Medios No guiados: Inalámbricos Medios No guiados: Inalámbricos Ondas de Radio Microndas Infrarojo.
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE...
Transcript of INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE...
![Page 1: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/1.jpg)
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO
TEORIA BÁSICA DE ESPECTROSCOPÍA INFRAROJA
Y
![Page 2: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/2.jpg)
¿QUE SE PUEDE SABER DE UNA FÓRMULA MÍNIMA DE UN
COMPUESTO?
SE PUEDE DETERMINAR EL NUMERO DE ANILLOS Y DOBLES ENLACES.
![Page 3: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/3.jpg)
Hidrocarburos Saturados
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C5H12
C3H8
C4H10
C2H6
CH3 CH
CH3
CH
CH3
C CH3
CH3
CH3
C9H20
CnH2n+2 FÓRMULA MÍNIMA
Los ramificados también siguen la fórmula
![Page 4: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/4.jpg)
C C
H H
C C
C CC C
H H
HH
CH2H2C
H2CCH2
CH2 H
HCH2
CH2H2C
H2CCH2
CH2
CH2
-2H
-4H
-2H
FORMACIÓN DE ANILLOS Y DOBLES ENLACES
LA FORMACIÓN DE UN ANILLO O DOBLE ENLACE ELIMINA 2H.
![Page 5: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/5.jpg)
• Determinar la fórmula prevista para un compuesto lineal saturado (CnH2n + 2), con el mismo número de átomos de carbono como su compuesto.
• Corrija la fórmula por la presencia de heteroátomos
• Reste la fórmula actual del compuesto
• La diferencia en H’s se divide por 2 y esto es
Índice de Deficiencia de Hidrógeno
MÉTODO DE CÁLCULO
(explicación sigue)
Índice de diferencia de hidrógenos
![Page 6: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/6.jpg)
C5H8
C5H12
C5H8
H4 Índice = 4/2 = 2
Doble enlace yAnillo en el ejemplo
= ( CnH2n+2 )
Dos insaturaciones
![Page 7: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/7.jpg)
• O o S -- no cambia los H calculados en la fórmula
• N o P -- adicione un H a la fórmula calculada
• F, Cl, Br, I -- reste un H a la fórmula calculada
+0
+1
-1
Índice de Deficiencia de Hidrógeno
C-H C-X
C-H C-O-H
C-H C-NH2+N,+H
-H,+X
+O
CORRECCIÓN POR ÁTOMOS DIFERENTES A HIDRÓGENO
![Page 8: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/8.jpg)
C4H5N
C4H10
C4H11N
H6 índice = 6/2 = 3
Dos dobles enlaces yun anillo en este ejemplo
= ( CnH2n+2 )
N
H
sume un H por el N
C4H5 N
![Page 9: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/9.jpg)
El índice proporciona el número de:
Un anillo y el equivalente de 3 dobles enlaces da unÍndice de 4
Sí el índice = 4, o más, presencia de anillo aromático
• dobles enlaces o
• triple enlaces o
• anillos en una molécula
Benceno
![Page 10: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/10.jpg)
PROBLEMA Un hidrocarburo tiene una fórmula molecular de C6H8. Reaccionará con hidrógeno y un catalizador de paladio para dar un compuesto de fórmula C6H12. Proponga una posible estructura.
Índice C6H14
-C6H8
H6índice = 6/2 = 3
C6H8 + 2 H2 C6H12
HIDROGENACIÓNPd
Hidrogenación muestra sólo dos dobles enlaces. Por lo tanto, debe existir también un anillo.
![Page 11: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/11.jpg)
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH2CH3
POSIBLES ESTRUCTURAS
..... todavía es necesario trabajar para resolver el problema
![Page 12: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/12.jpg)
ESPECTROSCOPIA INFRAROJA
![Page 13: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/13.jpg)
bajaalta FRECUENCIA ()
ENERGÍA
Rayos-X ULTRAVIOLETA INFRAROJOMICRO-ONDA
RADIO FRECUENCIA
Ultravioleta VisibleInfrarojoVibracional
Resonancia magnéticanuclear
200 nm 400 nm 800 nm
2.5 m 15 m 1 m 5 m
corta largaLongitud de onda ()
alta baja
ESPECTRO ELECTROMAGNÉTICO
AZUL ROJO
![Page 14: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/14.jpg)
RAYOS-X
UV/Visible
Infrarojo
Microndas
Radio Frecuencia
Ruptura de enlaces
Electrónica
Vibracional
Rotacional
Spin Nuclear yElectrónico
REGION TRANSICIONES
Tipos de transiciones de energía en cada región del espectro electromagnético
(RMN)
![Page 15: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/15.jpg)
Detector y computadora
FuenteInfrarojo
Determina las frecuencias de infrarrojo absorbido y las gráfica en forma de un espectro
Muestra
Espectrofotómetro Infrarojo SimplePlacasNaCl
“picos”Absorción
EspectroInfrarojo
frecuencia
Intensidad deAbsorción
(diminuye)
espejoenfoque
![Page 16: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/16.jpg)
El Proceso espectroscópico de IR
1. La espectroscopia de IR es una técnica basada en vibraciones moleculares.
2. El enlace covalente y el momento dipolo son factores importantes para que exista absorción de radiación infrarroja por las moléculas.
