hidrgeno con el agua!

# los de peso molecular m%s peque0o (de hasta cuatro %tomos decarbono) son miscibles en agua& 5 medida que aumenta la

longitud de la cadena de carbono disminu#e la solubilidad en

agua8 los %cidos con m%s de die %tomos de carbono son

esencialmente insolubles&

Propiedades químicas

5unque los %cidos carboxílicos contienen tambi7n al grupo carbonilo! susreacciones son mu# diferentes de las de las cetonas # los aldehídos& 4as

cetonas # los aldehídos reaccionan normalmente por adicin nucleofílica delgrupo carbonilo! pero los %cidos carboxílicos # sus derivados reaccionanprincipalmente por sustitucin nucleofílica de acilo! donde un nuclelosustitu#e a otro en el %tomo de carbono del acilo ($ *$r*O? # H*9O+! en el primertubo colocamos alcohol primario! en el segundo alcohol secundario # enel tercero alcohol terciario& Realiamos el proceso de oxidacin de los alcoholes en el cual notamosla p7rdida del hidrogeno del alcohol& 9eg"n el tipo de alcohol seformaran nuevos productos$on el alcohol primario se form el aldehído luego paso a acido

carboxílico! con el alcohol secundario se form cetona # con el alcoholterciario no hubo reaccin llegamos a la conclusin de esto al notar elcambio o no de coloracin el primario con el secundario tomaron uncolor celeste oscuro los dos casi igual mientras que el terciario semantuvo amarillo&

@

http://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/problemadelagua/problemadelagua.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/problemadelagua/problemadelagua.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/problemadelagua/problemadelagua.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/problemadelagua/problemadelagua.shtml


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A ,E.O4En dos tubos de ensa#o colocamos 1 ml de n-propanol # fenolrespectivamente& 5 cada tubo a0adimos / gotas de ,e$l/&

Este experimento lo hicimos con el n de diferenciar un fenol con unalcohol # así reconocer a los fenoles! el tubo de propanol con ,e$l/notamos que el amarillo se hio m%s claro demostrando que sireacciona! en el fenol con ,e$l/ notamos que se forman dos capas endonde el color inicial del fenol se encuentra en la capa debajo # arriba seencuentra una capa oscura&

?


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$ BR3O $5RAO.24OEn dos tubos de ensa#o colocamos 1 ml de formaldehido # cetona

respectivamente! a cada tubo a0adimos gota agota *!+ dedinitrofenilhidraina hasta la aparicin de precipitado&

En el tubo de la formaldehido con *!+ de dinitrofenilhidraina notamosque toma un color amarillo claro mientas que la acetona con *!+ dedinitrofenilhidraina un amarillo oscuro&

En este mismo experimento tambi7n notaremos la diferencia de estoscon el reactivo de ,ehling&En dos tubos de ensa#o colocamos 1 ml de formaldehido # cetonarespectivamente! a cada tubo a0adimos solucin de ,ehling 5 (solucinde sulfato de cobre) # ,ehling A (# solucin alcalina de tartrato de sodio# potasio) calentamos las dos sustancias en un vaso con aguacaliente tratando de no evaporar las muestras! en la solucin deformaldehido con ,ehling 5 C A se forma una solucin de color naranjaoscuro mientras que en la solucin de acetona con ,ehling 5 C A seforma una solucin de color aul&

= BR3O $5RAOD24O


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En un tubo de ensa#o a0adir 1 ml de %cido carboxílico # 1ml de solucinacuosa de .aH$O/ al hacer la combinacin notamos un burbujeo el cualnos indicaba la presencia de $O* # notamos que en la parte inferior seform medio gelatinoso blanco&

Reacciones Fuímicas

5& 5lcoholes

$H/$H*$H*O H $H/$H*$HO $H/$H*$OOH

$H/$H(OH)$ H/ $H/$O$H/

.o reacciona

A& ,enol

G


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$H/$H*$H*OH ,e$l/ .o ha# reaccin

$& Brupo carbonilo

=iferenciacin con el reactivo de ,ehling

Reactivo de ,ehling .o ha# reaccin! pero se colorear% aaul

1I


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=ebido a los reactivos de ,ehling 5 #A&

=& Brupo $arboxilo

=iscusin de Resultados

5& 5lcoholes- 9e puede observar que los alcoholes primarios se oxidan frente al > *$r*O?

en aldehídos # posteriormente en %cidos carboxílicos! los alcoholes

secundarios se oxidan en cetonas # los alcoholes terciarios no se pueden

oxidar debido a que no tienen un hidrogeno unido al carbono que tiene el

radical OH&A& ,enol- Ca que el ,e$l/ es un compuesto que se usa en química org%nica para determinar

la presencia de fenoles en un compuesto # no reacciona con los alcoholes dicho

compuesto nos sirve para poder diferenciarlos&$& Brupo carbonilo- 4os carbonilos reaccionan con *!+-=initrofenilhidraina formando fenilhidrainas que

precipitan con un tono amarillento& 4a aparicin de precipitado es un indicador de la

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presencia de carbonilos en el medio& ero una forma de diferenciar el formaldehido

de la acetona es por medio del reactivo de ,ehling #a que este solo reacciona con el

formaldehido=& Brupo carboxilo- 9e puede observar en la reaccin que ocurre una sustitucin doble # #a que

un H reemplaa al .a entonces se tendría H*$O/ que se disocia en H*O #$O*

$onclusiones 4as cetonas al no estar unido a un hidrgeno no es afectado por el

oxidante de ,ehling& En la diferenciacin de alcoholes se observ que la velocidad de

reaccin va disminu#endo esto debido lo comprobamos por la rapide

del cambio de color&

4a prueba del grupo carbonilo con *&+-=.,H es favorecida en medio%cido #a que contribu#e a la polariacin del grupo carbonilo facilitandoel ataque nucleofílico&