3. Para una simple molécula diatómica, este modelo es fácil de visualizar.
![Page 17: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/17.jpg)
4. Cuando un enlace covalente oscila –debido a la oscilación del dipolo de la molécula- se produce una variación del campo electromagnético.
5. Mientras más grande sea el cambio en el momento dipolo a través de la oscilación, más intenso será el campo EM generado.
![Page 18: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/18.jpg)
6. Cuando una onda de luz infrarroja encuentra este campo EM oscilante generado por el dipolo oscilante de la misma frecuencia, las dos ondas se acoplan y la luz infrarroja es absorbida.
7. La onda acoplada ahora vibra con el doble de amplitud.
Radiación IR del Equipo
Onda oscilante EM del enlace de
vibración
Onda acoplada
![Page 19: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/19.jpg)
4-Metill-2-pentanonaC-H < 3000, C=O @ 1715 cm-1
CETONA
100
80
60
40
20
0 CH3 CH CH2 C CH3
OCH3
3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
WAVELENGTH (cm-1)
%
TRANSMITTANCE
UN ESPECTRO INFRAROJO
![Page 20: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/20.jpg)
( )
= número de onda(cm-1)
=1
(cm) = longitud de onda (cm)
LA UNIDAD EMPLEADA EN UN ESPECTRO IR
= frecuencia = cc = velocidad luz
NÚMERO DE ONDA ( )
c = 3 x 1010 cm/sec
Número de onda es directamente proporcional a la frecuencia
= =
o
c1 cm/seg
cm=
seg1
c
![Page 21: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/21.jpg)
CURVAS DE POTENCIALY VIBRACIONES
CURVAS DE MORSE
ESTIRAMIENTO
![Page 22: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/22.jpg)
rmed
Disminución distancia
energía
rmin rmax
PUNTO DE ENERGÍA CERO
+ ++ +
+ +
++
(largo de enlace promedio)
NIVELES DE ENERGÍA VIBRACIONAL
CURVA DE MORSE
![Page 23: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/23.jpg)
Energía de disociación
rmed
distancia
energía
rmin rmax
PUNTO DE ENERGÍA CERO
Niveles de energía vibracional
NIVELES DE ENERGÍA VIBRACIONALLos enlaces no tienen una distancia fija. Vibran continuamente incluso a 0°K (absoluta). La frecuencia para un enlace determinado es una constante. Las vibraciones son cuantizadas como niveles. El nivel más bajo se llama la energía de punto cero.
(largo de enlace promedio)
![Page 24: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/24.jpg)
DESCRIPCIÓN MATEMÁTICA DE LA VIBRACIÓN DE UN
ENLACE
…. ASUME LOS ENLACES COMO RESORTES
OSCILADOR HARMÓNICO
![Page 25: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/25.jpg)
LEY DE HOOKE
x0 x1
x
K
-F = K(x)
m1 m2
K
Moléculacomo aparatoHooke
fuerzarestablecimiento =
ESTIRADO
COMPRESIÓN
Constante de fuerza
![Page 26: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/26.jpg)
Oscilador Harmonico
Curva de Morse(no harmónico)
LA CURVA DE MORSE ASEMEJA UN OSCILADOR
LEY DE HOOKE
MOLÉCULAREAL
Usando la ley de Hooke y la aproximación del oscilador armónico simple, puede obtenerse la siguiente ecuación para describir el movimiento de un enlace…..
![Page 27: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/27.jpg)
=1
2c K
=m1 m2
m1 + m2
= frecuenciaen cm-1
c = velocidad luz
K = constante de fuerzaen dinas/cm
m = masa atómica
OSCILADOR HARMÓNICO SIMPLE
C CC CC C > >Enlaces multiples > K
= masa reducida
( 3 x 1010 cm/sec )
ECUACIÓN DE
La ecuación describe la Vibración de un enlace.
donde
![Page 28: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/28.jpg)
=1
2c K
Mayor K,Mayor frecuencia
Mayor masa atómica,menor frecuencia
constantes
2150 1650 1200
C=C > C=C > C-C=
C-H > C-C > C-O > C-Cl > C-Br3000 1200 1100 750 650
aumenta K
aumenta
![Page 29: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/29.jpg)
MOMENTO DIPOLO
![Page 30: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/30.jpg)
MOMENTO DIPOLO
Sólo los enlaces que tienen importantes momentos de dipolo absorben la radiación infrarroja.
Enlaces que no absorben al infrarojo:
•alquenos y alquinos simétricamente sustituidos
C C RRR
R R
R
• Muchos tipos de enlace C-C
• Moléculas diátomicas simétricas
H-H Cl-Cl
![Page 31: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/31.jpg)
COEl grupo carbonilo es uno
de los absorbedoresmás fuertes
O H C OTambién enlaces O-H y C-O
+-
Absorciones Fuertes
+ +
- -
CO
C
O+
-dipolos oscilantes la energía se transfiere
haz infrarojo
![Page 32: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/32.jpg)
Dos tipos principales:
STRETCHING
BENDING
C C
C
C
C
Vibraciones Moleculares
Ambos tipos son “activos en infrarojo”( excitados por radiación infraroja )
estiramiento
deformación
![Page 33: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/33.jpg)
TIPOS DE VIBRACIONES
Asimétrico Simétrico tijera balanceo
abanico torsión4000 cm-1 1400 cm-1 400 cm-1
1. Estiramiento 2. Deformación
H
H
CH
H
C
C
C
H
HCC H
HCC
H
HCC
![Page 34: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/34.jpg)
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
Longuitud de Onda (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
Regiones Típicas de Absorción IR(vibraciones de estiramiento)
N=O N=O*
* nitro tienedos bandas
![Page 35: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/35.jpg)
ESPECTROSCOPÍA RAMAN
Otro tipo de espectroscopia vibracional que puede detectar enlaces simétricos.
Espectroscopia Infrarroja y Espectroscopia Raman se complementan.
![Page 36: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/36.jpg)
ESPECTROSCOPÍA RAMANEn esta técnica la molécula es irradiada con luz ultravioleta fuerte al mismo tiempo que se determina el espectro infrarrojo.
Luz ultravioleta promueve electrones de orbitales de enlace a orbitales antienlace. Esto provoca la formación de un dipolo en grupos que antes eran inactivos IR y se absorbe la radiación infrarroja.
C C RR C C RR ..+ -h
UV *
*
..
transiciónabsorbe IR
dipoloinducido
no dipolosimetrica
….. esto es todo de Raman
![Page 37: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/37.jpg)
INSPECCIÓN DEL ESPECTRO
HIDROCARBUROS (ABSORCIONES C-H )
ALCOHOLESÁCIDOS
(ABSORCIONES O-H )AMINAS
(ABSORCIONES N-H )
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C=N 2250C=C 2150
C=O 1715C=C 1650
C-O 1100
==
![Page 38: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/38.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA(cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 39: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/39.jpg)
VALORES BASE
Guías para memorizar.
![Page 40: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/40.jpg)
VALORES BASE(+/- 10 cm-1)
Estos son el número mínimo de valores para memorizar.
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C N 2250C C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C O ~1100 AMPLIO
![Page 41: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/41.jpg)
ESTIRAMIENTO C-H
![Page 42: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/42.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
C-H2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGUITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=Nmuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
Examinemos esta área
![Page 43: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/43.jpg)
•C-H aldehido, dos picos (ambos debiles)~ 2850 y 2750 cm-1
3000 divide
INSATURADO
SATURADO
•C-H sp estira. ~ 3300 cm-1
•C-H sp2 estira. > 3000 cm-1
•C-H sp3 estira. < 3000 cm-1
Región de C-H estiramientoVALOR BASE = 3000 cm-1
![Page 44: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/44.jpg)
3000
-C-H=C-H
31003300
=C-H=
2900 2850 2750
-CH=O(débil)
Aumenta la fuerza de enlace CH
sp3-1ssp2-1ssp-1s
Aumenta frecuencia (cm-1)
aldehido
Aumenta carcater s del enlace
Aumenta constante de fuerza K
ENLACES MÁS FUERTES TIENEN MAYOR CONSTANTE DE FUERZA Y ABSORBEN A FRECUENCIAS MÁS ALTAS
CH VALOR BASE = 3000 cm-1
![Page 45: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/45.jpg)
C
H
H
C
H
H
Estiramiento Simétrico
Estiramiento Asimétrico
~2853 cm-1
~2926 cm-1
VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO METILENO
Siempre que se tenga dos o más enlaces del mismo tipo compartiendo un átomo central se tendrán modos vibración simétricos y asimétricos.
Dos H comparten un carbono central (átomos de hidrógeno unidos al mismo carbono)en fase
fuera de fase
![Page 46: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/46.jpg)
C
H
H
H
C
H
H
H
VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO METILO
Estiramiento Simétrico
Estiramiento Asimétrico
~2872 cm-1
~2962 cm-1
Tres H comparten un carbono central (átomos de hidrógeno unidos al mismo carbono)
en fase
fuera de fase
![Page 47: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/47.jpg)
Hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CHvibracionesestiramiento
ALCANO
incluyeCH3 sim y asimCH2 sim y asim
CH vibraciones de deformación.