1*


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Recomendaciones-5l momento de extraer los reactivos org%nicos de sus frascos hacerlor%pidamente # tambi7n el agregar dichas sustancias a los tubos de ensa#opara la posterior reaccin química #a que estos reaccionan con el oxígeno delaire # de ser no reaccionarían como deberían hacerlo con los otros reactivos&

-5l momento de extraer los reactivos org%nicos de sus frascos tener sumocuidado #a que el contacto con la piel así como la inhalacin de dichoscompuestos es nocivo para el ser humano&

-=e ser posible la extraccin de los reactivos org%nicos de sus frascos deber%

hacerse en la campana extractora para así evitar la inhalacin de los vaporesde esas sustancias

5p7ndice

1 J$u%l es la principal funcin de los fenoles en la industriaK J$mo seprepara el jabn carblicoK

- El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos!

fertiliantes! coLe! gas de alumbrado! negro de humo! pinturas!

removedores de pintura! caucho! materiales de asbesto!

preservadores de madera! resinas sint7ticas! textiles!

medicamentos! preparados farmac7uticos! perfumes! baquelitas #

otros pl%sticos (resinas de fenol-formaldehído)& El fenol se usa

1/


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tambi7n como desinfectante! en la industria del papel! cuero!

jabn! juguetes # productos agrícolas&

- reparacin del jabn carblico6

1& En primer lugar tendremos que medir el aceite! # lo ponemos en uncuenco& ara que se quede m%s limpio podemos usar harina como

blanqueante&

*& 50ade la sosa al agua # agita! preferentemente con un utensilio de

acero inoxidable o de madera& Observar%s que la mecla se calienta!

por eso se dice que la disolucin de sosa en agua es exot7rmica

(desprende calor)& 4a disolucin a veces lleva un rato&

/& 5hora vertemos con cuidado la disolucin de sosa sobre el aceite!

mejor si lo hacemos cuando a"n est% caliente&

+& 5 agitar puede llevar tres cuartos de hora f%cilmente conseguir que

la mecla espese! momento en que sabr%s que has terminado& $uando

notes que la cuchara de madera deja un surco tras de sí! ser% un buen

momento para parar&

;& 5hora a0adir la esencia de tu eleccin # la sal # dale un poco m%s&

@&Mchalo en un molde # deja que se endureca durante dos o tres días&

$uando est7 duro! s%calo del molde # d7jalo al aire libre un par de

semanas& =ale la vuelta # d7jalo un par de semanas m%s # listo&

* J$u%l sería el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupocarbonilo en una muestra dadaK

Aldehídos " Cetonas

1 Reacciones comunes:

a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

1+


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5mbos se identican por la formacin de *!+-dinitrofenilhidraonas

por reaccin con *!+-fenilhidraina! obteni7ndose un precipitado& 9i

el producto cristalino es amarillo! esto es indicacin de un

compuesto carbonílico saturado! si se obtiene un precipitado

naranja indica la presencia de un sistema N! - insaturado # unprecipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído

arom%tico&

b& $ombinacin bisulfítica

Esta reaccin la dan todos los aldehidos # la ma#oría de las cetonas

a excepcin de las impedidas est7ricamente

#

O

$ %aHSO&

#SO&%a

OH

# #

/ JFu7 reactivo identica la diferencia entre un aldehído # una cetonaK

Reacciones

diferenciadoras de

aldehídos

1;


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a& Reactivo de 'ollens

El reactivo es una disolucin amoniacal de 5gOH que se prepara en

el momento de su utiliacin& 4as cetonas no dan esta reaccin!

excepto las hidroxicetonas # las dicetonas 1 -*! que son reductoras

# algunos compuestos nitrogenados como las hidrainas!

hidroxilaminas! aminofenoles! que no est%n comprendidos en este

grupo! por lo que no intereren&

5g .O/ .H+OH 5g(.H/)OH

R-$HO *5g(.H/)OH R-$OOH *.H/ *5gI (espejo) H*O

4as cetonas no dan esta reaccin! excepto las hidroxicetonas # las

dicetonas 1 -*! que son reductoras # algunos compuestos

nitrogenados como las hidrainas! hidroxilaminas! aminofenoles!

que no est%n comprendidos en este grupo! por lo que no intereren

b& Reactivo de ,ehling

1@


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9e prepara en el momento de su utiliacin meclando ,ehling 5

(solucin c"prico) con ,ehling A (solucin alcalina de tartrato

sdico-pot%sico) en partes iguales& 9e forma un complejo con el in

c"prico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al

reactivo de 'ollens& 9i la reaccin es positiva se forma un

precipitado rojo de $u*I

R$HO *$u OH- R$OOH $uO* H*O

+ JFu7 gas desprenden las bebidas gaseosasK

4as gaseosas desprenden $O* que fueron ingresados a presin dentro de labotella con la nalidad de hacer perdurar el sabor&

Aibliografía

1?


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4ibro química org%nica 4&B& Pade

4ibro laboratorio de química org%nica $arolina Qargas ,ern%nde

http6quimicaorganica1/;lab&blogspot&pe*I111Inormal-I-*1-false-false-false-es-x- none&html

1
http://quimicaorganica135lab.blogspot.pe/2011/10/normal-0-21-false-false-false-es-x-%20none.htmlhttp://quimicaorganica135lab.blogspot.pe/2011/10/normal-0-21-false-false-false-es-x-%20none.htmlhttp://quimicaorganica135lab.blogspot.pe/2011/10/normal-0-21-false-false-false-es-x-%20none.htmlhttp://quimicaorganica135lab.blogspot.pe/2011/10/normal-0-21-false-false-false-es-x-%20none.html

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