![Page 48: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/48.jpg)
C-H DEFORMACIÓN
![Page 49: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/49.jpg)
• CH2 deforma. ~ 1465 cm-1
• CH3 deforma. (asm) cercadel valor CH2 ~ 1460 cm-1
• CH3 deforma. (sim) ~ 1375 cm-1
REGIÓN DE DEFORMACIÓN C-H
![Page 50: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/50.jpg)
C
H
H
C
H
H
C
HH
C
HH
tijera abanico
balanceo torsión
vibracióndeformación
~1465 cm-1
~720 cm-1
~1250 cm-1
~1250 cm-1
en plano fuera plano
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DEL METILENO
![Page 51: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/51.jpg)
CH3CH2
1465 1460 1375
asim sim
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DE METILENO Y METILO
Estos dos picos con frecuencia se superponen y no se resuelven
C-H deformación, aparecen cerca de 1465 y 1375 cm-1
CH
H
H
![Page 52: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/52.jpg)
CH3CH2
1465 1460 1375
asim sim
13701380
13701390
CCH3
CH3
C CH3
CH3
CH3
C CH3
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DE METILENO Y METILO
Dimetilo geminal
t-butil
(isopropilo)dos picos
dos picos
El pico de metilo sIm se divide cuando tienes más de un CH3, unido a un carbono.
DETALLES ADICIONALES PARA CH3 SIM
un pico
![Page 53: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/53.jpg)
Hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CHstretch
CH2bend
CH3bend
CH2rocking
> 4C
ALCANO
![Page 54: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/54.jpg)
1-Hexeno
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
=CH
CH
C=C CH2CH3
bend
CH fdp
ALQUENO
![Page 55: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/55.jpg)
Tolueno
CH3 C=Cbenceno
CH3
Ar-H fdp
Ar-H
AROMÁTICO
![Page 56: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/56.jpg)
1-Hexino
CH C CH2 CH2 CH2 CH3
C=C=
=C-H= C-H
CH2, CH3
ALQUINO
![Page 57: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/57.jpg)
ESTIRAMIENTO O-H
![Page 58: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/58.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
O-H2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGUITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=Nmuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 59: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/59.jpg)
Región de estiramiento O-H• O-H 3600 cm-1 (alcohol, libre)• O-H 3300 cm-1 (alcoholes y ácidos,
puentes -H)
3600 3300
PUENTE-HLIBRE
ensanchado
desplaza
![Page 60: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/60.jpg)
Efectos de los puentes de H en el estiramiento de O-H
libreOH
libreOH
C-H C-H
C-H
Puente-HOH
Puente-HOH
Liquído puro Solución diluida Solución muy diluida(a) (b) (c)
4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800
“neat”
1-Butanol
![Page 61: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/61.jpg)
OH
R
O
H
R
R OH
R
OH
HR O
R HO
HIDROXILOS CON PUENTES-H
Muchos tipos de enlaces OH de diferentes longitudes y fuerza. Esto conduce a una absorción ancha.
Los enlaces más largos son más débiles y conducen a una reducción de la frecuencia.
Puentes de hidrógeno se producen en soluciones concentradas (por ejemplo, alcohol sin diluir).
Solución “Pura” .
![Page 62: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/62.jpg)
HIDROXILO “LIBRE”
R OH
CCl4
CCl4
CCl4CCl4
CCl4
Distintos enlaces tiene una longitud y fuerza definida .
Ocurre en soluciones diluidas de alcohol en un solvente inerte CCl4.
Muchas moléculas de solventes rodean pero no forman puentes-H.
El hidroxilo «libre» vibra sin interferencia de ninguna otra molécula.
![Page 63: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/63.jpg)
Ciclohexanol
OHO-HPuente-H
C-H
C-O
CH2
ALCOHOL
Solución “pura”
![Page 64: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/64.jpg)
Ácido Butanoíco
CH3 CH2 CH2 C OH
O
O-HPuente-H
C-H C=O
CH2
C-O
ÁCIDO CARBOXiLICO
Solución “pura”
![Page 65: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/65.jpg)
C
O
OHRC
O
O HR
DIMERO DE ÁCIDO CARBOXILICO
Los fuertes puentes de hidrógeno en los dímeros debilitan el enlace OH y conducen a un pico ancho de menor frecuencia.
![Page 66: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/66.jpg)
ESTIRAMIENTO N-H
![Page 67: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/67.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGUITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=Nmuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
N-H
![Page 68: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/68.jpg)
Regiones de estiramiento de N-H
• Aminas primarias dan dos picos
• Aminas secundarias un solo pico• Aminas terciarias no dan señal
NH
HN
H
Hsimétrica asimétrica
N-H 3300 - 3400 cm-1
![Page 69: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/69.jpg)
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
NH2
NH2tijera
CH2
CH3
AMINA PRIMARIAalifática
1-Butanamina
![Page 70: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/70.jpg)
NH2
CH3
NH2
Ar-H
-CH3
bencenoAr-Hdfp
AMINA PRIMARIAaromática
3-Metilbencenamina
![Page 71: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/71.jpg)
NH CH2 CH3
NH
bencenoAr-Hdfp
CH3
AMINA SECUNDARIA
N -Etilbencenamina
![Page 72: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/72.jpg)
N
CH3
CH3
no N-H
benceno
CH3
Ar-Hdfp
Ar-H
-CH3
AMINA TERCIARIA
N,N -Dimetilanilina
![Page 73: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/73.jpg)
NITRILOSALQUINOS
ANALÍSIS DE ESPECTROS
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C=N 2250C=C 2150
C=O 1715C=C 1650
C-O 1100
==
![Page 74: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/74.jpg)
VALORES BASE(+/- 10 cm-1)
¿TE ACUERDAS?
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C N 2250C C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C O ~1100
![Page 75: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/75.jpg)
ESTIRAMIENTO C N Y C C
![Page 76: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/76.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
C=N
C=C
=
=2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuy pocas bandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 77: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/77.jpg)
Región de estiramiento de triples enlaces
• C N 2250 cm-1
• C C 2150 cm-1===
=
El grupo ciano a menudo da un pico fuerte y fino debido a su gran momento dipolar.
La triple enlace C=C da un pico agudo, pero a menudo débil debido a la falta de un dipolo fuerte. Sobre todo si está en el centro de una molécula simétrica.
R C C R
![Page 78: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/78.jpg)
Propanonitrilo
CH3 CH2 C N
C=N=
NITRILO
BASE = 2250
![Page 79: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/79.jpg)
1-Hexino
CH C CH2 CH2 CH2 CH3
C=C==C-H=
ALQUINO
BASE = 2150
![Page 80: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/80.jpg)
ANÁLISIS DE ESPECTROS
CARBONILOS
( C=O ESTIRAMIENTO)
AldehIdosCetonasEsteresAmidasCloruros de Ácido
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C=N 2250C=C 2150
C=O 1715C=C 1650
C-O 1100
==
![Page 81: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/81.jpg)
ESTIRAMIENTO C=O
![Page 82: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/82.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
C=O
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 83: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/83.jpg)
• La región abarca de cerca de 1800 a 1650 cm-1
- JUSTO EN LA ZONA MEDIA DEL ESPECTRO
• El valor base es de 1715 cm-1 (cetona)
• Las bandas son muy intensas !!! Debido al gran momento dipolo de C=O.
• C=O por lo general es uno de los picos mas intensos del espectro
REGIÓN ESTIRAMIENTO DE C=O
![Page 84: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/84.jpg)
2-Butanona
CH3 C CH2 CH3
O
CETONA
C=O
C-H
sobretono2x C=O
CH bend
BASE = 1715
1715
C=O
![Page 85: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/85.jpg)
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
ClCR
O
OR'CR
O
RCR
O
NH2CR
O
OH
169017101715172517351800
1810 y 1760
VALORBASE
cloruro de ácido ester aldehido
ácidocarboxílico amidacetona
anhidrido
( dos picos )
CADA TIPO DE C=O OCURRE A UNA FRECUENCIA DISTINTA
C=O ES SENSIBLE A SU ENTORNO
VALE LA PENA APRENDERSE ESTOS VALORES
TODOS +/- 10 cm-1
![Page 86: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/86.jpg)
1.225 A 1.231 A 1.235 A 1.248 A
clorurode ácido
ester cetona amida
C=O LONGITUD DE LOS ENLACES
CORTO LARGO
1780 cm-1 1735 cm-1 1715 cm-1 1680 cm-1
![Page 87: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/87.jpg)
FACTORES QUE AFECTAN LA ABSORCIÓN DE C=O
![Page 88: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/88.jpg)
C
O
R
C
O
X
EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA DE LA FRECUENCIA DEL CARBONILO
grupos donadores electrones
grupos atractores electrones
R = Me, Et, etc.
X = F, Cl, Br, O
A
B
elevan su frecuencia de absorción
disminuyen la frecuencia de absorción
debilitan el carbonilo y
fortalecen al carbonilo
![Page 89: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/89.jpg)
OH
C
O
RR
DPuentes de Hidrógeno
EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA DE LA FRECUENCIA DEL CARBONILO
C
O
Y C
O
Y+
-
Resonancia
Y = N, O, o C=C
(observa el alargamiento del enlace C=O ! )
Cdisminuyen la frecuencia de absorción
disminuyen la frecuencia de absorción
Alargan y debilitanEl enlace C=O y
debilitan el carbonilo y
![Page 90: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/90.jpg)
169017101715172517351800
1810 y 1760
VALORBASE
cloruro de ácido ester aldehido
ácidocarboxílico amidacetona
anhidrido
( dos picos )
COMO AFECTAN LOS EFECTOS A C=OVIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO
B A C
D
A
B D
Ce-donador
e-atractor
resonancia
Puente-H
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
ClCR
O
OR'CR
O
RCR
O
NH2CR
O
OH
![Page 91: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/91.jpg)
Cetonas a una frecuencia menor que Aldehidos por elsegundo grupo donador de electrones.
Cloruros de Ácido a una frecuencia más alta que cetonas por el haluro atractor de electrones.
Esteres a una frecuencia más alta que cetonas porpor el oxígeno atractor de electrones. Esto es más importanteque la resonancia con el par de electrones del oxígeno.
Amidas a una frecuencia menor que cetonas debido a la resonancia con el par de electrones del nitrógeno. Elefecto atractor de electrones del nitrógeno es menos importante que la resonancia.
RESUMEN
Nota la diferencia de electronegatividad, O versus N, evalua los dos factores (resonancia / e-atractor) en forma diferente en ésteres que en amidas.
Ácidos a una frecuencia menor que cetonas debido a puentes-H.
![Page 92: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/92.jpg)
PICOS CONFIRMATORIOS
![Page 93: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/93.jpg)
Cada tipo de carbonilo tiene otros lugares que sepueden buscar para confirmar tu conclusión basadasolo con la frecuencia.
CONFIRMACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL
R CO
H
C=O en 1725 cm-1
también busca aldehidoCH 2850 y 2750 cm-1
R CO
O H
C=O en 1710 cm-1
busca OH(puente-H) yC-O ~1200 cm-1
R CO
N HH
C=O en 1690 cm-1
también busca dospicos NH a3400 cm-1
R CO
O R'
C=O en 1735 cm-1
también busca dosC-O a 1200 y1000 cm-1
Cetonas C=O a 1715 cm-1 y no NH, OH, C-O o -CHO
Anhidridos dos picos C=O cerca de 1800 cm-1 y dos C-O
![Page 94: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/94.jpg)
EJEMPLOS DE ESPECTROS
![Page 95: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/95.jpg)
CH3 C CH2 CH3
O
CETONA
C=O
C-H
sobretono
CH bend
BASE = 1715
2-Butanona1719 x 2 = 3438pico de sobretono fuerte C=O
3438
![Page 96: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/96.jpg)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H
O
ALDEHIDO
C=O
CHO
CH bend
>4C
BASE = 1725
Nonanal
3460
![Page 97: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/97.jpg)
CCl
O
CH3 (CH2)10
CLORURO DE ÁCIDO
C=OC-H
CH bend
BASE = 1800
Cloruro de Dodecanoilo
3608
![Page 98: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/98.jpg)
CO
O
CH2 CH2 CH3CH2CH3
ESTER
C=O
C-OC-H
BASE = 1735
Butanoato de Etilo
3482
![Page 99: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/99.jpg)
COH
O
CHCH3
CH3
ÁCIDO CARBOXILICO
C=O
O-H
C-HC-O
BASE = 1710
Ácido 2-Metilpropanoíco
![Page 100: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/100.jpg)
C
O
OHRC
O
O HR
DÍMERO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los puentes-H fuertes en el dímero debiltan el enlace O-H yC=O y conduce a picos anchos a bajas frecuencias.
bajafrecuenciade C=O
yde O-H
RECORDAR
![Page 101: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/101.jpg)
CNH2
O
CH2CH3
AMIDA
C=O
NH2
C-H
CH bend
BASE = 1690Dos picossim / asim Propanamida
![Page 102: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/102.jpg)
ANÁLISIS DE ESPECTROS
EFECTOS DE CONJUGACIÓNY TAMAÑO DE ANILLO EN C=O
ALQUENOS Y AROMÁTICOS( ESTIRAMIENTO C=C )
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C=N 2250C=C 2150
C=O 1715C=C 1650
C-O 1100
==
![Page 103: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/103.jpg)
CONJUGACIÓN
![Page 104: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/104.jpg)
Conjugación de C=O con C=C
• La conjugación de un carbonilo con un enlace C=C desplaza los valores a frecuencias más bajas
• Para aldehidos, cetonas y esteres, reste cerca de 25-30 cm-1 por conjugación C=O
• Cetona conjugada = 1690 a 1680 cm-1
• Ester conjugado = 1710 a 1700 cm-1
• C=C se hace muy fuerte!!
![Page 105: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/105.jpg)
C
O
CHR CH2 C
O
CHR CH2+
-
LA CONJUGACIÓN BAJA LA FRECUENCIA DE C=O
aumenta resonancia(debilita) C=O
C
O
CHR CH2R C R
O
1715 1690 cm-1
C=C tambiénaumenta(debilita)
disminuida….. y se¡polariza !
Y LA DE C=C (LA QUE SE FORTALECE)
1650 1625 cm-1
![Page 106: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/106.jpg)
sólo uno
débil
C C
CH3
CH3
C CH3
O
H
CETONAconjugada
4-Metil-3-penten-2-ona
C=O : 1715 - 30 = 1685C=C : 1650 - 25 = 1625
C=O C=Cdoblete =gem dimetil
![Page 107: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/107.jpg)
C CH3
O
CETONA AROMÁTICAconjugada)
C=O : 1715 - 30 = 1685
enlaces benceno1400 - 1600
bencenoC-H fdp
bencenoC-H stretch
Acetofenona
C=O
![Page 108: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/108.jpg)
TAMAÑO DE ANILLO/ RESTRICCIÓN DE ÁNGULO
![Page 109: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/109.jpg)
C
O
C
O
120o ángulonormal Un ángulo menor requiere
mas carácter p en los híbridos formando el anillo.
En respuesta a un mayor carácter en los enlaces del anillo hay mas carácter s en el enlace a C=O.
Más carácter conduce a enlaces mas cortos y fuertes y a una mayor frecuencia.
RESTRICCIÓN DE ÁNGULO AUMENTA LA FRECUENCIA DEL CARBONILO
1
2
3
![Page 110: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/110.jpg)
1715174517801815 1690
RESTRICCIÓN CONJUGACIÓN
CONJUGACIÓN Y TAMAÑO DE ANILLO
1705
CR
O
RCR
O
CH CH2
CR
O
OOOO O
cetonasalifáticasnormales
![Page 111: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/111.jpg)
O
CETONA CÍCLICA5-anillo
Ciclopentanona
C=O
CHbend
C-Halifatico
esperado = 1740
![Page 112: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/112.jpg)
ESTIRAMIENTO C=C
ALQUENOSAROMÁTICOS
![Page 113: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/113.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
C=C2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 114: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/114.jpg)
Región estiramiento de C=C
• El doble enlace C=C a 1650 cm-1 por lo general es débil y a veces no se ve.
• El C=C de anillos genera pico(s) cerca de 1600 y 1400 cm-1 , uno o dos a cada valor - LA CONJUGACIÓN DISMINUYE EL VALOR.
• Cuando C=C esta conjugado con C=O esmas fuerte y ocurre a frecuencias mas bajas.
![Page 115: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/115.jpg)
1-Hexeno
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
ALQUENO
fdp
C=C=C-H
C-Halifático
C-Hbend
![Page 116: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/116.jpg)
Tolueno
CH3
AROMÁTICO
benceno
fdp
bencenoC-H
C=C
![Page 117: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/117.jpg)
ALCOHOLESETERES
(ESTIRAMIENTO C-O)
ANÁLISIS DE ESPECTROS
O-H 3600N-H 3400C-H 3000
C=N 2250C=C 2150
C=O 1715C=C 1650
C-O 1100
==
![Page 118: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/118.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
C-O2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 119: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/119.jpg)
ESTIRAMIENTO C-O
![Page 120: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/120.jpg)
Región estiramiento de C-O
• La banda de C-O aparece en el intervalo de 1300 a 1000 cm-1
• ¡Busque una o mas bandas en esta zona del espectro!
• Eteres, alcoholes, esteres y ácidos carboxílicos tienen bandas de C-O
![Page 121: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/121.jpg)
CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
ETER
C-O
BASE = 1100
CH2CH3bendingC-H
Dibutil Eter
![Page 122: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/122.jpg)
O CH3
ETER AROMÁTICO
benceno fdp
C-O
C-Haromático
BASE = 1100
Anisol
![Page 123: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/123.jpg)
OH
ALCOHOL
BASE = 3600BASE = 1100
OH
C-O
CH2bend
C-H
Ciclohexanol
![Page 124: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/124.jpg)
COH
O
CHCH3
CH3
ÁCIDO CARBOXÍLICO
OH
CH C=OC-O
Ácido 2-Metilpropanoíco
![Page 125: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/125.jpg)
CO
O
CH2 CH2 CH3CH2CH3
ESTER
CH
C=O
C-O
Butanoato de Etilo
![Page 126: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/126.jpg)
ESTIRAMIENTO N=O
![Page 127: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/127.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
N-O2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 128: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/128.jpg)
Región estiramiento de N=O
• Estiramiento simétrico y asimétrico de N=O -- 1550 y 1350 cm-1
• Por lo general el pico a 1550 cm-1 es más fuerte que el otro
![Page 129: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/129.jpg)
CH3
CHCH3
NO2
NITROALCANOS
N=O
N=O
C-H
gem-dimetilo
2-Nitropropano
![Page 130: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/130.jpg)
ANÁLISIS DE ESPECTROS
HALUROStorsión fuera de plano CH
Tomando decisiones sobre un grupo funcional/ ¿Qué se quiere saber?
![Page 131: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/131.jpg)
Regiones Típicas de Absorción Infraroja
C-Cl2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=NMuypocasbandas
C=C
C-ClC-O
C-NC-CX=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O*
![Page 132: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/132.jpg)
Región estiramiento de C-X
• C-Cl 785 A 540 cm-1, difícil de encontrar entre las bandas de huellas digitales!!
• C-Br y C-I ocurren fuera del rango útil de espectroscopía infraroja.
• Los enlaces C-F se identifican facilmente, pero no son tan comunes.
![Page 133: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/133.jpg)
CCl Cl
Cl
Cl
Se solía usar como disolvente para IR.Cuando se usa, aparecen absorciones C-Cl
C-Cl
Tetracloruro de Carbono
![Page 134: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/134.jpg)
Cl
C-Cl
fdp
bencenoC=C
combinaciónde bandas delanillo aromático
Clorobenceno
![Page 135: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/135.jpg)
TORSIÓN FUERA DEL PLANO =C-H
![Page 136: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/136.jpg)
H
H
H
TORSIÓN FUERA DEL PLANO
arriba
abajo
PLANO
(fdp)
H
ALQUENOS
BENCENO
También en
![Page 137: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/137.jpg)
Monosubstituido
cis-1,2-
trans-1,2-
1,1-
Trisubstitutido
Tetrasubstitutido
C CH
R H
H
C CH
R R
H
C CR
H R
H
C CR
R R
R
C CR
R R
H
C CR
R H
H
Disubstitutido
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
s s
m
s
s
s
=C-H TORSIÓN FUERA DEL PLANO
ALQUENOS
![Page 138: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/138.jpg)
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
Monosubstituido
Disubstitutido
orto
meta
para
Trisubstitutido
1,2,4
1,2,3
1,3,5
BENCENOS
s s
s
s s
s
s
s
s
m
m
m
mfdp
H Anillo
varias bandas
![Page 139: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/139.jpg)
NO NECESITA MEMORIZAR LAS ABSORCIONES FDP DE ALQUENOS Y AROMÁTICOS!
![Page 140: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/140.jpg)
SEÑAL DE FONDO(background)
LOS MODERNOS INSTRUMENTOS DE FT-IR RESTAN LA SEÑAL DE "FONDO"
![Page 141: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/141.jpg)
O=C=O
H-O-HH-O-H
“BACKGROUND”
Dióxido de Carbóno y H2O
![Page 142: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/142.jpg)
TOMA DE DECISIONES
![Page 143: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/143.jpg)
C=O presente ?
2 picos C=O
OH presente?
NH presente?
C-O presente ?
CHO presente ?
anhidrido
ácido
amida
ester
aldehido
cetona
SI
SI
NO
![Page 144: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/144.jpg)
C=O presente ?
OH presente ?
NH presente ?
C-O presente ?
C=N presente ?
C=C presente ?
C=C presente ?
alcohol
amina
eter
nitrilo
alquino
alquenoaromático
NO2 presente ? nitro
C-X presente ? haluros
(benceno ?)
NO
SI
=
=
![Page 145: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/145.jpg)
C=O presente ?
2 C=O picos OH presente ?
OH presente ?
NH presente ?
NH presente ?
C-O presente ?
C-O presente ?
CHO presente ?
C=N presente ?
C=C presente ?
C=C presente ?
anhidrido
ácido
amida
ester
aldehido
cetona
alcohol
amina
eter
nitrilo
alqino
alkenearomático
NO2 presente ? nitro
C-X presente ? haluros
(benceno ?)
SI
SI
NO
SI
NO
=
=
![Page 146: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/146.jpg)
GUÍA
![Page 147: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/147.jpg)
Como analizar un espectro IR
Fórmula Mínima:
Buscar carbonilos:
Buscar O-H, N-H
Buscar triples enlaces
Buscar C=C, anillos aromáticos
calcular indice deficiencia de hidrógeno
Registar variación de 1715 cm-1
1)
2)
3)
4)
5)
![Page 148: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/148.jpg)
Como analizar un espectro IR
Buscar debajo 1550 cm-1;
Volver a revisar refinando la busquéda; Buscar en la región C-H aldehidos y picos arriba de 3000 cm-1
CONTINUA
Buscar C-O y nitrilo
(alquenos y alquinos terminales)
6)
7)
![Page 149: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/149.jpg)
RESUMEN FINAL
![Page 150: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO Y TEORIA BÁSICA DE ...depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/IR_HGR_32200.pdf · AZUL ROJO. RAYOS-X UV/Visible Infrarojo Microndas Radio Frecuencia](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022012923/5ba0f47f09d3f26b6b8b62a4/html5/thumbnails/150.jpg)
ácido
LO QUE NECESITA SABER
OH 3600NH 3400
CH 3000
C N 2250C C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C-O 1100
3300 3100 2900 28502750
3000
1800 1735 1725 1715 1710 1690
=C-H -C-H-CHO
C-H
cetonaesterCloruro ácido
aldehidoamida
anhidrido : 1810 y 1760
bend CH2 y CH3 : 1465 y 1365
VALORES BASE
Efectos de puentes-H, conjugación y tamaño de anillo.
benceno C=C : entre 1400 y 1600
EXPANDIDO CH
EXPANDIDO C=O